胺類與醯胺類的製備 （配合翰版課本 P.110 、 P.111）

2 性質：醯胺的氮原子上雖具有孤對電子，但卻近乎中性。醯胺的分子間氫鍵數 較多，故具有較高熔點及沸點，且易溶於水中。

沸點：甲醯胺（210 nC）>甲酸（101 nC）>乙醇（78 nC）

寫出結構式或命名。

1三級丁胺　　 2 　　 3 　　 4

1

^{胺與醯胺的命名} 相關題型：單元練習　單1、3、4；多4

1 　2 N-甲基-N-乙基乙醯胺　3乙醯胺苯　4苯胺

1 畫出 C3H9N 之胺類異構物並命名。

CH3CH2CH2NH2 　(CH3)2CHNH2　 　 正丙胺（1n） 異丙胺（1n）

胺類與醯胺類的製備 （配合翰版課本 P.110 、

P.111）

二

1 胺類：由烷類製備胺類，通常須先將烷類反應成鹵烷類，再與氨反應。

乙胺的製備：

C2H6+Cl2

hn C2H5Cl+HCl

C2H5Cl+2NH3 → C2H5NH2+NH4Cl 2 苯胺：

1 製備：由苯製備苯胺，通常須先將苯反應成硝苯，再用鉑作為催化劑，使氫氣 與硝苯反應；或是用鐵、鋅等金屬為還原劑，使硝苯在鹽酸中反應成氯化苯銨，

再以鹼中和得苯胺。

111

7-9 胺類與醯胺類

+ ^H2₃^SO4 +H2O

!@

@@

#@

@$

%

+3H2

Pt +2H2O

或

+3Fe+7HCl → +3FeCl2+2H2O

!@

@@

#@

@$

%

2 +Na2CO3 → 2 +CO2+H2O+2NaCl 2 性質與用途：

1 苯胺為具有特殊臭味的液體，久置於空氣中逐漸氧化呈棕色。

2 苯胺水溶液呈鹼性，但較氨水弱。

3 苯胺難溶於水，但易溶於鹽酸，所以可用鹽酸來區分苯胺與苯。

4 為製造藥物、深色染料等化合物的原料，甲基紅即為苯胺的衍生物。

3 醯胺類：

1 製備：將醯氯、酯類、酸酐與氨（或胺）反應製得。

+2NH3 → +NH4Cl

+NH3 → +CH3OH 2 性質：

1 在生物體中的 稱為醯胺鍵或肽鍵，為蛋白質長鏈分子的基本結 構。

2 醯胺類在酸性條件下，可水解生成羧酸與銨根。

醯胺類在鹼性條件下，可水解生成羧酸根與氨（或胺）。

3 乙醯胺苯：

1 製備：苯胺與乙醯氯（或乙酐）反應而成。

2 乙醯胺苯可當鎮痛劑，是有機藥物合成的中間產 物，再經一系列反應，可合成對乙醯胺基苯酚

（如右圖），為普拿疼的主成分。

下列有關胺類性質之敘述，何者正確？

A苯胺為具特殊味道之液體，久置空氣中會氧化而呈棕色 B C²H7N 共有兩種異構 物 C各級胺均具氫鍵 D可用 Pt 為催化劑將硝苯氫化成苯胺 E甲基紅為苯胺的衍 生物，於酸中呈紅色，鹼中呈藍色。

2

^胺的性質 相關題型：單元練習　單5

ABD

C 三級胺之 N 上無 H，故不具氫鍵。

E 甲基紅於鹼中呈黃色，pH 值變色範圍為 4.2 ～ 6.3。

1 安非他命的結構式如右圖，下列有關其性質的敘述，何者正 確？

A在稀酸中的溶解度小於在純水中 B水溶液會使氯化鐵溶液變紫色 C可以和乙醇反應生成醯胺產物 D為一級胺類。

D ^A因具胺基，屬弱鹼性，故在稀酸中的溶解度大於在純水中。

B不會，因不是酚類。C和乙酐或乙醯氯反應生成醯胺產物。

由苯製取乙醯胺苯之連串反應中：

1 2 3 4

寫出步驟1 ～ 4所用的試劑。

3

^{乙醯胺苯的製備反應} 相關題型：單元練習　單2、6；

多1、3；進1、2、3

1 HNO3 /H2SO4　2 Zn/HCl（Sn/HCl 或 Fe/HCl）　3 Na2CO3（或 NaOH）

4 （或 ）

1 N-甲基乙醯胺不能由下列哪一個反應製得？ _{A 乙醯胺和甲胺不反應。}

A乙醯胺+甲胺 B乙酐+甲胺 C乙醯氯+甲胺 D乙酸乙酯+甲胺。

A

下列有關乙酸、乙醇、乙胺、乙烯之沸點高低順序，何者正確？

A乙酸>乙醇>乙胺>乙烯 B乙酸>乙胺>乙醇>乙烯　C乙胺>乙酸>乙醇>乙 烯 D乙胺>乙醇>乙酸>乙烯。

4

^{有機化合物沸點之比較} 相關題型：單元練習　多2

A

A 氫鍵強弱：醯胺類>羧酸類>醇類>胺類

2 分子量相近時，沸點高低順序：醯胺類>羧酸類>醇類>胺類>醛類或酮類>酯類或醚類>烷類 得知：乙酸>乙醇>乙胺>乙烯

1 下列何者無法形成分子間氫鍵？

A苯胺 B苯甲酸 C三甲胺 D乙醯胺。

C

113

7-9 胺類與醯胺類

在文檔中 7 有機化學 (頁 59-62)