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2.11 環己烷構形的變動性
不同椅式構形之間可以很容易的相互轉變，此過程稱 為環翻轉（ring-flip）。為環翻轉（ring flip）
椅式環己烷的環翻轉可以由圖 2.15 說明。讓中間四個 碳保持在原處，將兩個末端碳摺往相反方向，即可造 成椅式環己烷的環翻轉。椅式形狀中的軸向取代基，在環翻轉之後會變成赤道向取代基，反之亦然。
舉列來說，軸向的甲基環己烷在環翻轉之後，變成赤 道向的甲基環己烷。在室溫下，因為此種相互轉變快歐亞書局 第 2 章 烷類：有機化合物的特性
道向的甲基環己烷。在室溫下，因為此種相互轉變快 速地發生，所以軸向異構物及赤道向異構物無法分離。
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圖 2.15 椅式環己烷中的環翻轉，其軸向位置和赤道向位置可相互 轉變。起始結構中的軸向（紅色）變成環翻轉結構的赤道向，起始 結構中的赤道向（藍色）經環翻轉後則變成軸向。
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雖然軸向的甲基環己烷和赤道向的甲基環己烷可以快速 地相互轉變，但是它們並非一樣的穩定，赤道向的構形 地相互轉變 但是它們並非一樣的穩定 赤道向的構形 較軸向的構形穩定約 7.6 kJ/mol（1.8 kcal/mol），意即：在任一瞬間約有 95％ 的甲基環己烷分子具有赤道向的 甲基。此能量差異是碳 1 上的甲基與碳 3和碳 5 上的軸 向氫原子，由於其不利的立體（空間）交互作用所造成，
此即所謂 1,3-二軸向交互作用（1,3-diaxial interaction），
其乃因軸向的甲基和鄰近軸向的氫過於靠近（圖 2.16），
歐亞書局 第 2 章 烷類：有機化合物的特性
所以在分子內引入了約 7.6 kJ/mol 的立體張力（steric strain）。
p.64
圖 2.16 軸向的甲基環己烷和赤道向的甲基環己烷。在軸向的甲基 環己烷中，其 1,3-二軸向立體交互作用（以空間填充模型較易看出
）使赤道向的構形多穩定了約 7.6 kJ/mol。
歐亞書局 第 2 章 烷類：有機化合物的特性 p.64
練習題 2.7
畫出具取代基環烷類的構形
試繪出 1,1-二甲基環己烷（1,1-dimethylcyclohexane）的 椅式構形，並指出其中何者為軸向的甲基，何者為赤道 椅式構形，並指出其中何者為軸向的甲基，何者為赤道 向的甲基。
方法 先繪出椅式環己烷的環，然後在同一個碳加上兩個 甲基，其中位於環之概略平面上的甲基為赤道向，
而另一個（在環的上方或下方）甲基則為軸向。
解答
歐亞書局 第 2 章 烷類：有機化合物的特性
解答
p.65
特論
特論 藥從哪裡來呢？
新藥從哪裡來呢？根據美國國家癌症學會（U.S.National Cancer Institute）進行的研究，只有 33％ 的） ％ 新藥為全人工合成且完全與任何的天然物無關，其餘 的 67％ 則或多或少來自天然物，雖然來自生物的各種 疫苗和基因工程蛋白質占新式分子藥物（NMEs）的 15%，但是大多數新藥都來自「天然物」—集合名詞，
一般泛指發現於細菌、植物和其他活有機體內的小分 子。直接由有機體產生而未經修飾的天然物占新式分 子藥物（NMEs）的28％，而經實驗室內化學方法修飾 的天然物則占剩下的 24％。