∆ 或 NaOH - 第二節第二節

個 gingerols 命名為[6]-gingerol、[8] -gingerol 、[10] –gingerol，其中[ ] 內的數字＝ n ＋ 2，也就是己醛、辛醛、癸醛的碳數。

[6]-gingerol 的構造，請見圖 1-5-2。

5. 1973 年，Masada⁵⁸等人利用 GC-MS 發現生薑的薑辣素 gingerols 有

[3]-gingerol、 [4] -gingerol 、[5] -gingerol 、 [6] -gingerol 、 [8] -gingerol、 [10] -gingerol、

[12] -gingerol

等多種不同碳數的支鏈物，其中[6] -gingerol 的比例最高。此外也發現極少量的[6]-shogaol。

OCH3

(CH2)₄CH3

[6]-shogal

圖 1-5-3 [6]-shogaol 的結構

6. 1974 年，Masada⁵⁹等人再用 GC-MS 發現生薑的薑辣二醇類（

gingerdiols）化合物：

[4]- gingerdiol 、[6]- gingerdiol、

[8]- gingerdiol 、[10]- gingerdiol；

[4]-薑辣二醇二乙酸酯（[4]- gingerdiacetate）、

圖 1-5-4 gingerdiols、gingerdiacetates 類化合物

7. 1978 年， Narasimhan and Govindarajan⁶⁰研究發現，不同於多數人所認為的，其實，薑中的 shogaol 要比 gingerol 更辛辣！

8. 1982 年，Kiuchi⁶¹ 等人再從生薑中發現了薑二酮類（gingerdiones）

化合物：[6]- gingerdione、 [10]- gingerdione，其中以 [6]-gingerdione 者的含量最多。

OCH₃ OH

(CH2)nCH3

O O

^OCH³

(CH2)₄CH3

O O

gingerdiones [6]- gingerdione

圖 1-5-5 gingerdiones 類化合物

9. 1990 年，Katsuya ⁶²等人，用乙醇水溶液萃取乾薑的精油，透過色層分析、HR-MS、¹H NMR 的測定，得到

[4] -gingerol、 [6]-gingerol、 [8]-gingerol、

[10]-gingerol、 [12] -gingerol 等薑辣素類 gingerols 的化合物，以及

[6]-gingerdione、 [6]-shogaol 等等。

10. 1992 年，Yamaharaz⁶³等人，將台灣乾薑用 80％甲醇水溶液萃取出的精油（產率 6.7％），用管柱層析、HPLC 得到

[6]-gingerol（0.013％）、 [8]-gingerol（0.011％）、

[10]-gingerol（0.0007％）、 [6]-shogaol（0.033％）、 [8]-shogaol（0.013％）、

[6]-paradol 5-去氧-[6]-薑辣素（0.0009％）、

[6]-gingerdiol（0.003％）。

其中的含量 [6]-shogaol 最高（0.033％）

OCH

₃

OH

(CH

₂

)nCH

O

^OCH

OH

(CH

₂

)

₆

CH

₃

O

paradols [6]-paradol

圖 1-5-6 paradols 的化合物

11. 1992 年 Kikuzaki⁶⁴等人，用二氯甲烷萃取乾薑精油，經由管柱層析、HR-MS、¹H NM 的測定，鑑定出少量的

[6]-薑辣二醇-5-乙酸酯（[6]- gingerdiol-5-acetate）、

[6]-薑辣二醇-3-乙酸酯（[6]- gingerdiol-3-acetate）、

[6]-薑辣二醇二乙酸酯（[6]- gingerdiacetate）、

等辣味成分。

OCH₃ OH

(CH₂)₄CH₃ OH OAc

OCH₃ OH

(CH₂)₄CH₃ OAc OH

[6]- gingerdiol-5-acetate [6]- gingerdiol-3-acetate

OCH₃ OH

(CH₂)₄CH₃ OAc OAc

[6]- gingerdiacetate

圖 1-5-7 [6]- gingerdiol 衍生物

12. 1917-1967 年間，Praratoroff ⁷³等人曾就辛辣味物質及其結構間的

1-5-2-2 薑揮發性成分薑揮發性成分薑揮發性成分薑揮發性成分

薑的揮發性物質亦可統稱為揮發油，因其不溶於水又呈現油狀之故，

是薑精油的主要成分。薑的產地及精油萃取方式的不同對產率、主要成分會有很大的差異性。

薑的揮發性成分研究要比辛辣味的成分晚了數十年。直到 1952 年，

Guenther⁶⁵開始研究薑的揮發性成分，之後才有大量的成果發表出來。

Guenther 發現薑中有下列揮發性物質：

α-蒎烯（α-pinene）、樟烯（camphene）, 檸檬烯（limonene）

桉葉素 ( 1,8-cineole )、芳樟醇（linalool）、壬醛（nonanal）、

癸醛（decanal）, 檸檬醛（neral）, 龍腦（borneol）、

香葉醇（geraniol）、薑醇（zingiberol）、薑烯（zingiberene）、

金合歡烯（farnesene）、α-薑黃烯（α-curcumene）、

沒藥烯（bisabolene）等。

薑的揮發性成分至今已發現 100 多種⁶⁶，成分相當複雜。最主要的成分為萜類物質（Terpene）。按道氏醫學大辭典⁶⁷的定義，萜類為(C10H16)n

分子式的烴類。萜類又可分為

單萜（monoterpenes）：分子式 C₁₀H₁₆ 倍半萜（sesquiterpenes）：分子式 C15H24

二萜（diterpenes）：分子式 C20H32

三萜、四萜類..等等

萜類也可以有含氧的衍生物，而形成醇、醛、酮、酚、酯等的化合物，例如香葉醇(geraniol)、香葉醛（geranial）..等等，請見圖 1-5-8 至 1-5-12：

月桂烯（myrcene）檸檬烯（limonene）

β-水芹烯（β-phellandrene）

圖 1-5-8 單萜類化合物（分子式 C10H16）

薑烯（zingiberene） α-薑黃烯（α-curcumene）

β-倍半水芹烯（β-sesquiphellandrene）

圖 1-5-9 倍半萜類化合物

OH

芳樟醇（linalool）香茅醇（citronellol）

OH

香葉醇（geraniol）

圖 1-5-10 含氧單萜醇類化合物（分子式 C10H16O）

O

香茅醛（citronellal）檸檬醛（neral）

O

香葉醛（geranial）

圖 1-5-11 含氧單萜醛類化合物

CH

₂

OCCH

₃

O

乙酸香葉草酯（geranyl acetate）桉葉素（1,8 - cineole）

圖 1-5-12 其他萜類物質

薑的揮發油成分複雜，GC、GC-MS 是鑑定揮發油成分含量、結構的主要工具。為避免多峰相互重疊導致難以分辨，分析前大多採用 LC 將揮發油分成碳氫化合物和含氧化合物，甚至將含氧化合物再進一步分成若干段，利用這些手段，使得揮發油的成分分析越來越明晰⁶⁸。

1-5-2-3 乾薑中二苯基庚烷類的發現乾薑中二苯基庚烷類的發現乾薑中二苯基庚烷類的發現乾薑中二苯基庚烷類的發現

Katsuya ⁶⁹等人首先於 1990 年，用乙醇水溶液萃取乾薑，從獲得的精油中，分離出種四種薑烯酮（gingerenone）化合物：

HO

O

MeO OMe

OH

薑烯酮(gingerenone) A

HO

O

MeO OMe

OH OMe

薑烯酮(gingerenone) B

HO

Kikuzaki ^80-82等人，較有系統地在 1991-1993 年間用二氯乙烷萃取乾薑，從其精油中分離出 13 個化合物：

R1 R2

2 Ac

4 H

O

HO OH

MeO

OMe OH

OR

圖 1-5-15 環狀二苯基庚烷類化合物

1-5-2-4 生薑生薑生薑生薑、、、、乾薑中化學成分與種植時間長短的關係乾薑中化學成分與種植時間長短的關係乾薑中化學成分與種植時間長短的關係乾薑中化學成分與種植時間長短的關係

孫俊光⁷⁰在 1980 年時研究台灣薑類的成分發現：生薑（台東產）主要成分的含量與生長年數成正比，生薑、嫩薑中的辛辣成分[6]-genegrol、

[6]-shogal 的含量皆是生薑多於嫩薑，而兩者均無 zingerone 的成分：

表 1-5-1 生薑生長年數與其辛辣成分含量的比較

[6]-gingerol [6]-shogaol zingerone 一年生薑 5.55％ 0.53％ 0 二年生薑 5.96％ 0.67％ 0 三年生薑 9.55％ 1.31％ 0 市售生薑 3.28％ 0.27％ 0

嫩薑 1.57％ 0.04％ 0

綜合第二節文獻，並參照何文珊⁷¹等人的觀點，我們可把薑的化學成分分為三大類：揮發油、辛辣成分、二苯基庚烷類。

第一類：揮發油。生薑與乾薑的揮發油，至今已發現各 136、140 種，

其中相同成分有 60 種。揮發油大部分為倍半萜類，主要成分有 α-薑烯（

α-zingiberene ）、 α- 薑黃烯（ α-curcumene ）、 β- 倍半水芹烯（ β-sesquiphellandrene）、β-沒藥烯（β-bisabolene）、樟烯（camphene）…

等。具香氣成分者多為含氧的單萜類，主要有芳樟醇（linalool）、香葉醇

（geraniol）、香葉醛（geranial）、檸檬醛（neral）、香茅醇（citronellol）、

桉葉素 ( 1,8-cineole ) 、乙酸香葉草酯（geranyl acetate）...等。而生薑的揮發油含量大於乾薑。

第二類：辛辣成分。依 Lawrece ⁹¹ 的觀點主要有 gingerols、shogaols、

gingerdiones、gingerdiols、zingerone、paradols 等 6 種。生薑含 gingerols、

shogaols、gingerdiones 、gingerdiols 等 4 種，乾薑則 6 種皆有。

第三類：二苯基庚烷類。存在於乾薑中，其中線性者有 15 種，環狀者有 5 種。

世界各地區所產的薑，香味成分、辛辣成分及含量上有很大的差異，

故風味、品質都不一樣；但在辛辣成分上，生薑、乾薑都是以 gingerols（

[6]-，[8]-，[10]- gingerol），及 shogaols（[6]-，[8]-，[10]- shogaol）為主，

其中又以[6]- gingerol、[6]- shogaol 的含量最多，並且：

[6]-gingerol 含量：生薑＞乾薑 [6]-shogaols 含量：生薑＜乾薑

而且 shogaols 要比 gingerols 更辛辣，既然乾薑中 shogaols 的含量大於 gingerols，這也就說明了自古醫書所說的：「生薑，味辛微溫；乾薑，大辛大熱」的原因了。

1-5-3 薑及其主要成分薑及其主要成分薑及其主要成分[6]-gingerol、薑及其主要成分、、、[6]-shogaol 之藥理活性之藥理活性之藥理活性之藥理活性

1-5-3-1 生薑的藥理作用生薑的藥理作用生薑的藥理作用生薑的藥理作用

1. 鎮靜和抗驚厥鎮靜和抗驚厥鎮靜和抗驚厥－鎮靜和抗驚厥－－－對中樞神經的抑制作用對中樞神經的抑制作用對中樞神經的抑制作用對中樞神經的抑制作用

張竹心⁷²等人以生薑油 0.12 ml/kg 和 0.19 ml/kg 對小鼠做腹腔注射可減少小鼠自發活動，延長戊巴比妥鈉（Pentobarbital Sodium）的睡眠時間；

若以生薑油 0.24 ml/kg 和 0.3 ml/kg 做腹腔注射，則能顯著抑制由戊四氮（

Pentamethylenetetrazoi）所引起的驚厥，但對於由印防己毒素、士的寧（

Strychnine）所引起的驚厥則無效果。

2. 具解熱具解熱具解熱、具解熱、、、鎮痛作用鎮痛作用鎮痛作用鎮痛作用

生薑精油能促進末梢血液循環，服用後產生全身發汗的作用²⁰。以生薑注射液 5g/kg 或 10g/kg 對小鼠做腹腔注射，能提高小鼠耐痛度⁷³。以生薑油 0.3 ml/kg 對小鼠灌胃，能明顯抑制由醋酸所引起的小鼠扭體反應；以 0.4 ml/kg 灌胃，則有明顯的鎮痛作用。⁷⁴

3. 具抗炎作用具抗炎作用具抗炎作用 具抗炎作用

以生薑注射液 5g/kg 或 10g/kg 對大鼠做腹腔注射，對大鼠蛋清性和甲醛性足腫，有顯著抑制作用，表明生薑有抗炎作用⁷⁵。張竹心 ⁶⁵等人以生薑油 0.25-0.4 ml/kg 灌胃，能明顯抑制組織胺和醋酸所致小鼠毛細血管通透性增加，對二甲苯所致小鼠耳廓炎症和大鼠蛋清性腳掌腫脹有顯著抑制作用；將大鼠皮膚割破並塞入棉球，能明顯抑制因棉球所致肉芽組織的增生，並使腎上腺重量增加。表明其抗炎作用可能與腎上腺皮質功能有關。

Penna⁷⁶等人以生薑乙醇提取物對大鼠腹腔給藥，能抑制因角叉菜膠和 5-羥色胺(5-hydroxy tryptamine，5-HT) 所引起的大鼠腳掌腫脹和皮膚水腫。

4. 具胃黏膜保護作用具胃黏膜保護作用具胃黏膜保護作用 具胃黏膜保護作用

孫慶偉等人⁷⁷以生薑煎劑 0.1g/kg 對大鼠灌胃，發現能保護大鼠因鹽酸所引起的胃黏膜損；若以 0.2g/kg 灌胃，則能保護大鼠應激性的胃黏膜損。

孫慶偉等人⁷⁸以生薑煎劑 0.5g/kg 對大鼠灌胃，發現能明顯減輕大鼠因無水乙醇、吲哚美辛(消炎痛，一種強消炎劑)所引起的胃黏膜損傷，並能促進胃液的分泌，使其與胃壁結合的粘液量增加。Yamahara J⁷⁹等人用生薑的丙酮提取物 1000 mg/kg、zingiberene 100 mg/kg、[6]-gingerol 100 mg/kg 對大鼠灌胃，發現能明顯抑制由鹽酸/乙醇所引起的胃黏膜損傷，其抑制率分別為 97.5﹪、53.6%、54.5%。

5. 促進腸胃功能促進腸胃功能促進腸胃功能 促進腸胃功能

生薑的芳香味、辛辣味能使人的食慾增強⁸⁰。精油可增加胃液分泌，

促進胃腸的蠕動，調整胃腸機能⁸¹。Yamahara J.⁸²等人用生薑的丙酮提取物 75 mg/kg 對小鼠灌胃，發現能使炭末在小鼠腸內的推進，表示生薑能促進腸的蠕動。Sharma⁸³等人先以順鉑（cisplatin）抑制大鼠的胃排空延遲，之後再用生薑的丙酮提取物 100 和 200 mg/kg、50﹪乙醇提取物 500mg/kg、

新鮮薑汁 2 和 4 ml/kg 對大鼠灌胃，發現均能有效促進大鼠胃排空，其中生薑汁的效果甚至優於強力的止吐、胃排空劑 ondansetron，顯示生薑有對噁心、嘔吐、腹痛、食慾不振、反胃等症狀有改善的效果。孫慶偉⁸⁴等人，

以 10﹪生薑煎劑 2ml 對幽門結紥的大鼠灌胃，發現能促進大鼠胃液的分泌。

6. 止吐作用止吐作用止吐作用 止吐作用

Sharma⁸⁵等人對混血狗口服順鉑（3 mg/kg），再給予生薑的丙酮提取物 25 mg/kg 或 50﹪乙醇提取物 50 mg/kg，發現均能明顯抑制混血狗因服用順鉑所產生的嘔吐現象。王金華⁸⁶等人以生薑汁 5g、10g 對家鴿（225±25 克）灌胃，發現均能明顯抑制因 1﹪CuSO4灌胃所致的嘔吐次數。

7. 保肝利膽作用保肝利膽作用保肝利膽作用 保肝利膽作用

張竹心⁸⁷等人以生薑油 0.32 ml/kg 和 0.4 ml/kg，連績 2 天灌胃，發現對大鼠因四氯化碳導致的肝損害有治療作用。Yamahara ⁸⁸等人以生薑的丙酮提取物 500mg/kg 對大鼠的十二指腸給藥，發現能促進大鼠膽汁的分泌，

有利膽的作用。

8. 強心及提升血壓作用強心及提升血壓作用強心及提升血壓作用 強心及提升血壓作用

生薑的乙醇提取物對已麻醉的貓心臟有直接的興奮作用⁸⁹。朱顏⁹⁰研究發現，健康人咀嚼生薑 1 克但不咽下，可使舒張壓平均升高 14 mmHg，收縮壓升高 11.2 mmHg。

9. 抗血小板凝聚作用抗血小板凝聚作用抗血小板凝聚作用 抗血小板凝聚作用

在文檔中第二節第二節 (頁 26-54)