3年後，蔡元培又偕夫人周峻、女威廉於1923年7月20日，乘「波楚斯」號 船離滬赴歐。他們於8月2日到新加坡（王世儒，1998，頁420-421；蔡元培，日 記，1923年8月2日；〈蔡元培行踪〉，1923），12這一次的行程在其日記中有詳 細的記錄。縱觀《蔡元培日記》之敘事體式，其詳述者實不多，這似乎可說明他 對此一經歷之重視。《日記》罕見地記下他與當時新加坡重要華僑領袖之間的聚 談觀遊。日記中提到：
午十一時，到新嘉坡。一時登陸，乘汽車，到Robinson Road訪林義順 君，晤邵甘裳及邱君。閱本地報，知北京無大變化，顧維鈞已任外交總 長。臧致平離廈門，為王永泉所敗。謠傳江浙將決裂。林君至，先邀往 中華俱樂部午餐，此俱樂部所賃之屋，德人之產，歐戰時為英政府所沒 收，中華俱樂部賃之，而分賃其地面之屋於某肆，又分賃樓上之後層於 法國及日本領事館，而俱樂部則設於第二層樓之前方。在此午餐。（蔡 元培，日記，1923年8月2日）
林義順是早期新加坡華僑領袖，潮籍，被視為橡膠大亨，同時是東南亞地區黃梨 種植業翹楚而被譽為「黃梨大王」。林義順也是當年孫中山在新加坡創立同盟會 時，任新加坡分會會長張永福的外甥（梁元生，2005，頁110）。
隨後，蔡元培偕往林義順之橡樹山，即所謂義順莊，「看試割橡樹，割其 皮，則汁自流注，以指拈汁而搓之，即成膠。其所製，新者皆潔白。有土番所製 者，褐色而有咸臭」。有意思的是，日記提到：「其別墅曰澄華，滿張中山、黃 陂、克強、競存、叔和、精衛、烈武、溥泉、太炎諸君之字，我所書一紙亦在 焉」（蔡元培，日記，1923年8月2日），可見林義順對革民家，包括蔡元培的景 仰。蔡元培甚至寫下，「在別墅食香蕉」，頗為有趣。到了下午4時，他又至當 時重要的華僑領袖陳嘉庚的公司，「看膠皮製造業，以鞋底為大宗，並製各種鞋
12 1923年7月20日，蔡元培離滬赴歐，8月2日到新加坡；1926年1月2日由法啟程回國，1 月22日到新加坡（蔡元培日記）。
面，製球、製人、鳥、犬等玩物，並試製人力車輪機汽車輪，尚未出售」（蔡元 培，日記，1923年8月2日）。陳嘉庚的工商企業公司主要與樹膠業休戚相關，如 購買膠園、生產膠片、磨膠、加工、買賣、出口、製造膠品、零售及從事膠園投 機買賣等，樹膠是重要的單項生意，可說是整個公司的主要命脈。蔡元培提及的 膠皮製造業，應該就是在陳嘉庚公司中占據重要位置的塗橋頭熟品廠。這所塗橋 頭熟品廠的產品，林林總總，計有馬車膠胎、手推車膠胎、膠鞋底、膠製品、車 扇帶、膠管、鉛綱網管、肥皂盒、罐頭用膠劑等（楊進發，1990，頁57）。1922 年，陳嘉庚才回來接任其弟所經營的事業：「生意有適度之擴展，如熟品廠之員 工已增至千餘名，以生產各類輪胎（汽車輪胎除外）、膠帽、膠製玩具、膠球、
膠鞋等……」（楊進發，1990，頁58）。蔡元培日記如此詳細記載，或說明他對 此一參觀印象深刻，畢竟這一膠廠極具規模，膠業更是南洋最見稱著的工業，也 是華僑重要的經濟資源。
同時，《日記》中蔡元培也清楚記下他見了陳嘉庚的情況（蔡元培，日記，
1923年8月2日）。13據他說，陳嘉庚樸實可親，但不能說普通話，他們之間的 交流必須經由陳嘉庚兒子陳厥福口譯，但據蔡元培，陳嘉庚詢問辦學校事頗詳 細（蔡元培，日記，1923年8月2日）。陳厥福曾隸業北大預科2年，算是北大校 友。實際上，陳嘉庚當時已投身教育行業，1913年在廈門興建集美學村。如上 所述，陳嘉庚亦於1919年創辦華僑中學，後因事回國，由林義順繼任董事長，
而1923年這一年恰好陳嘉庚剛復任董事長。蔡元培在日記中寫道，「彼所最注意 者，為學生罷課及延請好教員不易二事；對於有高級中學後不辦大學預科，亦懷 疑」。蔡元培也一一回覆之：
第一事，答以學校當於平日考查學生意見，先為安排；如彼等已發難，
而學校自審無錯誤，則當堅持之，不必因挾制而遷就。第二事，告以先 劃定款購設備圖書儀器，使教員得研究學問之憑借，則學者肯來。第三 事，告以高級中學畢業生程度不能即入大學本科，可設補習班。（蔡元 培，日記，1923年8月2日）
13 陳嘉庚（1989）的《南僑回憶錄》未見記載。
1920年陳嘉庚在廈門創辦廈門大學，也曾邀請蔡元培、汪精衛與黃炎培等人為籌 備員，並於上海開會（陳嘉庚，1989，頁26）。此時，他們之間應已相互認識。
對於有關罷課議題，陳嘉庚特詢問蔡元培，顯然因為他知道蔡曾面對過五四運動 學生罷課事。眾所周知，蔡元培擔任北大校長，曾經歷過學生運動，而新馬社會 隨著中學校之創設，自1920年代也開始面對學生運動，到了1950年代達到高潮，
以至面對英殖民地政府之忌諱與鎮壓。然而，陳嘉庚這一詢問是針對哪一家學校 則有待考察，因為華僑中學罷課當於1926年間（何鈞，1926），而廈大才剛創 辦，因此極可能是與集美風潮有關。集美學校於1918年3月創辦中學與師範班，
據楊進發的看法：
然而不幸的是，集美校長資質平庸，於是出現1918年至1919年間三易校 長之事。直到 1920年，陳嘉庚才委聘畢業自北大經濟系的葉淵（1891-1955）為集美學校校長，自此校務方漸步入正軌，葉淵亦逐步接掌全部 校政。（楊進發，1990，頁106）
惟自1920至1928年，校風風潮雲湧，堅不讓學生干政的葉校長乃鬧事者堅決欲除 之的對象。有鑑於此，陳嘉庚極力袒護他。集美學生嘗試致電陳嘉庚，要求將 校長更易，陳嘉庚則如是回電：「千軍易得，一將難求」（楊進發，1990，頁 107）。對於「五四運動」，蔡元培基本是同情學生的愛國熱情，但同時認為學 生救國應重在專研學術。他甚至認為，罷課比罷工之損失還要大，並擔心學校之 紀律不易維持（嚴海建，2008，頁150-151）。所以不難理解，他會以「學校自 審無錯誤，則當堅持之，不必因挾制而遷就」答之。如此看來，陳嘉庚的處理方 式似與蔡元培相近。之後華僑中學或廈大鬧學潮，陳嘉庚之處理方式是否曾受蔡 元培影響，仍待進一步研究。無論如何，這一對話可謂乃一代新馬教育家與中國 教育泰斗之間的重要互動。至於對話中所提及的「高級中學畢業生程度不能即入 大學本科」一事，則透露了華僑教育也面對中學生畢業後如何繼續升學的重要問 題。
之後，陳嘉庚約蔡元培至中華俱樂部的海濱別墅。這一別墅原為一位僑商花 費二十餘萬所建，但破產後以十餘萬售諸中華俱樂部。陳厥福因此對蔡元培說，
「人何必一意賺錢，錢多而不善用，己身或子孫終不免破產云云」，蔡元培在日 記中讚許「殊不愧為嘉庚之子」（蔡元培，日記，1923年8月2日）。六時，蔡 元培又應林義順之約到潮商俱樂部「醉花林」一起晚餐，在此他見「許多潮商皆 玩牌為樂，聞每日五時半來，九時半散云」。十時，他又「偕往『新世界』，
聞昨日始開市，入門卷售至八千張，乃在空地上設娛樂所及售物室者，十一時餘 回船」（蔡元培，日記，1923年8月2日）。他的日記有以下紀錄：「三日六時，
船行。午，行六十九哩，去檳榔嶼尚三百二十一哩。四日十二時到。登岸，寄致 丈母片。三時，船行」（蔡元培，日記，1923年8月3日）。也就是說，他僅在檳 榔嶼短暫逗留三個小時。14這之間還有一小插曲，蔡元培似乎想順道入境荷屬印 尼，惟被拒絕入境。其日記無此紀錄，但據報導：
荷蘭來電。荷下議院員惠仁角普為不許蔡元培進荷屬境案，提出質問。
現據荷蘭殖民大臣格拉夫氏所答復，拒蔡入荷屬境，果出於荷屬政府之 意。蓋蔡乃革黨領袖之最有偉大勢力者，而蔡之行動，惹人矚目，荷屬 華校受其影響絕大云云。（〈荷殖民大臣所說拒蔡原因〉，1923）
從中又可窺見蔡元培對華僑的影響。