一、氫鍵之形成
分子中的氫原子與 等原子結合時,由於電荷分離效應,而使氫原子端具正電性,此 氫原子與 的原子之 接近時,其間即形成氫建。
二、氫鍵的強度:
1.氫鍵兼具 離子鍵 、 共價鍵 及 凡得瓦力 的部份特性。
2.氫鍵的能量約為 5 ~ 40 kJ/mol。
3.一般而言:凡得瓦力:氫鍵:共價鍵= 。
三、氫鍵的分類:
B. 液體HF以(HF)x表示亦成鋸齒狀,但鏈長較固體為短。
C. 氣態HF:
(a)含有(HF)n,n=1~6 (b)H F6 6成 。 (3)HF2
(4)蛋白質分子
A. 以 連結的 聚合物,每一個醯胺鍵上連接的氫原子可與另一個醯胺 鍵上的氧原子形成氫鍵,其鍵能約為 33 kJ/mol。
B. 其中螺旋結構的蛋白質是藉氫鍵的作用而形成一單螺旋形的立體結構。
C. 將蛋白質加熱或加入酒精中,則 被破壞而 的規則結構性消失,此種規 則性一經破壞即不能復原,蛋白質的物性與化性因而改變,稱為蛋白質的 。
(5) DNA
(6)有機酸的偶合
【例題 1】
順,反-異構物之性質:順丁烯二酸12MHCl,反丁烯二酸
(1)分子內氫鍵 。 (2)分子間氫鍵數目 。 (3)m.p.: 。 (4) b.p.: 。
(5)密度: 。 (6)在水中的溶解度 。 (7)穩定度: 。 (8)同濃度酸性大小: 。
(9)同濃度pH : 。 (10)與Mg,Na CO2 3反應速率: 。 (11)比較此二酸強度宜用何種方法?答: 。
(12)何者可形成酸酐?答: 。
H F F
H F H
H F H
F H F
【例題 2】
下列關於HCl、H O2 、NH3、HF等四種化合物之敘述,何者正確?
(A)均有氫鍵 (B)H O2 之單一氫鍵並非最大,但沸點最高 (C)HF中單一氫鍵較其他三分子強 (D)H O2 可藉氫鍵形成網狀結構。
Ans : (B)(C) (D)
【例題 3】
下列哪些化合物中沒有分子內氫鍵?
(A) (B) (C)蛋白質 (D)醋酸 (E)氟化氫。
Ans : (A)(D) (E)
【例題 4】
下列哪些變化和氫鍵的形成有關?
(A)水結冰時體積變大 (B)氣態醋酸分子在常溫時能以雙分子形態存在 (C)溴化氫的沸點比氯化氫高 (D)雞蛋煮熟變硬
(E)液態丙酮溫度降低時可結成固體。
Ans : (A)(B) (D)
【例題 5】
下列事實與氫鍵有密切關係的是?
(A)蛋白質分子呈固定的螺旋體 (B)葡萄糖易溶於水中
(C)氟化氫沸點高於溴化氫 (D)順式丁烯二酸之沸點低於反式 (E)濃硫酸具有氧化性。
Ans : A)(B)(C) (D)
【例題 6】
下列哪些具有分子內之氫鍵?
Ans : (A)(C)
【例題 7】
(1)排列二氯乙烯,丁烯二酸的順反式異構物共四種的熔點。
Ans
:反-丁烯二酸>順-丁烯二酸>反-二氯乙烯>順-二氯乙 烯 (2)排列HF、H O2 、NH3、CH4之沸點。
Ans
: H O2 >HF>NH3>CH4
【例題 8】
藥品架上置有三 無色之液體,瓶上之標籤皆已脫落,標籤上之標記如下:甁 甲 乙 丙
正丁醇 正戊烷 乙醚
3 2 2 2
CH CH CH CH OH CH CH CH CH CH3 2 2 2 3 CH CH OCH CH3 2 2 3 分子量=74.12 分子量=72.12 分子量=74.12 今將三瓶重新標為 A、B 和 C,並作許多實驗,其結果如下:
熔點 ( ℃ ) 沸點 ( ℃ ) 密度 (g/mL) Δ H ( 汽化熱 )( 卡 / 克 ) 水中溶解度 (g/mL) 液體 A -131.5 36.2 0.63 85 0.036
液體 B -116 34.6 0.71 89.3 7.5 液體 C - 89.2 117.7 0.81 141 7.9 A、B、C 各為何物?試依上列數據解釋之。
Ans
: A :乙 B :丙 C :甲
【例題 9】
(1)KHF2( )s 之有關下列敘述中,何者不正確?
(A)是一種分子晶體 (B)它含有離子鍵 (C)亦含有共價鍵 (D)又有氫鍵。
(2)下列有關熔點高低之比較中,哪些成立?
(A)新戊烷>正戊烷>異戊烷 (B)順二溴乙烯>反二溴乙烯
(C)NaCl>CCl4>Cl2 (D)CH CH OH CH CH CH3 ( ) 2 2 3>CH CH3( 2 3) CH3
(E)MgO>NaCl>KCl。
(3)下列物質沸點高低的比較,何者不正確?
(A)CH4<SiH4<GeH4<SnH4 (B)H O2 >H Te2 >H Se2 >H S2
(C)CBr4>C F2 6>CH4>CF4 (D)2-甲基戊烷>新戊烷>2,2-二甲基丁烷 (E)S8>P4>Cl2>Ar。
(4)下列各項敘述何者正確?
(A)熔點:Na( )s >Li( )s (B)熔點:ICl>NaCl (C)導電度:Hg>S8 (D)沸點:H O2 >H Se2 (E)沸點:HF>H O2 。
Ans
: (1)A (2)ACDE (3) CD (4)CD
【例題 10】
(1)下列各物的莫耳蒸發熱高低順序為何?CH4、C H2 6、CH OH3 、C H OH2 5
(2)試將下列化合物的號碼依熔點由高而低之順序排成一橫列?
順-丁烯酸 順-丁烯二酸 反-丁烯酸 反-丁烯二酸。
(3)關於下列熔點之比較,何者正確?
(A)乙烷>甲烷 (B)新戊烷>正戊烷 (C)氯化氫>氟化氫 (D)順丁烯二酸>反丁烯二酸 (E)反丁烯二酸>順丁烯二酸。
(4)第二列非金屬元素C、N、O、F 之氫化物的沸點高低比較,下列何者正確?
(A)HF>H O2 >NH3>CH4 (B)H O2 >HF>NH3>CH4
(C)H O2 >NH3>HF>CH4 (D)CH4>H O2 >HF>NH3
(E)HF>H O2 >CH4>NH3。
Ans : (3)ABE (4)B
【例題 11】
(1)下列關於氫鍵的敘述,何者錯誤?
(A)H O2 的沸點比H S2 的沸點高,因為H S2 含有氫鍵 (B)CH4分子間有氫鍵
(C)氫鍵的鍵能介於共價鍵與凡得瓦力之間 (D)含氫的化合物不一定都有氫鍵。
(2)液態溴與ICl有幾乎相同的分子量,但後者沸點(38℃)較高,最好的解釋為?
(A)分散力:ICl>Br2 (B)ICl為離子化合物,Br2為分子化合物 (C)化學鍵強度:ICl>Br2 (D)鍵長:Br2>ICl
(E)ICl是極性分子,Br2為非極性分子。
(3)下列哪幾項性質與氫鍵有關?
(A)甘油黏滯性較乙二醇為大 (B)醋酸分子可以形成偶合體
(C)乙醇汽化熱較甲醚為大 (D)冰的硬度較乾冰大,熔點較乾冰高 (E)葡萄糖、蔗糖等醣分子均易溶於水。
(4)以三氯甲烷為溶劑,由苯甲酸(分子量 122)溶液的凝固點下降實驗所測得之苯甲酸分子量 常介於 122 與 244 之間,有關此現象的適宜解釋為:
(A)苯甲酸溶液不依據凝固點下降原理 (B)實驗技術差,因此實驗結果有誤差 (C)苯甲酸在三氯甲烷中部份解離 (D)苯甲酸部分聚合成二聚體(二分子聚合物)。
Ans
: (1)AB (2) E (3)ABCDE (4) D
***********牛 刀 小 試***********
一、單一選擇題:
1. 下列有關酚、苯及甲苯沸點高低的排序何者正確?
(A)酚>苯>甲苯 (B)甲苯>苯>酚 (C)苯>酚>甲苯 (D)酚>甲苯>苯。
2. 沸點高低順序正確者為?
(A)CH4<SiH4<GeH4<SnH4 (B)CH4<NH3<H2O<HF (C)H2O<H2S<H2Se<H2Te (D)Cl2<Br2<I2<F2。
3. 下列各化合物中,同類分子間不產生氫鍵者為?
(A)HF (B)H2O (C)C2H5OH (D)C2H5OC2H5。
4. 下列分子間作用力,對分子沸點的影響力何者最大?
(A)氫鍵 (B)分散力 (C)偶極-偶極力 (D)偶極-誘導偶極力。
二、多重選擇題:
1. 下列何者具有分子內氫鍵?
(A)蛋白質 (B)氟化氫 (C)乙酸 (D)柳酸 (E)甲醇。
2. 在順、反丁烯二酸實驗中(及有關順反丁烯二酸性質)下列敘述何者正確?
(A)實驗中所用之鹽酸為催化劑 (B)溶解度:順型>反型 (C)m.p.:順型大於反型 (D)酸度:順型>反型 (E)順丁烯二酸有分子內氫鍵,而無分子間氫鍵。
3. 下列哪些物質的結構中,氫鍵占有不可或缺的地位?
(A)脂肪 (B)蛋白質 (C)核酸(D)酵素 (E)特夫綸。
4. 氫鍵兼具有下列哪些的部分特性?
(A)離子鍵 (B)共價鍵 (C)凡得瓦力 (D)金屬鍵。
5. 下列物質所形成之固體中,哪些有氫鍵存在?
(A)KHF2 (B)乙醇 (C)丙酮( ) (D)醋酸 (E)甲胺(CH3NH2)
6. 下列何者具有分子內氫鍵?
(A)蛋白質(-螺旋結構) (B)醋酸 (C)鄰氟酚 (D)丙酮(CH3COCH3) (E)氟化氫。
7. 有關氫鍵之敘述,下列何者正確?
(A)兼具離子鍵、共價鍵及凡得瓦力之部分特性 (B)可形成分子內或分子間之氫鍵
(C)為一種弱鍵,但比凡得瓦力強
(D)蛋白質分子形成單螺旋形的立體結構是因氫鍵之作用 (E)甘油有高度之黏滯性與氫鍵有關。
8. 下列各組化合物,哪些組沸點大小的比較是正確的?
(A)HF>HCl (B)H2O<HF (C)P4O6>SiO2 (D)Cl2>HCl (E)順-丁烯二酸>反-丁烯二酸。
9. 下列何者事實與氫鍵有密切關係?
(A)蛋白質分子呈固定的螺旋體 (B)葡萄糖易溶於水中 (C)氟化氫沸點高於溴化氫 (D)順式丁烯二酸之沸點低於反式 (E)濃硫酸具有氧化性。
10. 下列哪些變化和氫鍵的形成有關?
(A)水結冰時體積變大 (B)氣態醋酸分子在常溫時能以雙分子形態存在 (C)溴化氫的沸點比氯化氫高 (D)雞蛋煮熟變硬
(E)液態丙酮溫度降低時可結成固體。
11. 下列各組化合物,何組沸點的大小關係正確?
(A)HI>HCl (B)H2O>HF (C)PH3>NH3 (D)SnH4>CH4 (E)NH3>HF。
※ 牛刀小試解答※
一、單一選擇題 1. D 2. A 3. D 4. A 二、多重選擇題
1. AD 2. ABD 3. BCD 4. ABC 5.. ABDE 6. AC 7. ABCDE 8. AD 9. ABCD 10. ABD 11. ABD