107年特種考試地方政府公務人員考試試題 等別:三等考試

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107年特種考試地方政府公務人員考試試題

別:三等考試 科:衛生檢驗 目:有機化學

考試時間: 2 小時 座號:

※注意: 禁止使用電子計算器。

不必抄題,作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上,於本試題上作答者,不予計分。

本科目得以本國文字或英文作答。

代號:33960 頁次:3-1

一、請寫出各化合物的結構:(每小題 2 分,共 14 分)

4-戊烯酸

 2-甲(基)吡啶

苯磺酸鈉

對苯二胺

聚丙烯

 3-戊酮

(R)-2-己醇

1. O3 2. Zn/H+

?

NO2

Br2

AlBr3 ?

N O

1. LiAlH4/ether

2. H2O/H+ ?

O Br

1. NaN3 2. LiAlH4 3. H2O

?

O .

O

2 eq. NH2OH HCl ?

二、寫出下列反應的主要產物:(每小題 3 分,共 24 分)

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代號:33960 頁次:3-2

HBr ?

O

O

1. NaBH4

2. H2O/H+ ?

NH2

Br 1. NaNO2/HCl

2. KI 0℃

三、利用核磁共振光譜解析分子結構:(每小題 6 分,共 12 分)

請敘述利用氫核磁共振光譜(1H-NMR)分辨甲酸乙酯與乙酸甲酯的 光譜差異。

請詳細敘述如何利用13C-NMR 光譜的吸收峯來區分下列二種化合物。

四、請回答下列各問題:(每小題 5 分,共 20 分)

三氟醋酸與 4, 4, 4-三氟丁酸何者酸性較強?並請說明原因。

下式化合物可以進行分子內狄耳士-阿德爾反應(Diels-Alder reaction),

請寫出其產物,並標示正確的立體化學。

N Ph O

O OH

舉例說明何謂「親核性共軛加成反應」(nucleophilic conjugate addition reaction)。

在相同的條件下,下列化合物對水的反應活性大小順序為何?並解釋 其原因。

C6H5COOC2H5、C6H5COCl、(C6H5CO)2O

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代號:33960 頁次:3-3

五、將化合物 I 在濃鹽酸處理下,會得到 II 與 III 的產物,請說明其反應機 制。(10 分)

OH

Me H

Ph

H Me

Ph

Me

H H

Me Cl

Me Cl Ph

Me

H H

I II III

六、阿斯巴甜是人造甜味劑,化學名稱為天門冬醯苯丙氨酸甲酯(methyl aspartylphenylalanate)。請寫出其結構式,又該分子在室溫下,當 pH 為 1.0 與 11.0 的水溶液中所呈現的分子結構分別為何?(10 分)

七、請寫出如何從化合物 A 經多步驟的反應得到 B 的產物。請務必要陳述每 ㄧ步驟所使用的試劑及產物。(10 分)

HN

CH3

A B

數據

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參考文獻

  1. 4-戊烯酸
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