chloride，所得各種初產物以矽膠管柱層析（CHCl3 / EtOH）梯度沖提 法沖提，然後再以 CHCl3 / EtOH 作再結晶，而得化合物 19-34。
R = F（ortho、meta、para）
R = Cl（ortho、meta、para）
R = CH3（ortho、meta、para）
R = OCH3（ortho、meta、para）
R= NO2（ortho、meta、para）
26、R＝ortho CH3
27、R＝meta CH3
28、R＝para CH3
29、R＝ortho OCH3
30、R＝meta OCH3
31、R＝para OCH3
32、R＝ortho NO2
Fig 3 化合物 28 之分子離子峰等裂解之相對離子峰
-3、IR 光譜分別於 1714.6 ㎝-1及 1616.3 ㎝-1顯示 2 個羰基的吸收。
（圖 28-2）
4、UV 光譜則在 251.0 nm 處有最大吸收。（㏒ε= 4.76）
5、NMR 圖譜：
a、1H-NMR 圖譜：（圖 28-3）
由其積分值顯示此化合物有 19 個氫。δ2.29（3H, s）、δ 2.32（3H, s）與δ2.85（3H, s）分別歸屬為 C7、C14 與 C5 上 甲基之訊號，而在δ4.64（2H, s）所出現之訊號即是原本 在化合物 18 上就有之 H-2 訊號，於是δ5.38（2H, s）則歸 屬為 H-10 之訊號；再者，H-12 與 H-16 有相同之化學環境，
所以把δ7.06（2H, d, J=8.1Hz）歸屬為其訊號，而 H-13 與 H-15 也有相同之化學環境，所以把δ7.16（2H, d, J=8.0Hz）
歸屬為其訊號；而把δ6.89（1H, s）歸屬為 H-6 訊號，接 著把δ6.98（1H, s）歸屬為 H-8 之訊號。
b、13C-NMR 與 HMQC 圖譜：（圖 28-4、 圖 28-5）
由碳譜顯示有 18 個碳原子訊號，但由分子式得知共有 21 個碳原子，故推測分別有 2 組各 3 個碳與 2 個碳之訊號，
因化學環境相同而重疊。由 HMQC 圖譜與氫譜之相關，推 測δ20.86 為原本化合物 18 上所沒有，接在 N-benzyl group 上對位甲基（即 C14）之訊號；而把δ46.90 與δ75.31 分別 歸屬為 C10與 C2之訊號；δ114.39 歸屬為 C8之訊號；由碳 譜上得知δ125.73 與δ129.67 分別有較強之訊號，其中又 以δ125.73 訊號大於δ129.67，代表著前者有 3 個碳，後 者有 2 個碳重疊，再由 HMQC 與氫譜推測，δ125.73 與δ 129.67 分別為 C13、C15與 C6、C12、C16之訊號；而把δ 130.77、δ137.79、δ139.89 與δ142.51 分別歸屬為四級碳 C14、C11、C5與 C7之訊號；δ174.87 與δ190.36 則分別歸 屬為 C4與 C3之訊號。
6、而綜合以上之光譜數據分析，N-p-methylbenzyl-5,7-dimethyl- 2,3,4,9-tetrahydrofuro[2,3-b]quinolin-3,4-dione（ 28）為預期之 結構無誤。其餘資料如 Table 5 所示。
Table 5 化合物 19∼34 的氫質譜數據對照表：
（化合物 32,33,34 所用之溶媒為 Trifluoroacetic acid-d1）。
N O
(七 )、Ethyl 2-(2′,3′-dichloroanilino)-4-oxo-4,5-dihydro- furan-3-carboxylate（ 35） 之合 成
以丙二酸二乙酯為起始原料，加入懸浮在無水四氫■喃的氫化鈉 與之反應，反應所得之 diethyl sodiomalonate 再與 chloroacetyl chloride 反 應 可 得 中 間 產 物 Ethyl 2-ethoxy-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carbo- xylate（i），然後再與 2,3-dichloroaniline 進行縮合反應即可得化合物 35。（如 Scheme 7 所示） 1.39（3H, t, J=7.2Hz）與δ4.40（2H, q, J=7.0Hz）分別歸屬 於乙基酯上乙基之訊號。其次，受到氧原子的影響，■喃
訊號往低磁場移動 ， 出 現 在δ 7.74（ 1H, dd, J=6.2Hz, 1.8Hz）；而δ10.86 為 NH 之訊號。
b、13C-NMR 與 HMQC 圖譜：（圖 35-4、 圖 35-5）
由碳譜顯示有 13 個碳原子訊號。由 HMQC 圖譜與氫譜之 相關，推測δ 14.27 與δ60.62 分別為乙基酯上乙基之訊 號；因為受到氧原子之影響■喃環上次甲基之訊號往低磁 場移動，出現在δ75.42、δ120.01、δ126.91 與δ127.50 分別為 C6'、C4'與 C5'之訊號；而其餘四級碳，δ88.58 則被 歸屬 C3之訊號；而δ123.91、δ133.75 與δ133.85 則分別 被歸屬為 C1'、C3'與 C2'之訊號；而 C4之訊號出現在最低磁 場δ 188.16，把δ177.75 歸屬為乙基酯羰基之訊號，δ 165.05 歸屬為 C2之訊號。
6、而綜合以上之光譜數據分析，Ethyl 2-(2′,3′-dichloroanilino)-4- oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate（35）為預期之結構無誤。
(八 )、Ethyl 2-(2′,5′-dichloroanilino)-4-oxo-4,5-dihydro- furan-3-carboxylate（ 36） 之合成
以丙二酸二乙酯為起始原料，加入懸浮在無水四氫■喃的氫化鈉 與之反應，反應所得之 diethyl sodiomalonate 再與 chloroacetyl chloride 反 應 可 得 中 間 產 物 Ethyl 2-ethoxy-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carbo- xylate（i），然後再與 2,5-dichloroaniline 進行縮合反應即可得化合物 36。 1.38（3H, t, J=7.2Hz）與δ4.38（2H, q, J=7.2Hz）分別歸屬 於乙基酯上乙基之訊號。其次，受到氧原子的影響，■喃環
分別為 H-4'與 H-3'之訊號，因受到氮影響所以 H-6'之訊號往 低磁場移動，出現在δ7.84（1H, d, J=2.4Hz）；而δ10.84 為 NH 之訊號。
b、13C-NMR 與 HMQC 圖譜：（圖 36-4、 圖 36-5）
由碳譜顯示有 13 個碳原子訊號。由 HMQC 圖譜與氫譜之相 關，推測δ14.25 與δ60.65 分別為乙基酯上乙基之訊號；因 為受到氧原子之影響■喃環上次甲基之訊號往低磁場移動，
出現在δ75.57、δ121.55、δ125.99 與δ130.45 分別為 C6'、 C4'與 C3'之訊號；而其餘四級碳，δ88.68 則被歸屬 C3之訊 號；而δ122.83、δ133.10 與δ133.24 則分別被歸屬於 C1'、 C4'與 C3'之訊號；而 C4之訊號出現在最低磁場δ188.11，把δ 177.62 歸屬為乙基酯羰基之訊號，δ165.03 歸屬為 C2之訊號。
6、而綜合以上之光譜數據分析，Ethyl 2-(2′,5′-dichloroanilino)-4- oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate（36）為預期之結構無誤。