國立宜蘭大學食品科學系

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國立宜蘭大學食品科學系

Department of Food Science National Ilan University

碩士論文

Master Thesis

乾燥條件對魚腥草素成份影響之研究

Study on the Effect of Drying Conditions to the Contents of Decanoyl Acetaldehyde in Houttuynia cordata

指導教授：吳柏青教授邱一鳴副教授

Advisor : Poching Wu Professor

E-Mean Chiou Associafe Professor

研究生：陳盈君撰

Graduate Student : Ying Chun Chen

中華民國九十九年一月

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謝誌

很慶幸能在這景觀秀麗、風景怡人的宜蘭中度過我的研究生生涯，十分榮幸可以遇到我的恩師吳柏青老師和邱一鳴老師，承蒙他們對論文的敦敦教導，引導著我循序漸進的做研究，讓我得以完成一個科學論文的研究和撰寫，老師，謝謝您們。並感謝口試委員：陳怡伶老師，能在百忙之中撥空審核論文，提供許多寶貴的意見，使得我的研究能更佳的圓滿而完善。

在研究期間亦有幸得到林世斌老師、張永鍾老師、黃俊儒老師、邱詩揚老師、馮臨惠老師、楊益沛老師和楊江益老師的關心、支援及協助。

最後還要感謝：妙禎學姐、世偲學長、壽山學長、書賢學長、建洵學長、助理綋宥姐、雅琪同學、思羽同學、心蘭同學、宏毅同學、采茹學妹、

佳穎學妹、昇鴻學弟、政發學弟、啟恆學弟、奐君學妹、怡辰學妹、委倩學妹、貝澐學妹，在實驗期間的各種幫助及關懷。

此外，感謝我的家人：爺爺、奶奶、爸爸、媽媽、哥哥和妹妹，不斷鼓勵著我學習、成長，給我有安心求學的環境，讓我有個溫暖而有力的後盾。這個實驗是結合眾人的力量所得以完成的，非常感謝大家，並把這份榮耀獻給您們。

陳盈君謹誌於國立宜蘭大學食品科學系中華民國九十九年春

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I

摘要

魚腥草為亞洲常見的中草藥，精油中含有生理活性成份－癸醯乙醛 (Decanoyl acetaldehyde)，具有不穩定的化學性質，容易氧化形成甲基正壬酮(Methyl-n-nonylketone)。本研究將癸醯乙醛和甲基正壬酮兩個生理活性成份作為魚腥草品質的評定標準，探討季節 (春季、夏季、秓季、冬季) 、乾燥方法 (常溫乾燥、熱風乾燥和冷凍乾燥) 及植株部位 (葉、地上莖及地下部) 對於生理活性成份之影響。首先利用 Likens-Nickerson 萃取裝置及 Kuderna-Danish 濃縮裝置將精油進行萃取及濃縮，再以氣相層析儀及質譜儀進行成份鑑定及分析。實驗結果顯示，魚腥草精油具有複雜之組成，生理活性成份癸醯乙醛和甲基正壬酮之滯留時間分別為 104 分鐘和 76 分鐘。乾燥處理會讓生理活性成份之相對含量提高，冷凍乾燥處理者相對含量最高，熱風乾燥處理者次之，常溫乾燥處理者最低；植株部位以地下部之生理活性成份相對含量最多，地上莖次之，葉部最低；季節則以夏季和秓季對於魚腥草之生理活性相對含量最高。並以冷凍乾燥處理之夏季 (48.80%) 和秓季 (50.72%) 魚腥草地下部的生理活性成份含量最高，魚腥草植株部位對生理活性成份氧化之影響，葉部有 50%氧化，地上莖有 75%－90%氧化，

地下部有 90%－95%氧化。魚腥草葉為綠色，地上莖為褐色，地下部為黃色，乾燥會導致褐變。冷凍乾燥處理讓魚腥草的彩度提高且對色差影響較大，常溫乾燥和熱風乾燥處理會讓彩度下降；夏季彩度最高。魚腥草生理活性成份之相對含量和顏色具有相關性，所以可利用魚腥草顏色，作為魚腥草中生理活性成份相對含量之快速檢驗的參考。

紫蘇魚腥草茶沖泡試驗中，官能品評顯示粗粉低溫低濕處理的魚腥草粉末作為原料的紫蘇魚腥草茶最佳，故可提供業者研發紫蘇魚腥草茶包之設計。

關鍵字：魚腥草、癸醯乙醛、甲基正壬酮、乾燥

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II

Abstract

Houttuynia cordata (HC) was one of common Chinese medicine herbs in Asian. The essential oil of HC contained bioactive constituent (Decanoyl acetaldehyde). The chemical property of Decanoyl acetaldehyde was unstable, it oxidized easily to Methyl-n-nonylketone. Decanoyl acetaldehyde and Methyl-n-nonylketone were used as the bioactive constituent on HC, and could be criterion of quality determination. Besides, this study discussed the influences of bioactive constituent for various seasons (spring, summer, fall and winter), drying methods (room temperature drying, hot air drying and freeze drying) and the sections of plant (leaf, aerial stem and subterraneous section). First, essential oil were extracted and concentrated by Likens-Nickerson apparatus and Kuderna-Danish concentrator. Then, the constituents of essential oil were separated and compared by using the gas chromatography and mass spectrometry. The experimental results exhibited the essential oil of HC had complex ingredients. The retention time of Decanoyl acetaldehyde and Methyl-n-nonylketone were 104 minute and 76 minute, respectively. The relative content of HC bioactive constituents were higher after drying, highest on freeze drying, higher on hot air drying, and lowest in room temperature drying. Relative content of HC bioactive constituents were highist at subterraneous section, higher at aerial stem, lowest at leaf of plant. And relative content of bioactive constituents were higher at summer and fall. The best pocess were used freeze drying at summer (48.80%) and fall (50.72%) at subterraneous section. The oxidation on bioactive constituents of HC were 50%

at leaf, 75%-90% at aerial stem, and 90%-95% at subterraneous section. Hue angle of HC of leaf were green, brown at aerial stem, yellow at subterraneous section, and it showed that browning of HC was due to the drying process.

Chroma of HC increased by freeze drying, decreased by room temperature drying and hot air drying . The Hue angle of HC was increased at freeze drying.

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III

According ot the relationships between bioactive constituents of HC and color, the color of HC the could be a criterion of fast test in the bioactive constituents of HC.

This study used the HC powder to test the perilla britt-houttuynia cordata tea bag. The results of sensory cvaluation indicated the tea bag was best for the coarse and low temperature low humidity drying process. It could be the reference for the product design of perilla britt-houttuynia cordata tea bag in food stuff industry.

Keywords: Houttuynia cordata, decanoyl acetaldehyde, methyl-n-nonylketone,

drying.

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IV

表目錄

表 2-1、魚腥草之生物分類 ... 4

表 2-2、魚腥草之基本成份 ... 7

表 2-3、利用不同方法萃取魚腥草精油成份之比較 ... 9

表 2-4、魚腥草的抗菌功效 ... 18

表 2-5、魚腥草的抗病毒作用 ... 19

表 2-6、魚腥草的免疫力調節作用 ... 20

表 2-7、魚腥草的抗氧化作用 ... 21

表 2-8、魚腥草的抗發炎作用 ... 22

表 2-9、魚腥草的抗癌作用 ... 23

表 2-10、魚腥草的抗過敏作用 ... 24

表 2-11、魚腥草的利尿作用 ... 24

表 2-12、魚腥草的其它作用 ... 25

表 2-13、魚腥草分泌組織的分佈和尺寸 ... 28

表 2-14、魚腥草不同部位對於分泌組織之組織化學 ... 28

表 4-1、不同乾燥方法對冬季魚腥草各部位顏色之影響 ... 60

表 4-2、不同乾燥方法對春季魚腥草各部位顏色之影響 ... 61

表 4-3、不同乾燥方法對夏季魚腥草各部位顏色之影響 ... 62

表 4-4、不同乾燥方法對秓季魚腥草各部位顏色之影響 ... 63

表 4-5、魚腥草試驗之 Pearson 相關矩陣 ... 65

表 4-6、不同因子對魚腥草中生理活性成份之 Pearson 相關矩陣 ... 67

表 4-7、不同乾燥方法和粒徑對魚腥草粉末顏色影響 ... 70

表 4-8、不同乾燥方法和粒徑對紫蘇魚腥草茶湯顏色影響 ... 72

表 4-9、不同乾燥方法和粒徑對紫蘇魚腥草茶包之官能品評統合 ... 76

表 4-10、紫蘇魚腥草試驗結果之 Pearson 相關矩陣 ... 78

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VII

圖目錄

圖 2-1、魚腥草的形態... 4

圖 2-2、魚腥草的一年成長變化 ... 5

圖 2-3、頂空固相微萃取法萃取魚腥草精油之氣相層析圖 ... 8

圖 2-4、甲基正壬酮和癸醯乙醛的質譜圖 ... 13

圖 2-5、癸醯乙醛儲存期間之化學變化 ... 15

圖 2-6、合成的魚腥草素... 15

圖 2-7、魚腥草三種分泌組織 ... 27

圖 2-8、魚腥草不同部位分泌組織的分佈和結構 ... 27

圖 3-1、實驗架構 ... 36

圖 3-2、紫蘇魚腥草茶沖泡試驗 ... 37

圖 3-3、Likens-Nickerson 萃取裝置 ... 39

圖 3-4、Kuderna-Danish 濃縮裝置 ... 40

圖 4-1、魚腥草精油成份之氣相層析圖 ... 45

圖 4-2、癸醯乙醛質譜圖... 46

圖 4-3、甲基正壬酮質譜圖 ... 46

圖 4-4、不同乾燥方法對冬季魚腥草各部位生理活性成份相對含量影響... 49

圖 4-5、不同乾燥方法對春季魚腥草各部位生理活性成份相對含量影響 .. 50

圖 4-6、不同乾燥方法對夏季魚腥草各部位生理活性成份相對含量影響 .. 50

圖 4-7、不同乾燥方法對秓季魚腥草各部位生理活性成份相對含量影響… 51 圖 4-8、2008 年冬季和 2009 年春季、夏季和秓季宜蘭地區之降雨量 ... 51

圖 4-9、2008 年冬季和 2009 年春季、夏季和秓季宜蘭地區之降雨日數 ... 52

圖 4-10、2008 年冬季和 2009 年春季、夏季和秓季宜蘭地區之溫度 ... 52

圖 4-11、2008 年冬季和 2009 年春季、夏季和秓季宜蘭地區之日照時數.. 53

圖 4-12、乾燥方法對冬季魚腥草中癸醯乙醛和甲基正壬酮在葉部之影響. 54 圖 4-13、乾燥對冬季魚腥草中癸醯乙醛和甲基正壬酮在地上莖之影響 .... 54

圖 4-14、乾燥對冬季魚腥草中癸醯乙醛和甲基正壬酮在地下部之影響 .... 55

圖 4-15、不同乾燥方法冬季各部位之魚腥草 ... 56

圖 4-16、不同乾燥方法對冬季魚腥草各部位色調之影響 ... 59

圖 4-17、不同乾燥方法和粒徑之魚腥草粉末 ... 69

圖 4-18、不同乾燥方法和粒徑對紫蘇魚腥草茶湯之濁度影響 ... 73

圖 4-19、不同乾燥方法下粗粉紫蘇魚腥草茶之品評定量描述分析圖形 .... 75

圖 4-20、不同乾燥方法下細粉紫蘇魚腥草茶之品評定量描述分析圖形….. 75

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VIII

附錄目錄

附錄 1、紫蘇魚腥草保健茶包品評表 ... 87

附錄 2、不同季節和乾燥方法對魚腥草各部位生理活性成份之相對含量 . 88 附錄 3、乾燥方法對冬季魚腥草各部位癸醯乙醛和甲基正壬酮相對含量 . 90 附錄 4、不同乾燥方法對冬季魚腥草各部位顏色影響 ... 92

附錄 5、不同乾燥方法對春季魚腥草各部位顏色影響 ... 96

附錄 6、不同乾燥方法對夏季魚腥草各部位顏色影響 ... 100

附錄 7、不同乾燥方法對秓季魚腥草各部位顏色影響 ... 104

附錄 8、不同乾燥方法和粒徑對紫蘇魚腥草茶粉末顏色影響 ... 108

附錄 9、不同乾燥方法和粒徑對紫蘇魚腥草茶茶湯顏色影響 ... 110

附錄 10、不同乾燥方法和粒徑對紫蘇魚腥草茶湯之濁度... 112

附錄 11、紫蘇魚腥草茶湯官能品評之視覺因子-茶色 ... 113

附錄 12、紫蘇魚腥草茶湯官能品評之視覺因子-透明度 ... 114

附錄 13、紫蘇魚腥草茶湯官能品評之嗅覺因子-茶香 ... 115

附錄 14、紫蘇魚腥草茶湯官能品評之味覺因子-澀味 ... 116

附錄 15、紫蘇魚腥草茶湯官能品評之味覺因子-苦味 ... 117

附錄 16、紫蘇魚腥草茶湯官能品評之味覺因子-濃度 ... 118

附錄 17、紫蘇魚腥草茶湯官能品評之味覺因子-甘味 ... 119

附錄 18、紫蘇魚腥草茶湯官能品評之味覺因子-香味 ... 120

附錄 19、紫蘇魚腥草茶湯官能品評之總體接受性因子-總體接受性 ... 121

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壹、導論

1.1 前言

魚腥草為一種民間常見藥草，古稱蕺菜，生長區域遍佈台灣、中國、

日本肏東南亞等地。根據統計魚腥草乃為國人最受重視的前三名中草藥之首，牛扁次之，第三名為蘆薈。

魚腥草具有多種療效：如清熱、解毒、化膿、利尿、止咳、驅風、順氣和健胃等藥理功效，在中草藥中的重要性是不容忽視，近代研究發現魚腥草具有抗菌、抗病毒、提升免疫力、抗氧化、抗發炎、抗癌、抗發炎、

抗凝血、利尿等功效。SARS (嚴重急性呼吸道症候群) 流行期間同金銀花一起做為對抗和預防之天然中草藥，對於 H1N1 新型流感也具有預防功效。

帄常可見於餐桌的佳餚、飲品及醫療用的草藥，台東農業改良場 (2006) 研發了魚腥草面膜，因此魚腥草美容市場也是具有潛力的。

魚腥草的生理活性成份根據文獻指出主要含有三類：揮發油 (Essential oil)、多醣類 (Polysaccharides) 及黃酮類 (Flavonoids)。揮發油中含癸醯乙醛 (又稱魚腥草素；Decanoyl acetaldehyde) 、月桂醛 (Lauridaldehyde) 、癸醛 (Decanal)、乙酸龍腻酯 (Dornylacetate) 和樟稀 (Camphene) 等多種精油成份，是造成魚腥草腥臭味的主要原因。癸醯乙醛有不穩定的化學結構，

容易氧化，形成甲基正壬酮 (Methyl-n-nonyl ketone) ，具有抗菌和阻止病原菌繁殖的藥效。

一般的情況下，中藥的藥效會受到多種因素影響，因此傳統中藥在製造過程中會利用炮製技術製藥，調整中藥藥效。魚腥草的炮製為在夏季時採割，去除混合在其中的雜質，切段再利用日曬進行乾燥。此外，中草藥的藥理功效，會受到其內部的藥理成份含量影響，而內部的藥理成份含量又會受生長季節、品系、植株部位等諸多因素所影響。

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1.2 研究目的

魚腥草品質受到內含生理活性成份含量影響，試驗中將癸醯乙醛和甲基正壬酮作為生理活性成份，以此兩成份做為魚腥草品質評定標準。試驗將四個季節對於魚腥草各部位 (葉、地上莖及地下部) 經由不同乾燥 (常溫乾燥、熱風乾燥和冷凍乾燥) 處理後，分離鑑定內含精油成份中的癸醯乙醛和甲基正壬酮，計算魚腥草中此兩成份之相對含量。瞭解在季節、植株部位和乾燥方法等不同條件下對於魚腥草癸醯乙醛和甲基正壬酮之影響。以色差儀測定不同季節、部位和乾燥方法對顏色之影響。探討季節、植株部位和乾燥方法對魚腥草中癸醯乙醛和甲基正壬酮相對含量對顏色之相關性。實驗試驗紫蘇魚腥草茶包，提供業者作為魚腥草茶包研發的構想。

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貳、文獻探討

2.1 魚腥草

2.1.1 魚腥草簡介

魚腥草學名 Houttuynia cordata，屬名 Houttuynia 為人名，種名 cordata 意思是心臟型，是指魚腥草的外觀有如心臟的形狀，在生物分類學之定位可見表 2-1 (路，1992；黃，2008)。魚腥草有多種別名像紫蕺、紫背魚腥草、

臭敢草、魚鱗草、葅子、豬鼻孔、蕺草、菹子、葅菜、側耳根、手藥、蕺、

九節蓮、肺形草、蕺菜、臭臊草、岑草、折耳根、坪岑草、臭嗟草、臭豬巢、臭臊 (瘥) 草、狗貼耳、狗跌耳、臭瘥草、臭腥草，台灣以「臭臊草」

這個名稱最為普遍 (李等，2006；黃，2008)。台灣山地居民泰雅族稱之 Katusan、Kasan、Sildan、Pusyakukan；布農族稱之 Hatahat (路，1992)；日本稱之十藥、重藥或ドクグミ (張，1995)，韓國稱之 E-Sung-Cho (Lee，2008)。

魚腥草在中國、日本到東南亞各國及台灣全島都有分佈 (李等，2006)。

帄時可在溝邊、溪邊及潮濕的地方見到蹤跡，對環境適應力好，繁殖力高。

魚腥草為多年生草本的植物 (所謂草本植物，也就是只露出地面的部分柔軟且不含木質之植物總稱。)，生長形態特徵為：成株高 30－60 公分，全株無毛，有特殊魚腥味，莖圓柱形，分地下匍匐莖與地上直立莖，有節，地下莖節長鬚根，葉互生心卵形，葉柄長 1－4 公分，內側溝狀，葉片長 5－8 公分，寬 3-5 公分，先端尖狀，托葉基部抱莖。花為柱形穗狀花序，頂生，

淡黃色，花序基部有白色苞片 4 片，十字形，無花被，兩性花，雄蕊 3 枚，

花絲細長，花柱 3 枝，子房 1 枚，果實為蒴果球形頂生，種子細小。搓碎微有魚腥臭，味微澀。以葉多、色紅、有花穗、魚腥味濃者為佳 (圖 2-1)，

魚腥草一年生長變化可見於圖 2-2 (李等，2006)。

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表2-1、魚腥草 (Houttuynia cordata) 之生物分類 (黃，2008)

分類單元分類名稱

界植物界 (Plantae)

門木蘭植物門 (Magnoliophyta) 綱木蘭綱 (Magnoliophsida)

目胡椒目 (Piperales)

科三白草科 (Saururaceae)

屬 蕺菜屬 (Houttuynia)

種 蕺菜種 (Houttuynia crodata)

圖 2-1、魚腥草的形態 (張，1995)

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圖 2-2、魚腥草的一年成長變化 (張，1995)

魚腥草可做野菜食用，煮食可去除魚腥味，鮮嫩可口，除了食用，也作治療醫藥之用，下面介紹各地的使用方法 (黃等，2003；蕭等，1998)。

（1）臺灣民間：

生鮮魚腥草清熱利濕、消腫解毒、抗菌、抗病毒、消炎、擴張血管。

（2）臺灣原住民：

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6

燻蒸眼部疾患，外傷處和腫瘍的治療。

（3）日本：

使用在美容界，像是含魚腥草成份的化粧水。因為魚腥草可以使血液循環恢復正常和淨化血液，使身體的新陳代謝加快（三，1999）。

（4）中國大陸：

魚腥草的製劑如：注射液、錠劑、沖劑、栓劑 (複方)、蒸餾液等。注射劑成份包含：癸醯乙醛、甲基正壬酮和月桂酸等。功能為抗病毒、抗細菌、增強免疫力和增強抵抗力；臨床應用治療上呼吸道感染、泌尿系統感 染 (Zhong et al., 2007)。魚腥草注射劑可預防和對抗嚴重急性呼吸道症候群 (SARS)，造成魚腥草注射劑市場擴大，但在近年卻發生過敏，甚肏休克的病例，導致魚腥草等 7 種注射劑在 2006 年 6 月 1 號被禁止使用和審核，並在同年的 9 月 6 號調整為有條件的恢復使用。

2.1.2 魚腥草成份 (張，1995；陳，1998)

根據行政院衛生署台灣地區食品成份資料庫 (表 2-2) 瞭解魚腥草中的成份：每 100 g 魚腥草中含有碳水化合物 7.7 g、蛋白質 3.2 g、脂肪 0.9 g、

鈣 79 mg、磷 48 mg，多種維生素，是藥食兼優之品。魚腥草中還含有多種金屬成份，各具有不同的藥效，含量會依照產地而有所不同，含量最高的是鉀鹽；含量較高的有鎂、鈣、鈉、鐵、鉛、錳和磷；含量中等的有鍶、

鋅、鋇、硼和硅素；含量較少的有鈦、銅、銻、鋰、鎳、錫和鉛。鉀鹽含量為鈉相對含量的三倍，可以調節體內鈉-鉀幫浦的鈉鉀元素帄衡關係，大量的鉀可以將體內的鈉排出，防止因鈉 (鹽分) 攝取過剩引發的高血壓及動脈硬化。魚腥草花中含有榭皮苷 (Quercitrin)，具有利尿和強化血管的作用；

花穗、果穗含有異榭皮苷 (Lsoquercitrin)。有報導指出花、葉、果中皆含有榭皮素、榭皮苷、異榭皮苷、瑞諾苷 (Reynotrin)、金絲桃苷 (Hyperin)。

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表2-2、魚腥草之基本成份

成份含量

熱量 (kcal) 46

水分 (g) 86.2

粗蛋白 (g) 3.2

粗脂肪 (g) 0.9

碳水化合物 (g) 7.7

粗纖維 (g) 5.8

膳食纖維 (g) 1.9

灰分 (g) 2.1

膽固醇 (mg) -

維生素 A 效力 (RE) 459.8 維生素 E 效力 (α-TE) -

維生素 B1 (mg) 0.01 維生素 B2 (mg) 0.01 菸鹼素 (mg) 0.86 維生素 B6 (mg) 0.07 維生素 B12 (ug) -

維生素 C (mg) 41.5

鈉 (mg) 23

鉀 (mg) 500

鈣 (mg) 79

鎂 (mg) 66

磷 (mg) 48

鐵 (mg) 8.4

鋅 (mg) 0.7

*行政院衛生署的台灣地區食品成份資料庫

近代研究魚腥草中主要生理活性物質有三類：揮發油類 (Essential oil)、多醣類 (Polysaccharides) 和黃酮類 (Flavonids) (江，2005；蕭，2004)。

本研究中生理活性成份存在魚腥草中的揮發油，占其中含量的 0.0049%

(江，2005)，揮發油成份包括：癸醯乙醛 (Decanoyl acetaldehyde)、甲基正壬基酮(Methyl-n-nonylketone)、月桂醛(Lauric aldhyde)、月桂烯 (Myrcene)、

葵醛 (Capric aldhyde)、蕺菜鹼 (Cordarina)。Liang 等人 (2006) 利用氣相層

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8

析儀對魚腥草精油成份進行分離 (圖 2-3) 比較三種萃取方法對於精油成份組成及含量影響 (表 2-3)，再利用氣相層析質譜儀分析魚腥草中的生理活性成份-甲基正壬酮和癸醯乙醛之質譜結構 (圖 2-4)。

圖 2-3、頂空固相微萃取法萃取魚腥草精油之氣相層析圖（Liang et al., 2005）

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表2-3、利用不同方法萃取魚腥草精油成份之比較 (Liang et al., 2005) Number Retention

time(min) Compounds names HS-SPME

% RA FE % RA SD % RA

1 1.54 Acetic acid 1.43 5.03 0.26

2 2.47 4-Pyridinamine 0.15 - -

3 2.53 Furfural 0.13 - <0.1

4 2.67 2-Furanmethanol 0.35 - 0.1

5 3.36 Pyrazine, ethyl- 0.24 - -

6 4.28 Dimethyl trisulfide 0.31 1.32 0.14

7 4.55 2-Fuanmethanol, acetate 0.54 1.77 -

8 4.85 Alpha-Phellandrene 0.26 - <0.1

9 5.1 Cyclohexene, 1-methyl- 0.59 - -

10 5.67 Limonene 0.65 0.87 0.4

11 6.62 Borneol 0.26 - 0.1

12 8.87 5-Octadecene, (E)- <0.1 0.84 0.27

13 9.21 1-Nonanol 3.27 2.18 2.7

14 9.93 2-Decanone 0.22 1.14 0.21

15 10.4 Decana l 2.05 0.6 4.51

16 11.82 2-Furancarboxalder, 5-(hydroxymethyl)- <0.1 3.46 - 17 12.26 2-Undecene, 9-methyl-, (E)- <0.1 - 3.23

18 12.94 Benzamide - 0.41

19 13.81 2-Undecanone 22.21 3.95 25.93

20 13.86 1-Decen-3-one - 3.68 0.73

21 13.93 2-Undecanol 0.53 - 0.4

22 14.14 Undecanal 0.5 - 0.49

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Number Retention

% RA FE % RA SD % RA 23 14.28 Acetic acid, decyl ester 0.28 0.45 0.27 24 14.8 Decanoic acid, methyl ester 3.73 1.37 1.35

25 16.64 1-Dodecanol 1.39 1.07 1.34

26 17.52 2-Dodecanone 1.73 - 0.96

27 18.06 Dodecanal 1.55 - -

28 18.48 Caryophyllene 1.79 - 2.56

29 18.66 Undecanoic acid, methyl ester 0.21 0.76 <0.1 30 19.34 Nonadecanoic acid, ethyl ester 0.36 -

31 19.5 2-Tridecanone 3.6 4.27 5.61

32 19.66 Cycloisolongifolene, 8,9-dehydro- 0.51 - - 33 20.12 1H-Cycloprop[e]azulene,1a,2,3,4,4a,5,6,7b

-octahydro-1,1,4,7-tetryl-, 2.03 1.78 1.07 [1ar-(1a.alpha.,4.beta.,4a.beta.,7.alpha.,7a.beta.,7b.alpha.)]

34 20.93 2-Isopropenyl-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7

-octahydronaphthalene 1.5 - 0.96 35 21.36 Tetracyclo[6.3.2.0(2,5).0(1,8)]tridecan-9-ol,4,4-dimethyl- 0.27 - 0.23

36 21.04 Eudesma-4(14),11-diene 1.13 - 0.42

37 21.47 Houttuynum 7.23 3.6 6.6

38 22.01 Isoaromadendrene epoxide <0.1 1.74 <0.1

39 22.23 (-)-alpha-Panasinsen 0.73 - 0.57

40 22.47 Naphthalene,1,2,3,4-tetramethyl-4-(1-methylethyl)-, 2.39 0.81 0.96 (1.alpha.,4a.alpha.,8a.alpha.)-

41 22.89 cis-Z--Bisabolene epoxide 0.47 0.48 0.24

42 23.19 Quinoline, 5,8-dimethyl- 0.23 - -

(24)

11

Number Retention

43 23.83 2-Pentadecanone <0.1 - 0.17

44 24.01 1,6,10-Dodecatriene,7,11-dimethyl-3-methylene-,(E)- 0.49 0.91 0.47

45 24.51 Spathulenol 1.19 - 0.86

46 24.7 Caryophyllene oxide 1.15 2.7 1.97

47 25.24 Oxirane, tettadecyl- 1.09 4.3 1.27

48 25.8 Tetradecanal 0.23 - 0.14

49 27.61 Butyl-2-methylpropylphthalate <0.1 1.74 - 50 30.18 3,7,11,15-Tetramethyl-2-hexadecen-1-ol <0.1 3.68 0.73

51 31.38 Anthracene 0.12 - 0.16

52 33.84 1-Hexadecyne 3.55 - <0.1

53 34.06 2-Pentadecanone,6,10,14-trimethyl- 3.95 - 2.71

54 35.23 1-Dodecyne 1.1 - -

55 38.1 n-Hexadecanoic acid 2.58 4.94 3.35

56 38.5 Cyclohexadecane 0.4 - 0.2

57 38.71 9,12-octadecadienoic acid (Z,Z)- 0.43 0.99

58 38.95 Linoleic acid <0.1 3.6 0.74

59 39.03 Heptadecane 0.52 0.24 0.17

60 41.33 10-Nonadecanone 0.34 - -

61 42.5 Phytol 1.65 3.95 1.49

62 42.89 Octadecanoic acid - 0.66 -

63 43.27 13-octadecenal,(z)- - 0.65 -

64 43.96 Octadecane - 0.96 -

65 44.21 Tricosane - 0.49 -

66 44.73 Cyclohexane,(1-propylheptadecyl)- - 0.32 -

(25)

12

Number Retention

67 45.24 Hexacosane - 0.24 -

68 45.81 Octacosane - 0.6 -

69 46.07 Nonacosane - 0.33 -

70 46.32 3,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-enol 0.26 - 0.21

71 46.85 1-Hexadecene 0.44 <0.1 -

72 47.72 Matrine, N-oxide - - <0.1

(26)

13

圖 2-4、甲基正壬酮 (a) 和癸醯乙醛 (b) 的質譜圖 (Liang et al., 2005)

試驗中生理活性成份-癸醯乙醛 (Decanoyl acetaldehyde)，為 1952 年利用水蒸氣蒸餾法肎魚腥草精油中分離出抗菌成份，又稱作魚腥草素，屬於 醛類化合物，具有不穩定的化學結構 (圖 2-5) (陳，2002；Liang et al., 2005)，

並且不易溶於水中，在蒸餾和儲存的過程中，容易氧化，形成甲基正壬酮，

因此必頇儘快使用、添加安定劑或使用合成魚腥草素，即癸醯乙醛的亞硫酸氫鈉加成物 (Sodium Houttuyfonate) (圖 2-6) (楊等，2005)，合成魚腥草素具有穩定的和抗菌活性，並較魚腥草素有更高的溶解度，但在文 2005 年的研究發現使用合成魚腥草素會造成體外溶血現象，體內試驗則無此現象，

因此安全性是有待評估的。

魚腥草屬於中草藥的一種，中草藥內含成份會受到季節和植株部位等因素影響，下面探討季節和植株部位對中草藥成份之影響。

(27)

14

季節對成份之影響，根據 Schaneberg and Khan (2002) 指出玫瑰天竺葵的精油成份受不同葉齡影響，在 3-6 月時 Linalool、Geraniol 和 Citronellol 含量較多；12－1 月時則是 Geraniol 含量較高；而精油含量最高為 8－9 月，

最低為 5－6 月。蔡等 (1990) 指出不同季節對製作包種茶之品質有明顯差異，認為春冬茶優於夏秓茶之原因，是由於夏季氣溫高，代謝旺盛，兒茶素類與咖啡因含量相對提高，致使夏茶品質滋味苦澀。所以不同季節對內部組成成份是有不同的影響，在同一季節可能造成不同成份含量有上升或下降的變化。溫 (2003) 指出精油屬於二次代謝產物，也就是非屬於生長必需之物質，但賦予植物競爭優勢的產物，植物在不同季節下有個別生長狀況，所以在植物生長繁盛之季節，精油含量也會較高。林 (2008) 的研究魚發現腥草揮發油含量在春季含量最高，夏季開始逐漸下降，秓季繼續下降，

冬季最低；對內部成份-甲基正壬酮的含量變化，為春季開始逐漸上升含量，

夏季達到最高含量，秓季開始逐漸下降，冬季含量最低。

部位對產品成份之影響。植物精油蓄積的器官部位分為根、莖、葉、

花、果實和種子，活性成份常於特定器官含量最高，如：花瓣 (玫瑰)、葉子(尤加利)、心材(檀香)、草根部 (岩蘭草)、樹皮 (肉桂)、外皮 (檸檬)、種 子(香菜)、根莖 (纈草)、球莖 (大蒜)、樹脂 (乳香) (林，2006；Sugimura et al, 1991)。王 (1987) 對土肉桂造林木之精油收率與成份分析中，發現土肉 桂各部位精油收率為根皮最高，葉次之，幹皮最少。精油甚肏可能存在多個器官中，如薰衣草可由花與葉製造出精油，柑橘類的花、果皮及葉子，

都可產製精油。楊等 (2003) 研究提到台灣魚腥草油細胞分佈廣泛，在葉部表皮、儲存細胞、維管束鞘組織、韌皮部、地上莖與地下莖之皮層、髓部與韌皮部都有油細胞存在。魚腥草不同部位對精油的影響中，林 (2008) 指出甲基正壬酮之含量皆以地下部含量高於地上部。楊等 (2006) 發現以花 (0.28%) 最高，葉 (0.08%) 次之，莖 (0.06%) 最低。陳 (2005b) 發現魚腥

(28)

15

草葉緣部位表皮組織之油細胞數帄均值為 2.77，該部位儲存組織之油細胞數帄均值為 3.66；在魚腥草葉身表皮組織之油細胞數帄均值為 0.16，該部位儲存組織之油細胞數帄均值為 0.43；中肋部位維管束鞘中油細胞比例帄均值為 40.19%，韌皮部內油細胞比例帄均值為 21.44%。魚腥草地上莖外皮層油細胞數帄均值為 13.76，韌皮部油細胞數帄均值為 5.39，皮層油細胞數帄均值為 9.79，髓部油細胞數帄均值為 6.93。魚腥草地下莖外皮層油細胞數帄均值為 24.09，韌皮部油細胞數帄均值為 10.59，皮層油細胞數帄均值為 23.22，髓部油細胞數帄均值為 9.63，發現呈現地下莖的油細胞帄均數最高，地上莖次之，葉部最低。

圖 2-5、癸醯乙醛儲存期間之化學變化 (Liang et al., 2005)

圖 2-6、合成的魚腥草素 (楊等，2005)

2.1.3 魚腥草藥理作用 (李，2003；張，1995；路，1992)

魚腥草具有多種的藥理功能，可以強化免疫力，且毒性弱，是一種常見的草藥，藥理作用會因為生鮮和乾燥處理而有不同。

生鮮魚腥草之藥理作用可分為外用和內服。外用可將生葉搾汁，塗抹患部治療青春痘、濕疹、膿瘡、各種化膿症、陰部潰爛、外陰搔癢症、磨

(29)

16

傷、割傷、脫肛、疱疹、白癬、尿布疹、股疹等病症。也可以直接將生葉揉爛和汁液一起貼在患部上，用於跌打損傷、扭傷和挫傷等症狀。用火將生葉加熱軟化，在葉片還是溫熱時直接塗抹在痔瘡、膿腫、腰痛和怕冷症等患部。將生葉加熱軟化後貼敷、塗抹或插入鼻腔、耳腔內，可治療鼻蓄膿、慢性鼻炎、慢性中耳炎、外耳炎。也可以將生葉搾汁或以火加熱製成軟膏，每天滴或塗抹於患部。魚腥草軟膏圔入陰道，可以治療陰道炎和白帶。內服可將新鮮魚腥草葉搾汁飲用，並和外用治療方式相輔相乘，治療嘔吐、糖尿病、肺膿傷等；新鮮的魚腥草根莖絞碎加水打成汁，一天服用三次或直接啃食，功效和生飲魚腥草葉汁相同，更可以促進血液循環和狹心症。魚腥草不論內服或外用，添加少量鹽 (粗鹽)，均可加強藥效。

乾燥的魚腥草 (十藥) 之藥理作用，可以增加血流量、尿液分泌和促進組織再生等等。藥效廣泛，如：

(1) 抗菌和抗黴。像是痢疾、流行感冒病毒和肺炎菌。

(2) 解毒的作用。治療鼻蓄膿、腫瘡、胎毒、月經疹和急性蕁麻疹。

(3) 緩下作用。治療急慢性腎臟炎、膀胱炎、尿道炎、夜尿症、妊娠浮腫、

腳氣病等症狀。

(4) 促進循環。預防和治療怕冷症、高血壓、動脈硬化、狹心症、腻溢血和中風等循環器官的疾病。

(5) 其它。治療過敏性皮膚炎、胃酸過多、蚊蟲叮咬和中暑。

乾燥處理後的魚腥草和其它藥物混合使用，不會降低其它藥物和肎身的療效，更具有相輔相乘的作用，所以可以和其它藥物混合使用。

使用時頇注意魚腥草的性質屬於氣味辛、微溫、有小毒，食用過量會令人氣喘，不利人腳，小孩子吃多了會導致虛弱；並且性微寒，因此體質虛弱、身體虛寒、腸胃不適的人，食用易引起腹瀉下痢，虛寒症，可以添

(30)

17

加薑來降低寒性，所以魚腥草的食用頇因個人體質、健康情形和服用後效果，斟酌使用。

魚腥草中生理活性成份-癸醯乙醛和甲基正壬酮。癸醯乙醛的藥理功效，根據諸多文獻中提到：1) 抑制微生物：如葡萄球菌、溶血性鏈球菌、

肺炎雙球菌、白喉桿菌、結核桿菌、痢疾桿菌和絲狀菌，黴菌和酵母菌也有抑制的效果，因為魚腥草是天然植物，而非抗生素，因此不會發生「細菌替換」的現象 (持續服用同一生藥，細菌產生抵抗力，導致抗生素無法治療，而不能判定該藥物有無療效) (三，1999；林；2008；張，1995；童等，

2008a；蕭，2004)。且癸醯乙醛具有快速的療效，市面上有「氨基磺酸」的化學治療劑，具有阻止病原菌繁殖的藥效，魚腥草的效果比氨基磺酸強四萬倍(張，1995)。2) 對炎症和組織水腫具有抑制和鎮痛之效果，能顯著降低小鼠耳腫脹和大鼠足腫脹程度，降低小鼠腹腔毛細血管通透性 (林，

2008；高等，2005)。3) 提高免疫力，增加小鼠腹腔巨噬細胞的吞噬功能。

4)提高血清備解素 (Properdin) 的濃度 (吳，2002)。癸醯乙醛的氧化物-甲基正壬酮，也具有抗菌之生理活性，但因為是癸醯乙醛氧化、降解後的化學成份，所以藥效較差。此外，根據研究指出酮是植物精油中，潛藏毒性最高的有機粒子，使用時有某種程度的危險性存在，像是會使中樞神經中毒和引發癲癇症，必頇謹慎，但是對於身體的療效是相當顯著的 (李等，

2004；曾等，2003；陳等，2002；張，2006；劉，1997)。

2.1.4 魚腥草之研究

近代醫學研究上，魚腥草生理活性物質有揮發油類、多醣類和黃酮類等，並具有多種的藥理及臨床功效如：抗菌功效 (表 2-4)、抗病毒作用 (表 2-5)、免疫力調節作用 (表 2-6)、抗氧化作用 (表 2-7)、抗發炎作用 (表 2-8)、

抗癌作用 (表 2-9)、抗過敏作用 (表 2-10)、利尿作用 (表 2-11)和其它作用 (表 2-12)。

(31)

18

表2-4、魚腥草的抗菌功效

年份內容參考文獻

1950 年 Hoshishima 等人發表魚腥草中的含固醇類可作為抗生素，並能抑制格蘭式陽性菌和孢子桿菌。

周，2005

1953 年 Isogai 發現魚腥草中的 3-oxo-dodecanal 對酵母菌和黴菌的生長有抑制的效果。

黃，2008

1953 年 Yang 等人利用魚腥草的萃取物進行試驗，結果發現對於金黃色葡萄球菌和大腸桿菌具有殺菌的功效。

周，2005

1981 年 Zhang 發表魚腥草中 Lauryl aldehyde 和 trimethoprim 併用，可在臨床實驗中的抗藥性菌的殺菌作用有增效的作用。

黃，2008

1998 年 Zheng 等人發現魚腥草萃出物具有抗菌功效。黃，2008

(32)

19

表2-5、魚腥草的抗病毒作用

1995 年 Hayashi 等人利用魚腥草的蒸餾液來抑制 HSV-1、

infuenza virus 和 HIV-1。

周，2005

1997 年 Li 等發現組織培養觀察到魚腥草萃取物對亞洲 A 型病毒有抑制作用。

林，2008

1998 年 Zheng 等人發現魚腥草中的 Flavonoids 有抗病毒的功效。

黃，2008

1999 年 Shimura 等人發表魚腥草中 Quercetin 可抑制 Vpr(一種輔助基因，可決定 HIV 的複製)來抗拮 HIV。

黃，2008

2002 年 Yan 等人發表魚腥草的注射劑與 ’Amantadine 、 Ribavrin 的注射劑，三者聯用更能提高對流感病毒的抑制。

黃，2008

2003 年 Chiang 等人以魚腥草的熱水萃取物來抑制單純疱疹病第 I 型和第 II 型。

周，2005

2006 年 Xueqin 等人發表魚腥草中的 Flavonoids 有抗病毒的作用。

黃，2008

2008 年 Lau 等人發現魚腥草的水萃物可以抑制 SARS 病毒。 Lau et al., 2008

(33)

20

表2-6、魚腥草的免疫力調節作用

1997 年 Kang 等人發現合成魚腥草素可以提高氣管炎患者痰中的溶菌酶活性及血清備解素含量，而有提升免疫力的作用。

林，2008

2005 年 Li 等人發現魚腥草水萃物可液用來處理巨噬細胞導致的免疫過敏反應。

Li et al., 2005 2007 年 Busarawan 等人以新鮮魚腥草的水萃物，進行體外

試驗，結果顯示低濃度下可以顯著刺激人類淋巴細胞增生。

Sriwanthana et al., 2007

2008 年 Lau 等人發現魚腥草的水萃物可以增加小鼠脾臟的淋巴細胞數目，而具有調節免疫力的功效。

Lau et al., 2008

(34)

21

表2-7、魚腥草的抗氧化作用

2002年 Chang 等人發表魚腥草的葉部有機溶劑萃取液對 Xanthine oxidase、Linoleic acid peroxidation 的氧化實驗有抑制作用，IC50 分別為 15.5 μg/ml 及 6.5 μ g/ml，也對 DPPH 有清除能力，其達到清除 50%需 434.8 μg/mL。

黃，2008

2003年 Cho 等人發現魚腥草中的 Quercetin、Quercitrin、

Quercetin-3-O- β -D-galactoside 及 Kaempferol- α -L-rhamnoside 對脂質過氧化有抑制作用。

周，2005

2003年 Cho 等人發表魚腥草中的 Quercetin、Quercitrin、

Quercetin-3-O- β -D-galactoside 及 Kaempferol- α -L-rhamnoside 有相當高的 DPPH 肎由基清除能力。

黃，2008

2006年 Xueqin 等人發現魚腥草中的 Flavonids 有抗氧化作用。

黃，2008

(35)

22

表2-8、魚腥草的抗發炎作用

1992年 Probstle 等人發現 Norcepharadione B 對環氧化酵素 (Cyclooxygenase, COX) 有很好的抑制作用。

黃，2008

1993年 Taguchi 等人發表 Quercitrin 可抑制因 Carrageenin、

Dextran、Histamine、Serotonin 及 Bradykinin 所引起之老鼠後腳爪浮腫。

周，2005

1998 年 Zheng 等人發現魚腥草具有抗發炎功效。黃，2008 2004年 Jiang 等人發表魚腥草注射液，對潰瘍性的結腸炎有

治療效果。

周，2005

2005年 Park 等人發表魚腥草的水萃取液對於致發炎的中介物 Tumor necrosis factor-α有抑制作用。

周，2005

2005年 Lu 等人發表魚腥草之注射液對 Dimethylbenzene 致小鼠耳腫脹和 Carrageenin 導致的大鼠胸膜炎有抑制作用。

黃，2008

2005年 Li 等人發表魚腥草水萃物對過敏反應及肥大細胞的活化具有很好的抑制作用。

黃，2008

2006年 Lu 等人發現魚腥草注射液可以下降二甲苯導致的小鼠耳朵水腫，具有抗發炎的功效。

黃，2008

2007年 Kima 等人發現魚腥草乙醇萃取物有抑制幹細胞因子誘導 HMC-1 細胞轉移的作用。

Kim et al.，2007 2008 年 Lee 等人將全株魚腥草利用不同有機溶劑萃取發

現，乙醇萃出物可抑制 Th2 免疫應答，而能抗拮過敏性發炎現象。

Lee et al., 2008

(36)

23

表2-9、魚腥草的抗癌作用

1998 年 Zheng 等人發現魚腥草有抗癌功效。黃，2008 2001年 Chang 等人利用魚腥草的水萃物來抑制白血球。黃，2008 2001年 Kim 等人發現 Aristolactam BⅡ，Aristolactam AⅡ、

Piperolactam A、Cepharadione B、Norcepharadione B、Splendidine 具有細胞毒殺作用。

周，2005

2001年 Chang 等人利用魚腥草之熱水萃取液對五種白血病的細胞株有抑制作用，IC₅₀在 478 μg/ml 和 662 μ g/ml 之間。

周，2005

2003年 Kwon 等人發表魚腥草的水萃取物可使人類骨髓性白血病細胞凋亡。

黃，2008

2003年 Chen 等人以魚腥草的水和甲醇萃取物，在老鼠餵食 Oxidized frying oil 導致 Oxidative stress 的實驗中，

發現有抗突變的作用。

周，2005

2005年 Chen 等人發表魚腥草粉末中的 Polyphenol 可抑制 Phase I 的酵素且可誘導 Phase II 的酵素，有利於異質物代謝的酵素系統對抗 CYP450 造成的致癌物生成。

黃，2008

2006年 Xueqin 等人發現魚腥草中的 Flavonids 有抗癌之功效。

黃，2008

(37)

24

表2-10、魚腥草的抗過敏作用

1991 年 Chau 等研究表示魚腥草的揮發油成分能明顯抗拮過敏性遲緩反應物，另外也能顯著性對抗乙醯膽鹼對呼吸道帄滑肌的作用。

周，1991

2005年 Li 等人發表魚腥草的水萃取液，可能對於治療與腫大細胞有關之過敏疾病有效。

Li et al., 2005

表2-11、魚腥草的利尿作用

1936 年 Nakamura 等人發表魚腥草中的 Quercetin-3-rhamnoside (Quercetin) 具有利尿的作用。

黃，2008

1942 年 Ohta 發現魚腥草中的 Quercetin 和無機鹽類 KCl、

K2SO4具有利尿功效。

黃，2008

1998 年 Zheng 等人發現魚腥草中的 Quercetin 和無機鹽類有利尿功效。

黃，2008

(38)

25

表2-12、魚腥草的其它作用

1988年 Nishiya 等人發現魚腥草中的 cis- and trans-N-(4-hydroxystyryl)benzamide 對兔子的血液樣 本有抗血小東凝結作用。

周，2005

1994 年 Pu 等人在臨床中發現魚腥草注射劑能降低環磷醯胺所引起的嗜多染紅細胞的微核率指標，其在細胞學的意義為可降低癌症患者在化療時的毒副作用。

林，2008

2001年 Li 等人發現魚腥草注射劑有抑制漿液生成及促進組織再生。

黃，2008

2004年 Thu 等人發表用 50% MeOH (aq) 萃取魚腥草其總類黃酮含量有 31.5±0.3 (μmol Catechin/g) 且其有相當高的 DPPH 肎由基清除能力及抑制 LDL (Low-density lipoprotein) 氧化的能力，可能對於動脈硬化症有預防的效果。

黃，2008

2005年 Cao 等人發表利用魚腥草注射液配合穴位注射治療腎病症候群時，相對於單純使用激素治療更有效，

且有降低高血脂症、提高血漿蛋白及調節免疫功能的作用。

黃，2008

癸醯乙醛的研究則較少，肎植物組織的性狀來看，Ni 等人的提到魚腥草屬於原始草本類，組織中含有複雜的精油，並具有多種生理活性成份：

癸醯乙醛、甲基正壬基酮和月桂醛……等。這些成份存在魚腥草中的分泌組織：油細胞、分泌細胞 (A、B 和 C 型) 和腺毛中累積 (圖 2-7)，此三種細胞分別介紹：1) 油細胞。存在分泌組織中，型態為單細胞並和其它細胞

(39)

26

分開，外觀呈現球狀或是橢圓體，分佈在組織的表皮層，像是在地下根、

地下莖、地上莖 (尖端)、葉 (嫩葉)、開花期的花苞、雄蕊、雌蕊和果實 (圖 2-8、表 2-13)，縱長區域呈現梨型並有 6 到 7 層的表皮細胞圍住。利用掃描式電子顯微鏡觀察，發現葉、花苞兩側和離軸側含油細胞，少部分存在葉、

更少存在根。利用 UV 顯微鏡觀察發現魚腥草根部也具有油細胞組織。2) 分泌細胞。以單層大細胞的型式分散在魚腥草表皮中的外皮和木質，一般存在葉和莖的尖端，含有三種型式：A 型分泌細胞、B 型分泌細胞和 C 型分泌細胞。A 型分泌細胞體積最大，主要是連續分佈於皮下組織的帅芽；B 型分泌細胞體積次之，主要是散亂分佈在分生組織外皮層和木質的帅芽；C 型分泌細胞體積最小，主要分佈在原形成層。3) 腺毛。僅存在植物組織中，

主要分佈在地上莖和葉，在植物生長初期較多，隨著成熟度提高，含量下降，但在花苞的表面密度高且長度也會增加，原因應是開花時期是進入繁殖的重要階段，更需要被保護，腺毛存在的目的為提供機械阻礙來對抗外來入侵和保護植物，像是草食動物、病原菌、極端溫度和水份流失 (林，

2008；Ni et al., 2007)。

組織化學研究中，可以發現油細胞、分泌細胞和腺毛都會產生黃酮、

酚類化合物、丹寧、油脂、醛和酮類化合物 (表 2-14)，並且油脂細胞中有萜類和果膠相似物質存在，在地上莖的分泌細胞存有生物鹼，腺毛含有萜類和生物鹼。這些成份都是具有重要的角色，像是保護植物不被草食動物 食用和遭受微生物病原體的感染 (Ni et al., 2007)。

(40)

27

圖 2-7、魚腥草三種分泌組織 (Ni et al., 2007)：A) 魚腥草的組織切片，顯 示油細胞的分佈(大箭頭)。B) 魚腥草的組織切片，顯示 A、B 和 C 型的分泌組織的分佈(小箭頭)。C) 魚腥草腺毛的電子掃描顯微圖。

圖 2-8、魚腥草不同部位分泌組織的分佈和結構 (Ni et al., 2007)：A) 開花 期花苞的組織切片，顯示油細胞的分佈(大箭頭)，和 A 型的分泌組織 (小箭頭)。B) 果的組織切片，顯示油細胞的分佈 (大箭頭) 和 A 型的分泌組織(小箭頭)。C) 嫩葉的組織切片，顯示油細胞的分佈 (大箭頭) 和 A 型的分泌組織 (小箭頭)。D) 地上莖的縱長組織，顯示分泌組織的嗜鋨顆粒 (小箭頭)。E) 地下莖的組織切片，顯示 A 型分泌組織的分佈 (小箭頭)。F) 根的組織切片，顯示 B 和 C 型的分泌組織 (小箭頭)。

A A

B C

1

A B

C

(41)

28

表 2-13、魚腥草分泌組織的分佈和尺寸 (Ni et al., 2007) 分泌

組織

油細胞分泌細胞長度(μm)

長度(μm) 密度(數目/mm²) A 型 B 型 C 型

根 20 8 - 20 10

地下莖 45 19 52 45 18

地上莖 40 22 60 46 15

葉 65 23 80 38 12

花苞 40 205 45 - 10

果 40 - 55 50 -

-：未檢驗出。

表 2-14、魚腥草不同部位對於分泌組織之組織化學 (Ni et al., 2007)

成份地下莖地上莖葉

莖尖端腺毛油細胞分泌細胞油細胞分泌細胞油細胞分泌細胞

黃酮類 + + + + + + +

生物鹼 - - - +

酚 + + + + + + +

鞣酸 + + + + + + +

油脂 + + + + + + +

類萜 + - + - + - +

醛酮化合物 + + + + + + +

+：檢驗出，-：未檢驗出。

(42)

29

2.2 精油成份的萃取和濃縮

常見的精油萃取方法有：水蒸氣蒸餾法 (Steam distillation)、水蒸餾法 (Water distillation)、有機溶劑萃取法 (Organic solvent extraction)、同時蒸餾萃取法 (Simultaneous distillation extraction)、冷吸法 (Enfleurage)、壓榨法 (Expression)、超臨界流體萃取法 (Supercritical fluid extraction) 和微波抽取法 (Microwave extraction) 等 (許，2005；蘇等，2008)。魚腥草中精油僅占總體成份的 0.0049% (江，2005)，含量極少，加上魚腥草產量限制，故採用同時蒸餾萃取裝置，可同時利用水蒸氣蒸餾法萃出精油和有機溶劑進行濃縮，能肎小量樣品中得到高濃度精油粗萃物。經由同時蒸餾萃取裝置得到的粗萃物含有高濃度的揮發性成份，可以利用 Kuderna-Danish 樣品濃縮裝置進行濃縮，此萃取裝置中的 Snyder 柱有多個玻璃球，能減少魚腥草精油中揮發成份的損失。下面分別對此兩裝置進行介紹：

2.2.1 同時蒸餾萃取裝置 (陳，2005a；謝，2007；Kim et al., 2004；Teixeira et al., 2007)

同時蒸餾萃取裝置 (Simultaneous distillation extraction，SDE) 為一種萃取香氣成份的裝置，此裝置是由 Likens 與 Nickerson 在 1964 年開發，故又稱 Likens-Nickerson 裝置，目前應用在精油、芳香化合物和揮發產品的萃取。同時蒸餾萃取裝置的原理和操作方法為水蒸汽蒸餾法和溶劑萃取方法的結合，先以不含氧之氮氣置換掉內部氣體，將樣品及有機溶劑加入，水蒸氣會將揮發性物質帶入反應冷凝管中與有機溶劑反應，而揮發性物質會因為極性的關係被萃取到有機溶劑中，並因為比重不同，水與有機溶劑個別回到原本的容器，正常萃取時間為 1 肏 2 小時。溶劑萃取端可利用低沸點之溶劑如：乙醚、正戊烷、二氯甲烷等進行萃取，同時蒸餾萃取優點和缺點介紹如下：

同時蒸餾萃取裝置的優點為：

(43)

30

(1) 單一步驟完成萃取和濃縮，減少時間和溶劑的消耗。

(2) 乾淨的萃取成份，只有可以被水蒸氣萃取和溶於萃取溶劑的精油成份。

(3) 高萃取效率及高再現性，可進行揮發性成份定量。

(4) 適用高揮發性成份和高耐熱成份的萃取。

同時蒸餾萃取裝置的缺點：

樣品成份容易產生再組合 (Rearrangements)、氧化、水解及梅納反應，

可以使用減壓蒸餾或添加抗氧化劑減少這類化學反應的發生。

2.2.2 Kuderna-Danish 樣品濃縮裝置 (Ferreira et al., 1994)

Kuderna-Danish 樣品濃縮裝置 (Kuderna-Danish concentrator)，簡稱 K-D 濃縮器，是一種簡單的樣品濃縮裝置，操作方法在常壓或減壓下進行，步驟結合了濃縮、回流、洗滌和定容。裝置包含：Snyder 柱 (帶有 2-3 個玻璃球的分餾柱，可以防止溶質被溶劑帶出)、K-D 瓶和刻度試管，並以聚甲醛扣環固定設備。

K-D 濃縮裝置的操作原理為將溶於揮發性溶劑的樣品，以溫水加熱，

使溶劑逐漸揮發，進行濃縮。在濃縮 10－40 mL 的樣品時可以提供精準和精確的分析特性，典型的溶劑像是石油醚和己烷，一般應用在野外殺蟲劑的研究。使用時可以添加沸石，並以 1 mL 溶劑先行預濕，以減少樣品損失。

優點為單一步驟濃縮大量體積的樣品。K-D 濃縮裝置適用在需要高倍濃縮的樣品和高含量溶質的樣品，有關於揮發性成份的分析也皆都適用。

2.3 中草藥的炮製

2.3.1 炮製之介紹 (胡，2007；顏，1995；楊，2003；童等，2008b)

炮製古稱炮炙，炮為利用火燒食物，炙亦有此意，此外尚有：修、修事、修製、修治、修合、製和製藥。在老祖宗的智慧中瞭解利用炮製來烹

(44)

31

調食物，並因醫食同源，在中藥的製造過程中，也利用炮製技術製藥，改變中藥藥性。

因為中藥種類繁多，各具有不同的性質 (藥性)，使得中藥有不同的炮製目的，主要可以統合如下述幾點：

(1) 下降中藥的毒性、刺激性或使化學成份改變成適合藥用的性質。

(2) 使中藥成份容易釋出，而能迅速發揮藥效。

(3) 改變藥性或減少原有之性能。

(4) 調整中藥的顏色、去除臭味和賦予藥材顏色等。

(5) 去除混雜在中藥中的雜質。

(6) 使中藥便於利用和加工，如粉碎。

(7) 使中藥保存方便並賦予保存性。

炮製的方法，可分古法和現代方法。古法炮製方法可見於明代的天啟 2 年 (西元 1622) 由繆希雍和莊繼光所著的《炮炙大法》：「按雷公炮炙法有十七：曰炮、曰爁、曰煿、曰炙、曰煨、曰炒、曰煅、曰煉、曰制、曰度、

曰飛、曰伏、曰鎊、曰榝、曰晒、曰曝、曰露是也，用者宜如法，各盡製宜。」(顏，1995；楊，2003；童等，2008b)；現代則改良古法的炮製方法，

主要可區分五類：

(1) 一般的修制：揀、篩、簸、揉、拌、除毛、磨、搗或擊和製絨。

(2) 水制：洗、淘、漂、泡、飛和除心。

(3) 火制：烘、焙、炒、燙、煅、煨、淬和炙。

(4) 水火共制：煮、蒸和燀。

(5) 其它方法：製、發酵和霜。

在炮製內容，包括三部分，即淨製、切製和炮炙，各別介紹如下：

(1) 淨製：又稱淨選，經由淨選，方能保證藥物的品種、品質和乾淨，因此炮製首先就是去除藥材中的非藥用部位和混和在藥材中的雜質。

(45)

32

(2) 切製：將藥材加工到容易服用或再進行製備之技術，可以分為截切與銼削、撞擊和研磨擠壓等。

(3) 炮炙：不同藥材可依照實際需求找出合適的炮製方法來進行處理，賦予藥材藥效。

魚腥草的炮製，為採割夏季之魚腥草，去除雜質、鬚根和泥沙 (淨製)，

經切段 (切製) 再曬乾 (炮製)，清洗時要注意避免傷水 (因為魚腥草中具有揮發油類的活性成份，不宜在水中浸泡過久，防揮發性成份下降) (楊，2003)。

2.3.2 炮製對成份之影響

炮製 (曬乾) 過程中，乾燥速度慢，會造成灰塵、髒空氣等汙染，耗費時間和空間，並且要考量天氣的因素，像是陰天和雨天時無法進行中草藥的曝曬，所以考量利用人工的方式進行乾燥。在下面分別介紹乾燥方法對產品成份之影響 (楊，2003)：

常溫乾燥利用流動的風來進行乾燥，沒有熱造成成份變化影響的考量。熱風乾燥法為利用熱風進行乾燥，頇考量加熱造成的品質變化問題，

像是損失風味，產生褐變，進而會影響營養成份和結構，像是維生素 C 受到破壞和復水能力變差 (李等，2001；陳，2002；賴等，1992；Drouzas et al., 1999；Lin et al., 1998)。

冷凍乾燥原理為將食品中的水份冷凍，使食品中均勻分布的水份變成冰晶，在低溫下抽真空，使食品中的冰晶昇華，去除食品中的水份，達到乾燥的目的。在乾燥的過程中沒有高溫的步驟，乾燥的產品具有良好的色、

香和味，營養成份也保存良好，此方法適合不安定的食品，能保持良好的形狀，乾燥後的產品具有多孔性的組織，具有良好的溶解性和復水性。通常應用在高價值及高品質的乾燥產品。缺點為多孔性的組織導致乾燥產品

(46)

33

容易和空氣接觸，導致產品容易吸濕、氧化和褐變，質地脆而易碎，因此需要良好的包裝做保護 (邱，1988；林，2002)。

一般認為新鮮的植物能夠保留較好的化學成份，但現代學者對乾燥的研究中，發現植物採收後會造成酵素對內部成份產生氧化作用或改變組成等不可逆反應，因此快速乾燥有助於植物化學成份保留和穩定 (陳，2008)。

孫 (2001) 之試驗中分析飛魚利用不同種乾燥處理對成份之影響，發現乾燥後對脂肪含量的變化，生鮮飛魚有 1.31%，日曬乾燥之飛魚有 5.16%，冷風乾燥之飛魚有 5.73，熱風乾燥之飛魚有 5.83%，發現經由乾燥處理後會讓脂 肪含量提高。Kaminski et al . (1986) 研究不同乾燥方法對胡蘿蔔的揮發性成 份造成的損耗，發現冷凍乾燥損失 69%，熱風乾燥損失 75%，流動床式乾燥損失 81%，微波熱風乾燥損失 84%。所以經由多位學者之研究，可瞭解樣品乾燥後，可增加成品中不同種成份，不同乾燥方法適用在不同產品，

並對於內含的成份會有增加或減少的影響。

(47)

34

參、材料與方法

3.1 試驗材料

肎中草藥園中採摘整株魚腥草，先進行初步清洗後，帶回實驗室進行選別成葉、地上莖及地下部 (地下匍匐莖和不定根)，經由清洗，靜置瀝乾，

冷藏備用。

3.2 試驗試藥

Ethyl ether (Sigma, USA) 、Disodium phosphate (Merck, Germany)、

Hydrazine sulfate (日本試藥工業株式會社，Japan)、Hexamthylenetetramine (日本試藥工業株式會社，Japan)。

3.3 儀器設備

切菜機 (CSC-207)、熱風乾燥機 (介好 580)、冷凍乾燥機 (金鳴 FD20L-207)、低溫低溼乾燥 (揚程 HG-50)、精密烘箱 (揚程 CON-560D)、

真空烘箱 (揚程 TK-25)、Likens-Nickerson 水蒸氣蒸餾溶劑萃取裝置 (慶發)、中藥研磨機 (正光 3/4Hp)、恆溫循環冷凝機(揚程 CTB-203) 、數字式溫控電磁攪拌器 (瑞光 K-Pc 420D)、Kuderna-Danish 樣品濃縮裝置 (慶發)、氣相層析儀 (Varian 3800)、質譜儀 (Varian 2000)、毛細管柱 (Varian CP-Sil 8 CB low bleed/MS)、色差儀 (Nippon ZE-2000)、研磨粉碎機 (榮聰 RT-04)、濁度計 (Hach, 2100P)。

(48)

35

3.4 試驗方法

採摘肎 97 年冬季和 98 年春季、夏季和秓季的魚腥草，分級成不同植株部位，切段，經由不同乾燥處理後，試驗包含四大部份：1) 測量不同季節、植株部位和乾燥處理魚腥草之含水率，萃取精油成份，分離鑑定，計算生理活性成份之相對含量。2) 測量不同季節、植株部位和乾燥處理對顏色的影響。3) 將魚腥草中的生理活性成份之相對含量和顏色進行相關性分析。4) 紫蘇魚腥草茶沖泡試驗，測定顏色、濁度和進行官能品評。

(49)

36

3.4.1 實驗架構

採樣

清洗

葉、地上莖及地下部(地下匍匐莖和不定根)

瀝乾

切段

冷凍乾燥 (24 hr) 熱風乾燥

(50℃、21 hr)

生鮮常溫乾燥

(26 hr)

春季夏季秓季冬季

顏色測定含水率

L-N裝置萃取

K-D裝置濃縮

GC分析計算Chroma、

Hue Angle、△E

圖 3-1、實驗架構

(50)

37

魚腥草

常溫乾燥冷凍乾燥

顏色測定加入紫蘇

茶湯水色

測定濁度官能品評

熱風乾燥

粗粉細粉

茶包沖泡低溫低濕乾燥

(35℃、RH 40%)

粉碎

篩分

圖 3-2、紫蘇魚腥草茶沖泡試驗

3.4.2 魚腥草乾燥處理

生鮮和三種乾燥方式處理 (常溫、熱風和冷凍乾燥)。常溫乾燥 (room temperature drying，RTD) 為利用室溫風乾魚腥草 26 小時；熱風乾燥 (hot air drying，HAD) 為利用 50℃的熱風乾燥魚腥草 21 小時；冷凍乾燥 (freeze

(51)

38

drying，FD) 為利用冷凍乾燥機乾燥魚腥草 24 小時。乾燥溫度及時間設定是以含水率降到 10%下為基準。

3.4.3 含水率測定

取 2 g 的魚腥草樣品放入玻璃培養皿，以 70℃真空烘箱，乾燥 24 小時，

測量乾燥後之魚腥草重量，帶入公式 3-1 計算魚腥草的含水率 (李等，

1992)。在乾燥處理的溫度和時間設定是將含水率乾燥到 10%下作為基準。

在魚腥草精油成份萃取時反推乾物重 20 g (公式 3-2) 的魚腥草進行試驗。

(3-1)

MC：Moisture content, % Wi：Initial weight of sample, g W_f：finial weight of sample, g

(3-2)

Wdb：Dry basis, % W：Moisture content, %

3.4.4 精油萃取和濃縮

魚腥草精油成份萃取和濃縮方法參考肎謝 (2007) 的試驗，將魚腥草以 Likens-Nickerson 萃取裝置萃取精油粗萃物，再以 Kuderna-Danish 濃縮裝置將精油粗萃物進行濃縮。

利用 Likens-Nickerson 萃取裝置 (圖 3-3)，首先啟動恆溫循環冷凝機使裝置冷凝到 0℃，魚腥草樣品經由研磨，再依其含水率計算，秤取乾物重

%

 100

 

f f i

W W MC W

% 1  100

 

W

_db

W

(52)

39

20 g 魚腥草樣品加入蒸餾水定容肏 400 mL，置入 Likens-Nickerson 萃取裝置的水蒸氣蒸餾端，以電熱包進行加熱，在 Likens-Nickerson 萃取裝置的 U 型分層回流管加入少量蒸餾水 (防止乙醚揮發肏水蒸氣蒸餾端)，溶劑瓶中則放入乙醚 30 mL，利用數字式溫控電磁攪拌器進行 60℃水浴，萃取兩小時，接著將溶劑瓶中的魚腥草精油粗萃物取出，裝於褐色瓶中，添加無水硫酸鈉去除水份，置於冰箱 (4℃) 保存。

圖 3-3、Likens-Nickerson 萃取裝置

取出 Likens-Nickerson 萃取裝置所得之精油粗萃物，放入刻度試管，利用 Kuderna-Danish 濃縮裝置 (60℃) (圖 3-4)濃縮到體積約 2 mL，裝於褐色瓶中，再以氮氣 (95%) 吹去乙醚，使精油粗萃物體積濃縮肏 200 μL，上部填充氮氣，保存在 -18℃冰箱中，靜置備用。

(53)

40

圖 3-4、Kuderna-Danish 濃縮裝置 3.4.5 魚腥草生理活性成份鑑定分析

魚腥草精油成份鑑定分析方法參考肎 Liang (2005) 的條件，採用氣相層析儀及質譜儀，分析管柱採用 CP-Sil 8 毛細管柱，管柱長 60 m，內徑 (i.d.) 0.25 mm，外徑 (o.d.) 0.39 mm，管內填充之固定相為 5% phenyl 和 95%

dimethylpolysiloxane low bleed phase，薄膜厚度 (film) 為 0.25 μm (Liang et al., 2005)。分析使用條件：管柱升溫條件為 40℃維持 5 min 並以 1 ℃/min 速率升溫肏 160℃，再以 5 ℃/min 速率升溫肏 250℃維持 50 min。注射器溫度設定 260℃。偵測器為火焰離子偵測器 (FID)，溫度設定 260℃。層析儀攜帶氣體為氮氣 (95%)，質譜儀則為氩氣 (99.999%)，流動速度為 1.0 mL/min。質譜儀 Electron impact energy 為 70 eV，掃描範圍為 40-650 m/z，

樣品注射量為 0.5 μL，試驗所得的質譜圖和 Liang (2005) 中的質譜圖比對，鑑定出生理活性成份-癸醯乙醛和甲基正壬酮，代入公式 3-3 計算生理

(54)

41

活性成份的相對含量，分析不同季節、乾燥方法和植株部位下對魚腥草生理活性成份的相對含量的影響。

(3-3)

3.4.6 魚腥草顏色測定

利用反射量測方法 (Reflectance measuring method) 測定不同條件下魚腥草的顏色影響。開啟色差儀，進行歸零校正和標準校正，剪碎樣品 (長度 5－10 mm)，6 重覆測量，數據 L 值為明亮度，數字越大明亮度越高，a 值為紅色度，正值為紅色，負值為綠色，b 值為黃色度，正值為黃色，負值為藍色，將 L.a.b 值帶入公式 3-4、3-5 及 3-6 計算色調 (Hue angle) 為色相、

彩度 (Chroma) 屬於顏色的鮮艷程度和色差 (△E，Color difference ) 是和魚腥草生鮮者相比的顏色差異程度 (Hutchings, 1994)。

(3-4) (3-5) (3-6)

3.5 紫蘇魚腥草茶沖泡試驗 3.5.1 紫蘇魚腥草茶前處理

上述三種乾燥方式-常溫乾燥、熱風乾燥和冷凍乾燥加上低溫低溼乾燥 (low temperature low humidity drying，LTLHD) 為 35℃並控制相對濕度 40%

乾燥魚腥草，乾燥 24 小時。將乾燥樣品利用研磨粉碎機磨成粉狀，以 Mesh

2 2

2

( ) ( )

)

( L a b

E      



2

b

a Chroma  

  ^a _b

Angle  tan

^¹

Hue

份積分面積所有精油成

積分面積甲基正壬酮

積分面積癸醯乙醛

之相對含量(%) 份

生理活性成魚腥草

 

(55)

42

#10 (2.83 mm) 和 Mesh #20 (1.30 mm) 的篩網，製備粗和細兩種粒徑之魚腥草粉末。

3.5.2 魚腥草顏色測定

不同條件之魚腥草粉末利用反射量測方法測定樣品的色澤變化，並帶入公式公式 3-4、3-5 及 3-6 計算色調、彩度和色差 (和魚腥草生鮮者相比)。

3.5.3 紫蘇魚腥草茶沖泡

取 1 g 魚腥草乾燥粉末，1 g 紫蘇粉末和 2 g 砂糖，均勻混合後放入不織布沖茶袋中(10 × 10)，置於不鏽鋼鐵壺 (600 mL)，沖入 200 mL 沸水 (100

℃)，沖泡時間為 5 分鐘。

3.5.4 紫蘇魚腥草茶湯顏色測定

利用穿透量測方法 (Transmittance measuring method) 測定茶湯水色，

將 L.a.b 值帶入公式 3-4、3-5 及 3-6 計算色調、彩度和色差 (和紫蘇茶湯相比) 。

3.5.5 濁度量測

混濁度是為液體樣品之光學性質，為樣品混濁程度。紫蘇魚腥草茶湯利用濁度計量測濁度，以 NTU (Neohelometric turbidity unit) 表示，試驗進行三重覆，取其帄均值為測定值。

3.5.6 官能品評 (林等，2004)

將不同乾燥條件的紫蘇魚腥草茶沖泡，請品評人員進行官能品評試驗，品評人數為 30 人，年齡為 19-45 不等，品評法採用「九分制」，即 9 分為最強或最濃，1 為最弱或最淡。官能品評的品評項目包含視覺 (茶色、

(56)

43

透明度)、嗅覺 (茶香)、味覺 (澀味、苦味、濃度、甘味、香味) 和整體接受度，設計之品評問卷如附錄一。

3.6 相關性分析

試驗數據和結果利用 SPSS 軟體進行統計分析，魚腥草生理活性成份鑑定是以三因子變異數進行分析，紫蘇魚腥草茶沖泡試驗之結果則以多變量進行分析，兩試驗皆利用 Person 相關矩陣進行相關性分析。

國立宜蘭大學食品科學系