1 0 7 年 公 務 人 員 特 種 考 試 關 務 人 員 、 身 心 障 礙 人 員 考 試 及 1 0 7 年 國 軍 上 校 以 上 軍 官 轉 任 公 務 人 員 考 試 試 題
代號：20630
全三頁 第一頁
考 試 別： 關務人員考試 等 別： 四等考試 類 科： 化學工程 科 目： 有機化學概要
考試時間 ： 1 小時 30 分 座號：
※注意： 禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
O N
H
催化量 , H
2
C(CN)2
O O
C EtO Cl NaOEt;
NH+ Cr
O O
O- O Cr O
O -O
OH OH
2.5 當量 PDC, DMF
PDC = +HN
CO 2 Me 2.1 當量PhMgBr; H 2 O
tBocN CH 2 CO 2 H + H
PhCHCO 2 Me NH 2
N C N (DCC) O
tBoc = O
EtO 2 C CO 2 Et 1.05 當量NaOEt; H 3 O +
一、請寫出下列反應式之主要產物。（請表示正確的化學式，每小題 4 分，共 40 分）
（請接第二頁）
1 0 7 年 公 務 人 員 特 種 考 試 關 務 人 員 、 身 心 障 礙 人 員 考 試 及 1 0 7 年 國 軍 上 校 以 上 軍 官 轉 任 公 務 人 員 考 試 試 題
代號：20630
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考 試 別： 關務人員考試 等 別： 四等考試 類 科： 化學工程 科 目： 有機化學概要
NMe
2
N2
ClCH
3
+CO 2 H 微量P, Br 2
Cl
O (CH 3 ) 2 CuLi; H 2 O
1. BH 3 , THF
2. 30%H 2 O 2 , NaOH (aq.)
O H 2 N-NH 2 , NaOH (aq.)
+ N 2 加熱
CHO EtO 2 C CH 2 PPh 3 Br NaH, CO 2 Et
+ THF
CH 3 CH 3
OH H Br Br 2 , CH 3 CN / H 2 O
AlCl
3
, CH3
CH2
CH2
Cl+
二、請寫出下列反應之反應機構。（每小題 10 分，共 40 分）
（請接第三頁）
1 0 7 年 公 務 人 員 特 種 考 試 關 務 人 員 、 身 心 障 礙 人 員 考 試 及 1 0 7 年 國 軍 上 校 以 上 軍 官 轉 任 公 務 人 員 考 試 試 題
代號：20630
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考 試 別： 關務人員考試 等 別： 四等考試 類 科： 化學工程 科 目： 有機化學概要
（請接背面）
Br
Br
NO 2 NO 2
OMe NaOMe
NaOMe 加熱 沒有反應
加熱
Br
NO 2 OMe NO 2
OMe NO 2
Br OMe
NH O
O Br
H 3 CO H 3 CO NH 2
Hint: Gabriel Synthesis
三、請解釋當溴苯（Bromobenzene）或鄰硝基溴苯（1-Bromo-2-Nitrobenzene）都在鹼性 條件下進行取代反應（Electrophilic Substitution）時，為何只有鄰硝基溴苯能進行反 應？（10 分）
四、請完成下列的合成（可使用任何無機試劑）。（10 分）
