嘉南藥理科技大學專題研究計畫成果報告
金鐘花(Forsythia viridissima)之 secoiridoid 配醣體成分的研究
計畫類別：■個別型計畫 □整合型計畫 計畫編號：CNPH92-15
執行期間：92 年 1 月 1 日至 92 年 12 月 31 日
計畫主持人：陳 莉螢 共同主持人：黃 正芬 計畫參與人員：陳貫暐
執行單位：嘉南藥理科技大學藥學系
中華民國 93 年 02 月 25 日
一、研究計畫背景與意義：
關於 secoiridoid 配醣體在合瓣花類的木犀科植物分布很廣，而且含量也非常 高，是天然界中主要的二次代謝產物，而且關於 secoiridoid 也陸續在世界各地被 發現，刺激研究的熱潮。例如：毛茉莉(Jasminum muinflorm)的新型內脂 secoiridoid 配醣體具有冠狀動脈書張的作用 1-5。墨西哥的白臘樹(Fraxinus uhdei)的一系列 新雙環內脂骨架的 secoiridoid 配糖體 6-8，在基礎研究方面甚具研究價值。
O
OGlc H
O O
O
O OH
Jasminin (1)
O
O
COOH CH3OOC
R
HO
H
Glc(OH)4 2 R=OMe
3 R=H 4 R=OH
O
O
COOH CH3OOC
H
Glc(OH)4
OH R
Jaslanoeosides A-E (2-6) 5 R=OMe
6 R=H
近年來，歐、美、日等國學者發現許多活性 secoiridoid 配糖體。據文獻記載，
略敘如下：早期日籍學者 Inoue 曾對中國民間藥材的茉莉花(J. sambae)，具有中 樞神經麻醉鎮痛作用深入研究，分離出 jasminin (1)，具有特殊骨架 12，之後陸 續有十餘種成分被中外學者發現 13-14。日人對雲南黃素馨(J. mersnyi)的
secoiridoid 配糖體研究亦有豐富的成果 15-16。最近 Tanahashi 等人台灣山素英(J.
hemsleyi)分離出 6 個新化合物 17。由此可知，關於 secoiridoid 配糖體的研究未曾 間斷，而且在國際上競爭激烈。
COOMe H
Jasurosides A-G (7-13) Glc
O
A =
COOMe H
Glc O
B = OR2
R1O
OR3
R4 OH
R1O
OR2
13 R1=A, R2=B 7 R1=A, R2=R3=R4=H
8 R1=H, R2=A, R3=R4=H 9 R1=R2=A, R3=R4=H 10 R1=R2=R3=A, R4=H 11 R1=R2=A, R3=R4=OH 12 R1=R2=R3=A, R4=OH
基於上述，本實驗從事木犀科植物金鐘花(
Forsythia viridissima)
secoiridoid 配醣體成份的研究，希望能分離得到新骨架的 secoiridoid 配醣體，並 進而進行其活性試驗。
二、研究方法及步驟：
1. 金鐘花枝葉，以 95％酒精攪碎，並冷浸三次，抽取液經減壓濃縮後，以 H2O 及 EtOAc 振盪分布，H2O 層再以 n-BuOH 及 H2O 萃取，得 n-BuOH 層 及 H2O 層。一般而言，secoiridoid 配醣體集中在 n-BuOH 層，但 EtOAc 層 及 H2O 層仍有可能分別有低極性及高極性 secoiridoid 配醣體分布的可能，
因此分別將三層濃縮，並同時以 TLC, UV 燈及顯色試劑方法判斷是否含有 secoiridoid 配醣體，另外，利用1H-NMR 圖譜來偵測預定成分的存在。因 為 secoiridoid 配醣體的 C-3 位的氫出現在 7.5 ppm 附近，非常容易判斷，
進一步分離 n-BuOH 層，利用 SiO2 column, Sephadex LH-20, RP-18 chromatography 來分離純化 secoiridoid 配醣體。(Scheme 1)
fresh sample of Forsythia viridissima 95% EtOH
EtOH ext.
EtOAc / H2O
EtOAc layer H2O layer
n-BuOH / H2O n-BuOH layer H2O layer
Secoiridoid Glucosides Scheme 1 Isolation of Secoiridoid Glucosides
2. 金鐘花(Forsythia viridissima)之 secoiridoid 配醣體的分離純化過程已按 Scheme 2 進行。其中 fraction 6, 10, 14, 18 (F6, F10, F14, F18)之1H-NMR 圖 譜顯示有許多未知的 secoiridoid 配醣體的存在，值得進一步用 SiO2 column 及 HPLC 加以分離、純化。目前仍在進行中。
Branch of Forsythia viridissima (1.2 kg) 95% EtOH
EtOH ext.
EtOAc / H2O
EtOAc layer H2O layer
n-BuOH / H2O
n-BuOH layer H2O layer
Scheme 2 Isolation of Forsythia viridissima SiO2 column (CHCl3/ MeOH)
F1-F5 (750 mg)
(12 g) (5 g)
F6 F10
(300 mg) F11 F13 F14 F18 others
(250 mg) (260 mg) (350 mg) (520 mg) HPLC
(50%MeOH) NMR NMR SiO2 Column
Secoiridoid Glucosides Secoiridoid Glucosides
(CHCl3/MeOH/H2O)
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