Cyclopropane, Cyclobutane, and Cyclopentane
環丙烷是一種平的三角形分子,其 C-C-C 的鍵角 為 60°
,如圖 2.11a 所示。這與正常四面體的角度為 109.5°
之間的偏差造成了分子內的角張力(angle strain),進而升高了分子的能量,故造成環丙烷比 不具張力的烷類有更高的反應性。所有六個 C-H 鍵與其相鄰的 C H 鍵均為相疊的排列 而非相錯歐亞書局 第 2 章 烷類:有機化合物的特性
鍵與其相鄰的 C-H 鍵均為相疊的排列,而非相錯 的排列。
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圖 2.11 (a) 環丙烷,(b) 環丁烷和 (c) 環戊烷的結構。環丙烷呈平面 狀,但環丁烷和環戊烷則呈些微皺褶狀。
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環丁烷和環戊烷呈現些微的皺褶狀而非平面狀,如 圖 2.11b-c所示。該皺褶狀造成 C-C-C 鍵角略小 圖 2.11b c所示 該皺褶狀造成 C C C 鍵角略小 於平面狀者,故增加了角張力。然而,皺褶狀比平 面狀的環更可以減緩相鄰 C-H 鍵之間不利的相疊 作用。歐亞書局 第 2 章 烷類:有機化合物的特性 p.61
環己烷 Cyclohexane
具有取代基的環己烷為最常見的環烷類,且廣泛地存
具有取代基的環己烷為最常見的環烷類,且廣泛地存 在於自然界中。許多化合物,包括類固醇(steroids)和為數眾多的藥物,均具有環己烷的環形結構。例如:
作為調味劑的薄荷醇(menthol)具有三個取代基在 其六員環上。
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環己烷並非為平面狀,而是皺褶成一無張力之三維形 狀,稱為椅式構形(chair conformation),因其形 狀 稱為椅式構形(chair conformation) 因其形 狀相似於躺椅,具有椅背、座位和擱腳處(圖 2.12)。所有的 C-C-C 鍵角均接近四面體的理想角度 1098,
且所有相鄰的 C-H 鍵均為相錯的。
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圖 2.12 環己烷之無張力的椅式構形。所有 C-C-C 鍵角皆接 近於 109
°
,而所有相鄰的 C-H 鍵皆為相錯的,如 (c) 中之側向 觀察圖所示。歐亞書局 第 2 章 烷類:有機化合物的特性 p.61
以下為繪出椅式構形的三個步驟:
步驟 1步驟 1繪出兩條平行線,向下傾斜且彼此略為分離,意即環己 烷中的四個碳原子位於同一平面上。
步驟 2將最預端的碳原子置於前述四個碳原子之右側,且高於 該四個碳原子處,接著再連接兩個碳原子間的鍵。
步驟 3步驟 3將最底端的碳原子置於中央四個碳原子之左側,且低於 該四個碳原子處,接著再連接兩個碳原子間的鍵。請注
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當我們觀察環己烷時,要記住的是:位置較低的鍵位於 前方,而位置較高的鍵位於後方。假如這種約定未加以 前方 而位置較高的鍵位於後方 假如這種約定未加以 界定,則視覺的錯覺會造成相反的情形似乎也是正確的。為了清楚起見,本書所有環己烷前面的(較低的)鍵是 用加上深色陰影的方式來代表靠近讀者。
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2.10 環己烷中的軸鍵和赤道鍵
環己烷的椅式構形造成了許多化學結構上的影響。歐亞書局 第 2 章 烷類:有機化合物的特性 p.62
椅式構形的另一個影響是:環己烷環上的取代基有兩種 不同位置—軸向位置(axial positions)和赤道向位置 不同位置 軸向位置(axial positions)和赤道向位置(equatorialpositions)(圖 2.13)。六個軸向位置垂直 於環(平行於環的軸),而六個赤道向位置位於環的概 略平面上(繞著環的赤道)。每個碳原子均具有一個軸 向位置和一個赤道向位置,環的每一側各有三個軸向位 置和三個赤道向位置呈交替排列。