化合物(1)
2-mercapto-4H-benzo[e][1 ,3]thiazin-4-one
取 3g (19.46 mmole) 2-thiosalicylic acid 及 3.78g (38.9mmole) potassium thiocyanate 置於 100 ml 圓底瓶中，加入 acetic acid 25ml 於油浴上加熱至 110
℃ 6 小時，冷卻後將黃色沉澱以布氏漏斗抽氣過濾，以水沖洗 3-4 次，乾燥後，
共得產物 2.21g ( 58.5% )；以 acetic acid 作再結晶，得黃色針狀結晶；熔點 237-241 ℃ (Ref 22：232-233℃)
IR(KBr)cm-1：3159(N-H) , 1691(C=O), 1587(C=N), 1480, 1438 (C=C), 1337 (C-N), 740 (Ar-H)
化合物(2)
2-(methylthio)-4H-benzo[e][1 ,3]thiazin-4-one
取10g (47.78 mmole) 化合物 1 置於 250 ml 圓底瓶中，加入 NaOH(aq) (2.32 g 溶於 70ml 水中)，攪拌至溶解呈黃色溶液，加入 8g (56.36 mmole) methyl iodide，
約 2 分鐘後白色沉澱析出，再加入 100-150ml 水並用力攪拌 7 小時。將白色沉 澱以布氏漏斗抽氣過濾，以水沖洗，乾燥後，共得產物 9.82g ( 92% )；以 MeOH 作再結晶，得白色絮片狀結晶；熔點 128-129 ℃ (Ref 22：126-127℃)
IR(KBr)cm-1：3293(N-H) , 1662(C=O) , 1590(C=N) , 1437(C=C) , 1403(C-N) , 738 (Ar-H)
化合物(3)
2-hydroxy-4H-benzo[e][1 ,3]thiazin-4-one
取0.5g (2.39 mmole) 化合物 2 置於 25 ml 圓底瓶中，加入 5ml water 及 5ml 濃鹽酸後加熱迴流 1 小時。將白色沉澱抽氣過濾，以水沖洗，乾燥後，共 得產物 0.3g ( 70.1% )；以 MeOH 作再結晶，得細粒白黃色結晶；熔點 212-213
℃ (Ref 22：211℃)
IR(KBr)cm-1：3331(N-H) , 1664(C=O) ,1585(C=N) , 1444(C=C) ,1358 (C-N) , 740 (Ar-H)
化合物(4)
2-amino-4H-benzo[e][1 ,3]thiazin-4-one
取210mg (1 mmole) 化合物 2 置於 25ml 圓底瓶中，加入 MeOH 17 ml 攪 拌至溶解呈無色溶液，加入140mg (4 mmole) ammonia water，室溫下作用 1 天，
反應完成後將溶劑以減壓濃縮機抽乾，加入水後收集白色固體，將白色固體抽氣 過濾，以水沖洗，乾燥後，共得產物 80mg ( 44.7% )；熔點 281-284 ℃ (Ref22： 275-276℃)
IR(KBr)cm-1：3472 (-NH2), 1626(C=O) ,1575(C=N) , 1440 (C=C), 1335 (C-N) , 740 (Ar-H)
化合物(5)
2-hydrazinyl-4H-benzo[e][1 ,3]thiazin-4-one
取2.91g (18.87mmole) 化合物 2 置於 100ml 圓底瓶中，加入 MeOH 50 ml 攪 拌呈白色懸浮液，加入762 mg (20.37mmole) hydrazine monohydrate，呈淡黃綠色 懸浮液，室溫下作用 4 小時，反應完成後將但綠色固體直接以布式漏斗抽氣過
濾，以MeOH 20ml 沖洗兩次，乾燥後，共得產物 2.59 g ( 97% )；熔點 230-232
℃ (Ref62：232-234℃)
IR(KBr)cm-1：1642 (C=O) ,1579 (C=N) , 1444 (C=C) , 1313 (C-N) ,749(Ar-H)
化合物(6)
2-(methylamino)-4H-benzo[e][1 ,3]thiazin-4-one
取200mg (0.956 mmole) 化合物 2 置於 25ml 圓底瓶中，加入 MeOH 13 ml 攪拌至溶解呈淡黃色溶液，加入 99mg (1.3 mmole) 40 % methylamine，約 5 分鐘
黃色溶液變成懸浮液，室溫下作用1 天，反應完成後，直接將白色固體抽氣過濾，
以水沖洗，乾燥後，共得產物 166mg ( 90% )；以 MeOH 作再結晶，得白色絮 狀結晶；熔點 256-257 ℃ (Ref71：251-252℃)
IR(KBr)cm-1：2822 (C-H), 1606 (C=O) ,1560 (C=N), 1454 (C=C), 1416
(C-N) ,735(Ar-H)
1H-NMR (d6-DMSO, 500 MHz)：δ(ppm) 8.86 ( s, 1H,-NH-),8.17 ( m, 1H,H-5),
7.42-7.59 (m, 3H , Ar-H), 2.91 (s, 3H, N-CH3)
化合物(7)
2-(ethylamino)-4H-benzo[e][1 ,3]thiazin-4-one
取200mg (0.956 mmole) 化合物 2 置於 25ml 圓底瓶中，加入 MeOH 12 ml 攪拌至溶解呈淡黃色溶液，加入73.9 mg (1.1 mmole) 70% ethylamine，溶液變成
綠黃色，室溫下作用2 天，反應完成後將溶劑以減壓濃縮機抽乾，加入水後收集
黃色固體，將黃色固體抽氣過濾，以水沖洗，乾燥後，共得產物 184mg ( 93% )；
以 MeOH 作再結晶，得白色針狀結晶；熔點 171-173 ℃ (Ref72：176-177℃) IR(KBr)cm-1：2968,2861 (C-H), 1638 (C=O),1594 (C=N), 1468 (C-CH3) 1442
(C=C), 746 (Ar-H)
1H-NMR (CDCl3, 500 MHz)：δ(ppm) 8.41-8.45 ( m, 1H,H-5), 7.34-7.66 (m, 3H ,
Ar-H), 3.63 (s, 2H, N-CH2), 1.24-1.49 (m, 3H, -CH3)
化合物(8)
2-(butylamino)-4H-benzo[e][1 ,3]thiazin-4-one
取200mg (0.956 mmole) 化合物 2 置於 25ml 圓底瓶中，加入 MeOH 11 ml 攪拌至溶解呈淡黃色溶液，加入98mg (1.1 mmole) n-buylamine，約 5 分鐘溶液變
成黃色，室溫下作用2 天，反應完成後將溶劑以減壓濃縮機抽乾，加入水後又加
入數滴 acetic acid，靜置使沉澱完全。將黃色固體抽氣過濾，以水沖洗，乾燥後，
共得產物 218mg ( 97% )；以 MeOH 作再結晶，得灰白色細粒晶；熔點 130-132
℃
IR(KBr)cm-1：2953,2860 (C-H), 1636(C=O), 1598(C=N), 1442 (C=C),
742(Ar-H)
化合物(9)
2-(octylamino)-4H-benzo[e][1 ,3]thiazin-4-one
取200mg (0.956 mmole) 化合物 2 置於 25ml 圓底瓶中，加入 MeOH 12 ml 攪拌至溶解呈淡黃色溶液，加入151mg (1.1 mmole) n-Octylamine，溶液變成綠黃
色，室溫下作用2 天，反應完成後將溶劑以減壓濃縮機抽乾，加入水後收集黃色
化合物(10)
2-(3-hydroxypropylamino)-4H-benzo[e][1 ,3]thiazin-4-one
取105mg (0.5mmole) 化合物 2 置於 25ml 圓底瓶中，加入 CH2Cl2 3 ml 攪 拌至溶解呈淡黃色溶液，加入58mg (0.75mmole) 3-aminopropanol，室溫下作用 12 小時，溶液變成黃色懸浮液，反應完成後將溶劑以減壓濃縮機抽乾，加入水 後收集黃色固體，將黃色固體抽氣過濾，以水沖洗，乾燥後，共得產物 48 g (41.5
%)；以 MeOH 作再結晶，得粉狀白色結晶；熔點 164-165 ℃ (Ref22：157-159
℃)
IR(KBr)cm-1：3454 (-OH), 2945,2845 (C-H), 1621 (C=O), 1596(C=N), 1439 (C=C) ,1323 (C-N), 1058 (CH2-OH), 745(Ar-H)
化合物(11)
2-(benzylamino)-4H-benzo[e][1 ,3]thiazin-4-one
取210mg (1 mmole) 化合物 2 置於 25ml 圓底瓶中，加入 MeOH 10 ml 攪 拌至溶解呈無色溶液，加入130mg (1.2 mmole) benzylamine，約 1 小時沉澱析出，
室溫下作用15 小時，反應完成後將溶劑以減壓濃縮機抽乾，加入水後收集白色
固體，將白色固體抽氣過濾，以水沖洗，乾燥後，共得產物240 mg (89%)；以
MeOH/water 作再結晶，得白色細粒結晶；熔點 241-243 ℃ (Ref22：220-222℃) IR(KBr)cm-1：2840 (C-H) , 1626 (C=O), 1593(C=N), 1447(C=C), 1351 (C-N),
750 (Ar-H)
1H-NMR (CDCl3 , 500 MHz)：δ(ppm) 8.44 ( d , 1H ,H-5 , J=7.5 Hz) , 7.29-7.53
(m , 8H , Ar-H) , 4.79 (s , 2H , CH2 )
化合物(12)
2-(phenylamino)-4H-benzo[e][1 ,3]thiazin-4-one
取200mg (0.956 mmole) 化合物 2 置於 25ml 圓底瓶中，加入 MeOH 12 ml 攪拌至溶解呈淡黃色溶液，加入100mg (1.1 mmole) aniline，室溫下作用 2 天，
反應完成後將溶劑以減壓濃縮機抽乾，加入水後將黃色固體以抽氣過濾收集，以
水沖洗，乾燥後，共得產物70 mg (25.6%)；以 MeOH 作再結晶，得黃白色細粒
結晶；熔點 192-194 ℃ (Ref22：188-190℃)
IR(KBr)cm-1：1692,1626 (C=O) ,1586(C=N) ,1441(C=C) ,1348 (C-N) ,743 (Ar-H)
化合物(13)
2-(naphthalen-1-ylmethylamino)-4H-benzo[e][1 ,3]thiazin-4-one
取209mg (1 mmole) 化合物 2 置於 25ml 圓底瓶中，加入 CH2Cl2 3 ml 攪拌 至溶解呈淡黃色溶液，加入352 mg (2.2 mmole) 1-naphthmethyleneamine，室溫下
作用2 天，反應完成後將溶劑以減壓濃縮機抽乾，加入水後並加入數 ml 濃
NH4Cl(aq)，淡粉紅色沉澱析出，抽氣過濾收集固體後，以熱 MeOH 沖洗固體並
過濾之，乾燥後，共得產物213 mg (66.9 %)；以 Isopropyl alcohol 作再結晶，得 氮膚色粉狀結晶；熔點 247-249℃
IR(KBr)cm-1：2844 (C-H) ,1629 (C=O), 1579(C=N), 1446(C=C), 1359
(C-N) ,747(Ar-H)
1H-NMR (CDCl3 , 500 MHz)：δ(ppm) 8.48 ( d , 1H , H-5 , J= 8.5 Hz) , 7.45-8.02
(m , 10H , Ar-H) , 1.25 (s , 2H , CH2 )
13C-NMR (d6-DMSO , 125 MHz)：δ(ppm) 168.05 (C-4), 161.76(C-2), 133.37,
132.95, 132.39, 130.95, 129.57,128.63, 127.74, 126.55, 126.15, 126.02, 125.90, 125.52, 123.44, 122,88 (Ar-C), 43.24 (C-α )
化合物(14)
2-(naphthalen-2-ylamino)-4H-benzo[e][1 ,3]thiazin-4-one
取209mg (1 mmole) 化合物 2 及 1-naphthalenamine 255mg (1.7 mmole) 置 於25ml 圓底瓶中，加入 MeOH 15 ml 攪拌至溶解，室溫下作用 3 天，沉澱析出。
將固體以抽氣過濾收集，以MeOH 沖洗，乾燥後，共得產物 170 mg (55.7 %)；
以 Toluene 作再結晶，得膚色細粒星狀結晶；熔點 244-246 ℃ (Ref73：239℃) IR(KBr)cm-1：1688 (C=O) ,1584(C=N) ,1441(C=C) ,1342 (C-N), 741(Ar-H)
1H-NMR (CDCl3 , 500 MHz)：δ(ppm) 8.85 ( s , 1H , NH) , 7.04-7.92 (m , 11H ,
Ar-H)
化合物(15)
2-(furan-2-ylmethylamino)-4H-benzo[e][1 ,3]thiazin-4-one
取210mg (1 mmole) 化合物 2 置於 25ml 圓底瓶中，加入 MeOH 10 ml 攪 拌至溶解呈淡黃色溶液，加入120mg (1.2 mmole) furfuryl amine，室溫下作用 21 小時，反應完成後將溶劑以減壓濃縮機抽乾，加入水後收集白色固體，將白色固 體抽氣過濾，以水沖洗，乾燥後，共得產物 190 mg (73.6%)；以 MeOH 作再結 晶，得白色星狀結晶；熔點 192-194 ℃
IR(KBr)cm-1：3110 (C-H) , 1631(C=O), 1602(C=N), 1450(C=C), 1341
(C-N) ,746(Ar-H)
1H-NMR (d6-DMSO , 500 MHz)：δ(ppm) 9.34 ( s , 1H , NH), 8.18 (d, 1H, H-5),
7.44-7.61 (m, 4H , Ar-H, H-5'), 6.36-6.42 (m, 2H ,H-3',4' ), 4.65 ( s , 2H, CH2)
13C-NMR (d6-DMSO , 125 MHz)：δ(ppm) 167.89 (C-4) , 161.77(C-2) ,150.54
(C-2'), 142.63 (C-5'), 132.81 (C-7) , 132.36 (C-4a) ,129.52 (C-5) , 127.73 (C-8) , 125.88 (C-6) ,122.80 (C-8a), 110.63 (C-4'), 108.15 (C-3'), 38.04 (C-α )
化合物(16)
2-(pyridin-2-ylmethylamino)-4H-benzo[e][1 ,3]thiazin-4-one
取209mg (1 mmole) 化合物 2 置於 25ml 圓底瓶中，加入 MeOH 10 ml 攪 拌至溶解呈淡黃色溶液，加入260 mg (2.4 mmole) 2-(aminomethyl)pyridine，室溫
下作用1 天，反應完成後將溶劑以減壓濃縮機抽乾，加入水後收集黃色固體，將
黃色固體抽氣過濾，以水沖洗，乾燥後，共得產物 240 g (89 %)；以 Isopropyl alcohol 作再結晶，得白色粉狀結晶；熔點 192-194 ℃
IR(KBr)cm-1：2865 (C-H), 1625(C=O), 1590(C=N), 1434(C=C), 1359 (C-N),
751(Ar-H)
1H-NMR (CDCl3 , 500 MHz)：δ(ppm) 7.22-8.55 ( m , 8H , Ar-H ), 4.93(s ,
2H ,CH2 )
13C-NMR (CDCl3 , 125MHz)：δ(ppm) 162.54 (C-4), 154.26(C-2),147.19 (C-2'),
138.68, 132.68, 132.17, 130.62, 129.50, 127.82, 125.26, 123.19, 122.08, 117.57 ( Ar-C), 45.85 (C-α )
化合物(17)
2-(pyrrolidin-1-yl)-4H-benzo[e][1 ,3]thiazin-4-one
取200mg (0.956 mmole) 化合物 2 置於 25ml 圓底瓶中，加入 MeOH 10 ml 攪拌至溶解呈淡黃色溶液，加入120mg (1.43 mmole) pyrrolidine，室溫下作用 16 小時，反應完成後將溶劑以減壓濃縮機抽乾，加入水後收集黃色固體，將黃色固 體抽氣過濾，以水沖洗，乾燥後，共得產物190 mg (72.7 %)；以 MeOH 作再結 晶，得白色針狀結晶；熔點 212-214 ℃ (Ref22：208-210℃)
IR(KBr)cm-1：2969,2875 (C-H), 1626 (C=O) , 1578(C=N) , 1439(C=C) , 1331 (C-N) , 760 (Ar-H)
化合物(18)
2-(piperidin-1-yl)-4H-benzo[e][1 ,3]thiazin-4-one
取200mg (0.956 mmole) 化合物 2 置於 25ml 圓底瓶中，加入 MeOH 10 ml 攪拌至溶解呈淡黃色溶液，加入100mg (1.14 mmole) piperidine，室溫下作用 1.5 小時，反應完成後將溶劑以減壓濃縮機抽乾，加入水後收集白色固體，將白色固
體抽氣過濾，以水沖洗，乾燥後，共得產物190 mg ( 81%)；以 MeOH 作再結晶，
得白色小針狀結晶；熔點 160-162 ℃ (Ref22：179-181℃)
IR(KBr)cm-1：2939,2851 (C-H), 1629 (C=O), 1575 (C=N), 1443 (C=C), 1316 (C-N), 759 (Ar-H)
化合物(19)
2-(azepan-1-yl)-4H-benzo[e][1 ,3]thiazin-4-one
取200mg (0.956 mmole) 化合物 2 置於 25ml 圓底瓶中，加入 MeOH 10 ml 攪拌至溶解呈淡黃色溶液，加入114mg (1.14 mmole) hexamethyleneimine，室溫
下作用16 小時，反應完成後將溶劑以減壓濃縮機抽乾，加入水後收集黃色固體，
131.63 (C-4a) ,130.33 (C-5), 127.82 (C-8), 125.28 (C-6) ,123.93 (C-8a), 49.40 (C-2'), 48.99 (C-7'), 27.27 (C-3',6'), 26.70 (C-4',5')
化合物(20)
2-(cyclohexylamino)-4H-benzo[e][1 ,3]thiazin-4-one
取210mg (1 mmole) 化合物 2 置於 25ml 圓底瓶中，加入 MeOH 12 ml 攪 拌至溶解呈淡黃色溶液，加入120mg (1.2 mmole) cyclohexylamine，室溫下作用，
反應完成後將溶劑以減壓濃縮機抽乾，加入水後收集固體，將固體抽氣過濾，以
水沖洗，乾燥後，共得產物190 mg (72.4%)；以 MeOH 作再結晶，得白色至黃色
結晶物；熔點 199-202 ℃
IR(KBr)cm-1：3200 (NH), 2929, 2854(C-H), 1618 (C=O), 1576(C=N),
1442(C=C) ,1347 (C-N) ,744(Ar-H)
1H-NMR (CDCl3 , 500 MHz)：δ(ppm) 8.43 ( d, 1H, H-5, J= 8.75 Hz) , 7.29-7.51
(m, 3H, Ar-H), 2.06 (d , 2H , H-2' , J= 8.9 Hz ), 1.75 ( s , 2H, H-6'), 1.64 (d, 4H ,
H-3',5')
13C-NMR (CDCl3 , 75 MHz)：δ(ppm) 132.06 (C-7) , 130.52 (C-4a) ,127.62 (C-5),
125.21 (C-8), 123.29 (C-6), 32.61 (C-2',6'), 25.18 (C-4'), 24.62 (C-3',5')
化合物(21)
2-((1r ,4r)-4-hydroxycyclohexylamino)-4H-benzo[e][1 ,3]thiazin-4-one
取105mg (0.5mmole) 化合物 2 及 173mg (1.5mmole) trans-4-aminocyclohexanol
置於25ml 圓底瓶中，加入 MeOH 8 ml 攪拌至溶解，室溫下作用 16 小時，反應 完成後將溶劑以減壓濃縮機抽乾，加入水後白色沉澱析出，收集固體，將固體抽 氣過濾，以水沖洗，乾燥後，共得產物 120 mg (87%)；以 EtOH 作再結晶，得 白色菱形針狀結晶；熔點 253-255 ℃
IR(KBr)cm-1：3303 (-OH), 1618 (C=O), 1576(C=N), 1442(C=C), 1347
(C-N) ,744(Ar-H)
1H-NMR (d6-DMSO , 500 MHz)：δ(ppm) 8.76 ( d , 1H , NH , J= 6.99 Hz), 8.15
(d, 1H, H-5), 7.40-7.57 (m , 3H, Ar-H), 4,61 (d, 1H,H-4', J= 4.11 Hz ), 3.97 ( m ,1H,
H-1'), 1.82-1.90 (m, 4H, H-2',6'), 1.20-1.37 (m, 4H, H-3',5')
13C-NMR (d6-DMSO , 125 MHz)：δ(ppm) 168.06 (C-4), 160.76 (C-2), 132.98
(C-7) , 132.23 (C-4a) ,129.48 (C-5), 127.57 (C-8), 125.77 (C-6), 122.87 (C-8a), 68.04 (C-4'), 50.41 (C-1'), 33.78 (C-3',5'), 29.71 (C-2',6')
化合物(22)
3-(chloromethyl)-5H-benzo[e][1 ,2 ,4]triazolo[3 ,4-b][1 ,3]thiazin-5-one
取200mg (1.035 mmole) 化合物 5 置於 25ml 圓底瓶中，加入 DMF 6 ml ， 於冰浴下邊攪拌邊加入243mg (2.15mmole) chloroacetylchloride，懸浮液慢慢變成
黃色溶液，於室溫下作用1 天。反應完成後，將溶液倒入含碎冰的水中，將黃色
的混和固體抽氣過濾並乾燥後得185mg。取 100mg 以 MeOH 作再結晶，將溶液
上層固體(5mg)及下層固體(15mg)分別以抽氣過濾收集，上層固體為化合物 23，
下層為產物 22，得黃色顆粒結晶；熔點 171-172 ℃ (Ref63：160-161℃)
IR(KBr)cm-1：3048(=C-H), 1709 (C=O) , 1587(C=N) , 1433(C=C) , 1343(C-N) ,
741 (Ar-H)
1H-NMR (CDCl3 , 500 MHz)：δ(ppm) 8.58-8.60 ( m , 1H ,H-6) , 7.57-7.80 (m ,
3H , Ar-H) ,5.25 (s , 2H , CH2)
化合物(23)
2-(chloromethyl)-9H-benzo[e][1 ,2 ,4]triazolo[5 ,1-b][1 ,3]thiazin-9-one
取6.38g (33mmole)化合物 5 置於 250ml 圓底瓶中，加入 DMF 70 ml ，於 冰浴下邊攪拌邊加入4.48g (39.7mmole) chloroacetylchloride，懸浮液慢慢變成黃
色溶液。加熱至100-110℃ 18 小時，溶液變成偏淡橘色。冷卻後將溶液加到含
碎冰的水中，淡粉紅色的固體以布式漏斗抽氣過濾，以水沖洗數次，乾燥後，共 得產物 7.14g (86%)；以 MeOH 作再結晶，得淡綠色絮狀結晶；熔點 209-211 ℃ (Ref74：218-219℃)
IR(KBr)cm-1：3054(=C-H) 1718 (C=O) , 1588(C=N) , 1513(C=C) , 1356(C-N) ,
743 (Ar-H)
1H-NMR (CDCl3 , 500 MHz)：δ(ppm) 8.67-8.69 ( m, 1H, H-8) , 7.62-7.81 (m,
3H, Ar-H), 4.76 (s, 2H, CH2)
化合物(24)
2-(azidomethyl)-9H-benzo[e][1 ,2 ,4]triazolo[5 ,1-b][1 ,3]thiazin-9-one
500 mg Sodium azide 至於 25ml 圓底瓶中，加入 DMSO 4ml 攪拌隔夜約 24hr。取 200mg (0.795 mmole) 化合物 23 於 25ml 圓底瓶中，加入 3ml DMSO，
接著加入含sodium azide 的 DMSO 溶液 1.7ml (0.874 mmole)，攪拌呈淡橘色溶
液。約1 小時左右沉澱析出，加入水後收集淡黃色沉澱，以水沖洗，乾燥後，共
得產物152mg (74.1%)；以 MeOH 作再結晶，得黃色顆粒結晶；熔點 156-158℃
IR(KBr)cm-1：2136, 2104 ,2082 (C(NN)N) , 1711(C=O) ,1591 (C=N) , 1518
(C=C) , 1251 (C-N) ,737(Ar-H)
1H-NMR (d6-DMSO , 500 MHz)：δ(ppm) 8.48-8.49 (m ,1H ,H-8) , 7.68-8.00 (m ,
3H , Ar-H) ,4.69 (s , 2H , CH2)
化合物(25)
2-((9-oxo-9H-benzo[e][1 ,2 ,4]triazolo[5 ,1-b][1 ,3]thiazin-2-yl)methyl) isoindoline-1 ,3-dione
取200mg (0.795 mmole) 化合物 23 於 25ml 圓底瓶中，加入 153mg (0.826 mmole) potassium phthalimide, 16 mg (0.08mmole) potassium iodide 加入 5 ml DMF
於室溫下攪拌約1 小時左右沉澱析出，作用 3 小時候加入水，收集淡黃色沉澱，
以水沖洗，乾燥後，共得產物192mg (66.7%)；以 DMF 作再結晶，得黃色片狀
結晶；熔點>300℃
IR(KBr)cm-1：1771 ,1718(C=O) , 1595 (C=N) , 1439 (C=C) , 1268 (C-N) ,744
(Ar-H)
1H-NMR (CDCl3 , 500 MHz)：δ(ppm) 8.65-8.67 ( m , 1H ,H-8) , 7.61-7.91 (m ,
7H , Ar-H) , 5.16 (s , 2H , CH2)
化合物(26)
(9-oxo-9H-benzo[e][1 ,2 ,4]triazolo[5 ,1-b][1 ,3]thiazin-2-yl)methyl carbamimidothioate
取200mg (0.795 mmole) 化合物 23 於 25ml 圓底瓶中，加入 66.5mg(0.847 mmole) thiourea, 23mg(0.139mmole) potassium iodide 加入 4 ml DMF 並加熱至 100℃。約 30 分鐘左右由淡黃色懸浮液變成溶液再變成白色懸浮液，作用 1 小時
後，冷卻以抽氣過濾收集白色沉澱，以水沖洗，乾燥後，共得產物213mg (92%)；
以水作再結晶，得白色顆粒結晶；熔點279-281℃
IR(KBr)cm-1：3133 , 2993; 1714 ,1655(C=O) ,1590 (C=N) , 1434 (C=C) , 1245
(C-N) ,740(Ar-H)
1H-NMR (d6-DMSO , 500 MHz)：δ(ppm) 9.30 (s, 4H, SC(NH2)2 ), 8.48-8.50
( m, 1H, H-8), 7.69-8.01 (m, 3H, Ar-H), 4.78 (s, 2H, CH2)
化合物(27)
2-((9-oxo-9H-benzo[e][1 ,2 ,4]triazolo[5 ,1-b][1 ,3]thiazin-2-yl)methy lthio)benzoic acid
取200mg (0.795 mmole) 化合物 23 及 132 mg (0.836mmole) thiosalisylic acid 於25ml 圓底瓶中，加入 NaOH(aq) 7.4 ml (104mg 溶在 10ml 水中) (1.924mmole)，
攪拌至溶解呈黃色溶液，接著加入化合物 23 200mg (0.795 mmole) 及 DMF 8ml，作用隔夜呈淡黃色溶液。作用完成後溶液加至含碎冰水中，以 acetic acid
酸化，白色沉澱析出，約30 分鐘後，以抽氣過濾收集沉澱，以 5ml MeOH 分
三次沖洗沉澱物，乾燥後，得產物111mg (35. 9%)；以 THF/water 作再結晶，
得淡膚色粉狀結晶；熔點 269-271℃
IR(KBr)cm-1：2600-3300 (COOH), 1714 ,1680 (C=O) , 1587 (C=N) , 1511
(C=C) , 1256(C-N) ,742(Ar-H)
1H-NMR (d6-DMSO , 500 MHz)：δ(ppm) 8.47-8.50 ( m , 1H ,H-8) , 7.21-7.98
(m , 7H , Ar-H) , 4.43 (s , 2H , CH2)
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