所有使用之試藥均購自Aldrich、Lancaster、TCI、Acros 公司試 藥級產品，一般皆未經純化直接使用。所有使用之溶劑均購自景明化 工和聯工化學公司，其中工業級溶劑（正己烷，乙酸乙酯）作為沖提 液。THF 以金屬鈉乾燥之。
2-2 測試儀器及方法
2-2.1 微差掃描卡計（Differential Scanning Calorimeter；DSC）
使用Seiko SSC 6000 DSC 以及Computer/Thermal Analyzer，另使 用液態氮冷卻系統。溫度以銦與錫作校正，取樣品2至5毫克，加熱及 冷卻掃描速率為5-10oC/min，測試試樣之相轉移溫度、焓值（ΔH）；
溫度取其極值。
2-2.2 偏光顯微鏡（Optical Polarizing Microscope）
使用Ziess Axiophot 型光學顯微鏡，放大倍率為50到300倍，另使 用Mettler FP82 型加熱器和Mettler FP90 型控溫器。
2-2.3 色層分析（Chromatography）
薄膜色層分析（Thin Layer Chromatography，TLC）係使用Merck 105554 Silica gel 60 F254 型 鋁 箔 薄 片 。 管 柱 色 層 分 析 (Column Chromatography)係使用Merck 7734 Kiesel gel 60 (70，230 mesh)型矽 膠，溶劑以重力方式沖提，分瓶收集，再用TLC 片，以紫外光(ENF
－240C 型)或高錳酸鉀溶液顯色。
2-2.4 核磁共振光譜儀（NMR）
係使用Varian Unity-300 MHz 核磁共振光譜儀。使用D-氯仿 (CDCl3)為溶劑，化學位移單位為ppm，偶合常數單位為Hz，並以四 甲基矽烷（tetramethylsilane）δ = 0.00 ppm 做為內部基準。光譜資料 中：s 代表單峰（singlet）；d 代表二重峰（doublet）；t 代表三重 峰（triplet）；q 代表四重峰（quartet）；m 代表多重峰（multiplet），
br 表示寬帶的吸收峰。
2-2.5 螢光光譜儀 ( Photoluminescence Spectrophotometer )
使用 ARC SpectraPro-150 型螢光光譜儀。用以偵測樣品之放射光 譜，儀器使用之激發光源為 450W 之 Xenon 燈，量測時激發波長根據 個 別 樣 品 之 吸 收 光 譜 而 有 所 不 同 ， 所 得 數 據 即 為 光 激 發 光 (photoluminescence, PL)光譜。光譜單位為 nm。
2-2.6 掃描式電子顯微 (Field Emission Scanning Electron
Microscope，SEM)
SEM 是使用JEOL 公司之型號為JSM-7401F 掃瞄式電子顯微 鏡。將測試材料滴在玻璃試片上，並於室溫乾燥。並於真空下垂直濺 鍍Pd 金屬於試片上。使用電壓25kV 驅動電子槍觀測。
2-2.7 紫外光光譜儀 (Ultraviolet-Visible Spectrum UV-Vis)
使用Hewlett Packard (HP)公司型號為Agilent 8453 之紫外光光譜 儀。將樣品配置於10 mm 之石英樣品槽中，用於量測化合物之吸收 光譜，量測光譜範圍200 nm-800 nm。
2-2.8 熱重分析儀 (Thermogravimetric Analysis，TGA)
熱重分析儀使用Perkin Elmer 公司型號為Pyris 1 TGA 之儀器。
測量方式為秤取5-10 mg 之樣品於白金盤中，於氮氣流速100 mL/min 以每分鐘20 oC 升溫速率下由45 oC 升溫至750 oC 量測化合物之熱 穩定及裂解溫度。
2-3 合成步驟
本研究第一部份以螢光胜肽兩性分子為目標，合成兩個化合物，
此二者的差別在於中間發光基團的共軛長度不同，藉以觀察其螢光 性，合成路徑如下頁所示：
HO
Br
1. 化合物2-(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl) acetonitrile (1)之 合成。
O O
CN
將 1 g (7.5 mmol) 的 2-(4-hydroxyphenyl)acetonitrile 與 少 量 的 p-toluenesulfonic acid 置於圓底瓶中，在冰浴下用玻璃針筒緩慢打入
3,4-dihydro-2H-pyran (6.7 mL)，在冰浴下攪拌3小時。反應完成後，用 飽和食鹽水和乙酸乙酯萃取，所得之有機層經無水硫酸鎂乾燥，過 25.11, 30.23, 62.01, 96.32, 117.04, 122.61, 128.98, 156.79；MS m/z [M+] 217。
2. 化合物4-(dodecyloxy)benzaldehyde (2)之合成。
O H
OC12H25
將5 g (40.94 mmol) 的4-hydroxybenzaldehyde, 與 17.03 g (122.82 mmol)的potassium carbonate 溶於acetone (50 mL)中，並加入1.4 g (8.4 mmol) potassium iodide，攪拌加熱至迴流後，用針筒打入11.88 mL (49.13 mmol) 的1-bromododecane，攪拌下持續迴流，反應12 小時。
反應完成後降溫到室溫並過濾掉K2CO3。以旋轉濃縮機除去丙酮後， 29.28, 29.57, 59.81, 29.87, 32.15, 68.66, 114.975, 129.95, 132.22, 164.51, 191.07。
3. 化 合 物 (Z)-3-(4-(dodecyloxy)phenyl)-2-(4-(tetrahydro-2H-pyran- 2-yloxy)phenyl)acrylonitrile (3) ， 化 合 物 (2Z)-3-(4-(4-(dodecyloxy) styryl)phenyl)-2-(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl)acrylonitrile
(8)之合成。
將0.51 g (1)，與0.6 g (2)溶解於tert-butanol中，在50OC下攪拌一小時 後，用針筒打入0.2 mL的TBAH，持續在50OC下攪拌12小時。反應完 成後，以旋轉濃縮機除去tert-butanol，以管柱層析法(以乙酸乙酯：正 Ph-C(CN)=CH-Ph), 7.55-7.58(d, J =8.7 Hz, 2H, 2 arom. H), 7.82-7.85 (d, J = 8.7 Hz, 2H, 2 arom. H)。
4. 化 合 物 (Z)-3-(4-(dodecyloxy)phenyl)-2-(4-hydroxyphenyl) acrylonitrile (4) ， (2Z)-3-(4-(4-(dodecyloxy)styryl)phenyl)-2-(4- hydroxyphenyl)acrylonitrile (9)之合成。
以化合物(4)為例：
HO
CN
OC12H25
將0.3 g (0.6 mmol)的(3)與p-TsOH 0.2 g (1.2 mmol)溶解於5 mL的 tetrahydrofuran/methanol 溶 液 中 (tetrahydrofuran: methanol= 9 mL:1 mL)，在室溫下攪拌2小時。反應完成後，用旋轉濃縮儀除去溶劑， Ph-C(CN)=CH-Ph), 7.57-7.60(d, J =9.0 Hz, 2H, 2 arom. H), 7.91-7.94 (d, J = 9.0 Hz, 2H, 2 arom. H)。
5. 合成物PCN1, 化合物PCN2之合成。
以化合物PCN1為例： Boc-L-Valine，0.35 g (1.9 mmol)的1-ethyl-3-（3-dimethylamino propyl）
carbodiimide (EDC） 以及0.03 g (0.3 mmol)的4-dimethylaminopyridine (DMAP) 溶於20 mL 的CH2Cl2 和10 mL的THF中。室溫下攪拌10 小
arom. H)。
6. 化合物 diethyl (4-bromophenyl)methylphosphonate (5)之合成。
以化合物(6)為例：
Br P O
EtO EtO
將5 g (20 mmol)的1-bromo-4-(bromomethyl)benzene攪拌後加熱迴流 到160OC，再用針筒打入4 mL (23 mmol)的triethyl phosphite，持續攪 拌並在160OC迴流12小時。反應完成後，使其回到室溫，加入乙酸乙 MHz): δ =16.16, 32.00, 33.84, 61.89, 120.58, 130.56,131.14, 131.30；MS m/z [M+] 307。
7.化合物1-(4-bromostyryl)-4-(dodecyloxy)benzene (6)之合成。
Br
OC12H25
的THF中，在冰浴下加入4.7 g (33 mmol)的t-BuOK，並攪拌兩小時。
8.化合物4-(4-(dodecyloxy)styryl)benzaldehyde (7)之合成。
OC12H25 O
H
在乾燥的雙頸瓶中置入0.5 g的(6)，用20 mL的無水THF溶解後，在低 溫下(用乙酸乙酯與液態氮混合)用玻璃針筒注入0.9 mL (2.3 mmol)的 n-butyllithium，卸除冰浴，回到室溫後用針筒注入0.26 mL (3.4 mmol) 的dimethylformamide。反應完成後，為了避免此化合物裂解，以旋轉 濃縮機除去溶劑後直接與(1)反應，以製備化合物(8)。
本研究第二部分以含矽氧烷分子的醣類液晶為目標化合物，合成
Pt Cat. / Toluene
O
將0.4g的pentamethyldisiloxane (2.7 mmol)與末端烯基前驅化合物 0.52 g (0.59 mmol)置入雙頸瓶中，接上迴流管，加入無水甲苯為溶劑 攪拌溶解，將少量的platium divinyltetramethyldisiloxane complex催化 劑溶入無水甲苯，配成稀薄溶液，以微量針筒抽取0.25 mL打入反應 瓶中，加熱至80oC，反應48小時。反應完全後，以旋轉濃縮儀除去溶 劑，利用管柱層析法(以乙酸乙酯：正己烷 = 1：5為沖提液)純化。得 到黃色膏狀固體0.1 g，產率16%。
化合物GS1: 1H-NMR (CDCl3) : δ = -0.02-0.04 (s, d, 9H, -Si-(CH3)3),
0.48 (m, 2H), 1.24-1.27 (m, 10H), 1.74-1.85 (m, 5H), 1.93-1.97 (s, 3H), 2.03 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 3.92 (m, 2H), 4.09 (m, 2H), 4.16 (m, 2H), 4.31 (m, 1H), 4.46 (d, 1H, J = 8.10), 4.58 (m, 1H), 4.70 (m, 1H), 4.98 (dd, 1H, J = 10.50 Hz, J = 3.30 Hz), 5.24 (m, 1H), 5.40 (d, 1H, J = 3.00 Hz),
6.99 (d, 2H, J = 9.00 Hz, aromatic protons), 7.30 (d, 2H, J = 8.40 Hz, aromatic protons), 7.68 (d, 4H, J = 8.10 Hz, aromatic protons), 7.92 (s, 1H, -C2N3H-), 7.98 (d, 2H, J = 8.10 Hz, aromatic protons), 8.17 (d, 2H, J = 9.00 Hz, aromatic protons) ,
2-4 分子自組裝製程
秤取0.5 mg之化合物PCN1置於20 mL的樣品瓶中，加入4 mL的甲 醇後密閉，用吹風機均勻加熱樣品瓶並使用超音波震盪儀幫助化合物 完全溶解於甲醇中，待五分鐘後樣品瓶已回到室溫，即注入0.5 mL蒸 餾水然後將樣品瓶靜置在室溫下。化合物PCN2的最佳配方為2 mL的甲 醇和0.2 mL的蒸餾水，以同上方式製備。
SEM試樣製備：以滴管取樣滴於乾淨的玻璃片上，並置於抽風櫥 中風乾再以真空設備抽乾，最後於高真空下垂直濺鍍金屬Pt於玻璃片 表面後，即可以SEM觀察樣品。