考 試 別: 調查人員 等 別: 三等考試

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102年公務人員特種考試經濟部專利商標審查人員考試試題

代號:

考 試 別: 調查人員 等 別: 三等考試

類 科 組: 化學鑑識組、醫學鑑識組 科 目: 有機化學

考試時間: 2 小時 座號:

※注意: 禁止使用電子計算器。

不必抄題,作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上,於本試題上作答者,不予計分。

全三頁 第一頁 30740

30840

NaOCH3 O

加熱 脫水

? CN H2SO4(aq.), 加熱

OH

CH2Cl2 CrO3ClHN

+

O Cl H3C

AlCl3 Br2, NBS

CH3CH2CO2H 1. LiAlH4 2. H3O+

CO2H

OH 1. Ac2O, NaOH

2. H+

MgBr

OCH3

O OH

H+

2 +

O OH

H+ O

NH O

OCH3O

KOH, H2O;

C6H5CH2Br

一、請寫出下列反應方程式的反應物或主要產物結構式。(每小題 2 分,共 20 分)

㈠ ㈡

㈢ ㈣

㈤ ㈥

㈦ ㈧

㈨ ㈩

二、寫出下列反應之反應機構:(每小題 5 分,共 10 分)

三、如何用適當的反應試劑完成下列轉換?(5 分)

H O

CN

(請接第二頁)

O

1) Ph3PCHOCH3 2) H3O+

1.

2.

(1) O3 (22. ) S(CH3)2

1.

加熱 脫水

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102年公務人員特種考試經濟部專利商標審查人員考試試題

代號:

考 試 別: 調查人員 等 別: 三等考試

類 科 組: 化學鑑識組、醫學鑑識組 科 目: 有機化學

全三頁 第二頁 30740

30840

四、新平橡膠( neoprene)是一種有彈性、抗化學腐蝕性的聚合物;經常使用於鞋子的鞋底膠墊,

水管和保溫潛水服。根據下列聚合物的結構式,請寫出其單體的化學結構式。( 5 分)

五、請以共振結構說明 2,4,6-三硝基酚(2,4,6-trinitrophenol)的酸性非常高(pK

a

= 0.38)。

(10 分)

六、請寫出下列化合物之分子結構式。(每小題 2 分,共 10 分)

環丁基環己烷(cyclobutylcyclohexane)

酒石酸(tartaric acid)

鄰硝基苯乙烯(o-nitrostyrene)

4-乙基-3,4-二甲基辛烷(4-ethyl-3,4-dimethyloctane)

γ-丁內醯胺(γ-butyrolactam)

七、雜環化合物 A 進行硝化反應,可獲得間位(C-3 位置)取代產物 B;若欲獲得對位

(C-4 位置)產物 E,則須先氧化成 C,然後進行硝化反應得到對位取代產物 D,

最 後 以 三 氯 化 磷 去 氧 而 得 到 產 物 E 。 請 以 反 應 中 間 體 的 穩 定 度 ( stability of intermediates)說明為何硝化反應後,化合物 B 的硝基在間位,而化合物 D 的硝基 在對位。(10 分)

(請接第三頁)

N N

NO2

A B 27 %

H2O2

N O

-

C

N O

-

NO2

PCl3

N NO2

D HNO3, H2SO4

300℃

HNO3, H2SO4 90 ℃

E 90 % C l C l n

( )

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考 試 別: 調查人員 等 別: 三等考試

類 科 組: 化學鑑識組、醫學鑑識組 科 目: 有機化學

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30840

CO2CH3

H

H CH3O2C

H

H CH3O2C

A B

180°C, 5 h

+

65 : 35 75%

CH3 O H

CH3 OSi(C6H5)2

兩個產物

八、下列狄-阿反應(Diels-Alder reaction)產生兩個產物 A 與 B。試分別畫出其反應 的過渡狀態(transition states),以說明產物 A 與 B 的立體結構。(5 分)

仿上子題,請提供下列狄 -阿反應(Diels-Alder reaction)的兩個可能產物。(5 分)

九、雙醇(diol)化合物 A、B 和過碘酸(HIO

4

)反應,測試其反應速率時發現,其中 一化合物被過碘酸(HIO

4

)切斷的速度是另一化合物的一百萬倍,請指出何者反應 速率較快?(5 分)並使用反應機構的觀念來解釋此現象。(5 分)

十、依據所列資料,推測分子結構式。(10 分)

分子式 C

15

H

17

N;氫核磁共振譜(

1

H NMR spectrum):δ 1.2 (t, 3H), δ 3.4 (q, 2H), δ 4.5 (s, 2H), δ 6.7 (m, 3H), δ 7.2 (m, 7H)。紅外線光譜在 3100~3400cm

-1

無吸 收信號。

OH

H H HO

cis diol A

OH

H OH H

trans diol B

兩個產物

數據

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參考文獻

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