103年公務人員特種考試關務人員考試、103年公務 人 員 特 種 考 試 身 心 障 礙 人 員 考 試 及 103年 國 軍 上 校 以 上 軍 官 轉 任 公 務 人 員 考 試 試 題
代號：14530
考 試 別： 關務人員考試 等 別： 四等考試
類 科： 化學工程
科 目： 有機化學概要
考試時間： 1 小時 30 分 座號：
※注意： 禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
全四頁 第一頁
一、請寫出下列反應式中主產物的結構式。（每小題 5 分，共 25 分）
Cl
AlCl3
OH PCC H3O
++
Br2 CH2Cl2
OH OH C
C O
O
Δ +
HgSO4 H2O / H2SO4
Br H
NaOEt
（請接第二頁）
103年公務人員特種考試關務人員考試、103年公務 人 員 特 種 考 試 身 心 障 礙 人 員 考 試 及 103年 國 軍 上 校 以 上 軍 官 轉 任 公 務 人 員 考 試 試 題
代號：14530
考 試 別： 關務人員考試 等 別： 四等考試
類 科： 化學工程
科 目： 有機化學概要
全四頁 第二頁
二、請寫出下列反應式所需要的試劑和反應條件。（每小題 5 分，共 25 分）
OH
（請接第三頁）
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代號：14530
考 試 別： 關務人員考試 等 別： 四等考試
類 科： 化學工程
科 目： 有機化學概要
全四頁 第三頁
三、有一化合物其分子式為 C6H4Cl2O
並根據每一光譜來解釋可能的化學結構。（15 分）
（請接第四頁）
，下列為其光譜分析的結果，請推斷其化學結構，
Broadband decoupled
DEPT-90
Transmittance(%) 548
714
11761242
1338
1450 14661577
1705
3074
3437 771
Wavenumber(cm-1)
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代號：14530
考 試 別： 關務人員考試 等 別： 四等考試
類 科： 化學工程
科 目： 有機化學概要
全四頁 第四頁
OH O
OH O OH
I II III IV
OH
V
OH
、請寫出下列有機化合物的化學結構式。（每小題 5 分，共 25 分）
5–甲基–2,3–庚二烯（5-methyl-2,3-heptadiene）
3–甲基己酸（3-methylhexan
7–甲基–4–辛酮（7-methyl-4-octanone）
yne）
？請使用其特徵峰解釋。（10 分）
SDBS: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology
四
oic acid）
(1R,2S)–2–溴–1–甲基–環戊醇[(1R,2S)-2-bromo-1-methylcyclopentanol]
6 –溴–6–甲基–3–庚炔（6-Bromo-6-methyl-3-hept 五、下列化合物那一個符合以下的紅外線光譜儀
100
1000 600 1500
2000 3000
4000 50
0
Wavenumber(cm-1)
Transmittance(%)
