臺灣菸酒股份有限公司 105 年從業職員及從業評價職位人員甄試試題
職等/甄試類別【代碼】:從業職員/精密化學分析【J6219】
專業科目 2:有機化學
*請填寫入場通知書編號:________________
注意:作答前須檢查答案卷,測驗入場通知書號碼、桌角號碼、應試科目是否相符,如有不同應立即請 監試人員處理。使用非本人答案卷作答者,不予計分。
本試卷為一張雙面,共有四大題之非選擇題,各題配分均為 25 分,總計 100 分。
非選擇題限以藍、黑色鋼筆或原子筆於答案卷上採橫式作答,並請依標題指示之題號於各題指定 作答區內作答。
請勿於答案卷書寫應考人姓名、入場通知書號碼或與答案無關之任何文字或符號。
本項測驗僅得使用簡易型電子計算器(不具任何財務函數、工程函數功能、儲存程式功能),但不得 發出聲響;若應考人於測驗時將不符規定之電子計算器放置於桌面或使用,經勸阻無效,仍執意 使用者,該節扣 10 分;該電子計算器並由監試人員保管至該節測驗結束後歸還。
答案卷務必繳回,未繳回者該節以零分計算。
第一題:
請回答下列問題:
( 一 ) 請 寫 出 下 列 苯 (benzene) 的 硝 基 化 (nitration) 反 應 的 反 應 機 制 (reaction mechanism)。【10 分】
(二)請說明甲苯(toluene)的硝基化反應較苯快速且硝基主要鍵結於鄰-(ortho-)與對 -(para-)位置而三氟甲基苯((trifluoromethyl)benzene)的硝基化反應較苯慢且硝 基主要鍵結於間-(meta-)位置的原因。【15 分】
第二題:
請寫出下列反應的主要產物:【每小題 5 分】
(一) (二)
(三)
(四) (五)
【請接續背面】
Na2Cr2O7
第三題:
請回答下列問題:
(一)請辨認下列紐曼投影(Newman projection)化學式為何種化合物(寫出示性結構 式)?【5 分】
(二)請指出下列順-1-三級丁基-2-甲基環己烷(cis-1-tert-butyl-2-methylcyclohexane) 之二立體異構物哪一個較穩定?理由為何?【5 分】
(1) (2)
(三)請置入一雙鍵於下列化合物的碳骨架中以顯示(Z)-1-甲基環癸烯 ((Z)-1-methylcyclodecene)之結構。【5 分】
(四)請指出下列哪一個分子結構具有 R-組態(R-configuration)?【5 分】
(1) (2)
(五)請指出下列立體分子異構物(stereoisomer)彼此互為鏡像體(enantiomers)者及彼 此互為非鏡像體(diastereomers)者。【5 分】
(1) (2) (3)
第四題:
請回答下列問題:
(一)請寫出下列有機化合物的 IUPAC 名稱或俗名稱。【15 分】
(1) (2)
(3)
(二)請寫出下列有機化合物的化學結構式(structure formula)。【10 分】
(1) 3-氯環庚烯(3-chlorocycloheptene) (2)間-氟苯乙烯(m-fluorostyrene)