1 0 7 年 公 務 人 員 特 種 考 試 關 務 人 員 、 身 心 障 礙 人 員 考 試 及 1 0 7 年 國 軍 上 校 以 上 軍 官 轉 任 公 務 人 員 考 試 試 題
代號：10530
全三頁 第一頁
考 試 別： 關務人員考試 等 別： 三等考試 類 科： 化學工程 科 目： 有機化學
考試時間 ： 2 小時 座號：
※注意： 禁止使用電子計算器。
不必抄題，作答時請將試題題號及答案依照順序寫在試卷上，於本試題上作答者，不予計分。
本科目除專門名詞或數理公式外，應使用本國文字作答。
O3; CH3SCH3
CO2Me CO2Me
+ 160
O H
2N-NH
2, NaOH, HOCH
2CH
2OH, reflux
CH3 NMe3I
AgOH, 加熱
CH3
Br NaNH2, NH3（液態）
CH3 Br2, THF / H2O
N O
O
Br, hv
一、請寫出下列反應式之主要產物。（請表示正確的立體化學，每小題 4 分，共 40 分）
（請接第二頁）
℃
1 0 7 年 公 務 人 員 特 種 考 試 關 務 人 員 、 身 心 障 礙 人 員 考 試 及 1 0 7 年 國 軍 上 校 以 上 軍 官 轉 任 公 務 人 員 考 試 試 題
代號：10530
全三頁 第二頁
考 試 別： 關務人員考試 等 別： 三等考試 類 科： 化學工程 科 目： 有機化學
O
CH3 (1) nBu2CuLi, Et2O (2) NH4Cl, H2O
CH3 Zn/Cu, CH2I2, THF, reflux
O
DMF
NaH, MeO2C-CH2-PBu3Br,
X
CN NC
CN
NaOEt
OEt CN NC
CN
反應速率(X) F > Cl > Br > I
CH
3Cl
KOtBu
CH
3CH
3CH
3Cl
KOtBu
CH
3+
唯一產物 1：1
二、若鹵化物進行親核性取代反應（Nucleophilic Substitution Reaction）時，反應速率(X) 排序為 F＞Cl＞Br＞I 請解釋。（10 分）
三、下列二立體異構物進行消去反應（Elimination）的產物不相同，請解釋。（10 分）
（請接第三頁）
1 0 7 年 公 務 人 員 特 種 考 試 關 務 人 員 、 身 心 障 礙 人 員 考 試 及 1 0 7 年 國 軍 上 校 以 上 軍 官 轉 任 公 務 人 員 考 試 試 題
代號：10530
全三頁 第三頁
考 試 別： 關務人員考試 等 別： 三等考試 類 科： 化學工程 科 目： 有機化學
（請接背面）
OH
CH2Cl2 Et3N, SOCl2 Cl
O B
O H CH2CHO
(1) , THF (2) 30%H2O2, NaOH(aq)
O N
H
, 催化量H2SO4 N
O CH3 2當量 HI I + H3C I + H2O
