【一】Compound I (tritriacotane)
Compound I 為淡黃色結晶，可溶於 CHCl3，熔點 53-55 ℃。
其TLC 片經移動相 hexane 展開後，噴灑 10％ H2SO4溶液，加熱，
在Rf =0.8 位置經加熱後呈現一粉紅色點。
由 EI-MS m/z (%) (圖 7)顯示分子離子峰為 464 (0.4)；裂片依序分 子量少14 遞減，為烴烷類化合物之特徵；推測分子式為 C33H68。
從 IR 光譜(圖 8)看到此化合物的特徵吸收：2842 cm-1為甲基之 C-H
伸展振動的吸收；1464、1378 cm-1為 C-H 彎曲振動的吸收；718 cm
-1為 CH2擺動吸收之訊號。
1H-NMR 光譜(圖 69)顯示：在 δ0.86 位置的吸收峰，為 triplet，
是
末端 CH3訊號；δ1.23 為長鏈 CH2訊號。
13C-NMR 光譜(圖 10)顯示：δ14.1 為末端 CH3訊號；δ22.7、
29.4、29.7、31.9 為長鏈 CH2訊號。
綜合上述光譜數據並與文獻值95,107-109比對，推定此化合物為 tritriacotane，其結構如下所示：
CH3-(CH2)31-CH3
【二】Compound II (tetratriacontanoic acid)
Compound II 為白色結晶，可溶於 CHCl3，熔點 73-74 ℃。
其TLC 片經移動相 hexane:CH2Cl2為4:1 展開後，噴灑 10％ H2SO4 溶液，加熱，在 Rf =0.18 位置經加熱後呈現一粉紅色點。
由EI-MS m/z (%) (圖 11)顯示分子離子峰：508 (0.5)，裂片依序 分子量少14 遞減，為烴烷類化合物之特徵；推測分子式為
C34H68O2。
從IR 光譜(圖 12)看到此化合物的特徵吸收：3394 cm-1為 OH 伸展振動的吸收；2844 cm-1為甲基之 C-H 伸展振動的吸收；1705 cm-1為 C=O 伸展振動的吸收；1466、1419、1374 cm-1為 C-H 彎曲振 動的吸收；724 cm-1為CH2擺動吸收之訊號。
1H-NMR 光譜(圖 13)顯示：在 δ0.87 位置的吸收峰，為 triplet，
是末端CH3訊號；δ1.23 為長鏈 CH2訊號；δ2.36 為接在 OH 旁之 CH2的質子訊號。
13C-NMR 光譜(圖 14)顯示：δ14.1 為末端 CH3碳的訊號；
δ22.7、23.9、25.0、29.3、29.4、29.7、31.9、42.8 為長鏈 CH2碳的 訊號。長鏈脂肪酸之化合物應在δ170 左右會有一微小 COOH 之碳 的訊號，但因此化合物CH2訊號很強，而導致 COOH 之訊號變的更 加微弱，而無法被偵測；然而可以從IR 光譜中有 1705 cm-1為C=O 伸展振動的吸收及 MS 圖裂片得到佐證。
綜合上述光譜數據並參考文獻值110-112，推定此化合物為 tetratriacontanoic acid，其結構如下所示：
CH3-(CH2)32-COOH
【二】Compound III (4-decanol)
Compound III 為白色結晶，可溶於 CHCl3，熔點 79.2-80℃。其 TLC 片經移動相 hexane:EtOAc 為 100:1 展開後，噴灑 10％ H2SO4溶 液，加熱，在 Rf =0.24 位置經加熱後呈現一粉紅色點，推測可能為 脂肪族化合物。
由 EI-MS m/z (%) (圖 15)顯示分子離子峰：158，且裂片依序分子 量少14 遞減，為烴烷類化合物之特徵；推測分子式為 C10H22O。
從IR 光譜(圖 16)看到此化合物的特徵吸收：3327 cm-1為 OH 伸 展振動的吸收；2916、2848cm-1為甲基之 C-H 伸展振動的吸收；
1472cm-1為C-H 彎曲振動的吸收。
1H-NMR 光譜(圖 17)顯示：在 δ0.82 位置的吸收峰，為 triplet，
是末端CH3訊號；δ1.23、1.33、1.36、1.40 為長鏈 CH2訊號；δ3.56 為CH 接上 OH 之訊號。
從13C-NMR 光譜(圖 18)及 DEPT 光譜(圖 19)得知：有 CH3及 CH 訊號，其餘皆為 CH2的訊號。
13C-NMR 光譜(圖 18)顯示：δ13.9 為末端 CH3訊號；δ22.5、
25.4、29.1、29.5、31.7、37.2 為長鏈 CH2訊號；δ71.8 為 CH 接上 OH 之訊號。
綜合上述光譜數據並參考文獻值112-115，推定此化合物為 4-decanol，其結構如下所示：
CH3(CH2)4CH2CHCH2CH2CH3 OH
OH
【四】Compound IV (4-nonacosanol)
Compound IV 為白色結晶，可溶於 CHCl3，熔點 73-75 ℃。
從IR 光譜(圖 21)看到此化合物的特徵吸收：3331 為 OH 伸展振 動的吸收；2916、2842 cm-1為甲基之 C-H 伸展振動的吸收；1472 cm-1為 C-O 彎曲振動的吸收。
1H-NMR 光譜(圖 22)顯示：在 δ0.86 位置的吸收峰，為 triplet，
是末端CH3訊號；δ1.23、1.33、1.36、1.40 為長鏈 CH2訊號；δ3.55 為CH 接上 OH 之訊號。
從13C-NMR 光譜(圖 23)及 DEPT 光譜(圖 24)得知：有 CH3及 CH 訊號，其餘皆為 CH2的訊號。13C-NMR 光譜(圖 23)顯示：δ14.1 為末端CH3訊號；δ22.7、25.9、29.4、29.7、31.9、37.5 為長鏈 CH2
訊號；δ72.0 為 CH 接上 OH 之訊號。
綜合上述光譜數據並參考文獻值95,112-115，推定此化合物為 4-nonacosanol，其結構如下所示：
CH3(CH2)23CH2CHCH2CH2CH3 OH
【五】Compound V (3-acetyl oleanolic acid)
Compound V 為白色結晶，可溶於 CHCl3，熔點 268-269 ℃。其 TLC 片經移動相 hexane:acetone= 8:1 展開後，噴灑 10％ H2SO4溶 液，加熱，在 Rf =0.29 位置經加熱後呈現一鮮豔紫紅點，加熱後過 一段時間，紫紅色的點會轉變成灰藍色。
由EI-MS m/z (%) (圖 25)顯示分子離子峰為 498 (1.03)，基峰為 248，推測可能為三萜類化合物的骨架，其分子式可能為 C32H50O4。
從IR 光譜(圖 26)看到此化合物的特徵吸收：3221 cm-1為 OH group 伸展振動的吸收；2941 cm-1為C-H 伸展振動的吸收；1727、
1680
cm-1為C=O 伸展振動的吸收；1466、1370 cm-1為 OH 彎曲振動的吸 收；1252 cm-1為C-O 伸展振動的吸收；740 cm-1為CH2擺動吸收之 訊號。
1H-NMR 光譜(圖 27)顯示：δ4.47 (1H, t, J=7.8 Hz) 位置的吸收 峰，為H-3 訊號；δ5.24 (brs)位置的吸收峰，為 H-12 訊號；在 δ2.80 (m)位置的吸收峰，為 H-18 訊號；δ0.83、0.82、0.91、2.02 (3H)、
1.09 (3H, s)、0.71、0.89 位置的吸收峰，分別為 H-23、H-24、H-25、H-26、H-27、H-29、H-30 訊號；δ0.87 位置的吸收峰，為 CH3CO 訊號。
從13C-NMR 光譜(圖 28)及 DEPT 光譜(圖 29)得知：有 8 個 CH3 訊號，10 個 CH2訊號，5 個 CH 訊號，9 個四級碳的訊號，共有 32 個碳之訊號。
13C-NMR 光譜(圖 28)顯示：δ15.4、16.6、17.1、21.3、23.6、
25.9、28.0、33.0 為 CH3訊號，其中δ33.0 為 CH3CO 訊號；δ18.1、
22.8、23.4、27.6、32.4、32.4、33.8、37.7、45.8 為 CH2訊號；
δ40.8、47.5、55.2、80.9、122.5 為 CH 訊號。δ30.6、37.0、38.0、
39.2、41.5、46.5、143.6、171.1、184.4 為四級碳訊號，其中 δ171.1 為CH3CO 訊號。
HMQC (圖 30、31)顯示：δ4.47 (H-3)與 δ80.9 (CH)相對應；
δ5.24 (H-12)與 δ122.5 (CH)相對應；δ2.80 (H-18)與 δ47.5 (CH)相對 應；
δ 0.83 (H-23)、0.82 (H-24)、0.91 (H-25)、2.02 (H-26)、1.09 (H-27)、
0.71 (H-29)、0.89 (H-30)各自與 δ28.0 (CH3)、δ16.6 (CH3)、δ15.4 (CH3)、δ21.3 (CH3)、δ25.9 (CH3)、δ17.1 (CH3)、δ23.6 (CH3)對應；
δ0.87 (CH3CO)與 δ33.0、171.1 對應。
另由質譜之裂片，基峰 248 之斷裂形成，推定如下：
AcO
Scheme 51 3-acetyloleanolic acid 之質譜斷裂方式 117
綜合上述光譜數據並與文獻值102-103比對，推定此化合物為 3-acetyl oleanolic acid。根據文獻報導，此化合物對於
Periodonto-pathic bacteriumrum 及 Porphyromonas gingivalis 有抑制作用
118。其 結構如下所示：【六】Compound VI (rhusflavone)
Compound VI 為黃色粉末，微溶於 MeOH，熔點 238-240℃。其 TLC 片經移動相 CHCl3:EtOAc= 1:1 展開後，噴灑 10％ H2SO4溶液，
加熱，在Rf =0.41 位置經加熱後呈現一黃色點。
從IR 光譜(圖 33)看到此化合物的特徵吸收：3483 cm-1為 OH group 伸展振動的吸收；1621 cm-1為與雙鍵共軛的C=O 伸展振動的 吸收；1511、1430 cm-1為芳香環的吸收；1268、1225、1155 cm-1為 C-O-C 伸展振動的吸收。
UV 光譜(圖 34)λmax (MeOH) nm (logε)：在 224 nm (3.70)，247 nm (2.76)，280 nm (2.50)有吸收。
由EI-MS m/z (%) (圖 32)顯示分子離子峰：540 (0.5)，基峰為 364，其分子式可能為 C30H20O10。
1H-NMR 光譜(圖 35)顯示：訊號大多出現在 6-8 ppm 之間，全為 芳香環上的氫，由於 peak 都是成對出現且積分多一倍，推測此化合 物可能為dimer，即雙黃酮化合物。經由偶合常數並從
H,H-COSY(圖 38)得知δ6.73 (B-3’, B-5’)、δ7.35 (B-2’, B-6’)互相偶合(J=
8.5 Hz)，且為鄰位關係；δ6.80 (E-3’, E-5’)、δ7.09 (E-2’, E-6’)互相 偶合(J= 8.4 Hz)，亦為鄰位關係。上述這六個氫都為苯環上氫。δ 2.84(C-3)、δ5.62(C-2)經由 H,H-COSY(圖 39)得知互相偶合。δ5.62 (dd, J=13.1, 2.3 Hz)位置的吸收峰，為 C-2 訊號；δ2.84 (dd, J=17.2, 2.6 Hz)位置的吸收峰，為 C-3 訊號；δ6.17 (d, J=1.8 Hz)位置的吸收 峰，為A-8 訊號；δ6.26 (d, J=1.9 Hz)位置的吸收峰，為 D-6 訊號；
δ6.70 位置的吸收峰，為 F-3 訊號。δ12.65、12.46 位置的吸收峰，
分別為A-5 及 D-5 之 OH 訊號。一般 OH 訊號不會出現在δ12 左右 的位置，是因在這兩個OH 形成分子內氫鍵所導致。
從13C-NMR 光譜(圖 36)及 DEPT 光譜(圖 37)得知：1 個 CH2訊 號，12 個 CH 訊號，17 個四級碳的訊號，共有 30 個碳之訊號。
13C-NMR 光譜(圖 36)顯示：δ42.3 為 CH2訊號；δ78.9、94.0、
99.4、100.3、115.0、115.3、128.6、131.5 為 CH 訊號；δ99.4、
100.3、102.0、106.4、120.4、128.3、154.9、155.4、156.9、158.0、
160.7、161.3、164.0、165.1、183.0、198.9 為四級碳訊號，其中 δ99.4、100.3 在 13C-NMR 光譜(圖 36)及 DEPT 光譜(圖 37)得知為 CH 訊號，而沒有另外四級碳訊號吸收，因此藉由參考文獻 103-104加以輔 助推測。
HMQC 光譜(圖 40、41)顯示：δ5.62 (C-2)與 δ78.9 (CH)相對應；
δ6.17 (A-8)與 δ99.4 (CH)相對應；δ6.26 (D-6)與 δ94.0 (CH)相對應；
δ6.70 (F-3)與 δ100.3 (CH)相對應；δ6.73 (B-3’, B-5’)與 δ115.0 (CH)
O
HMBC 光譜(圖 42、43)顯示：δ198.9、160.7、165.1、161.3、
102.0、128.3、154.9 分別為 C-4、A-5、A-7、A-9、A-10、B-1’、B-4’之訊號。δ164.0、182.3、156.9、161.3、155.4、106.4、120.4、
158.0 分別為 F-2、F-4、D-5、D-7、D-9、D-10、E-1’、E-4’之訊 號。δ94.0(A-8)與δ99.4(D-6)碳的訊號可能會互相交換。而δ
100.3(A-6)及δ99.4(D-8)在13C-NMR 光譜(圖 36)及 DEPT 光譜(圖 37) 沒有其吸收訊號，藉由參考rhusflavanone 及 agathisflavone 之碳譜數 據加以輔助推測。
綜合上述光譜數據並與文獻值103-105比對，推定此化合物為 rhusflavone。根據文獻報導，此化合物有細胞毒性作用 119。其結構 如下所示：
Table 6 Rhusflavanone 及 agathisflavone 之13C spectral Data103 δ13C (ppm) rhusflavanone agathisflavone
C-2 CH 78.6 164.1
C-3 CH2 42.3 103.1
C-4 C 196.4 182.3
A-5 C 161.8 160.0
A-6 C 101.2 103.6
A-7 C 165.2 162.9
A-8 CH 94.6 93.7
A-9 C 162.7 157.0
A-10 C 101.8 103.8
B-1’ C 129.2 121.5
B-2’ CH 128.1 128.6
B-3’ CH 115.4 116.2
B-4’ C 157.7 161.3
B-5’ CH 115.4 116.2
B-6’ CH 128.1 128.6
F-2 C 77.9 163.9
F-3 CH 42.1 102.8
F-4 C 196.3 182.1
D-5 C 161.8 160.9
D-6 CH 95.7 98.9
D-7 C 165.2 162.7
D-8 C 100.3 99.4
D-9 C 161.6 155.1
D-10 C 102.1 104.0
E-1’ C 129.2 121.7
E-2’ CH 127.6 128.2
E-3’ CH 115.3 116.2
E-4’ C 157.3 161.2
E-5’ CH 115.3 116.2
E-6’ CH 128.3 128.2
【七】Compound VII (ursolic acid)
Compound VII 為白色結晶，不能全溶於 CHCl3，熔點 263-265
℃。其TLC 片經移動相 CHCl3:EtOAc= 10:1 展開後，噴灑 10％
H2SO4溶液，加熱，在 Rf =0.26 位置經加熱後呈現一鮮豔紫紅點，
加熱後過一段時間，紫紅色的點會轉變成灰藍色，推測可能為三萜 類化合物。
由EI-MS m/z (%) (圖 44)顯示分子離子峰：456 (3.6)，基峰為 248，推測可能為三萜類化合物的骨架，其分子式可能為 C30H48O3。
從IR 光譜(圖 45)看到此化合物的特徵吸收：3431 cm-1為 OH group 伸展振動的吸收；2927 cm-1為甲基之C-H 伸展振動的吸收；
1693
cm-1為C=O 伸展振動的吸收；1452、1387、1374 cm-1為CH 彎曲振 動的吸收；1032 cm-1為C-O 伸展振動的吸收。
1H-NMR 光譜(圖 46)顯示：在 δ3.46 (1H, dd, J=7.8, 8.0 Hz)位置 的
吸收峰，為 H-3 訊號；δ5.50 (1H, t, J=3.1 Hz)位置的吸收峰，為 H-12 訊號；δ2.63 (1H, d, J=11.2 Hz) 位置的吸收峰，為 H-18 訊號；δ1.24 (3H, s)、0.98 (3H, s)、0.88 (3H, s)、1.05 (3H, s)、1.22 (3H, s)位置的 吸收峰，分別為 H-23、H-24、H-25、H-26、H-27 訊號；δ1.02 (3H,
d, J=7.5 Hz)、0.96 (3H, d, J=4.7 Hz)位置的吸收峰，分為 29 及
H-30 訊號。從13C-NMR(圖 47)及光譜 DEPT 光譜(圖 48)得知：有 7 個 CH3
訊號，9 個 CH2訊號，7 個 CH 訊號，7 個四級碳的訊號，共有 30 個 碳之訊號。
13C-NMR 光譜(圖 47)顯示：δ15.7、16.6、17.4、17.5、21.4、
23.9、28.8 為 CH3訊號；δ18.7、23.6、24.9、28.1、28.6、31.0、
33.5、37.2、37.2、39.1 為 CH2訊號；δ39.4、39.5、48.0、53.5、
55.8、78.1、125.6 為 CH 訊號。δ37.4、39.9、39.9、42.5、42.5、
139.2、179.9 為四級碳訊號。
HMQC 光譜(圖 49、50)顯示：δ3.46 (H-3)與 δ78.1 (CH)相對應；
δ5.50 (H-12)與 δ125.6 (CH)相對應；δ2.63 (H-18)與 δ53.5 (CH)相對 應；δ1.24 23)、0.98 24)、0.88 25)、1.05 26)、1.22 (H-27)分別與 δ28.8 (CH3)、δ16.6 (CH3)、δ15.7 (CH3)、δ17.5 (CH3)、
δ23.9 (CH3)對應；δ1.02 (H-29)、δ0.96 (H-30)與 δ17.4 (CH3)、δ21.4 (CH3)個別對應。
另由質譜之裂片，基峰248 之斷裂形成，推定如下：
HO