類 科：化學工程 科 目：有機化學概要
考試時間：1小時30分 座號：
※注意：禁止使用電子計算器。
甲、申論題部分：（50分）
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在申論試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
請以藍、黑色鋼筆或原子筆在申論試卷上作答。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
一、請畫出下列化合物的化學結構：（每小題2分，共10分）
(E)-2-bromo-2-hexene vinylacetylene
meso-3,5-heptanediol cycloheptene oxide
-caprolactam
二、寫出下列化學反應的反應機構：（每小題5分，共10分）
三、請將下列化學鍵的IR延展（stretch）振動波數（wavenumber）由高至 低排列。（3分）
（a）C=C （b）OH （c）CO （d）CC
請說明如何利用IR光譜分辨下列二化合物。（3分）
（a）(CH
3)
3N （b）CH
3NHCH
2CH
3請說明如何利用IR光譜分析，判斷下列反應式中醇基已經完全氧化 為酸基。（4分）
四、請畫出下列離子的所有重要共振結構：（每小題5分，共10分）
OH OH
O Na2Cr2O7
五、請寫出下列反應方程式的主要產物結構式： （每小題2分，共10分）
乙、測驗題部分：（50分） 代號：2457
本測驗試題為單一選擇題，請選出一個正確或最適當的答案，複選作答者，該題不予計分。
共25題，每題2分，須用2B鉛筆在試卡上依題號清楚劃記，於本試題或申論試卷上作答者，不予計分。
1 請選擇最佳的反應條件，以便完成下列分子的合成：
C1
CH2NH2
C12
C12
C12
C12
FeC13
FeC13
FeC13
FeC13
CuCN KCN
H2
Ni HNO3
H2SO4
HNO3
H2SO4
HNO3
H2SO4
Fe HC1
Fe HC1
Fe HC1
H3O+ 1. HNO2, H2SO4
2. CuCN, KCN 1. HNO2, H2SO4
2. CuCN, KCN
1. LiAlH4
2. H2O
2 下列那一個化合物最有可能進行完整的羥醛反應（aldol reaction）？
3 考慮下列分子中畫有底線的氫是每個分子中酸性最強的氫原子；請依弱酸至強酸順序排列下 列分子中氫原子的強度：
III, II, I II, III, I I, II, III II, I, III 4 下列紅外線的光譜中，那些特徵峰的標記是羧酸（carboxylic acid）的特徵？
1和2 3和4 5 2
5 進行下列反應那一個選項是最好的試劑選擇？
氫化鋁鋰（LiAlH4），乙醚（ether） 硼氫化鈉（NaBH4），乙醇（ethanol）
三氧化鉻（CrO3），吡啶（pyridine） 氫氣/鈀（H2/Pd）
6 根據下列核磁共振的光譜，那個特徵峰的標記可以區分醛（aldehyde）和酮（ketone）？
1 2 3 4和5
O
OH CH2C
O
O O
C C
H3C CH2 CH3
I II III
Transmittance(%)
Wavenumber (cm-1)
Chemical shift ()
Intensity
H
7 參考下列分子的模型示意圖；除了碳和氫以外的原子都已經標記。
如果這個分子和碘（I2）作用後會產生下列那一種新的分子？
8 從下列提供的列表中選擇最佳的反應試劑進行下列官能基轉化反應：
1. CH3MgBr, ether 1.PBr3
2. H3O+ 2.NaOH
1.(CH3)3SiCl, (CH3CH2)3N CrO3, acetone, H2O 2.CH3MgBr, ether
3.H3O+
9 下列那項組合可以成功進行弗瑞德-克拉夫茨烷基化反應（Friedel-Crafts alkylation）？假定合 適的催化劑已經使用在這些反應中。
1-氯丙炔（1-chloropropyne）和苯甲醛（benzaldehyde）反應
2-氯丁烷（2-chlorobutane）和苯（benzene）反應
2-氯乙烯（2-chloroethene）和苯（benzene）反應
氯苯（chlorobenzene）和苯（benzene）反應
10 對於下列的化合物，請回答該分子在正常寬帶解耦（normal, broadband decoupled）的C-13核 磁共振（NMR）光譜中會有多少訊號產生？
四峰 七峰 三峰 五峰
11 Loratadine是抗組織胺克拉黴素（Claritin®）的活性成分。Loratadine的質譜分析顯示分裂的主 要片段M+為382(m/z)和384(m/z)，它們的強度比約為3：1。根據質譜數據，Loratadine可能含 有下列那種原子？
氯 氟 溴 碘
O
12 利用亞硫醯氯（SOCl2）將醇類轉換成鹵烷的反應是經由那一種反應過程？
E1反應過程（an E1 process） SN1反應過程（an SN1 process）
E2反應過程（an E2 process） SN2反應過程（an SN2 process）
13 請參考下表：
碳原子環數 每一亞甲基（per CH2）的燃燒熱(kJ)
3 696
4 686
5 664
6 659
根據上表中的數據，下列那種化合物的張力能（strain energy）最大？
環丙烷 環戊烷 環丁烷 環己烷
14 下列反應的例子當中，最終產物X的結構？
X
CH3SCHO 31. O3
2. CH3SCH3
+
15 化合物X是經由下列的狄爾士-阿德反應（Diels-Alder reaction）所得到的最終產物，因此化合 物X的結構？
O
O O
X
CO2+ 加熱 +
16 下列五個化合物當中，總共有幾個化合物是具有光學活性（optical activity）？
Cl
Cl Cl
Cl CO2H
H OH
CO2H
HO H
1個 2個 3個 4個
17 下列反應的例子當中，最終產物Y的結構？
Br2
H2O
X
NaOH
H2O
Y
OH
OH
O
OH
O O
O O
O
O O O O
OH Br OH
OH
18 下列那一個反應式的平衡有利於向左（K<1）？
CH3 OH O
NH3
CH3 O O
NH4
CH3CH2OH CH3NH2 CH3CH2O CH3NH3
C C
H H NH2 H C C NH3
CH3 OH O
C C H
CH3 O O
C C
H H
I.
II.
III.
IV.
+ +
+ +
+ +
+ +
I II III IV
19 下列反應的例子當中，主要產物X的結構？
CH3CH2CH2C CCH3
Na NH3
X
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
20 當下列化合物進行E2反應時，主要產物X的結構？
Cl
EtONa
EtOH
X
21 下列反應的例子當中，主要產物X的結構？
OEt O O
Br
X CO2 1. NaOEt/EtOH
2.
3. H3O+, 加熱
+
H H
CH3 CH3CH2CH2
H CH3 H CH3CH2CH2
H CH3 NH2
CH3CH2CH2
H
H
H H
OEt
O O
OEt O O
OEt
O O
50℃
22 下列反應的例子當中，主要產物X的結構？
Et O Et
Me H
H2SO4
EtOH
X
23 下列是D-甘露糖（D-mannose）的費雪投影式（Fischer projection），那一個是它最穩定的椅狀 半縮醛（hemiacetal）的結構？
CHO H HO
H HO
OH H
OH H
CH2OH D-mannose
24 下列反應在低溫（0 ℃）的條件下，主要產物X的結構？
HBr
X
0oC
25 下列反應的例子當中，主要產物X的結構？
NH2 CH3I
X
1.過量
2. Ag2O, H2O, 加熱
Et Et
Me H
OH
OEt
Et Et
Me H
OH
OEt
Et Et
Me H
EtO OH
Et Et
Me H
HO OEt
O H
HO OH H
H OH H OH
OH H
O H
HO H HO
H H OH OH
OH H
O H
HO H HO
OH
H H OH
OH H
O OH
H H HO
H H OH OH
OH H
Br Br
Br
Br
Br
