1. 知道有機化合物的種類、結構、性質及命名，
因而對生物體內或日常生活中的有機物質有更 深層的認識。
2. 有機化合物可分為烴（烷、烯、炔及芳香烴）
、鹵化物、醇、醚、酚、醛、酮、酸、酯、胺 及醯胺等化合物。
定義：含有碳的化合物，但碳的氧化物、碳酸及碳酸鹽等除外 成分元素：主要含有C、H 及其他 O、N、S、P、X（鹵素）…等元 素
種類：可分為烴、鹵化物、醇、醚、醛、酮、酸、酯、胺及醯胺等 化合物
元素鍵結數：碳、氫、氧、氮及鹵素原子等的鍵結數分別為 4、1、2、3 及 1
烷烴：僅含碳—碳單鍵的烴 烯烴：含有碳—碳雙鍵的烴 炔烴：含有碳—碳參鍵的烴 芳香烴：含有苯環結構的烴
甲烷（CH4）：由碳的4 個價電子分別與 4 個氫的價電子共用形成 的分子，結構式為下圖(A)
乙烷（C2H6）：由每個碳原子的3 個價電子先與 3 個氫原子形成共 價鍵後，再相互共用一對電子結合在一起，其結構 式為下圖(B)
丙烷（C3H8）：由3 個碳原子以單鍵相連接後，每個碳再以單鍵連 接氫至滿足碳的鍵結數為4，其結構式為下圖(C)
(A) (B) (C)
定義：具有環狀結構的烷烴，若只含一個環狀構造，其通式為 CnH2n
環丙烷：最簡單的環烷烴，分子中的三個碳原子共平面，但環
有 機 化 合 物
年度 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 題數 1 3 2 2 4 4 1 1 3 2 3
有機化合物
烴的分類
簡單的烷烴
環烷烴
（飽和烴）
2-1
飽和烴－－
烷烴與環烷 烴
第 2 章
丙烷非平面分子
作為燃料：烷烴為石油與天然氣的主要成分
沸點高低：正烷類隨著分子中的碳數增加，沸點也會增加。
碳數大於18 的烷烴混合物，常態下為固體，因 此烷烴又稱石蠟烴
水溶性：烷烴皆難溶於水，可溶於有機溶劑中
定義：具有雙鍵的烯烴，若只含一個雙鍵，其通式為CnH2n
乙烯：分子式為C2H4，為最簡單的烯烴，也是一平面分子 丙烯：分子式為C3H6，可用來合成聚丙烯塑膠（PP）
乙烯 丙烯
性質：烯烴不溶於水，可溶於四氯化碳、氯仿、苯及乙醚中
定義：具有參鍵的烴類，若只含一個參鍵，其通式為CnH2n－2
最簡單的炔烴，分子式為C2H2，為一直線分子
可由CaC2（電石）與H2O 反應製得，又稱電石氣 CaC2＋2 H2O → C2H2＋Ca(OH)2
性質：皆不溶於水，但能溶於四氯化碳、苯及乙醚等有機溶 劑中。炔烴沸點隨碳數增加而上升
具有碳—碳雙鍵的環烴，若只含一雙鍵，則通式為CnH2n－
2，如環己烯（C6H10）
定義：具有碳—碳參鍵的環烴，若只含一參鍵，則通式為 CnH2n－4
環辛炔：為最小的環炔烴，分子式為C8H12
2-2
不飽和烴－
－烯與炔烴
烷烴的性質
烯烴
炔烴
環烯烴
環炔烴
乙炔
俗名：常用於異構物數目少於四種的烷類，如戊烷的異構物有 正戊烷、異戊烷及新戊烷等三種
① 找出含有官能基的最長連續碳鏈為主鏈 系統命名法 ②以最接近取代基的一端編號碳鏈
③ 先寫出取代基的位置，再寫出取代基的 名稱，最後由主鏈的碳數寫出主名
3－甲基－4－乙基己烷
以環上的碳數命名全名，如含有六個碳的環，全名為環己烷 環上只有一個取代基時，其位置不必編號，若有兩個以上取代 基，則編號使其總和最小
為1,3－二甲基環戊烷，非 1,4－二甲基環戊烷
烯烴：以含有雙鍵的最長鏈為主鏈，由最靠近雙鍵的一端編號 起並標號其它取代基的位置
3－甲基－2－戊烯
環烯烴：編號時環內的雙鍵碳號必為1、2 號，並使其它取代基 編號號數小
3－甲基環戊烯
先選取含有參鍵的最長鏈為主鏈，並使其位置編號最小 由主鏈的碳數寫出全名為某炔
鏈狀烷烴的命名
環烷烴的 命名
烯烴與環烯 烴的命名 2-3
烴的命名
炔烴的命名
定義：同分子式的不同化合物
鏈異構物：如正丁烷與異丁烷 結構異構物 位置異構物：1－丙醇與 2－丙醇 官能基異構物：乙醇與甲醚
幾何異構物（或順反異構物）
光學異構物（高中不討論）
雙鍵系統： ，其中a ≠ b 且 c ≠ d
環狀系統： ，其中a ≠ b 且 c ≠ d
定義：含有苯及苯的衍生物稱之，因具有芳香而得名
結構：為一平面環狀分子，分子式為C6H6，六個碳—碳鍵長皆相同，
可視其為1 鍵
苯的共振式 俗稱安息油，常溫下為液體
與水不互溶，能溶解脂肪、石蠟及橡膠等有機物；因毒性高，
已漸被甲苯取代
為重要化工原料，可用來合成藥物、染料及塑膠等物質 脂芳烴：含有苯環與非苯環構造所組成的烴
二甲苯：具有鄰、間及對二甲苯等三種異構物 萘：俗稱焦油腦，為白色固體、易昇華、可驅蟲 蒽：結構式為
菲：結構式為
苯環相聯結構：如聯苯、PCBs 及戴奧辛
官能基──特定原子團而使有機物有相同物、化性 2-4
異構物
2-5 芳香烴
立體異構物 種類
幾何異構物
其他芳香烴 性質 苯
定義：含有鹵素的有機物，可表示為RX
三氯甲烷（CHCl3）：稱為氣仿，為液態溶劑，曾作為麻醉劑，
有毒性
四氯甲烷（CCl4）：又稱四氯化碳，比水重，可作乾洗劑 氯乙烯（CHCl＝CH2）：可用來合成聚氯乙烯塑膠
氯丁二烯：可用來合成人造橡膠
定義：烴之氫被－OH 所取代，可表示為 R－OH
分類
命名：使羥基所接的碳號數小，全名為某醇
性質：碳數三個以下的醇可與水互溶，碳數增加後漸不溶於水 甲醇：俗稱木精
乙醇：俗稱酒精 乙二醇：俗稱水精 丙三醇：俗稱甘油
定義：苯環上的氫被羥基所取代，苯酚為最簡單的酚類 性質：為無色固體，能溶於熱水，可用於合成樹脂、電木、
阿司匹靈等物質
定義：通式為R－O－R1，R 與 R1為烴基
性質：乙醚（C2H5OC2H5）沸點低，具揮發性，可作為麻醉劑 定義：通式為RCHO，R 可為氫或烴基
性質：甲醛（HCHO）水溶液，俗稱福馬林 定義：通式為RCOR1，R 與 R1為烴基
性質：丙酮（CH3COCH3）與水互溶，為去光水的成分，也是 常見的溶劑
定義：通式為RCOOH，R 可為 H 或烴基
常見化合物：如甲酸（蟻酸）、乙酸（醋酸）、乙二酸（草酸
）……等 定義：RCOOR1，R1必為烴基
性質：可由某酸（RCOOH）與某醇（R1OH）形成，具有芳香 氣味
定義：通式為 ，其中R1必為烴基 性質：魚腥味為胺類的氣味
定義：通式為
性質：DMF 為一種透明液體，可作為溶劑 2-6
官能基與有機 化合物的分類
有機鹵化物
依－ OH 位置 依－ OH 個數
1° 、 2° 或 3°
醇一元、二元或三元醇
常見醇 醇類
酚
醚 醛
酮
羧酸
酯類
胺類
醯胺
定義：由C、H、O 三元素所組成，具有多羥基的醛或酮類 單醣：無法再水解成其它醣類，常見六碳醣有葡萄
糖、果糖及半乳糖
雙醣：可由兩分子單醣（C6H12O6）脫去一分子水而 得，故分子式為C12H22O11。常見有蔗糖、麥 芽糖及乳糖
寡醣：三至十個單醣分子脫去數個水所形成的醣類，
因不易被分解已被應用於食品上
多醣：分子式為(C6H10O5)n，常見有澱粉、纖維素及 肝醣等，多醣水解可得葡萄糖
定義：由胺基酸聚合而得的聚合物
胺基酸：通式為 ，R 有二十種不同的結構
多肽：二至五十個胺基酸分子結合脫去水所形成的化合物，主 要鍵結為鍵
蛋白質：具有五十個以上胺基酸分子所形成的化合物，常有螺 旋及褶板等結構
定義：一分子甘油與三分子脂肪酸脫水所形成的酯類
油：由不飽和脂肪酸所形成的油脂，常溫下為液態，
多為植物性油
脂肪：由飽和脂肪酸所形成的油脂，常溫下為固體，
多為動物性油脂
皂化反應：油脂與強鹼共熱所形成的脂肪酸鹽，稱為肥皂 定義：核苷酸形成的聚合物，有DNA 與 RNA 兩種
五碳醣：有核糖（C5H10O5）與去氧核糖（C5H10O4） 兩種
核苷酸 鹼基：有A、G、T、C 及 U 等五種 磷酸根：核可連接一至三個磷酸根 2-7
生物體中的 有機物
分類 醣類
蛋白質
油脂 分類
核酸
1. 指含碳的化合物；有些含碳物質，如碳的氧化物（CO、CO2）、碳酸、碳酸鹽、電石
（CaC2）、氰化物（如KCN）、硫氰化物（KSCN）、氰酸鹽（KOCN）等，不為有機化 合物。
2. 有機化合物數目比無機化合物多，約占地球所有化合物的百分之九十以上。
說明：碳能與碳或其他元素（如O、N、S、P 等）以不同的鍵結方式結合成鏈狀或環狀化合物，又 因為有機化合物可能含有一個至上萬個碳原子，造成碳化合物種類和數目繁多。
補充：碳原子有4 個價電子，若要達成八隅體規則，其鍵結數需為 4。這些鍵結方式包括單鍵、雙 鍵及參鍵。
▼ 常見原子的共價鍵結方式
元素 碳 氮 氧 鹵素（或氫）
價電
子數 4 5 6 7（1）
鍵結 方式
3. 有機化合物常因有相同的原子團而具有類似的物理及化學性質，這些原子團通常稱為官能基。
由官能基可將有機化合物分類為烴（烷、烯、炔及芳香烴）、鹵化物、醇、醚、醛、酮、
酸、酯、胺及醯胺等化合物。
補充：鍵角結構（line-angle structure）
它是一種畫出有機化合物結構式的方法，以線數代表鍵數，而線的端點代表碳原子，其中碳 氫鍵也被省略不畫出。
█：異丁烷結構式為 ，其鍵角結構為
範例 有機化合物 ★★★
下列有關有機化合物敘述，何者正確？
(A)有機化合物必含碳元素 (B)無機化合物必不含碳元素 (C)有機化合物的種類比無機化合 物多 (D)有機化合物中的鍵結為共價鍵 (E) CaC2和CO 皆為有機化合物
[答案] ＡＣＤ
(B)有些無機化合物含碳，如 CO2，Na2CO3等；(E) CaC2和CO 不是有機物。
有機化合物 （南一版 p.46）
1
1
[類題] 下列何者非有機物？
(A) NH4CNO (B) NH4CN (C) NH2CONH2 (D) (NH4)2CO3 (E) CO2
█： ＡＢＤＥ 。
僅含碳原子與氫原子的化合物稱為碳氫化合物，又稱烴類（簡稱烴）
類別 鍵結特徵 是否為飽和烴
脂肪
烴 烷烴 僅含碳－碳單鍵的烴 是
烯烴 含有碳－碳雙鍵的烴 否
炔烴 含碳－碳參鍵的烴 否
芳香烴 含有苯環的烴 否
▲ 常見的烴及其分類
補充：由結構式判斷雙鍵、參鍵或環的個數（依據鍵結原理）；碳氫化合物形成一個雙鍵時較鏈烷類少 2 個 H 原 子，形成一個參鍵時較鏈烷類少 4 個 H 原子，形成一個環時較鏈烷類少 2 個 H 原子。
█：
①
②
（(C)尿素為有機物。）
烴的分類 （南一版 p.47）
2
範例 飽和烴 ★★★
下列何者是飽和烴？
(A) CH3CH2CH3 (B) CH2＝CH2 (C) HC≡CCH2CH3 (D) (E)環已烷（ ） [答案] ＡＥ
找碳碳間皆為單鍵的化合物。
[類題] 下列何者不是脂肪烴？
(A) (B) (C) (D) (E)
█： Ｃ 。
範例 結構分析 ★★★★
某不飽和烴分子式為C40H52，已知其長鏈兩端各有一飽和環結構，且鏈中具有兩個參鍵，則 此烴分子中含有幾個雙鍵？
[答案] 9 個
當碳數為40，最高氫數為 40×2＋2＝82，依題意雙鍵數為（82－52－2×2－4×2）÷ 2＝9，故 有9 個雙鍵。
[類題] 分子內之碳原子形成一環狀結合，且含一個參鍵，而無雙鍵的化合物分子式為下列何者？
(A) C5H6 (B) C9H14 (C) C4H6 (D) C6H12 (E) C8H10
█： ＡＢ 。
1. 烷烴為所有碳原子的鍵結均為單鍵的碳氫化合物。鏈狀烷烴的通式為 CnH2n＋2，n 為分子中的 碳原子個數。
說明：具有相同官能基，通式相同、性質相似的一系列化合物可稱為同系物；同系物中，彼此的分 子式會相差CH2的整數倍。
█：甲烷（CH4）、乙烷（C2H6）及丙烷（C3H8）等三化合物，互為同系物。
2. 甲烷：由碳的 4 個價電子分別與 4 個氫原子的價電子形成 4 個共價鍵。甲烷是最簡單的烷烴，
為天然氣的主要成分。
路易斯結構 結構式 球－棍模型 填充模型
▲ 甲烷的四種表示法
（因該分子有一環及一個參鍵，故氫的數目比最高氫數少 6。）
（找含有苯環的化合物。）
2
3
簡單的烷烴 （南一版 p.48）
3
3. 乙烷：碳原子的 3 個價電子與 3 個氫原子形成共價鍵，剩下 1 個價電子再與另 1 個碳原子形 成共價鍵。
路易斯結構 結構式 球－棍模型 填充模型
▲ 乙烷的四種表示法
4. 丙烷：3 個碳原子間以單鍵連接成鏈狀構造後，每個碳再與氫以單鍵相接至碳原子符合 4 個 鍵結量為止。由下圖中的球－棍模型及填充模型可以看出三個碳原子並非在同一直線上。
路易斯結構 結構式 球－棍模型 填充模型
▲ 丙烷的四種表示法
僅含碳、氫兩種原子及碳－碳單鍵的環狀化合物為環烷烴，如環丙烷、環丁烷、環戊烷及環己 烷等；若只含一環狀結構則通式為與只含一個碳－碳雙鍵的鏈狀烯烴相同，均為CnH2n。
▼ 簡單環烷烴的分子式、球－棍模型、熔點、沸點與密度
名稱 環丙烷 環丁烷 環戊烷 環己烷 環庚烷
分子式 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 C7H14
球－棍模型
熔點 (℃) －128 －91 －94 6.5 －12
沸點 (℃) －33 12.5 49 81 118
密度 (g/mL) 0.617 0.720 0.746 0.779 0.810
環烷烴 （南一版 p.50）
4
1. 烷烴為石油與天然氣的主要成分，燃燒烷烴產生能量，因此可以當作燃料。
說明：液化天然氣的主要成分為甲烷，而液化石油的主要成分為丙烷及丁烷。
2. 正烷烴的沸點隨碳數的增加而增高，如下圖所示。常溫、常壓下碳原子數大於 18 的大多為 固體。蠟燭的原料─石蠟即為碳數大於18 的烷烴混合物，因此烷烴又稱為石蠟烴。
說明：一般正烷烴的熔、沸點隨碳數的增加而增高，但丙烷例外，其熔點為烷類中最低者。
▲ 正烷類的碳原子數與沸點及熔點的關係及在常溫壓下的狀態
3. 烷烴均不溶於水，但易溶於乙醚（(C2H5)2 O）、氯仿（CHCl3）、四氯化碳（CCl4）及苯
（C6H6）等有機溶劑。
範例 同系物 ★★★★
下列選項中哪些化合物互為同系物？
(A)甲烷 (B)乙烷 (C)丙烷 (D)乙醇 (E)甲醚 [答案] ＡＢＣ
找同類有機物且分子式相差(CH2)n，n∊Z。
[類題] 下列哪一選項的數字，代表四個烴同系物的分子量？ 【94.學測】
（註：同系物通式為CnH2n＋2或CnH2n或…，其中n 代表碳原子的數目）
(A) 12，12，24，36 (B) 12，24，36，48 (C) 14，28，42，56 (D) 16，30，44，58 (E) 16，32，48，64
█： Ｄ 。
（最簡單的烴為甲烷，分子量為 16，最簡單的烯為乙烯，分子 量為 28，同系物分子量相差 14 的整數倍。）
烷烴的性質 （南一版 p.51）
5
4
範例 烷類的性質 ★★★★★
下列有關烷類的敘述中，何項正確？
(A)同碳數的環烷與鏈烷互為同系物 (B)烷類又稱石蠟烴 (C)不溶於水，而易溶於乙醚、氯 仿等有機溶劑 (D)純烷無色無毒，但有臭味 (E)沸點大致隨碳數增加而升高
[答案] ＡＢＣＥ
(A)分子式並不符合差 (CH2)n；(D)烷類無味道。
[類題] 下列對於烷類的敘述，何者正確？
(A)化學活性低，在常溫下極為穩定，故液態烷可儲存鈉金屬 (B)烷類大部分易溶於水 (C)烷類中每個碳原子均以單鍵與周圍原子鍵結 (D)同碳數時鏈狀烷的熔點與沸點均比環 烷類高 (E)密度小於 1，故可浮於水面上
█： ＡＣＥ 。
範例 環烷的分子式 ★★★
下列何者非環烷類可能的分子式？
(A) C2H4 (B) C3H6 (C) C4H8 (D) C10H20
[答案] Ａ
最簡單的環為環丙烷，分子式為 C3H6。
[類題] 要形成穩定的環炔類，所需的碳原子至少要多少個？
(A) 5 (B) 6 (C) 7 (D) 8
█： Ｄ 。
( Ｂ ) 1. 下列何種元素所形成的化合物種類最多？
(A)硫 (B)碳 (C)鐵 (D)鈉 ( Ｃ ) 2. C2H6的結構具有多少個單鍵？
(A) 5 (B) 6 (C) 7 (D) 8
( Ｄ ) 3. 分子式 C40H56中不具有環的結構，且鏈中不具有參鍵，此烴分子中含有若干個雙鍵？
(A) 10 (B) 11 (C) 12 (D) 13
( Ｂ ) 4. 下列何者與其它三種化合物不屬於同系物？
(A) CH4 (B) C3H6 (C) C5H12 (D) C7H16
( Ａ ) 5. 下列含碳物質中，何者為有機物？
(A) CO(NH2)2 (B) CO2 (C) H2CO3 (D) (NH4)2CO3
5
（(B)烷類難溶於水；(E)同碳數之環烷類熔、沸點高於鏈烷。）
（環辛炔為碳數最少的環炔類。）
（ 1. 碳元素可產生多種連結。）
（ 2. 。）
（ 3. 最高 H 數＝40×2＋2＝82，82－56＝26 少 26 個 H，形成 13 個雙鍵。）
（ 4. (A)(C)(D)皆為鏈烷；(B)為環烷或烯。）
5
6
( Ｂ ) 6. 下列碳氫化合物性質的敘述，何者錯誤？
(A)飽和烷可含有偶數或奇數個碳 (B)正烷類的熔、沸點隨分子量增加而升高 (C)飽和 烴碳的鍵結都為單鍵 (D)烷基可以 CnH2n＋1 表之
( Ａ ) 7. 下列各烴（CxHy），何者其氫數（y）與碳數（x）的比例（）最高？ 【92.學測】
(A)丙烷 (B)環己烷 (C) 2－丁烯 (D)環己烯 ( Ｂ ) 8. 右圖烷烴分子結構中，含有若干個 H 原子？
(A) 36 (B) 28 (C) 26 (D) 20
( Ｂ ) 9. 碳數為 n 的鏈狀飽和烴 1 莫耳完全燃燒時，最少需氧氣若干莫耳？
(A) (B) (C) (D) 3n＋1
( Ｃ )10. 下列哪一個分子與環己烷的分子式相同？
(A) (B) (C) (D)
( Ｂ )11. 下列哪一個分子可能擁有環狀結構或具有一個雙鍵？ 【97.指考】
(A) C5H10Cl2 (B) C5H10O (C) C5H11Cl (D) C5H11ClO (E) C5H12O2
( ＢＥ ) 1. 下列何組物質均為有機化合物？
(A) HCHO、NaCN (B) C2H5OH、CCl4 (C) KSCN、NaHCO3 (D) C6H6、NH4OCN (E) (NH2)2CO、CHCl3
( ＡＢ ) 2. 有關烷類性質的敘述，何者正確？
Ｅ (A) C1～C4常溫下為氣體 (B) C18以上常溫常壓下為固體 (C)熔點：CH4＜C2H6＜ C3H8 (D)純烷無色無臭，但有毒性 (E)所有烷類均不溶於水，易溶於乙醚、氯仿等 有機溶劑
( ＢＣ ) 3. 分子內之碳原子形成 1 個環狀結合，且含 1 個雙鍵，但無參鍵的化合物之分子式，可能 為下列何者？
(A) C7H14 (B) C4H6 (C) C5H8 (D) C6H12 (E) C8H12
◎ (A) CH3CH2CH3；(B) CH3CH2CH＝CH2；(C) CH≡CCH3；
(D) ；(E) ；(F) ；
(G) ；(H)
上列8 種化合物中，哪些為：
(1)飽和烴 (2)芳香烴 (3)脂環烴 (4)脂肪烴 (5)脂芳烴 (6) (F)之同系物
█： (1) AD ； (2) FGH ； (3) DE ； (4) ABCDE ； (5) GH ； (6) H
（ 6. 熔點有例外：C2H6＞CH4＞C3H8。）
（ 7. 鏈烷的氫碳比例為比環烷或烯炔類高。）
（ 8. 分子中的碳數為 6×3＋5×1－2×3＝17，
故 H 數為 2×17＋2－2×4＝28。）
（ 9. CnH2n＋2＋O2 → n CO2＋（n＋1）H2O。）
（10. 找分子同為 C6H12者。）
（ 1. 部分含碳的化合物，由於其性質與無機物很相近，因此一般均視 為無機物，包括碳酸氫鹽（含 HCO3－）、氰化物（含 CN－）、
氰酸鹽（含 OCN－）、硫氰化物（含 SCN－）。）
（ 2. (C)熔點：C3H8＜CH4＜C2H6；(D)純烷類為無色、無味、無臭、無毒；(E)烷類大部分為非極 性或低極性分子，皆不溶於水（極性分子），但易溶於乙醚、氯仿、苯等有機溶劑中。）
（ 3. 找 H 數少 4 的化合物；
(B) 2×4＋2－6＝4；
(C) 2×5＋2－8＝4。）
（(1)烴中的碳全為單鍵結合者，稱為飽和烴；
(2)烴中含有苯環者；
(3)不含有苯環的環狀烴者；
(4)烴中不含苯環者；
(5)具有鏈狀烴支鏈的芳香烴；
(6) (F)為 C6H6，加上 CH2後得 C7H8，即 H。）
（11. 找 π＋環＝1。
(A) ＝0；(B) ＝1；(C) ＝0；(D) ＝0；(E) ＝0。）
1. 定義：含碳－碳雙鍵的烴類稱為烯烴，其中只含一個雙鍵的烯烴通式為 CnH2n。
2. 乙烯(C2H4)：是最簡單的烯烴，也是工業界年產量最大的有機化合物，為一平面分子。
路易斯結構 結構式 球－棍模型 填充模型
▲ 乙烯的表示方法
說明：乙烯具有催熟的功效，可使水果提前上市，以供市場之需求。塑膠中的聚乙烯
（polyethylene，PE）便是以乙烯為原料聚合而成。
3. 丙烯：為第二種簡單的烯烴，分子式為 C3H6。丙烯亦為化學工業重要的原料，其主要用途在 製備聚丙烯（polypropylene，俗稱 PP）
結構式 球－棍模型 填充模型
▲ 丙烯的表示方法
4. 烯烴的性質：烯烴不溶於水，而易溶於有機溶劑如四氯化碳、氯仿、苯及乙醚中。烯烴的沸 點隨碳原子數的增加而上升。
1. 定義：含碳－碳參鍵的烴類稱為炔烴，其中只含一個碳－碳參鍵的炔烴，其通式為 CnH2n－
2。
2. 乙炔：是最簡單的炔烴，可由碳化鈣（CaC2，俗稱電石）與水反應製得，又稱電石氣，其分 子式為C2H2，為一直線分子。
路易斯結構 結構式 球－棍模型 填充模型
▲ 乙炔的表示方法
說明：乙炔在氧氣中燃燒所生成的乙炔氧焰溫度高達3000 ℃，常用來切割或熔合鋼鐵。
炔烴 （南一版 p.54）
2
烯烴 （南一版 p.52）
1
補充：乙炔的製備：
工業上用灰石、煤和水來製取乙炔。灰石鍛燒得到氧化鈣，煤乾餾得到焦煤。將氧化鈣與焦 煤置於電爐中高溫加熱，即得碳化鈣（俗稱電石），碳化鈣與水反應生成乙炔。
CaCO3 Comb i n CaO＋CO2
煤 Comb i n C（煤焦）
3C＋CaO Comb i n CaC2＋CO
CaC2＋2H2O → H－C≡C－H＋Ca(OH)2
3. 炔烴的性質：炔與烷、烯相似，不溶於水，而溶於有機溶劑如氯仿、乙醚、四氯化碳及苯中，
炔烴的沸點隨碳原子數的增加而上升
為環內含有碳－碳雙鍵的環狀碳氫化合物。其中僅含一個雙鍵的環烯烴，其通式與只含一個 碳－碳參鍵的鏈狀炔烴相同，均為CnH2n－2，如下圖為環己烯（C6H10）。
結構式 球－棍模型
▲ 環己烯的表示方法
為環內含有碳－碳參鍵的環狀碳氫化合物。其中僅含一個參鍵的環炔烴通式為CnH2n－4。
█：環辛炔（C8H12）為最小的環炔烴。
結構式 球－棍模型
▲ 環辛炔的表示方法
環烯烴 （南一版 p.55）
3
環炔烴 （南一版 p.55）
4
範例 烯類的性質 ★★★★
下列關於烯類的各項敘述中，何者正確？
(A)丙烯分子式是 C3H6 (B)乙烯為平面分子 (C)丙烯常用來催熟水果 (D)低碳數的烯類可 溶於水 (E)乙烯可用來合成 PP 塑膠
[答案] ＡＢ
(C)乙烯常用來催熟水果；(D)烯類難溶於水；(E) PP 塑膠是由丙烯聚合而得。
[類題] 下列性質何者非乙烯所具有的？
(A)與丙烯互為同系物 (B)可用來合成 PE 塑膠 (C)可用來催熟水果 (D)易溶於水
█： Ｄ 。
範例 乙炔的性質 ★★★★
下列有關乙炔的敘述，何者錯誤？
(A)莫耳燃燒熱：乙炔>乙烷 (B)乙炔氧焰可用來焊接金屬 (C)乙炔可溶於四氯化碳的溶液 中 (D)乙炔是最簡單的炔類
[答案] Ａ
同碳數的烴類，H 數愈多燃燒熱愈大。
[類題] 工業上，將 加熱製造氧化鈣，氧化鈣與煤焦在電爐中加熱可得
，此產物和 反應，產生乙炔，乙炔可用來製造許多工業原料。（以化學式作 答）
█：。
( Ｅ ) 1. C6H10分子式中，不可能含有下列何者構造？
(A)鏈狀，且有 1 個參鍵 (B)鏈狀，且有 2 個雙鍵 (C)含 1 個環，且有 1 個雙鍵 (D)僅 含2 個環 (E)含 2 個環，且有 1 個雙鍵
( Ｃ ) 2. PP 塑膠之中文名稱為下列何者？
(A)聚乙烯 (B)聚氯乙烯 (C)聚丙烯 (D)聚苯乙烯
( Ｄ ) 3. 下列各烴（CxHy），何者其氫數與碳數的比例（y／x）最高？
(A)丙烷 (B)環己烷 (C) 2－丁烯 (D)甲烷 ( Ｃ ) 4. 工業上製乙炔的最基本原料是下列何者？
(A)水、甲烷、灰石 (B)乙烯、灰石 (C)水、煤、灰石 (D)碳化鈣、氧
（CaCO3 Com
b i n CaO＋CO2，CaO＋3CComb i n CaC2＋CO）
（烯類難溶於水。）
（ 1. C6H10比 C6H14 少了 4 個 H，不可能為(E)，因為 少了 6 個 H。）
（ 3. 甲烷為氫碳數比例最高的烴類。）
1
2
( Ｃ ) 5. 下列有關乙烷、乙烯和乙炔之敘述，何者正確？
(A)莫耳燃燒熱：乙炔＞乙烯＞乙烷 (B)碳－碳鍵長：乙炔＞乙烯＞乙烷 (C)碳－碳鍵 能：乙炔＞乙烯＞乙烷 (D)鍵角：乙烷＞乙烯＞乙炔
( Ｂ ) 6. 下列有機物質（炔類）完全氫化後形成烷類，分子量增加 10％，則此分子式為何？ (A) C2H2 (B) C3H4 (C) C4H6 (D) C5H6
( ＡＣ ) 1. 下列對烯烴的敘述，何者錯誤？
ＤＥ (A)分子最小的烯烴是甲烯 (B)碳─碳間至少有一雙鍵 (C)均為平面分子 (D)比烷 烴安定 (E)沸點較水高
( ＣＤ ) 2. 某有機化合物完全燃燒，所得 CO2與H2O 的莫耳數比為 1：1，則可能為下列何者？
(A)苯 (B)電石氣 (C)乙烯 (D)環己烷 (E) 1－戊炔 ( ＡＥ ) 3. 下列何者是飽和烴？
(A) CH3CH2CH3 (B) CH2＝CH2 (C) HC≡CCH2CH3 (D) (E)環已烷
1. 附圖為由碳酸鈣製備乙炔及其衍生物之反應系統圖，試寫出甲～丙之化學式。（圖中只列出反 應試劑及主要產物）
CaCO3Comb i n 甲 Comb i n 乙 Comb i n 丙
█：
2. 乙烯與乙炔的混合氣體 27.2 克，欲使其全部變成乙烷，須加入氫氣 2.8 克，求混合氣體中乙烯 和乙炔的莫耳數比？
█： 3 ： 2
（ 5. (B)鍵數↑，鍵長↓；(D)乙炔鍵角為 180°，
乙烯約為 120°，乙烷約為 109.5°。）
（ 6. CnH2n－2＋2H2 → CnH2n＋2。）
（ 1. (A)分子最小的烯烴是乙烯；(C)並非全部為平面分子；
(D)烯烴因具有碳－碳雙鍵，故較具反應性；(E)低碳數 的烯為氣體。）
（ 2. 若化學式為 CnH2n 完全燃燒時產生 CO2與 H2O 之 mole 數比為 1：1。(A) 苯 ( C6H6 ) ；(B)電石氣為乙炔 ( C2H2 )；(E)分子式為 C5H8。）
（ 3. 找只含碳碳單鍵的化合物。）
＋ H2O
（ HgSO
4， H
2SO
4
）
通過 500℃ 石英管
CH3CHO C6H6
（1. CaCO3Com
b i n CaO (甲)＋CO2 ；
CaO＋3C → CaC2 (乙)＋CO；
CaC2＋2H2O → C2H2 (丙)＋Ca(OH)2； C2H2＋H2O → CH3CHO (丁)
3C2H2 → C6H6(戊)。）
（2. C2H4、C2H2分子量分別為 28、26 C2H4＋H2 → C2H6
x mole x mole C2H2＋2H2→C2H6
y mole 2y mole
2（x＋2y）＝2.8，28x＋26y＝27.2 x＝0.6，y＝0.40.6：0.4＝3：2。）
1. 一些烷類的俗名：異構物的數目在三個以下的烷類，常用俗名來稱呼，如戊烷（C5H12）有三 種不同的異構物，直鏈者為正戊烷，有一分支鏈者為異戊烷，而一個碳接4 個 CH3的為新 戊烷。
說明：俗名以正（n-）表示直鏈，異（iso 或 i-）表示支鏈，而新（neo）表示第三異構物。
▼ 三種戊烷異構物的球－棍模型與沸點
名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
分子式 C5H12 C5H12 C5H12
球－棍模型
沸點（℃） 36.1 27.7 10.0
2. 系統命名法：中文系統命名法則以天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）代表 碳的數目，若超過十個碳，則以十一、十二、十三等依次表示。另外將長主鏈外的支鏈稱 為烴基（如烷基），即烴分子中少一個氫原子，通常以R 代表。
▼ 常見的烷烴及烷基的對應表
烷 RH 烷 基 R
甲烷 CH4 甲基 （1°碳）
乙烷 CH3CH3 乙基 （1°）
丙烷 CH3CH2CH3
正丙基 異丙基
（1°）
（2°）
正丁烷 CH3CH2CH2CH3
正丁基 二級丁基
（1°）
（2°）
異丁烷 CH3CH(CH3)CH3
異丁基 三級丁基
（1°）
（3°）
說明：當烷烴碳數較多時，無法完全用俗名來命名，而須有一套完整的系統命名法，因此國際純化 學暨應用化學聯合會（IUPAC）乃創立以英文為主的系統命名法。
3°碳 2°碳
鏈狀烷烴的命名 （南一版 p.56）
1
命名鏈狀烷烴時，將支鏈的原子團稱為取代基，先寫取代基的位置及名稱，再寫主鏈的基 本名稱，其規則如下：
(1) 尋找最長的連續碳鏈，此碳鏈即為主鏈，並知道這主鏈有幾個碳原子。
█：主鏈有五個碳，主名為戊烷。若主鏈超過一個時，則以取代基多者為主鏈。
(2) 從主鏈上最接近取代基的一端開始標號，並以阿拉伯數字表示取代基的位置，編號與取代 基名稱之間須以短線分開。故下圖化合物的正確名稱為2－甲基戊烷。
▲ 2－甲基戊烷
(3) 若取代基相同時，則以中文表示取代基的個數，阿拉伯數字間以「，」隔開，如下圖的化 合物，命名為2,3－二甲基戊烷。
▲ 2,3－二甲基戊烷
(4) 若取代基碳數不同時，先寫出碳數少的取代基。如下圖先寫甲基，再寫乙基，其命名為 3
－甲基－4－乙基己烷。
▲ 3－甲基－4－乙基己烷
環烷烴的命名與一般直鏈烷烴相似。但須注意下列兩步驟：
1. 確定環上的碳原子數，若為六個碳，則為環己烷。若含有取代基，則以環己烷為主幹，將此 化合物命名為含烷基的環己烷，如下圖的分子。
▲ 甲基環己烷的結構式
環烷烴的命名 （南一版 p.59）
2
2. 取代基不只一個時，則從取代基連接的碳開始編號，先寫碳數少的取代基且使取代基的編號 數目總和最小。有不同取代基時，按天干次序排列，如下圖所示，此二分子分別為「1,2－
二甲基環戊烷」和「1－甲基－3－乙基環戊烷」。
1,2－二甲基環戊烷 1－甲基－3－乙基環戊烷
▲ 1,2－二甲基環戊烷及 1－甲基－3－乙基環戊烷的結構式及其環上的碳編號
範例 烷烴的命名 ★★★★★
寫出下列烷烴的IUPAC 名稱：
(A) (B) (C)
(D) (E) (F)
[答案] (A) 3－甲基－4－乙基辛烷；(B) 2,2,4－三甲基戊烷；(C) 4－甲基－4－乙基辛烷；(D)乙基 環丙烷；(E)異丙基環己烷；(F) 1,3－二甲基環戊烷。
[類題] 寫出下列烷烴的 IUPAC 名稱：
(A) (B) (C) (CH3)3CCH2C(CH3)3
█： (A) 1,1 －二甲基環戊烷； (B) 3 －甲基－ 4 －異丙基辛烷； (C) 2,2,4,4 －四甲基戊烷 。
1
1. 烯烴的命名法與烷烴相似，但須選取含有雙鍵的最長鏈作為主鏈，並以最近雙鍵的一端依序 將碳編號，以決定雙鍵及支鏈的位置，其命名的方式可參照下圖。
丙烯 2－甲烴－1－丙烯
順－5－甲基－2－己烯 反－5－甲基－2－己烯
▲ 烯烴命名法及主鏈的碳編號
2. 環烯烴的命名與環烷烴類似，要注意的是化合物中的編號需先數完雙鍵，且使取代基數愈小 愈好。化合物是2,3－二甲基環戊烯, 而不是 1,2－二甲基環戊烯，如下圖所示。
環己烯 2,3－二甲基環戊烯 1,2－二甲基環戊烯 （錯誤命名）
▲ 簡單環烯烴的命名
炔烴的命名與烯烴類似，先選取含有參鍵的最長鏈為主鏈，再以烯烴的方式予以命名，將字尾 的烯改為炔，取代基與參鍵的位置均予標號，並從最近參鍵的一端算起。
█：下圖兩種分子的正確名稱分別為 2－戊炔及 3－甲基－1－丁炔。
2－戊炔 3－甲基－1－丁炔
烯烴與環烯烴的命名 （南一版 p.60）
3
炔烴的命名 （南一版 p.61）
4
▲ 2－戊炔及 3－甲基－1－丁炔的結構式與球－棍模型
範例 烴類的命名 ★★★★
下列化合物命名何者正確？
(A) CH(CH3)2CH(CH3)2為 2,3－二甲基丁烯 (B) 為 5－甲基環己烯 (C)
CH3－CH＝CH－CH(CH3)2為 2－甲基－3－戊烯 (D) CH3CH2CH(CH3)C≡CH 為 3－甲基－1
－戊炔 [答案] Ｄ
(A) 2,3－二甲基丁烷；(B) 4－甲基環己烯；(C) 4－甲基－2－戊烯。
[類題] 下列各有機物依 IUPAC 之命名何者不適當？
(A) 2,3－二甲基－1－丁烯 (B) 3,3－二甲基－4－戊烯 (C) 2－甲基－2－己炔 (D) 4－
甲基－2－戊烯
█： Ｂ 。
( Ｃ ) 1. 下列哪一有機物之 IUPAC 命名為 2,2,4－三甲基戊烷？
(A) (CH3)2CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (B) (CH3)3CCH(CH3)CH2CH3 (C) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (D) CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2(CH3)3CC(CH3)3
( Ａ ) 2. 右圖化合物之正確命名為下列何者？
(A) 2－甲基丁烷 (B) 3－甲基丁烷 (C) 1,1－二甲基丙烷 (D) 2－乙基丙烷 ( Ｄ ) 3. 某烷之結構式如右圖所示，其命名為何？
(A) 1,2,3,4－四甲基戊烷 (B) 2,3,4,5－四甲基戊烷 (C) 3,4,5－三甲基己烷 (D) 2,3,4－三甲基已烷 ( Ｄ ) 4. 右圖有機化合物 之命名為下列何者？
(A) 3－乙基－1－丁烯 (B) 2－乙基－3－丁烯 (C) 3－甲基－4－戊烯 (D) 3－甲基－1－戊烯 ( Ａ ) 5. 右圖化合物的 IUPAC 名稱為：
(A)甲基環丙烷 (B)環丁烷 (C)甲基丙烷 (D)甲基丙烯 ( Ｃ ) 6. 右圖化合物的正確名稱為何？
(A) 3,5－二甲基己烷 (B) 2－乙基－4－甲基戊烷 (C) 2,4,4－三甲基己烷 (D) 2－甲基－4－乙基戊烷 ( Ａ ) 7. 下列何者有機物之 IUPAC 命名為 2,4－二甲基己烷？
(A) (CH3)2CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (B) (CH3)3CCH(CH3)CH2CH3 (C) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (D) CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2
（應為 3,3－二甲基－1－戊烯。）
（ 1. 2,2,4－三甲基戊烷即 。）
（ 2. (B)(C)(D)應改為 2－甲 基丁烷。）
（ 3. 主鏈含有 6 個碳及 三個甲基。）
（ 4. 主鏈含雙鍵及 5 個碳。）
2
（ 6. 由左而右標號碳，主鏈為 6 個碳。）
（ 7. (B) 2,2,3 －三甲基戊烷； (C) 2,2,4 －三甲基戊烷； (D)
2,3,3 －三甲基戊烷。）
( ＣＥ ) 1. 下列何者與命名法不符合？
(A) 2－甲基丁烷 (B) 2,3－二甲基戊烷 (C) 2,2－二乙基丙烷 (D) 2,2,3－三甲基戊 烷 (E) 1,3,5－三甲基戊烷
( ＣＤ ) 2. 就碳氫原子數的關係判別，C6H10不可能是下列哪一化合物的分子式？
Ｅ (A) 1－甲基環戊烯 (B) 2－甲基－1,3－戊二烯 (C) 2－甲基－1－戊烯 (D)己烯 (E)甲基環戊烷
1. 寫出下列畫框部分（碳氫鍵已省略）各取代基的中文名稱：
█： ① 三級丁基； ② 二級丁基； ③ 異丙基； ④ 異丁基； ⑤ 正丙基； ⑥ 乙基 2. 請依 IUPAC 系統命名法命名下列化合物：
(1) (2)
(3) CH3CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3 【81.日大】
█： (1) 2,6 －二甲基－ 4 －乙基辛烷； (2) 2,4,4 －三甲基己烷； (3) 3 －甲基－ 4 －乙基庚烷 3. 試以 IUPAC 系統命名法命名下列分子：
(1) (2)
█： (1) 4 －乙基壬烷； (2) 4,5 －二甲基－ 2 －己炔 4. 以 IUPAC 系統命名下列各烴：
(1) (2) (3) (4)
(5)
(1) 2,6－二甲基－3－乙基庚烷；(2) 4－甲基環己烯；(3) 3－甲基－1－戊烯；
█： (4) 3 －乙基甲苯； (5) 2 －甲基－ 1,3 －丁二烯
（ 1. (C) 3,3－二甲基戊烷；(E) 4－甲基庚烷。）
（ 2. (C)(D)(E)之分子式皆為 C6H12。）
分子式相同的不同化合物稱為同分異構物，簡稱異構物（isomers）。
█：正丁烷與異丁烷有相同的分子式，而原子間的連接方式不同，此兩異構物屬於結構異構物。
正丁烷 異丁烷
▲ 丁烷異構物的球－棍模型 說明：異構物的分類
1. 原子連接次序相同，而相關幾何位置不同的異構物。
█：2－丁烯有順反幾何異構物。
順2－丁烯 反2－丁烯
2. 兩個甲基（或兩個氫）在雙鍵同側稱順式異構物（cis isomer）；不在同一側稱反式異構物
（trans isomer）。
同分 異 構物
結構異構物
（不同結構式）
立體異構物
（相同結構式）
鏈異構物 ：正丁烷與異丁烷 位置異構物 ： 1 －丙醇與 2 －丙醇 官能基異構物 ：乙酸與甲酸甲酯 幾何異構物
光學異構物
（順反異構物）
（高中不討論）
2－丁烯
異構物的定義 （南一版 p.62）
1
幾何異構物 （南一版 p.63）
2
說明：幾何異構物存在的情況
① 含碳碳雙鍵的分子，其結構式為：
，其中a≠b 且 c≠d 才有幾何異構物。
② 環上有兩個碳原子連接的取代基符合下面情況，才有幾何異構物。
，其中a≠b 且 c≠d。
▲ 順 1,2－二甲基環戊烷 ▲ 反 1,2－二甲基環戊烷
範例 異構物的判斷 ★★★★
下列各組化合物中，何者屬於結構異構物？
(A)乙醇和乙醚 (B)異辛烷和正庚烷 (C)異戊烷和新戊烷 (D) 和CH2＝CH－CH＝CH2
[答案] Ｃ
(A)乙醇與甲醚；(D)為環丁烷與 1,3－丁二烯，兩者分子式不同。
[類題] 下列各對化合物，何者互為結構異構物？
(A) 與 (B) ，
(C) 與 (D) CH3CH2CH2CH2OH 與
█： Ｄ 。
1
