丙烯 2－甲烴－1－丙烯
順－5－甲基－2－己烯 反－5－甲基－2－己烯
▲ 烯烴命名法及主鏈的碳編號
2. 環烯烴的命名與環烷烴類似，要注意的是化合物中的編號需先數完雙鍵，且使取代基數愈小 愈好。化合物是2,3－二甲基環戊烯, 而不是 1,2－二甲基環戊烯，如下圖所示。
環己烯 2,3－二甲基環戊烯 1,2－二甲基環戊烯 （錯誤命名）
▲ 簡單環烯烴的命名
炔烴的命名與烯烴類似，先選取含有參鍵的最長鏈為主鏈，再以烯烴的方式予以命名，將字尾 的烯改為炔，取代基與參鍵的位置均予標號，並從最近參鍵的一端算起。
█：下圖兩種分子的正確名稱分別為 2－戊炔及 3－甲基－1－丁炔。
2－戊炔 3－甲基－1－丁炔
烯烴與環烯烴的命名
（南一版 p.60）3
炔烴的命名
（南一版 p.61）4
▲ 2－戊炔及 3－甲基－1－丁炔的結構式與球－棍模型
範例 烴類的命名 ★★★★
(A) 1,2,3,4－四甲基戊烷 (B) 2,3,4,5－四甲基戊烷 (C) 3,4,5－三甲基己烷 (D) 2,3,4－三甲基已烷
( ＣＥ ) 1. 下列何者與命名法不符合？
(A) 2－甲基丁烷 (B) 2,3－二甲基戊烷 (C) 2,2－二乙基丙烷 (D) 2,2,3－三甲基戊 烷 (E) 1,3,5－三甲基戊烷
( ＣＤ ) 2. 就碳氫原子數的關係判別，C6H10不可能是下列哪一化合物的分子式？
Ｅ (A) 1－甲基環戊烯 (B) 2－甲基－1,3－戊二烯 (C) 2－甲基－1－戊烯 (D)己烯 (E)甲基環戊烷
1. 寫出下列畫框部分（碳氫鍵已省略）各取代基的中文名稱：
█： ① 三級丁基； ② 二級丁基； ③ 異丙基； ④ 異丁基； ⑤ 正丙基； ⑥ 乙基 2. 請依 IUPAC 系統命名法命名下列化合物：
(1) (2)
(3) CH3CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3 【81.日大】
█： (1) 2,6 －二甲基－ 4 －乙基辛烷； (2) 2,4,4 －三甲基己烷； (3) 3 －甲基－ 4 －乙基庚烷 3. 試以 IUPAC 系統命名法命名下列分子：
(1) (2)
█： (1) 4 －乙基壬烷； (2) 4,5 －二甲基－ 2 －己炔 4. 以 IUPAC 系統命名下列各烴：
(1) (2) (3) (4)
(5)
(1) 2,6－二甲基－3－乙基庚烷；(2) 4－甲基環己烯；(3) 3－甲基－1－戊烯；
█： (4) 3 －乙基甲苯； (5) 2 －甲基－ 1,3 －丁二烯
（ 1. (C) 3,3－二甲基戊烷；(E) 4－甲基庚烷。）
（ 2. (C)(D)(E)之分子式皆為 C6H12。）
分子式相同的不同化合物稱為同分異構物，簡稱異構物（isomers）。
█：正丁烷與異丁烷有相同的分子式，而原子間的連接方式不同，此兩異構物屬於結構異構物。
正丁烷 異丁烷
▲ 丁烷異構物的球－棍模型 說明：異構物的分類
1. 原子連接次序相同，而相關幾何位置不同的異構物。
█：2－丁烯有順反幾何異構物。
順2－丁烯 反2－丁烯
2. 兩個甲基（或兩個氫）在雙鍵同側稱順式異構物（cis isomer）；不在同一側稱反式異構物
（trans isomer）。
同分 異 構物
結構異構物
（不同結構式）
立體異構物
（相同結構式）
鏈異構物 ：正丁烷與異丁烷 位置異構物 ： 1 －丙醇與 2 －丙醇 官能基異構物 ：乙酸與甲酸甲酯 幾何異構物
光學異構物
（順反異構物）
（高中不討論）
2－丁烯
異構物的定義
（南一版 p.62）1
幾何異構物
（南一版 p.63）2
說明：幾何異構物存在的情況
① 含碳碳雙鍵的分子，其結構式為：
，其中a≠b 且 c≠d 才有幾何異構物。
② 環上有兩個碳原子連接的取代基符合下面情況，才有幾何異構物。
，其中a≠b 且 c≠d。
▲ 順 1,2－二甲基環戊烷 ▲ 反 1,2－二甲基環戊烷
範例 異構物的判斷 ★★★★
下列各組化合物中，何者屬於結構異構物？
(A)乙醇和乙醚 (B)異辛烷和正庚烷 (C)異戊烷和新戊烷 (D) 和CH2＝CH－CH＝CH2
[答案] Ｃ
(A)乙醇與甲醚；(D)為環丁烷與 1,3－丁二烯，兩者分子式不同。
[類題] 下列各對化合物，何者互為結構異構物？
(A) 與 (B) ，
(C) 與 (D) CH3CH2CH2CH2OH 與
█： Ｄ 。
1
（ 8. 、 、 、 。）
( ＢＥ ) 1. 下列何物質有幾何異構物存在？
(A) 1－丁烯 (B) 2－丁烯 (C) 2－甲基丙烯 (D)苯乙烯 (E) 3－甲基－2－戊烯 ( ＡＢ ) 2. 有關正丁烷、異丁烷的性質，哪些是正確的？
Ｄ (A)兩者均難溶於水 (B)兩者的分子式相同 (C)兩者的密度相同 (D)正丁烷的沸點 大於異丁烷 (E)兩者互為幾何異構物
( ＡＣ ) 3. 下列何者有幾何異構物？
Ｄ (A) C2H2Cl2 (B) CH2Cl2 (C) N2F2 (D) CH3CH＝CHCH3 (E) CH3CH＝CH2
1. 畫出 C4H8的可能異構物並命名之。
█：
順2－丁烯
CH3－CH2－CH＝CH2、 、 、 、
1－丁烯 反2－丁烯 環丁烷 甲基環丙烷 2－甲基丙烯
2. 利用球－棍模型來討論環戊烯是否有幾何異構物？
█： 不具幾何異構物
3. 以系統命名法，命名下圖之化合物：
█： 反 5,9 － 二甲基－ 8 － 乙基－ 2 － 癸烯
（ 2. (C)不同烷類密度不同；(E)兩者互為鏈異構 物或結構異構物。）
（ 1. (B) ， ；(E) ， 。）
順 2－丁烯 反 2－丁烯 順 3－甲基－2－戊烯 反 3－甲基－2－戊烯
（ 3. (C) N2F2，F－N＝N－F，有幾何異構物。）
1. 芳香烴的定義：常指含有苯及苯的衍生物，由於此類化合物具有芳香味而得名。
2. 結構：為一含有六個碳的環狀不飽和烴，六個碳原子與六個氫原子都在同一平面上。
(1) (2) (3)
▲ (1)苯中雙鍵電子雲示意圖；(2)苯的球－棍模型；(3)苯的填空模型
說明：經實驗證實苯環中每一個碳－碳鍵的長度完全相同，任何兩個鍵間角度均為120°，因此苯的 結構應以共振式①及②或用③來表示苯結構的特性，即碳－碳鍵介於C－C 單鍵（1.54 A）
與C＝C 雙鍵（1.34 A）之間，既非單鍵亦非雙鍵，視為 1 鍵。
苯的共振結構 3. 性質：
(1) 俗稱安息油，沸點 80.1 ℃，熔點 5.5 ℃，為無色有特殊氣味的揮發性液體。
(2) 與水不互溶，能溶解脂肪、石蠟及橡膠等有機物，為實驗室及工業常用的溶劑，但最近發 現苯可能誘發白血病（即具毒性），因而漸被甲苯或二甲苯所取代。
(3) 易著火，發出光亮多煙之火焰。
(4) 苯為化工之重要原料，廣泛用於醫藥、染料、塑膠及其他芳香族的製造。
1. 脂芳烴（arenes）：具有脂肪烴基的芳香烴，分子具有烷基或其他簡單的取代基連接於苯，
苯用來做母體名稱。
(1) 甲 苯 乙 苯 乙烯苯（苯乙烯）
說明：甲苯（C7H8）、乙苯（C8H10）及苯乙烯（C8H8，或乙烯苯）都是苯的衍生物可由苯製得，也 都是有機化學工業的重要原料，廣泛用於醫藥、火藥、染料、塑膠及其他苯衍生物之製造，
如苯乙烯即是工業上製造聚苯乙烯（保麗龍塑膠）的原料。
① ② ③
苯（C
6H
6）
（南一版 p.65）1
其它的芳香烴
（南一版 p.66）2
(2) 二甲苯是實驗中常用的有機溶劑，有三種結構異構物，如下表所示：
1,2－二甲苯
（鄰二甲苯）
1,3－二甲苯
（間二甲苯）
1,4－二甲苯
（對二甲苯）
說明：表中二甲苯的學名用數字，俗名用鄰、間及對。
2. 兩個以上苯環拼合：
萘（naphthalene） 蒽（anthracene） 菲（phenanthracene）
C10H8 C14H10 C14H10
說明：萘為白色片狀結晶，俗稱焦油腦，易昇華，可作為消毒、殺蟲、和防腐劑，也可用於生產染 料、樹脂等。
3. 兩個苯環相聯：
聯苯（biphenyl） 多氯聯苯（PCBs） 戴奧辛 C12H10 C12H10－XClx C12H4O2Cl4
說明：多氯聯苯曾被使用當殺蟲劑，因不易被環境所分解，現已禁用；戴奧辛是一種致癌物，常因 燃燒廢電纜、垃圾等所產生，有世紀之毒的稱號。
範例 苯的性質 ★★★★
下列有關於苯的敘述，何者錯誤？
(A)苯之六個碳－碳鍵有三個雙鍵、三個單鍵 (B)正六角平面環，12 個原子共平面 (C)屬於 不飽和烴 (D)苯環中任何兩鍵的夾角均為 120° (E)一分子苯在空氣中燃燒，會產生 6 分子 二氧化碳和6 分子水
[答案] ＡＥ
(A)苯之碳—碳鍵長、鍵數皆相同；(E) 1C6H6＋O2 → 6 CO2＋3 H2O。
1
[類題] 下列哪些是平面分子？
(A)苯 (B)乙烯 (C)丙烷 (D)環戊烷 (E)環戊烯
█： ＡＢ 。
範例 芳香烴的判斷 ★★★
下列分子結構何者不具苯環？
(A)乙苯 (B)萘 (C)聯苯 (D)六氯化苯 [答案] Ｄ
，可由苯與氯反應製得，故命名為六氯化苯。
[類題] 下列何者不是脂芳烴？
(A)乙苯 (B)聯苯 (C)乙烯苯 (D)甲苯
█： Ｂ 。
範例 芳香烴的性質 ★★★★
下列關於芳香烴的敘述，何者正確？
(A)苯為非極性物質，與水不互溶，能溶解脂肪、樹脂等有機物 (B)含碳之重量百分率：苯
＞萘＞蒽 (C)萘易揮發可做殺蟲劑及防腐劑 (D)苯乙烯是製造保麗龍的原料 (E)苯和甲苯 可由煤分餾產物中之輕油提取
[答案] ＡＣＤＥ
苯(C6H6)之 C％＝× 100％＝92.3％；萘(C10H8)之 C％＝× 100％＝93.8％；
鮏(C14H10)之 C％＝× 100％＝94.4％ ∴含碳之重量百分率：苯＜萘＜蒽。
[類題] 苯曾是油漆時之重要原料，但可能引發白血病，目前已被下列何者物質所取代？
(A)環己烷 (B)環己烯 (C)萘 (D)甲苯
█： Ｄ 。
（由球－棍模型可判斷分子是否為平面分子。）
（ 。）
（苯毒性較高，現已由甲苯取代作為溶劑。）
2
3
( Ａ ) 1. 苯之烷基取代物 C7H8，若苯環上有一個氫被氯取代，則可能有幾種異構物？
( Ｄ )12. 已知某含溴的甲苯衍生物，分子式為 C7H6Br2，其中兩個溴原子皆位於苯環上，試問此衍
生物可能有幾個異構物？ 【100.指考】
(A) 3 (B) 4 (C) 5 (D) 6 (E) 7
( ＡＣ ) 1. 下列有關苯的各項敘述，何者正確？
Ｅ (A) 6 個碳原子的鍵結方式均為相同 (B)一個苯分子中共含有 9 個單鍵及 3 個雙鍵 (C)常溫常壓下為無色但有特殊氣味的揮發性液體 (D)工業上可由乙烯聚合作用而製 成苯 (E)正己烷在高溫下通過鉑粉可製得苯
( ＡＢ ) 2. 有關二氯苯之一硝基衍生物的異構物中，下列各項敘述何者正確？
Ｃ (A)對二氯苯之一硝基衍生物僅有一種異構物 (B)鄰二氯苯之一硝基衍生物有二種異 構物 (C)間二氯苯之一硝基衍生物有三種異構物 (D)鄰、間、對三種二氯苯異構物 之一硝基衍生物皆有二種異構物 (E)鄰、間、對三種二氯苯異構物之一硝基衍生物各 有四種異構物
◎ 芳香烴 C8H10有幾種異構物？請畫出其結構式並命名之。
█： 四種： 、 、 、
（ 1. (B)一個苯分子中共含有 6 個碳—氫單鍵及 6 個相同的 碳—碳鍵；(D)將乙炔通過加熱 500℃的石英管，
則三分子乙炔會發生聚合 反應而產生苯。）
（ 2. 、 、 ，1～6 代表硝基的位置。）
（12. π＋環＝＝4（1 環＋3π 形成苯）。）
有機化合物常因具有相同的原子團而具有特定的物理及化學性質。這些原子團通常稱為官能基
（functional group），除了烷、烯、炔及芳香烴外，還有如下表所示常見的有機官能基。
▼ 常見的有機官能基
（R1、R2、R3
註：早期一些殺蟲劑也屬於鹵化物，如DDT，PCBs，六氯化苯（BHC）等。
範例 鹵烷的製取 ★★★★★
(A) 3.5 (B) 2.6 (C) 1.8 (D) 1 [答案] Ａ
CH4＋2 Cl2 → CH2Cl2＋2 HCl；CH4＋3 Cl2 → CHCl3＋3 HCl；CH4＋4 Cl2 → CCl4＋4 HCl；
共用nCl 2＝0.1×2＋0.3×3＋0.6×4＝3.5。
[類題] 2－甲基己烷與氯分子在加熱或照光下會進行氯化反應，其中單氯產物（C7H15Cl） 會有 幾
（(D) HFC－218。）
1° 碳 2° 碳 3° 碳
(4) 一元醇：分子中含有一個 OH 基，█：乙醇（俗稱酒精）。
化合物（示性式） 俗名 性質與用途 2－丙醇
（CH3CHOHCH3） 俗稱異丙醇
(1) 為墨水或護膚乳液的揮發劑，亦可在 醫療上作為消毒劑。
(2) 工業上半數以上的 2－丙醇被用來製 備成丙酮。
1,2－乙二醇
（CH2OHCH2OH） 俗稱水精
(1) 無色、黏稠具甜味的液體，易溶於水
，沸點198 ℃。
(2) 有毒性，可燃。
(3) 汽車水箱通常裝的是 50％（v／v）之 1,2－乙二醇水溶液，亦是抗凍劑。
1,2,3－丙三醇
（CH2OHCHOHCH2OH） 俗稱甘油
(1) 無色，比 1,2－乙二醇更黏稠具甜味 的液體，易溶於水，沸點290 ℃，
可燃。
(2) 與硝酸反應製造硝化甘油。
(3) 口腔清潔劑、肥皂、洗面乳及化粧品 的原料。
範例 醇的分類 ★★★★
下列各醇類中，何者為三級醇？
(A) 4－甲基－1－戊醇 (B) 2－甲基－3－戊醇 (C) 2－甲基－2－戊醇 (D) 2－甲基－1－戊 醇
[答案] Ｃ
(C) 為3°醇
[類題] 下列何者為二級醇？
(A) (B) (C) (D)
█： Ｄ 。 （(A)為 2－甲基苯酚，不是醇類；(C)為 1°醇。）
3
範例 醇的性質 ★★★★
下列有關醇類的敘述，何者正確？
(A)甲醇俗稱木精 (B)醣類發酵可得乙醇 (C)工業上半數以上的 2－丙醇被用來製備成丙酮
(D)甘油的流動性比 1－丙醇大 (E)酒精具消毒作用，故絕對酒精殺菌效果最好 [答案] ＡＢＣ
(D)甘油為三元醇，流動性比 1－丙醇低；(E) 70～75 ％間的酒精水溶液殺菌效果較佳。
[類題] 下列有關甲醇與乙醇性質的敘述，何者正確？
(A)甲醇與乙醇的性質非常不同，所以可以用蒸餾法將它們分離 (B)甲醇與乙醇相差一個 碳，所以具有非常不同的物理與化學性質 (C)變性酒精中的乙醇分子的化學特性被改變，
所以不可以食用 (D)甲醇與乙醇皆屬於醇類，可以與水以任何比例完全互溶
█： Ｄ 。
1. 定義：苯環上的氫被羥基取代而成的化合物稱為酚類。酚類中最簡單的化合物是苯酚（簡稱 酚）。
▲ 苯酚
2. 製備：
(1) 酚為煤的乾餾產物煤之主要產物之一。
(2) 工業上，由氯苯與 NaOH 加壓來合成：
3. 性質：
(1) 酚的酸性比醇強為一弱酸（但無法使石蕊試紙變色），可與強鹼（如氫氧化鈉水溶液）生 成鹽而溶於水中。
(2) 酚為低熔點（43 ℃）的無色晶體，常下在水中溶解度為 9.3 g／100 g 水（微溶），可與度 65 ℃以上的水互溶。
4
（(A)甲、乙醇沸點相近，蒸餾法不易分離它們；(B)同為醇類還是具有相似的物性或 化性；(C)在乙醇中加入甲醇或汽油得到變性酒精。）
4
酚類
（南一版 p.75）4
(3) 酚在工業上用途很廣，可用於合成樹脂、黏膠、電木、染料、除草劑、阿司匹靈等。
範例 苯酚的性質 ★★★★
下列有關苯酚敘述，何者錯誤？
(A)水溶液可使石蕊試紙變為紅色 (B)室溫下微溶於水，但可溶於氫氧化鈉水溶液 (C)可用 於合成阿司匹靈 (D)酚的酸性比醇強
[答案] Ａ
苯酚酸性太弱，石蕊試紙無法變色。
苯酚酸性太弱，石蕊試紙無法變色。