反應示意圖
（BC）4 試問該非天然油脂含有下列哪些官能基？
A炔 B烯 C酯 D酮 E酸。
（CD）5 油酸與蔗糖的反應屬於下列哪些反應？
A加成反應 B皂化反應 C脫水反應 D酯化反應 E聚合反應。
（CE）6 該非天然油脂與氫氧化鈉溶液共熱，水解後的產物，可與下列哪些試劑反應？
A斐林試液 B多侖試劑 C溴的四氯化碳溶液 D澱粉溶液 E鹼性過錳 酸鉀溶液。
（AB C
）7 下列有關羧酸、醚及醇類的敘述，哪些是正確的？
A乙二酸俗稱草酸，分子式為 C2H2O4 B丙三醇俗稱甘油，分子式為 C3H8O3
C乙二酸的沸點高於乙酸 D乙醚中氧原子的兩側均為乙基，因此乙醚不具 極性 E甲醚與乙醇互為同素異形體。
【97 指考】
1 A
3 A得到 2-溴-2-丁烯。BE醛、酮不易與 HBr 反應。
4 蔗糖的－OH 官能基與不飽和油酸的－COOH 官能基進行酯化反應，酯化後所得非天然油 脂會保留不飽和油酸中烯的官能基及酯的官
能基（ ）。
5 酯化反應：有機酸（-COOH）+醇（-OH）→ 酯+水，
故油酸與蔗糖的反應包含酯化與脫水反應。
6 非天然油脂加氫氧化鈉水解的反應，如題目所附反應式的逆反應產物為蔗糖和不飽和油酸。蔗糖為非還原醣，無 法和斐林試液、多侖試劑反應；不飽和油酸的不飽和鍵可和 Br2(CCl4)、過錳酸鉀溶液反應。
7 D乙醚中，氧為 sp3 混成軌域，分子形狀為彎曲形，故為極性分子。E甲醚與乙醇互為同分異構物。
127
第 7 章 有機化學
（BE）8 稠五苯（pentacene）的構造如右圖，是一個有機導電
-（AB）t 下列關於 2-甲基丙烯、順-2-丁烯、反-2-丁烯和 1-丁烯的敘述，哪些正確？
A皆可與過錳酸鉀溶液反應 B只有順-2-丁烯和反-2-丁烯互為幾何異構物 C只有順-2-丁烯、反-2-丁烯和 1-丁烯互為結構異構物 D進行氫化反應時，
只有順-2-丁烯和反-2-丁烯會得到相同的產物 E用溴水檢驗時，只有順-2-丁 烯和反-2-丁烯會褪色。（解析見 P.130）
【104 指考】
（AB E
）y 欲配製銀鏡反應實驗中的多侖試劑，其步驟是先在 10 mL 乾淨玻璃試管中，
加入 0.60 M 硝酸銀溶液 3.0 mL，然後滴入 2.5 M 的 NaOH 溶液 0.15 mL，再 加入約 2.0 mL 的 2.0 M 氨水。在此多侖試劑中，加入 10％ 的葡萄糖溶液 6 滴
（0.30 mL），並於溫水中加熱，則可在玻璃壁上產生銀鏡。下列有關此實驗 的敘述，哪些正確？（解析見 P.130）
A此反應中葡萄糖是限量試劑 B此實驗的結果可說明葡萄糖是還原醣 C銀鏡為固體物質，其化學式為 Ag2O D若以蔗糖取代葡萄糖，則同樣會有銀 鏡產生 E再加入氨水的目的是為了產生銀氨錯離子 [Ag(NH3)2]+。
【104 指考】
（CD E
）u 有機化合物甲 ～ 戊的結構式如下：
甲 乙 丙 丁 戊
下列有關這些有機化合物的敘述，哪些正確？
【104 指考】
A甲的沸點比乙高 B在常溫下，甲會被酸性的二鉻酸鉀溶液氧化 C戊具有 還原性，可與多侖試劑產生銀鏡反應 D丁在水中主要以 NH3+CH(CH3)COO -的形式存在 E丙可與鈉金屬反應，所產生的鹽類可作為食物防腐劑。
（以 * 標示者為多重選擇題）
（CD）1 某一氧化劑 X，雖不能氧化甲醇、乙醇、甲醛或乙醛，但能氧化下列有機化 合物，以得醛或酸：
其中 R1、R2、R3 與 R4 可能是氫、烷基或其他官能基。若以該氧化劑 X，氧 化 2,3,4-戊三醇，則可能獲得下列哪些產物？
A CH3COOH B CO2 C HCOOH D CH3CHO E CH2O。
【92 指考】
u A甲和乙為同分異構物，分子間 作用力：乙>甲，故沸點：乙
（99 nC）>甲（82.4 nC）。
B甲：2-甲基-2-丙醇為三級醇，
不能被 K2Cr2O7 所氧化。C戊：
甲酸具有醛基，可和多侖試劑反 應產生銀鏡。D丁為胺基酸，在 中性水溶液中主要以離子型的形 式存在。E丙為苯甲酸，其鈉鹽 可作為醬油的防腐劑。
*
1 本題利用所給的反應，推理應有產物為C HCOOH 及D CH3CHO。
X X
129
第 7 章 有機化學
2 本題共 4 小題，其答案需從下列 15 種有機化合物選取，且必須以（ ）內的 A、B、
C……代號回答，並寫出其正確的中文名稱。
A B C
D E CH3(CH2)4CHO F CH3COOC2H5
G H I
J CH3(CH2)4CH2OH K CH3CH2CH2N(CH3)2 L
M N CH3COCH3 O
1 哪一個化合物可與二鉻酸鉀溶液反應生成酮類？（寫出代號與其正確的中文名稱）
2 哪一個化合物可與多侖試劑反應得銀鏡？（寫出代號與其正確的中文名稱）
3 哪一個化合物具有最高的熔點？（寫出代號與其正確的中文名稱）
4 哪一個化合物可以有反式異構物？（寫出代號與其正確的中文名稱）
【96 指考】
1L環戊醇 2E己醛 3G苯甲酸 4O順-2-庚烯
2 1 2n 醇氧化可得酮，故選L環戊醇。2醛類可和多侖試劑進行銀鏡反應，故選E己 醛。3具氫鍵、分子量大且分子對稱性佳者熔點高，故選G苯甲酸。4烯類具順反異
構物，順式為分子量大者在碳-碳雙鍵同一側，反之為反式。具有反式異構物，則本 身為順式烯類，故選O順-2-庚烯。
二、多重選擇題
t AE 不飽和烴（烯和炔）可和過錳酸鉀溶液及溴水反應而褪色。
BC 順-2-丁烯和反-2-丁烯互為幾何異構物；2-甲基丙烯、2-丁烯和 1-丁烯則互為結構異構物。
D 烯在催化劑下，均可和 H2 反應，其中順-2-丁烯、反-2-丁烯和 1-丁烯均反應成為丁烷。
+H2 → （2-甲基丙烷）
+H2 → H3C-CH2-CH2-CH3 （丁烷）
AS SS SD FF FF G H3C-CH2-CH=CH2
y 多侖試劑與葡萄糖的反應式：2[Ag(NH3)2]+(aq)+C6H12O6(aq)+3OH-(aq) → 2Ag(s)
+CH2OH(CHOH)4COO-(aq)+4NH3(aq)+2H2O(l)
A [Ag(NH3)2]+ 的毫莫耳數為 0.60*3.0=1.8（mmol）
C6H12O6 的毫莫耳數為 0.30*1*0.1
180 *1000=0.17（mmol）
故 C6H12O6 為本反應的限量試劑。
B 銀鏡反應為一氧化還原反應，故 C6H12O6 作為還原劑，是還原醣。
C 銀鏡是以 Ag 金屬鍍在玻璃壁上。
D 蔗糖是雙醣，但不具還原力，其他的雙醣，如麥芽糖和乳糖則是還原醣。
E 硝酸銀在鹼性溶液中會生成 Ag2O 的沉澱，加入濃氨水，則形成可溶的 [Ag(NH3)2]+(aq)。