110年公務人員特種考試關務人員、身心障礙人員考試及 110年 國 軍 上 校 以 上 軍 官 轉 任 公 務 人 員 考 試 試 題 考 試 別：關務人員考試
等 別：三等考試 類 科：化學工程 科 目：有機化學
考試時間： 2 小時 座號：
※注意： 禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
代號：10830 頁次：3－1
H3N CH NH CH NH COO CH2OH
C
O CH3 C O
CH2
CHO
OCH3 OCH3
CHO
HO CHO
HO H OH H
H H OH
HO
ACHO HO
HO H OH OH
H H H
HO
BHO CHO
H OH OH H
OH H OH
H
CHO CHO
HO H OH H HO H OH
H
D反應坐標（reaction coordinate）
（E）
RX,KCN,KI
RCN, K+, I-
？ 能量
一、請依題目說明，回答下列各小題。（每小題 5 分，共 25 分）
由丙胺酸、絲胺酸及甘胺酸等所組成的一種三肽，其結構式如下。請分 別寫出這三種胺基酸的化學結構式、名稱。
下列有一對化學異構物，氫核磁共振光譜顯示化合物 A 的甲氧基出現 在 δ 3.06；另一化合物 B 的甲氧基出現在 δ 3.89，請指出 A 和 B 的結構 式，並說明理由。
下列醛己醣 A~D，那些化合物經硼氫化鈉（NaBH
4）還原後，會消失原 有的光學活性（旋光性）。
有一鹵化 RX，同時加入各 1 當量濃度的 KI 和 KCN，反應 5 分鐘後得
到 R-I，若持續反應 2 小時後得到 R-CN 為唯一產物，請以下列坐標繪
出反應的能量圖（energy diagram）。
代號：10830 頁次：3－2
H
3C CH
3O
S O
CH
3H
3C C
O H
3C CH
2NO
2A B C D
(C
6H
5)
3C H
H3C (CH2)3 C C 1. O3
2. H2O ？ + ？ H
CH3
O CH2CH2CH3 HBr ？ + ？
H C
HO CH2
？ OH
O
H2
Pd/C ？
N CH3 O
O
NaBH4
CH3OH ？
比較化合物 A~D 之酸性大小，請將最強酸之字母列在左端，並且說明 最強酸的理由，例如：C > B > A > D，表示 C 是最強酸，D 是最弱酸。
二、請依下列化合物 A~D 的吸收光譜資料和說明，寫出 A~D 的化學結構式。
s（單峰），d（雙峰），t（三重峰），q（四重峰），sept（七重峰），
m（多重譜線），br（寬帶）。（每小題 5 分，共 20 分）
A (C
8H
10)
1H NMR δ 2.28(s, 6 H), 7.11(t, 1 H, J = 7.5 Hz), 6.96(m, 1 H), 6.94(m, 2 H).
B (C
5H
10O
2) IR(cm
-1)2750, 1740.
1
H NMR δ 1.2(s, 6 H), 3.5(s, 3 H), 9.7(s, 1 H).
C (C
6H
10O) IR(cm
-1)1690, 1620, 823.
1
H NMR δ 1.89(d, 3 H, J = 1.3 Hz), 2.14(d, 3 H, J = 1.3 Hz), 2.16(s, 3 H), 6.09(m, 1 H).
13
C NMR δ 20.6, 27.6, 31.6, 124.3, 154.8, 198.4.
D (C
7H
17N)
1H NMR δ 1.2(t, 6 H), 2.3(s, 6 H), 3.5(q, 4 H), 4.5(s, 1 H).
化合物 D 於酸中水溶液水解為二甲基甲醯胺和乙醇。
三、請寫出下列反應的產物化學結構式或試劑以完成化學反應式。
（每小題 3 分，共 30 分）
代號：10830 頁次：3－3
加熱 ？
O O H3CO C Br
O
O O H3CO C O
？
CH3 CH3 O
O
OH OH O
O
？
(CH2)3CH3 H C
O (CH2)3CH3
C
N ？
(C6H5)3P C H
CH3 H CH3
？
Ag+,
CH3CO2H, H2O OH
O C CH3 O 1. I2
2. CH3CO2 （順型）
O
O OH H+ O O OH
R C CO2 O
H N R'
OH DMF（溶劑）
R C N O
H + R'
