5.3.1 5-Methyl-2-(3-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridin-4-one (6a)之合成
5.3.1.1. 3-Methoxy-ethylbenzoylacetate (3)之合成
取 diethylcarbonate (5.9 g，50 mmol)置於 300 毫升三頸瓶中，加 入 150 毫升以鈉或無水硫酸鎂脫水過之無水甲苯，及 sodium hydride (1.8 g，75 mmol)加入三頸瓶中，攪拌並加熱至甲苯迴流，
接著緩慢滴加 3-methoxyacetophenone (3.85 g， 25 mmol)，反應 約兩小時後，離開熱源冷卻至室溫，加入200 毫升蒸餾水，以冰 醋酸中和之，以甲苯萃取出黃色液體，減壓濃縮，以管柱層析法 分離，得稠狀液體之化合物(產率 83 %)。
5.3.1.2. 8-Methyl-2-(3-methoxyphenyl)pyrido[1,2-a]
pyrimidin-4-one (5a)之合成
取2-amino-4-methylpyridine (2.43 g，22.4 mmol)置於三頸瓶中，
加入適量Polyphosphoric acid，Polyphosphoric acid的量只要能將 2-amino-4-methylpyridine蓋住即可，將三頸瓶加熱至110~120 ℃ 時，緩慢滴加3-methoxy-ethylbenzoylacetate(約5 g，22.5 mmol)，
顏色逐漸轉變為棕黑色，反應持續約四小時，停止加熱，待溫
度降至100 ℃時，緩慢滴加20 ml蒸餾水，放置室溫，以二氯甲 烷萃取，減壓濃縮至乾燥為黑色稠狀液體，以矽膠分離(沖提液 二氯乙烷:乙酸乙酯= 6:1)，以丙酮做再結晶，得化合物之透明無 色片狀結晶(產率78 %)。
化合物5a
mp: 150-152 ℃
IR: v (KBr)cm-1(圖5a-1): 1677cm-1(C=O)，3079 cm-1(C-H) UV：λ max (CHCl3) nm (log ε) : 355.4 (4.08)
1H-NMR (CDCl3，200 MHz) δ (ppm) (圖5a-2)：
2.46 (3H, s, CH3)，3.86 (3H, s, OCH3)，6.80 (1H, s, H-3)，6.91-7.02 (2H, m, H-4', H-7)，7.32-7.40 (1H, m, H-5')，7.49 (1H, s, H-9)，
7.58-7.62 (2H, m, H-2, H-6')，8.93 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-6)
13C-NMR (CDCl3-d1，50 MHz) δ (ppm) (圖 5a-3)：
21.3，55.3，99.3，112.4，116.4，117.9，119.7，124.7，126.5，
129.7，138.8，148.2，150.9，158.6，159.9，162.0 MS(EI): m/z 266 (M++1)
5.3.1.3. 5-Methyl-2-(3-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridin- 4-one (6a)之合成
取化合物8-methyl-2-(3-methoxyphenyl)pyrido[1,2-a]pyrimidin- 4-one 1 g (3.76 mmol)置於100毫升三頸瓶中，加入約15-20毫升 liquid paraffin，將三頸瓶置入電熱包(New Lab instrument Co. 型 號: MNS 500，300 walt，110V)，倒入白色海砂(Merck Seasand)，
約至三頸瓶的一半高度即可，須裝置上中空玻璃管，而在兩邊 的頸口中，其一裝置高於三百五十度之溫度計，另一頸口蓋上 玻璃蓋即可。打開熱源，攪拌並將加熱開關開至最高功率，當 溫度上升至210-230 ℃左右，開始冒出大量白色氣體，此時可藉 由中空玻璃管釋出，當溫度繼續上升至350 ℃左右，適當的調整 溫度控制鈕，使之維持在350-360 ℃左右，此反應持續約兩小 時，停止反應。將溫度降至室溫，放置兩至三天，則此反應的 主要產物會沉澱在瓶底，liquid paraffin會懸浮在上，將liquid paraffin輕輕倒掉，在利用n-Hexane輕輕沖洗沉澱物，再將
n-Hexane倒掉，如此重複兩三次，藉由n-Hexane將剩餘的liquid paraffin洗出。此反應沉澱物以三氯甲烷溶解，之後再利用乾式 法，以矽膠(以三氯甲烷 : 乙酸乙酯= 3:1沖提)分離，在利用脫 色將產物的顏色淡化，如此可帶走更多參雜的雜質與liquid paraffin，以三氯甲烷與乙醇做再結晶，得黃色菱狀結晶(產率30.5
%)。
化合物6a
mp: 178-180 ℃
IR:v (KBr)cm-1(圖6a-2): 1619 cm-1 (C=O)，3162 cm-1 (C-H)，3232 cm-1 (N-H)
UV：λ max (CHCl3) nm (log ε) : 338.6 (4.22)
1H-NMR (CDCl3，200 MHz) δ (ppm) (圖6a-3)：
2.99 (3H, s, CH3)，3.88 (3H, s, OCH3)，6.54 (1H, s, H-3)，6.95 (1H, d, J = 0.4 Hz, H-6)，6.97-7.14 (1H, m, H-4')，7.23-7.34 (2H, m, H-2', H-6')，7.42-7.50 (1H, m, Hz, H-5')，7.89 (1H, d, J = 5.0 Hz, H-7)，
10.72 (1H, br s, -NH)
13C-NMR (CDCl3-d1，50 MHz) δ (ppm) (圖6a-4):
22.5，55.2，100.1，110.9，112.1，116.3，118.9，122.3，130.2，
135.2，148.9，150.8，152.0，152.7，159.9，181.1 MS(EI): m/z 266 (M++1)
5.3.2. 6-Methyl-2-(3-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridin-4- one(6b)之合成
5.3.2.1. 3-Methoxy-ethylbenzoylacetate (3)之合成
秤取 diethylcarbonate (5.9 g，50 mmol)置於 300 ml 三頸瓶中，加 入 150 毫升以鈉或無水硫酸鎂脫水過之無水甲苯及 sodium hydride (1.8 g，75 mmol)，攪拌並加熱至迴流，接著緩慢滴加 3-methoxyacetophenone (3.85 g，25 mmol)，反應約兩小時後，
離開熱源冷卻至室溫，加入 200 毫升蒸餾水，以冰醋酸中和之，
以甲苯萃取黃色液體，減壓濃縮，以管柱層析法分離，得稠狀 液體之化合物(產率 83 %)。
5.3.2.2 7-Methyl-2-(3-methoxyphenyl)pyrido[1,2-a]
pyrimidin-4-one (5b)之合成
秤取5-methyl-2-aminopyridine (4.86 g，45 mmol)置於三頸瓶中，
加入適量polyphosphoric acid，polyphosphoric acid的量只要能將 5-methyl-2-aminopyridine蓋住即可，將三頸瓶加熱至110~120 ℃ 時，緩慢滴加3-methoxy-ethylbenzoylacetate(約5 g，22.5 mmol)，
顏色逐漸轉變為棕黑色，反應持續約四小時，停止加熱，待溫 度降至100 ℃時，緩慢滴加20 ml蒸餾水，放至室溫，以二氯甲 烷萃取，減壓濃縮至乾燥為黑色稠狀液體，以矽膠分離(沖提液 二氯乙烷:乙酸乙酯= 6:1)，以丙酮做再結晶，得透明白色針狀結 晶(產率69 %)。
化合物5b
mp: 163-164 ℃
IR:v (KBr)cm-1(圖5b-2): 1708 cm-1(C=O)，3079 cm-1 (C-H) UV: λ max (CHCl3) nm (log ε) : 331.2 (4.24)
1H-NMR (CDCl3，200 MHz) δ (ppm) (圖5b-3)：
2.40 (3H, d, J = 0.8 Hz, CH3)，3.86 (3H, s, OCH3)，6.84 (1H, s, H-3)，7.01 (1H, t, J = 1.8 Hz, H-4')，7.36 (1H, t, J = 8.2 Hz, H-5')，
7.57~7.62 (4H, m, .H-2', H-6', H-8, H-9)，8.83 (1H, s, H-6)
13C-NMR (CDCl3-d1，50 MHz) δ (ppm) (圖 5b-4)：
18.2，55.3，99.9，112.4，116.4，119.7，124.6，125.4，126.1，
129.7，138.7，139.0，149.8，158.7，159.9，161.3 MS(EI): m/z 266 (M++1)
5.3.2.3. 6-Methyl-2-(3-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridin -4-one (6b)之合成
取化合物7-methyl-2-(3-methoxyphenyl)pyrido[1,2-a] pyrimidin- 4-one 1 g (3.76 mmol)置於100毫升三頸瓶中，加入約15-20毫升
liquid paraffin，將三頸瓶置入電熱包(New Lab instrument Co. 型 號: MNS 500，300 walt，110V)，倒入白色海砂(Merck Seasand)，
約至三頸瓶的一半高度即可，須裝置上中空玻璃管，而在兩邊 的頸口中，其一裝置高於350 ℃之溫度計，另一頸口蓋上玻璃蓋 即可。打開熱源，攪拌並將加熱開關開至最高功率，當溫度上 升至210-230 ℃左右，開始冒出大量白色氣體，此時可藉由中空 玻璃管釋出，當溫度繼續上升至350 ℃左右，適當的調整溫度控 制鈕，使之維持在350-360 ℃左右，此反應持續約兩小時，停止 反應。將溫度降至室溫，放置兩至三天，則此反應的主要產物 會沉澱在瓶底，liquid paraffin會懸浮在上，將liquid paraffin輕輕 倒掉，在利用n-Hexane輕輕沖洗沉澱物，再將n-Hexane倒掉，如 此重複兩三次,藉由n-Hexane將剩餘的liquid paraffin洗出。此反 應沉澱物以三氯甲烷溶解，之後再利用乾式法，以矽膠(以三氯 甲烷:乙酸乙酯= 3:1沖提)分離，在利用脫色將產物的顏色淡化，
如此可帶走更多參雜的雜質與liquid paraffin，得化合物(6b)之黃 色粉末(產率38 %)。
化合物6b：
mp: 216-218 ℃
IR:νmax (KBr) cm-1(圖6b-2)： 1618 cm-1 (C=O)，3033 cm-1 (C-H)，3442 cm-1 (N-H)。
UV：λ max (CHCl3) nm (log ε) : 348.0 (4.10)
1H-NMR (CDCl3，400 MHz) δ (ppm) (圖6b-3)：
2.31 (3H, s, CH3)，3.80 (3H, s, OCH3)，6.52 (1H, s, H-3)，7.07 (1H, dd, J = 8.0, 2.1 Hz, H-4’)，7.20 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-2’ )，7.25- 7.27 (1H, m, H-6’ )，7.40 (1H, m , H-5’)，7.76 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-7)，8.45 (1H, d, J = 1.3 Hz, H-5)，11.72 (1H, b, NH)
13C-NMR (CDCl3，100 MHz) δ (ppm) (圖6b-5)：
18.0 (CH3)，55.4 (OCH3)，109.6 (C-3)，113.0 (C-2’)，116.3 (C-4’)，
119.7 (C-6’)，129.5 (C-6)，130.4 (C-5’)，135.5 (C-5)，136.0 (C-4a.
C-1’)，149.3 (C-8a)，151.2 (C-2)，153.5 (C-7)，160.1 (C-3’)，178.8 (C=O)
MS(EI): m/z 266 (M++1)
5.3.3. (5 or 6)-Methyl-2-(3-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine 的碳 醯胺鹽衍生物之合成
5.3.3.1. [2-(3-Methoxyphenyl)-5-methyl-1,8-naphthyridin-4-yl]
diethylcarbamate (8)之合成
秤取化合物 5-methyl-2-(3-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridin-4- one (6a)100 mg (0.38 mmol)並加入 N,N-二甲基甲醯胺(DMF ;
N,N-Dimethylformamide)約 20 ml，一起放入三頸瓶中，室溫下 反應約 1 個小時，加入氫化鈉 10.82 mg (0.45 mmol)攪拌，反應 持續約 30 分鐘，此時加入 diethylcarbamate 60.75 mg (0.45 mmol)，繼續於室溫下反應一小時，然後攪拌倒入 500 毫升冰水 中，再以 Ethyl acetate 淬取，通管柱層析後，得化合物(8)，產 率 58 %。
化合物 8
mp: 190~193 ℃
IR:νmax (KBr) cm-1(圖 8-2)：1721.5 cm-1 (C=O)
1H-NMR (CDCl3，400 MHz) δ (ppm) (圖 8-3)：
1.10~1.18(6H, m , H-6’’,H-7’’)，2.66 (1H, s, H-5)，3.30 (2H, dd, J
= 4, J =8 , H-4’’)，3.41 (2H, dd, J = 8, J = 12, H-8’’)，3.79 (3H, s, H-3’)，6.88~6.90 (1H, m, H-3)，7.04 (1H, d, J = 4 Hz, H-6)，
7.21(1H, d, J = 12 Hz, H-4’)，7.53 (1H, s, H-2’)，7.61(1H, d, J = 8, H-2’)，7.82 (1H, s, H-5’)，8.82 (1H, d, J = 4, H-7)
13C-NMR (CDCl3，100 MHz) δ (ppm) (圖8-4)：
12.8，13.9，22.1，41.6，41.9，55.1，76.6，76.9，77.3，112.0，
112.5，116.2，117.1，119.7，123.7，129.1，139.0，144.5，152.5，
152.9，157.0，157.7，159.2，159.7
MS(EI): m/z 365 (M++1)
5.3.2.3. 2-(3-Methoxyphenyl)-4-(4-methylpiperazine-1- carbonyl)oxy-5-methyl-1,8-naphthyridine (10)之合成
秤取化合物 6-methyl-2-(3-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridin- 4-one (6b) 100 mg (0.375 mmol)置入密閉瓶中，同時加入 pyridine 與 4-methylpiperazine-1-carbonyl chloride 一起放至密閉瓶中，以 溫度 120 ℃反應約 5~6 個小時,取出放涼，減壓濃縮後得到乾燥 固體，將 pyridine 抽乾，通管柱層析後，得化合物(10)，產率 52
%。
化合物 10
mp: 198~199 ℃
1H-NMR (CDCl3-d1，200 MHz) δ (ppm) (圖 10-1)：
2.40 ( 3H, s ,H-6)，2.52~2.57 (7H, m, H-6'', H-5'', H-7'')，3.69 (2H, t, J = 4, H-4'')，3.87 (2H, t, J = 4 Hz, H-8'')，3.93 (3H, s, H-3')，7.04 (1H, d, J = 4, H-4')，7.39 (1H, m, H-2')，7.75 (1H, d, J = 8 Hz, H-6')，7.87~8.04 (2H, m, H-5', H-7)，8.87 (1H, d, J = 2 Hz, H-5)
13C-NMR (CDCl3，50 MHz) δ (ppm) (圖10-3)：
18.6，29.4，44.0，44.5，45.9，54.2，54.5，55.3，111.0，112.0，
116.0，116.5，119.9，129.0，129.3，131.2，139.6，151.6，154.8，
155.7，159.5，159.8
5.3.4. (5 or 6)-Methyl-2-(3-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine 的胺類衍生物之合成
5.3.4.1. 4-Chloro-2-(3-methoxyphenyl)-5-methyl-1, 8- naphthyridin-4-one(11)之合成
秤取化合物5-methyl-2-(3-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridin- 4-one (6a) 200 mg (0.75 mmol)，與POCl3約138.34 mg (0.90
mmol)、dry CH2Cl2混合液放入三頸瓶中，在溫度60 ℃下攪拌反 應約10分鐘，或是與POCl3、dry CH2Cl2混合液在室溫下反應30 分鐘~1個小時，取出減壓濃縮至乾燥可得黃色固體，以管柱層 析法分離，可得化合物(11)，產率65 %。
5.3.4.2. 4-(3-Dimethylaminopropylamino)-2-(3-methoxy phenyl)-5-methyl-1,8-naphthyridine (12)之合成
秤取化合物 4-chloro-2-(3-methoxyphenyl)-5-methyl-1,8-
naphthyridine 150 mg (0.52 mmol)，加入過量的 phenol，在溫度 140 ℃與 N,N-dimethyl-1,3-propanediamine 79.69 mg (0.78 mmol)
攪拌迴流約 1~2 小時，以管柱層析法分離,可得化合物(12)，產 率可達 61 %
化合物12
mp : 216-218 ℃
IR:νmax (KBr) cm-1(圖 12-2)：3367cm-1 ( N-H)
1H-NMR (CDCl3，400 MHz) δ(ppm) (圖12-3)：
1.87 (2H, m, CH2)，2.20 (3H, s, (CH3)×2)，2.45 (2H, t, J = 4, CH2)，2.8 (3H, s, CH3)，3.25 (2H, q, CH2)，3.83 (3H, s, OCH3)，
6.95 (1H, s, H-3)，7.08 (1H, d, J = 4 Hz, H-6)，7.23 (1H, m,
H-4' )，7.31 (1H, m, H-2')，7.76 (1H, d, J = 4 Hz, H-6')，7.83(1H,s, H-5)，8.6 (1H, d, J =4 Hz, H-7)
13C-NMR (CDCl3，50 MHz) δ (ppm) (圖12-4)：
23.3，24.7，44.8，45.3，55.2，59.0，97.4，112.2，113.73，115.6，
119.7，122.2，129.0，141.1，144.6，151.5，153.8，157.9，159.2，
159.6
MS(EI): m/z 350 (M++1)
5.3.4.3. 4-(2,3-dihydroxypropylamino)-2-(3-methoxyphenyl)- 5-methyl-1,8-naphthyridine (13)之合成
秤取化合物 4-chloro-2-(3-methoxyphenyl)-5-methyl-1,8- naphthyridine 150 mg (0.624 mmol)，加入過量的 phenol，在 140~145 ℃下與 3-amino-1,2-propanediol 56.85 mg (0.624 mmol) 攪拌迴流約 1~2 小時，以管柱層析法分離，可得化合物(13)，產 率可達 36 %
化合物13
mp: 165~166 ℃
IR:v (KBr)cm-1(圖13-1): 3343 cm-1 (N-H)
1H-NMR (CDCl3，200 MHz) δ (ppm) (圖 13-2)：
2.41 (1H, br s, H-5)，3.18 (1H, s, H-2'')，3.73~3.90 (7H, m, H-3', H-4'', HO-3'')，6.07 (1H, br s, HO-4'')，6.32 (1H, s, H-3)，6.67 (1H, d, J = 4 Hz, H-6)，6.79 (1H, d, J = 4 Hz, H-4')，6.83 (1H, d, J = 2 Hz, H-2')，7.20 (1H, d, J = 8, H-2')，7.90 (1H, d, H-5')，8.50 (1H, d, J = 4 Hz, H-7)
13C-NMR (CDCl3，50 MHz) δ (ppm) (圖13-3)：
23.6，46.1，55.1，64.5，69.1，97.5，113.0，113.2，114.7，119.6，
122.3，129.1，140.1，145.5，150.8，153.6，156.8，159.1，159.5
5.3.4.4. 化合物 2-(3-Methoxyphenyl)-5-methyl-1,8- naphthyridin-4-yl benzoate(14)之合成
秤取化合物 4-chloro-2-(3-methoxyphenyl)-5-methyl-1,8- naphthyridine 150 mg (0.52 mmol)，加入過量的 phenol，在
140~145℃下與 diethanolamine 79.69 mg (0.78 mmol)攪拌迴流約 1~2 小時，以管柱層析法分離，可得化合物(14)，產率可達 61 % 化合物14
mp: 159~160 ℃
1H-NMR (CDCl3，200 MHz) δ (ppm) (圖 14-2)：
2.86 (3H, s , H-5)，3.80 (3H, s, H-5)，6.74 (1H, d, J = 8 Hz, H-3)，
7.16~7.61(11H, m, H-6, H-4', H-2', H-6, H-5', H-1'', H-2'', H-3'', H-4'', H-5'', H-6'')
13C-NMR (CDCl3，50 MHz) δ (ppm) (圖14-3)：
23.3，55.4，104.3，112.5，115.5，116.0，118.8，119.5，120.6，
124.2，125.8，129.5，130.2，130.8，139.6，146.1，153.9，154.3，
158.2，158.9，159.8，164.4 MS(EI): m/z 340.9 (M++1)
5.3.5. (5 or 6)-Methyl-2-(3-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridin- 4-one 的溴化
5.3.5.1. 3-Bromo-5-methyl-2-(3-methoxyphenyl)-1,8- naphthyridin-4-one (16a)之合成
法一:
將化合物 5-methyl-2-(3-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridin-4-one 50 mg(0.19 mmol)懸浮於 CCl4，一同放入 100 ml 的三頸瓶中。
再加入 N-bromosuccinimide (NBS)17 mg (0.10 mmol) 及過氧化 二苯甲醯 benzoyl peroxide 10 mg，一起攪拌迴流反應兩小時。
放置室溫，以氯仿萃取，減壓濃縮至乾燥可得白色固體，及化 合物(16a)。產率為 60 %。
法二:
將化合物 5-methyl-2-(3-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridin-4-one 50 mg (0.19 mmol)懸浮於 CCl4，一同放入 100 ml 的三頸瓶中。
再加入 NBS 17 mg (0.095 mmol)及 2,2’-偶氮二異丁基膌(AIBN, 2,2’-Azobisisobutyronitrile) 10 mg，一起攪拌迴流反應兩小時。
放置室溫，以氯仿萃取，減壓濃縮至乾燥可得白色固體，及化 合物(16a)。產率為 55 %。
法三:
將化合物 5-methyl-2-(3-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridin-4-one 50 mg (0.19 mmol)懸浮於 CCl4，一同放入 100 ml 的三頸瓶中。
再加入 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DDH)17 mg (0.095 mmol)及 benzoyl peroxide 10 mg，或 AIBN，一起攪拌迴流反應 兩小時。放置室溫，以氯仿萃取，減壓濃縮至乾燥可得白色固 體，及化合物(16a)。產率為 62%。
法四:
利用微波技術即利用微波反應器將化合物 5-methyl-2-(3-
methoxyphenyl)-1,8-naphthyridin-4-one 50 mg(0.19 mmol)，100 ml 的三頸瓶中，再加入 NBS 17 mg(0.10 mmol) 及 benzoyl peroxide 10 mg，懸浮於 CCl4，一同放入微波反應器中，溫度設為80 ℃，
一起攪拌迴流反應約半小時。冷卻後，減壓濃縮至乾燥可得白 色固體，及化合物(16a)。產率為 72 %。
化合物16a
mp: 239~241℃。
1H-NMR (CDCl3，200 MHz) δ (ppm) (圖 16a-2)：
2.93(3H, d, H-6)，3.81(3H, s, H-3')，6.83 (1H, dd, J=4, J=6 Hz H-6)，6.95 (1H, d, J=4, H-4')，7.09~7.17 (3H, m, H-6', H-2'，H-5')，
7.44 (1H, dd, J=2, J=8 Hz H-7)，12.05 (1H, br s,-NH)
13C-NMR (CDCl3-d1，50 MHz) δ (ppm) (圖 16a-3)：
22.9，55.3，109.0，114.2，115.9，117.0，120.8，122.4，129.9，
135.9，148.3，150.4，150.6，153.6，159.5，174.9 MS(EI): m/z 345(M++1)
5.3.5.2. 3-Bromo-6-methyl-2-(3-methoxyphenyl)-1,8- naphthyridin-4-one(16b)之合成
方法如同前述5.3.5.1的5-methyl-2-(3-methoxyphenyl)-1,
8-naphthyridin-4-one的溴化，利用N-bromosuccinimide(NBS) 17 mg(0.10mmol)及2,2’-偶氮二異丁基膌(AIBN, 2,2’-
Azobisisobutyronitrile)10 mg,懸浮於CCl4或利用N-
bromosuccinimide (NBS)17 mg (0.10 mmol)與過氧化二苯甲醯 benzoyl peroxide懸浮於CCl4 ，一起攪拌迴流反應兩小時結果會 得到化合物(16b)。
化合物(16b) mp: 285~286 ℃。
1H-NMR (CDCl3，200 MHz) δ (ppm) (圖16b-2)：
2.25 (3H, s, H-5)，3.80 (3H, s, H-3')，6.89 (1H, d, J=2 Hz H-4')，
7.06~7.21 (3H, m, H-6', H-2'，H-5')，7.47 (1H, t, J=8 Hz H-7)，8.47
(1H, d, J=2 Hz )，12.53 (1H, br s, -NH)
13C-NMR (CDCl3-d1，50 MHz) δ (ppm) (圖16b-3)：
17.8，55.5，106.2，114.8，115.7，117.1，121.5，129.6，130.2，
134.2，135.9，148.0，150.7，154.7，159.0，172.3
5.3.6. 4-[(4-Chlorobenzyl)oxy]-2-(3-methoxyphenyl)-6 -methyl-1,8-naphthyridine (20)之合成
秤取化合物6-methyl-2-(3-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridin- 4-one 100 mg (0.375 mmol)並加入N,N-二甲基甲醯胺(DMF ; N,N-Dimethylformamide)約20 ml，一起放入三頸瓶中，室溫下反 應約1個小時，加入氫化鈉10.82 mg (0.45 mmol)攪拌，此時會有 泡泡產生，反應持續約30分鐘泡泡會消退，此時滴加4-
chlorobenzylchlorid 78.50 mg (0.48 mmol)，繼續於室溫下反應一 小時，然後攪拌倒入500毫升冰水中，再以氯仿淬取，通管柱層 析（氯仿）後，得化合物(20)產率43%。
參 考 文 獻
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1251.64
1270.92
1376.991496.561646.99
1677.85
Wavenumbers (cm-1)
圖 譜
圖5a-3 化合物 5a 之 13C-NMR 圖譜(CDCl3-d1, 50 MHz)
圖5b-1 化合物 5b 之質譜圖譜(EIMS)
N
N O
OCH3 C
H3
N
N O
OCH3 C
H3
1284.42
Wavenumbers (cm-1)
圖5b-2 化合物 5b 之 IR 圖譜
圖5b-4 化合物 5b 之 13C-NMR 圖譜(CDCl3-d1, 50 MHz)
圖6a-1 化合物 6a 之質譜圖譜(EIMS)
N
N O
OCH3 C
H3
N N
H O
C H3
OCH3
2' 4'
5' 6' 3 5
7
3' 2 4a 4
8a 8
1272.85
Wavenumbers (cm-1)
圖6a-2 化合物 6a 之 IR 圖譜
圖 6a-4 化合物 6a 之13C-NMR 圖譜(CDCl3-d1, 50 MHz)
圖 6a-4 化合物 6a 之13C-NMR 圖譜(CDCl3-d1, 50 MHz)