3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole
（ （1） （ （ ） ） ）
取 10.0038 g（59.8 mmol）carbazole 於側翼梨型瓶中，再於瓶中加入 25.3569 g（185.9 mmol）ZnCl2，再加入 45 mL nitromethane（不溶）呈混 濁狀，攪拌均勻後在室溫下滴加 20 mL（183.9 mmol）2-chloro-2-
methylpropane，懸浮物漸漸溶解之後固體（黃褐色）又慢慢析出，反應 overnight；室溫下加碎冰終止反應，以二氯甲烷萃取三次（20 mL*3）， 無水硫酸鎂除水，過濾掉固體，濾液抽乾後得到黑綠色固體，用正己烷 及水沖洗產物可得白色固體，得 15.6660 g，產率 93.71％。
1HNMR（300 MHz, CDCl3, r.t）：δ（ppm）1.44 （s, 18H, C（CH3）3）, 7.31
（d, 2H, Ar–CH）, 7.45（d, 2H, Ar–CH), 7.82 （br, 1H, NH）, 8.07 （s, Ar–CH）.
Ref：J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5592-5593.
1,8-di-acetyl-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole
（ （2） （ （ ） ） ）
取 12.8810 g（97.48 mmol）AlCl3於通入氮氣之側翼梨型瓶中，再於 瓶中加入 30 mL 無水二氯甲烷，將 7.2 mL（101.35 mmol）acetyl chloride 慢慢滴入瓶中，AlCl3漸漸溶解成黃色澄清液，攪拌約 5 分鐘後，在室溫 下將 10.0701 g（36.03 mmol）3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole 粉末直接倒入 瓶中，瞬間溶解變為橘紅色澄清液，反應 40 分鐘後在冰浴中慢慢加入碎 冰終止反應，以二氯甲烷萃取三次（20 mL*3），無水硫酸鎂除水，過濾
掉固體，濾液抽乾後得到橘黃色固體，用乙醇再結晶得到產物，重 6.3189 g，產率 48％。
1HNMR（300 MHz, CDCl3, r.t）：δ（ppm）1.508（s, 18H, C（CH3）3）, 2.776（s, 6H, O=CCH3）, 8.042（s, 2H, Ar-CH）, 8.354（s, 2H, Ar-CH）, 11.914（br, 1H, NH）.
13C{1H} NMR（75 MHz, CDCl3, r.t）：δ（ppm）32.24（C（CH3）3）, 35.033
（C（CH3）3）, 26.990（O=CCH3）, 120.031, 122.694, 124.022, 125.915, 138.201, 142.192（all Ar-C）, 199.503（O=CCH3）.
N-acetyl-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole
（ （ （ （3） ） ） ）
取 10.031 g（75.68 mmol）AlCl3於通入氮氣之側翼梨型瓶中，再於瓶 中加入 30 mL 無水二氯甲烷，將 5.2 mL（73.2 mmol）acetyl chloride 慢慢 滴入瓶中，AlCl3漸漸溶解成黃色澄清液，攪拌約 5 分鐘後，在室溫下將 10 g（35.92 mmol）3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole 粉末直接倒入瓶中，瞬 間溶解變為橘紅色澄清液，反應 40 分鐘後在冰浴中慢慢加入碎冰終止反 應，以二氯甲烷萃取三次（20 mL*3），無水硫酸鎂除水，過濾掉固體，
濾液抽乾後得到橘黃色固體，以管柱層析分離（先以乙酸乙酯/正己烷
=1/20 將 N-acetyl-3,6-di-tert-butyl-carbazole 分離，得 3.47 g，產率 30％；
再以乙酸乙酯/正己烷=1/10 將化合物 2 分離）。
1HNMR（300 MHz, CDCl3, r.t）：δ（ppm）1.449 （s, 18H, C（CH3）3）, 2.858（s, 3H, O=CCH3）,7.512（d, 2H, Ar-CH）, 7.992（d, 2H, Ar-CH）, 8.114（s, 2H, Ar-CH）.
13C{1H} NMR（75 MHz, CDCl3, r.t）：δ（ppm）31.973（C（CH3）3）, 35.01
（C（CH3）3）, 27.799（O=CCH3）, 116.078, 116.230, 125.060, 126.815, 137.217, 147.053（all Ar-C）, 170.062（O=CCH3）.
1,8-di-acetyl-9H-carbazole
（ （ （ （4） ） ） ）
取 1,8-di-acetyl-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole 3.0177 g（8.3 mmol）於 通入氮氣之側翼梨型瓶中，再於瓶中加入 50mL 甲苯，待固體全部溶解 後在室溫下直接倒入三氯化鋁 4.1447 g（31.3 mmol），瞬間變為橘紅色 混濁，顏色漸漸變深，固體漸漸溶解，反應 4 小時後將甲苯抽乾，在冰 浴中加入碎冰終止反應，以二氯甲烷萃取三次（10 mL*3），無水硫酸鎂 除水，過濾掉固體，濾液抽乾後得到橘黃色固體，用正己烷沖洗產物可 得黃色固體，重 1.3610 g，產率 63％。
1HNMR（300 MHz, CDCl3, r.t）：δ（ppm）2.794（s, 6H, O=CCH3）, 7.334
（t, 2H, Ar-CH）, 8.025（d, 2H, Ar-CH）, 8.313（d, 2H, Ar-CH）, 12.218
（br, 1H, NH）.
13C{1H} NMR（75 MHz, CDCl3, r.t）：δ（ppm）26.786（O=CCH3）, 119.03, 125.810, 128.389（all Ar-CH）, 120.147, 123.658, 139.165（all Ar-C）, 199.162
（O=CCH3）.
Anal. calcd. for C16H13NO2：C, 76.48；H, 5.21；N, 5.57；found：C, 76.23；
H, 4.86；N, 5.33％.
1,8-bis(phenylimino)-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole
（ （ （ （5） ） ） ）
取 1,8-di-acetyl-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole 5.0060 g（13.80 mmol）
於通入氮氣之側翼梨型瓶中，再於瓶中加入 100mL 甲苯，待固體全部溶 解後加入烘過的 4 Å 分子篩及 2.8 mL（30.64 mmol） aniline，裝上 Dean-Stark trap 加熱使甲苯在反應瓶及 Dean-Stark trap 之間回流，反應 3 天後過濾掉分子篩，將濾液抽乾得粉紅色固體，再以甲醇洗去固體中過 量的 aniline，抽乾後得米白色固體，重 6.86 g，產率 97％。
1HNMR（300 MHz, CDCl3, r.t）：δ（ppm）1.5 （s, 18H, C（CH3）3）, 2.46（s, 6H, N=CCH3）, 6.782（t, 2H, N-Ar-CH）, 7.0（t, 4H, N-Ar-CH）, 7.2（d, 4H, N-Ar-CH）, 7.886（s, 2H, Ar-CH）, 8.269（d, 2H, Ar-CH）, 12.756
（br, 1H, NH）.
13C{1H} NMR（75 MHz, CDCl3, r.t）：δ（ppm）17.497（N=CCH3）, 32.401（C（CH3）3）, 35.102（C（CH3）3）,119.451, 120.863, 121.519, 123.282,123.839, 128.792, 137.301, 141.406, 150.632（all Ar-C）,
166.200（N=CCH3）.
1,8-bis(n-hexylimino)-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole
（ （ （ （6） ） ） ）
取 1,8-di-acetyl-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole 5.0021 g（13.7 mmol）
於通入氮氣之側翼梨型瓶中，再於瓶中加入 100 mL 甲苯，待固體全部溶 解後加入烘過的 4 Å 分子篩及 4 mL（30.28 mmol） 1-hexylamine，裝上 Dean-Stark 裝置加熱使甲苯在反應瓶及 Dean-Stark 裝置之間回流，反應 3 天後過濾掉分子篩，將濾液抽乾得米白色黏稠液，放置於空氣中漸漸形
成固體，用乙腈作再結晶得到產物，放入手套箱中儲存，重 6.9621 g，產 率 95％。
1HNMR（300 MHz, CDCl3, r.t）：δ（ppm） 0.907（t, 6H, hexyl-CH3）, 1.360
（m, 8H, hexyl-CH2）, 1.488（s, 18H, C（CH3）3）, 1.868（m, 4H, hexyl-CH2）, 2.421（s, 6H, N=CCH3）, 3.745（t, 4H, hexyl-CH2）, 7.769（s, 2H, Ar-CH）, 8.139（s, 2H, Ar-CH）, 12.390（br, 1H, NH）.
13C{1H} NMR（75 MHz, CDCl3, r.t）：δ（ppm） 14.110（hexyl-CH3）, 22.810, 27.641, 31.426, 31.983, 52.572（all hexyl-CH2）, 14.584（N=CCH3）, 32.105
（C（CH3）3）, 34.707（C（CH3）3）, 117.621, 122.689（Ar-CH）, 122.315, 123.444, 136.822, 140.546（all Ar-C）, 165.599（N=CCH3）.
Anal. calcd. for C36H55N3：C, 81.61；H, 10.46；N, 7.93；found：C, 81.68；
H, 9.97；N, 7.63％.
1,8-bis(cyclohexylimino)-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole
（ （ （ （7） ） ） ）
取 1,8-di-acetyl-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole 10.0098 g（0.0275 mol）
於通入氮氣之側翼梨型瓶中，再於瓶中加入 120mL 甲苯，待固體全部溶 解後加入烘過的 4 Å 分子篩及 8 mL（0.0699 mol）cyclohexylamine，裝上 Dean-Stark 裝置加熱使甲苯在反應瓶及 Dean-Stark 裝置之間回流，反應 3 天後過濾掉分子篩，將濾液抽乾得米白色固體，放入手套箱中儲存，重 13.3590 g，產率 92.26％。
1HNMR（300MHz, C6D6, r.t）：δ（ppm）1.471（m, 8H, cyclohexyl-CH2）, 1.491（s, 18H, C（CH3）3）, 1.766（m, 4H, cyclohexyl-CH2）, 1.946（m,
8H, cyclohexyl-CH2）, 3.625（m, 2H, cyclohexyl-CH）, 7.883（s, 2H, Ar-CH）, 8.425（s, 2H, Ar-CH）, 12.236（br, 1H, NH）.
13C{1H} NMR（75 MHz, C6D6, r.t）：δ（ppm）14.811（N=CCH3）, 25.335, 25.732, 34.004（all cyclohexyl-CH2）, 31.944（C（CH3）3）, 34.500（C（CH3）
3）, 60.988（cyclohexyl-CH）, 117.536, 123.489（all Ar-CH）, 123.619, 124.214, 140.461, 163.622（all Ar-C）, 137.095（N=CCH3）.
Anal. calcd. for C36H50N3：C, 82.23；H, 9.78；N, 7.99；found：C, 82.12； H, 10.03；N, 7.81％.
1,8-bis(phenylimino)-9H-carbazole
（ （ （ （8） ） ） ）
取 1,8-di-acetyl-9H-carbazole 0.2024 g（0.8055mmol）於通入氮氣之 100mL 側翼梨型瓶中，再於瓶中加入 60 mL 甲苯，待固體全部溶解後加 入烘過的 4 Å 分子篩及 aniline 0.3 mL（3.28 mmol），裝上 Dean-Stark 裝 置加熱使甲苯在反應瓶及 Dean-Stark 裝置之間回流，反應 3 天後過濾掉 分子篩，將濾液抽乾得橘黃色固體，用正己烷沖洗固體得到黃色產物，
重 0.3092 g，產率 95％。
1HNMR（300 MHz, CDCl3, r.t）：δ（ppm）2.451（s, 6H, N=CCH3）, 6.779
（d, 4H, N-Ar-CH）, 7.023（t, 2H, N-Ar-CH）, 7.147（t, 4H, N-Ar-CH）, 7.321
（t, 2H, Ar-CH）, 7.859（d, 2H, Ar-CH）, 8.248（d, 2H, Ar-CH）, 13.122
（br, 1H, NH）.
13C{1H} NMR（75 MHz, CDCl3, r.t）：δ（ppm）17.232（N=CCH3）, 118.514, 120.468, 128.527（all N-Ar-CH）, 150.108（N-Ar-C）, 122.910, 123.093,
126.054,（all Ar-CH）, 121.780, 123.612, 138.138（all Ar-C）, 165.828
（N=CCH3）.
Anal. calcd. for C28H23N3：C, 83.76；H, 5.77；N, 10.47；found：C, 83.72；
H, 6.27；N, 10.19％.
1,8-bis(n-hexylimino)-9H-carbazole
（ （9） （ （ ） ） ）
取 1,8-di-acetyl-9H-carbazole 1.9973 g（7.9 mmol）於通入氮氣之側翼 梨型瓶中，再於瓶中加入 120 mL 甲苯，待固體全部溶解後加入烘過的 4 Å 分子篩及 1-hexylamine 2 mL（15.14 mmol），裝上 Dean-Stark trap 加熱 使甲苯在反應瓶及 Dean-Stark trap 之間回流，反應 3 天後過濾掉分子篩，
將濾液抽乾得米白色產物，重 3.0890 g，產率 93％。
1HNMR（300MHz, CDCl3, r.t）：δ（ppm）0.910（t, 6H, hexyl-CH3）, 1.372（m, 8H, hexyl-CH2）, 1.476（m, 4H, hexyl-CH2）, 1.555（s, 18H, C
（CH3）3）, 1.877（m, 4H, hexyl-CH2）, 2.420（s, 6H, N=CCH3）, 3.774
（t, 4H, hexyl-CH2）, 7.234（t, 2H, Ar-CH）, 7.744（d, 2H, Ar-CH）, 8.131
（d, 2H, Ar-CH）, 12.755（br, 1H, NH）.
13C{1H} NMR（75 MHz, CDCl3, r.t）：δ（ppm）14.088（hexyl-CH3）, 22.787, 27.641, 31.365, 31.945, 52.641（all hexyl-CH2）, 14.576（N=CCH3）, 118.087, 121.506, 125.047（all Ar-CH）, 122.879, 123.581, 138.203（all Ar-C）, 165.462（N=CCH3）.
Anal. calcd. for C28H39N3：C, 80.53；H, 9.41；N, 10.06；found：C, 79.76；
H, 9.40；N, 9.80％.
1,8-bis(cyclohexylimino)-9H-carbazole
（ （ （ （10） ） ） ）
取 1,8-di-acetyl-9H-carbazole 0.9982 g（4.0 mmol）於通入氮氣之側翼 梨型瓶中，再於瓶中加入 80 mL 甲苯，待固體全部溶解後加入烘過的三 氧化二鋁及 cyclohexylamine 1 mL（8.74 mmol），裝上 Dean-Stark trap 加 熱使甲苯在反應瓶及 Dean-Stark 裝置之間回流，反應 3 天後過濾掉三氧 化二鋁，將濾液抽乾得米白色固體，用乙腈洗去雜質得米白色產物，送 入手套箱中儲存，重 1.1526 g，產率 70％。
1HNMR（300MHz, CDCl3, r.t）：δ（ppm）1.415（m, 4H, cyclohexyl-CH2）, 1.891（m, 16H, cyclohexyl-CH2）, 2.453（s, 6H, N=CCH3）, 3.671（m, 2H, cyclohexyl-CH）, 7.235（t, 2H, Ar-CH）, 7.728（d, 2H, Ar-CH）, 8.113（d, 2H, Ar-CH）, 11.832（br, 1H, NH）.
13C{1H} NMR（75 MHz, CDCl3, r.t）：δ（ppm）15.766（N=CCH3）, 25.168, 25.473, 33.746（cyclohexyl-CH2）, 60.852（cyclohexyl-CH）, 118.392, 121.139, 125.474（all Ar-CH）, 123.917, 137.864（all Ar-C）,163.814（N=CCH3）
[1,8-bis(phenylimino)-3,6-di-tert-butylcarbazolide]- Al(CH2CH3)2
（ （5a） （ （ ） ） ）
取 1,8-bis(phenylimino)-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole 0.4933 g（0.961 mmol）於通入氮氣之側翼梨型瓶中，加入 20 mL 無水甲苯，在冰浴下慢 慢滴加 0.9 mL 15％的 Et3Al（1.028 mmol），回到室溫反應 overnight，直 接將溶劑抽乾，以無水正己烷再結晶純化，得黃色固體送入手套箱中儲 存，重 0.4189 g，產率 72%。
1HNMR（300MHz, C6D6, r.t）：δ（ppm）0.516（q, 4H, Al-CH2）, 1.128（t, 6H, Al-CH3）, 1.502（s, 18H, C（CH3）3）, 2.122（s, 6H, N=CCH3）, 6.966
（t, 2H, N-Ar-CH）, 7.078（t, 4H, N-Ar-CH）, 7.198（d, 4H, N-Ar-CH）, 7.990
（d, 2H, Ar-CH）, 8.627（d, 2H, Ar-CH）.
13C{1H} NMR（75 MHz, C6D6, r.t）：δ（ppm）7.821（Al-CH2）, 11.156（Al-CH3）, 19.779（N=CCH3）, 32.142（C（CH3）3）, 34.714（C（CH3）3）,121.467, 124.473, 125.732, 126.000, 128.915（all Ar-CH）, 120.971, 127.243, 140.140, 149.527, 171.963（all Ar-C）, 145.559（N=CCH3）.
Anal. calcd. for C40H48AlN3：C, 80.30；H, 8.09；N, 7.03；found：C, 79.83；
H, 8.14；N, 6.51％.
[1,8-bis(n-hexylimino)-3,6-di-tert-butylcarbazolide]- Al(CH2CH3)2
（ （6a） （ （ ） ） ）
取 1,8-bis(n-hexylimino)-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole 0.2111 g（0.398 mmol）於通入氮氣之側翼梨型瓶中，加入 15 mL 無水甲苯，在冰浴下慢 慢滴加 0.35 mL 15％的 Et3Al（0.41 mmol），回到室溫反應 overnight，直 接將溶劑抽乾，以無水正己烷再結晶純化，得到黃色粉末送入手套箱中 儲存，重 0.1690 g，產率 69%。
1HNMR（300MHz, C6D6, r.t）：δ（ppm）0.478（q, 4H, Al-CH2）0.909（t, 6H, hexyl-CH3）, 1.217（t, 6H, Al-CH3）, 1.250（m, 16H, hexyl-CH2）, 1.494
（s, 18H, C（CH3）3）, 2.189（s, 6H, N=CCH3）, 3.802（t, 4H, hexyl-CH2）, 7.865（d, 2H, Ar-CH）, 8.510（d, 2H, Ar-CH）.
13C{1H} NMR（75 MHz, C6D6, r.t）：δ（ppm）7.159（C（CH3）3）, 11.829, 14.615, 16.835, 30.595, 35.105（all hexyl-CH2）, 23.391（hexyl-CH3）, 28.298
（N=CCH3）, 32.251（Al-CH3）,32.632（C（CH3）3）, 52.191（Al-CH2）, 120.759, 124.544（all Ar-CH）, 121. 919, 127.238, 140.012, 171.438（all Ar-C）, 145.667（N=CCH3）.
Anal. calcd. for C40H64AlN3：C, 78.25；H, 10.51；N, 6.84；found：C, 77.78；
H, 11.03；N, 6.47％.
[1,8-bis(cyclohexylimino)-3,6-di-tert-butylcarbazolide]- Al(CH2CH3)2
（ （7a） （ （ ） ） ）
取 1,8-bis(cyclohexylimino)-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole 0.5012 g
（0.9546 mmol）於通入氮氣之側翼梨型瓶中，加入 20 mL 無水甲苯，在 冰浴下慢慢滴加 1.0 mL 15％的 Et3Al（1.0905 mmol），回到室溫反應 overnight，直接將溶劑抽乾，以無水正己烷再結晶純化，得到黃色粉末 送入手套箱中儲存，重 0.3371 g，產率 58%
1HNMR（300MHz, C6D6, r.t）：δ（ppm）0.473（q, 4H, Al-CH2）, 0.877（m, 4H, cyclohexyl-CH2）, 0.997（m, 4H, cyclohexyl-CH2）, 1.226（t, 6H, Al-CH3）, 1.491（s, 18H, C（CH3）3）, 1.877（m, 10H, cyclohexyl-CH2）, 2.287（m, 4H, cyclohexyl-CH2）, 2.405（s, 6H, N=CCH3）, 4.333（m, 2H, cyclohexyl-CH）, 7.925（s, 2H, Ar-CH）, 8.510（s, 2H, Ar-CH）.
13C{1H} NMR（75 MHz, C6D6, r.t）：δ（ppm）5.463（Al-CH2）, 11.492（Al-CH3）, 20.092（N=CCH3）, 26.442, 27.166, 32.638（all cyclohexyl-CH2）, 32.249
（C（CH3）3）, 34.737（C（CH3）3）62.553（cyclohexyl-CH）, 120.276, 124.618（all Ar-CH）, 122.031, 139.499, 170.200（all Ar-C）, 144.948
（N=CCH3）.
Anal. calcd. for C40H60AlN3：C, 78.77；H, 9.92；N, 6.89；found：C, 78.95；
H, 10.02；N, 6.73％.
[1,8-bis(phenylimino)-carbazolide]-Al(CH2CH3)2
（ （ （ （8a） ） ） ）
取 1,8-bis(phenylimino)-9H-carbazole 0.5323 g（1.3274 mmol）於通入 氮氣之側翼梨型瓶中，加入 25 mL 無水甲苯，在冰浴下慢慢滴加 1.4 mL 15
％的 Et3Al（1.5267 mmol），回到室溫反應 overnight，直接將溶劑抽乾，
以無水正己烷再結晶純化，得到黃色粉末送入手套箱中儲存，重 0.0.9801 g，產率 98%。
1HNMR（300MHz, C6D6, r.t）：δ（ppm）0.397（q, 4H, Al-CH2）, 1.057（t, 6H, Al-CH3）, 1.918（s, 6H, N=CCH3）, 6.916（d, 4H, N-Ar-CH）, 7.053
（m, 6H, N-Ar-CH）, 7.126（t, 2H, Ar-CH）, 7.590（d, 2H, Ar-CH）, 8.219
（d, 2H, Ar-CH）.
13C{1H} NMR（75 MHz, C6D6, r.t）：δ（ppm）19.886（N=CCH3）, 117.941, 120.986, 124.908（all N-Ar-CH）, 150.108（N-Ar-C）, 122.489, 125.755, 126.992,（all Ar-CH）, 124.374 123.612, 171.818（all Ar-C）, 149.321
（N=CCH3）.
[1,8-bis(n-hexylimino)-carbazolide]-Al(CH2CH3)2
（ （ （ （9a） ） ） ）
取 1,8-bis(n-hexylimino)-9H-carbazole 0.5040 g（1.207 mmol）於通入 氮氣之側翼梨型瓶中，加入 20 mL 無水甲苯，在冰浴下慢慢滴加 1.25 mL 15％的 Et3Al（1.428 mmol），回到室溫反應 overnight，直接將溶劑抽乾，
得到黃綠色固體送入手套箱中儲存，重 0.4238 g，產率 70%。
1HNMR（300MHz, C6D6, r.t）：δ（ppm）0.444（q, 4H, Al-CH2）, 0.893（t, 6H, hexyl-CH3）, 1.177（t, 6H, Al-CH3）, 1.244（m, 12H, hexyl-CH2）, 1.578
（m, 4H, hexyl-CH2）, 2.058（s, 6H, N=CCH3）, 3.762（t, 4H, hexyl-CH2）, 7.169（t, 2H, Ar-CH）, 7.565（d, 2H, Ar-CH）, 8.204（d, 2H, Ar-CH）.
13C{1H} NMR（75 MHz, C6D6, r.t）：δ（ppm）11.356, 14.233, 16.515, 30.160
（all hexyl-CH2）, 23.055（N=CCH3）, 27.931（hexyl-CH3）, 31.862（Al-CH3）, 51.802（Al-CH2）, 117.653, 123.964, 126.948（all Ar-CH）, 122.163, 126.757, 170.873（all Ar-C）, 146.469（N=CCH3）.
[1,8-bis(cyclohexylimino)-carbazolide]-Al(CH2CH3)2
（ （ （ （10a） ） ） ）
取 1,8-bis(cyclohexylimino)-9H-carbazole 0.5056 g（1.224 mmol）於通 入氮氣之側翼梨型瓶中，加入 20 mL 無水甲苯，在冰浴下慢慢滴加 1.4 mL 15％的 Et3Al（1.5289 mmol），回到室溫反應 overnight，直接將溶劑抽乾，
以無水正己烷再結晶純化，得到黃色固體送入手套箱中儲存，重 0.3407 g，產率 56%。
1HNMR（300MHz, C6D6, r.t）：δ（ppm）0.428（q, 4H, Al-CH2）, 0.880（m, 4H, cyclohexyl-CH2） , 1.143 （ t, 6H, Al-CH3） , 1.431 （ m, 8H,
cyclohexyl-CH2）, 1.774（m, 8H, cyclohexyl-CH2）, 2.258（s, 6H, N=CCH3）, 4.267（m, 2H, cyclohexyl-CH）, 7.153（t, 2H, Ar-CH）, 7.642（d, 2H, Ar-CH）, 8.212（d, 2H, Ar-CH）.
13C{1H} NMR（75 MHz, C6D6, r.t）：δ（ppm）5.723（Al-CH2）, 11.377（Al-CH3）, 20.130（N=CCH3）, 26.365, 27.128, 32.516（all cyclohexyl-CH2）, 62.553
（cyclohexyl-CH）, 117.620, 123.794, 127.289（all Ar-CH）, 122.627, 126.824, 169.902（all Ar-C）, 146.047（N=CCH3）.
[1,8-bis(phenylimino)-3,6-di-tert-butylcarbazolide]-AlCl2
（ （ （ （5b） ） ） ）
取[1,8-bis(phenyl)-3,6-di-tert-butylcarbazolide]-Al(CH2CH3)2 0.2012 g (0.3288 mmol)與 AlCl3 0.0521 g (0.3907 mmol)置入通氮氣之側翼梨型瓶 中，在冰浴下慢慢加入 10 mL 無水甲苯，回到室溫反應 overnight，直接 將溶劑抽乾，以無水正己烷再結晶純化，得到黃色固體送入手套箱中儲 存，重 0.1417 g，產率 69%。
1HNMR（300MHz, C6D6, r.t）：δ（ppm）1.413（s, 18H, C（CH3）3）, 1.814
（s, 6H, N=CCH3）, 6.893（t, 2H, N-Ar-CH）, 7.064（t, 4H, N-Ar-CH）, 7.585
（d, 4H, N-Ar-CH）, 7.766（d, 2H, Ar-CH）, 8.515（d, 2H, Ar-CH）.
13C{1H} NMR（75 MHz, C6D6, r.t）：δ（ppm）19.833（N=CCH3）, 32.058
（C（CH3）3）, 34.813（C（CH3）3）,118.841, 122.291, 126.442, 126.541, 127.739（all Ar-CH）, 126.961, 127.243, 141.789, 173.451（all Ar-C）, 147.726
（N=CCH3）.
[1,8-bis(n-hexylimino)-3,6-di-tert-butylcarbazolide]-AlCl2
（ （6b） （ （ ） ） ）
取[1,8-bis(n-hexyl)-3,6-di-tert-butylcarbazolide]-Al(CH2CH3)2 0.1983 g (0.3229 mmol)與 AlCl3 0.0452 g (0.3389 mmol)置入通氮氣之側翼梨型瓶 中，在冰浴下慢慢加入 10 mL 無水甲苯，回到室溫反應 overnight，直接 將溶劑抽乾，以無水正己烷再結晶純化，得到黃色固體送入手套箱中儲 存，重 0.1398 g，產率 70%。
1HNMR（300MHz, C6D6, r.t）：δ（ppm）0.88（t, 6H, hexyl-CH2）, 1.145
（m, 8H,hexyl-CH2）, 1.468（t, 6H, hexyl-CH2）, 1.874（s, 6H, N=CCH3）, 1.986（m, 8, hexyl-CH2）7.69（7, 2H, Ar-CH）,8.46（, 2H, Ar-CH）.
13C{1H} NMR（75 MHz, C6D6, r.t）：δ（ppm）32.142（C（CH3）3）, 23.091, 27.754, 30.868, 31.921, 54.212（all hexyl-CH2）, 17.231（hexyl-CH3）, 14.285
（N=CCH3）, 32.142（C（CH3）3）, 121.283, 125.007（all Ar-CH）, 119.643, 126.663, 141.499, 172.177（all Ar-C）, 144.170（N=CCH3）.
[1,8-bis(cyclohexylimino)-3,6-di-tert-butylcarbazolide]-AlCl2
（ （7b） （ （ ） ） ）
取 [1,8-bis(cyclohexyl)-3,6-di-tert-butylcarbazolide]-Al(CH2CH3)2 0.1547 g (0.2536 mmol)與 AlCl3 0.0358 g (0.2684 mmol)置入通氮氣之側翼梨型瓶 中，在冰浴下慢慢加入 10 mL 無水甲苯，回到室溫反應 overnight，直接 將溶劑抽乾，以無水正己烷再結晶純化，得到黃色固體送入手套箱中儲 存，重 0.0947 g，產率 60%。
1HNMR（300MHz, CDCl3, r.t）：δ（ppm）0.973（m, 4H, cyclohexyl-CH2）, 1.095（m, 4H, cyclohexyl-CH2）, 1.487（s, 18H, C（CH3）3）, 1.837（m,
10H, cyclohexyl-CH2）, 2.353（m, 4H, cyclohexyl-CH2）, 3.167（s, 6H, N=CCH3）, 4.211（m, 2H, cyclohexyl-CH）, 7.531（s, 2H, Ar-CH）, 8.448
（s, 2H, Ar-CH）.
[1,8-bis(phenylimino)-carbazolide]-AlCl2
（ （ （ （8b） ） ） ）
取[1,8-bis(phenyl)-carbazolide]-Al(CH2CH3)2 0.2012 g (0.4135 mmol) 和 AlCl3 0.058 g (0.4145 mmol)置入通氮氣之側翼梨型瓶中，在冰浴下慢 慢加入 10 mL 無水甲苯，回到室溫反應 overnight，直接將溶劑抽乾，以 無水正己烷再結晶純化，得到黃色固體送入手套箱中儲存，重 0.1298 g，
產率 63%。
1HNMR（300MHz, C6D6, r.t）：δ（ppm）1,698（s, 6H, N=CCH3）, 6.872
（t, 2H, N- Ar-CH）, 7.033（t, 4H, N- Ar-CH）, 7.059（t, 2H, Ar-CH）, 7.406
（d, 2H, Ar-CH）, 7.529（d, 4H, N-Ar-CH）, 8.106（d, 2H, Ar-CH）.
[1,8-bis(n-hexylimino)-carbazolide]- AlCl2
（ （ （ （9b） ） ） ）
取[1,8-bis(n-hexyl)- carbazolide]-Al(CH2CH3)2 0.0986 g (0.1968 mmol) 和 AlCl3 0.033 g (0.2474 mmol)置入通氮氣之側翼梨型瓶中，在冰浴下慢 慢加入 10 mL 無水甲苯，回到室溫反應 overnight，直接將溶劑抽乾，以 無水正己烷再結晶純化，得到黃色固體送入手套箱中儲存，重 0.0637 g，
產率 75%。
1HNMR（300MHz, CDCl3, r.t）：δ（ppm） 0.954（m, 10H, hexyl-CH3）, 1.425
（m, 12H, hexyl-CH2）, 2.939（s, 6H, N=CCH3）, 4.188（m, 4H, hexyl-CH2）,
7.349（t, 2H, Ar-CH）, 7.566（d, 2H, Ar-CH）, 8.292（d, 2H, Ar-CH）.
[1,8-bis(cyclohexylimino)-carbazolide]- AlCl2
（ （ （ （10b） ） ） ）
取 [1,8-bis(cyclohexyl)- carbazolide]-Al(CH2CH3)2 0.1289 g (0.2589 mmol)和 AlCl3 0.0381 g (0.2857 mmol)置入通氮氣之側翼梨型瓶中，在冰 浴下慢慢加入 10 mL 無水甲苯，回到室溫反應 overnight，直接將溶劑抽 乾，以無水正己烷再結晶純化，得到黃色固體送入手套箱中儲存，重 0.0860 g，產率 65%。
1HNMR（300MHz, C6D6, r.t）：δ（ppm） 1.757（m, 12H, cyclohexyl-CH2）, 2.195（s, 6H, N=CCH3）, 2.763（m, 8H, cyclohexyl-CH2）, 5.003（m, 2H, cyclohexyl-CH）, 7.066（t, 2H, Ar-CH）, 7.437（d, 2H, Ar-CH）, 8.069（d, 2H, Ar-CH）.
[1,8-bis(phenylimino)-3,6-di-tert-butyl-carbazolide]-NiCl
（ （ （ （5c） ） ） ）
取 1,8-bis(phenylimino)-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole 0.2021 g（0.3934 mmol）於通入氮氣之側翼梨型瓶中，加入 10 mL 無水乙醚，在 冰浴下慢慢滴加 6% MeLi 0.26 mL（0.416 mmol），溶液變為黃色，冰浴 10 分鐘後移去冰浴反應 4 小時，將溶劑抽乾後加入 10 mL 無水四氫呋喃，
取 NiCl2(DME) 0.0893 g （0.4064 mmol）於另一通入氮氣之側翼梨型瓶 中 ， 並 加 入 10mL 無 水 四 氫 呋 喃 ， 在 室 溫 下 將 鋰 鹽 溶 液 緩 緩 滴 入
取 NiCl2(DME) 0.0893 g （0.4064 mmol）於另一通入氮氣之側翼梨型瓶 中 ， 並 加 入 10mL 無 水 四 氫 呋 喃 ， 在 室 溫 下 將 鋰 鹽 溶 液 緩 緩 滴 入