2-1. 藥品 (於本論文 PartA、B 所使用)
1,4-Dibromobenzene 購自ARCOS
n-Butyllithium (2.5M in hexane) 購自ALDRICH 2-tert-Butylantheaquinone 購自TCI
Potassium iodide 購自 SHOWA Sodium hypophosphite monohydrate 購自 SHOWA 1,1-Diphenylethene 購自Lancaster
Bromine 購自ACROS
Tributyl borate 購自ACROS 1-Bromo-1,2,2-triphenylethene 購自 ACROS
Aliquat 336 購自 ACROS
Potassium carbonate 購自 SHOWA Tetrakis(triphenylphophine)palladium 購自 ALDRICH Tributyl(2-thienyl)stannane 購自TCI
N-Bromosuccinimide 購自ACROS
Bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 購自 Lancaster 2,1,3-Benzothiadiazole 購自TCI
上述所列藥品，不純化直接使用。溶劑THF 及 diethyl ether 經過
鈉、鉀合金及 benzophenone 的除水蒸餾，其餘皆購自於 Merck、
Aldrich、ACROS、SHOWA、聯工等公司。
2-2. 使用儀器(PartA、B)
2-2-1. 核磁共振光譜儀 (NMR)
使 用 Varian Unity 300 、 500 MHz 核 磁 共 振 光 譜 儀 、 Bruker-DRX-300 MHz 核磁共振光譜儀。
2-2-2. 質 譜 儀 (Mass Spectroscopy) 與 元 素 分 析 儀 (Elemental Analysis)
使用交大貴儀的T-200 GC-Mass，以 EI 或 FAB 為游離方法。以 中興大學及貴儀中心的Finnigan/Thermo Quest MAT 95XL (高效能質 譜儀)。元素分析儀(EA)為交大的 HERAEUS CHN-OS RAPID。
2-2-3. 薄層色層分析法 (TLC)
使用Merck 製造的 5554 DC Silica Gel 60 F254 型鋁製薄片。
2-2-4. 管柱層析法
使用Merck 製造的 7734 Kieselgel 60 (60~230 mesh ASTM) 型與 SILICYCLE 製造的 Ultra Pure Silica Gel (70~230 mesh)矽膠。
2-2-5. 微差掃描卡計 (Differential Scanning Calorimetry, DSC) 使用SEIKO EXSTAR 6000DSC 及 Computer/Thermal Analyzer。
2-2-6. 熱重量分析儀 (Thermogravimetric Analysis, TGA) 使用交大材料系Du Pont Instrument TGA Q500 儀器。
2-2-7. 凝膠滲透層析儀 (GPC) (於本論文 Part B 中使用)
使 用 Waters 410 Differential Refractometer ， Waters 600 Controller，和 Waters 610 Fluid Unit，管柱為 Waters Styragel Column，
以polystyrene 當標準品。
2-2-8. 吸收光譜儀 (UV/vis) 使用HP-8453 光譜分析儀。
2-2-9. 螢光儀 (Fluroescence Spectroscopy) 使用Hitachi F-4599 的螢光儀。
2-2-10. 循環伏特安培計 (CV)
使用美國Bioanalytical Systems Inc. 電化學分析儀，型號 100B，序 號930。
型號：Auto 168(Junsun Tech co., LTD)。
2-2-14. 元件測量
使用Keithley 2400 Soouce meter 與 Newport 公司所生產的 818ST silicon photodiode 搭配 2835C Optical meter，而其量測之基本原理為 silicon photodiode 會偵測元件所放出的所有光能並將光能轉換成電 能，因此可由電能的大小得知元件所放出的光能或是亮度。
量。
2-3-5. 電化學性質--氧化還原電位測量
在此我們使用循環伏安法(cyclic voltammetry，簡稱 CV )，當外 加電位達到待測物的反應電位時，氧化或還原反應隨即發生，此時電 tetrabutylammonium hexafluorophosphate (TBAPF6) 之CH2Cl2為電解 液 10 mL ， 通 入 氮 氣 10 分 鐘 。 以 Ag/Ag+為 參 考 電 極 ， 並 以 ferrocene/ferrocenium (Fc/Fc+)為內參考電位，白金絲為導電電極，氧 化時以白金電極為工作電極，掃瞄速率為50 mV/S，範圍 0 ~ 2000 mV。
2-4. 合成部份
1. 2-tert-Butyl-9,10-bis(4-bromophenyl)anthracene 化合物A1. 18
在氮氣下，將1,4-dibromobenzene (5.30 g, 22.7 mmol)溶於 215 mL anhydrous diethyl ether中，降溫至-78 oC，將n-BuLi (9.08 mL, 22.7 mmol, 2.50 M in n-hexane)緩慢滴入，攪拌約 30 分鐘；再降溫至-78oC，
將溶於diethyl ether (45 mL)之 2-tert-Butylantheaquinone (3.00 g, 11.4
mmol)，加入反應瓶中；待回到室溫後，加入水(600 mL)，以diethyl ehter (2 × 150 mL)萃取有機層。待移去溶劑後，混合物與potassium iodide (6.78 g, 40.8 mmol)，及sodium hypophosphite monohydrate (6.71 g, 76.1 mmol)加熱攪拌迴流 2 小時，收集白色沉澱物，以大量水清洗沉澱物，
得白色固體5.50 g，產率 89.0 %。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 1.26 (s, 9H), 7.30-7.36 (m, 6H), 7.45 (dd, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.60-7.64 (m, 3H), 7.70-7.74 (m, 4H). (附圖 1)
Br Br
A1
2. 2,2-diphenylvinylboronic acid化合物A2. 19
在氮氣下將2-bromo-1,1-diphenylethene (5.00 g, 19.3 mmol)置於反 應瓶中，加熱抽真空三次，加入50.0 mL的anhydrous THF，降溫至-78
oC將n-BuLi (19.3 mL, 48.2 mmol, 2.50 M in n-hexane)緩緩滴入，攪拌 約半小時；再降溫至-78 oC，加入B(OBu)3 (13.1 mL, 48.2 mmol)，攪 拌8 小時；終止反應後，混合物與 2.0 M HCl進行酸化約 3~4 小時，
用EtOAc萃取，抽乾後靜置待固體析出，過濾，用n-hexane洗固體，
得白色固體2.20 g，產率 50.9 %。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 6.13 (s, 1H), 7.21-7.32 (m, 8H), 7.42-7.46 (m, 2H). (附圖 2)
B(OH)2
A2
3.1,2,2-triphenylvinylboronic acid 化合物 A3.
在氮氣下將1-bromo-1,2,2-triphenylethene (2.00 g, 5.99 mmol)置於 反應瓶中，加熱抽真空三次，加入37.5 mL anhydrous的THF，降溫至 -78 oC將n-BuLi (5.98 ml, 15.0 mmol, 2.50 M in n-hexane)緩緩滴入，攪 拌約半小時；再降溫至-78 oC，加入B(OBu)3 (4.05 mL, 15.0 mmol)，
攪拌8 小時；終止反應後，混合物與 2.0 M HCl進行酸化約 3~4 小時，
用EtOAc萃取，抽乾後靜置待固體析出，過濾，用n-hexane洗固體，
得白色固體1.50 g，產率 83.5 %。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 4.13 (s, 2H), 6.88- 6.92 (m, 2H), 7.00-7.19 (m, 8H), 7.29-7.38 (m, 5H). (附圖 3)
13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ 126.2, 127.0, 127.6, 128.2, 128.4, 128.6, 129.3, 129.8, 130.7, 141.9, 142.2, 143.7, 153.2. (附圖 4)
B(OH)2
A3
4. 2-tert-butyl-9,10-bis(4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl)anthracene 化合物 A4. (ANDP)
在氮氣下，將A1 (200 mg, 0.37 mmol)，A2 (247 mg, 1.10 mmol)，
K2CO3 (aq) (2.0 M, 2.0 mL)，aliquat 336 (~45.0 mg)及甲苯 6.0 mL加入雙 126.5, 126.8, 127.4, 127.5, 127.6, 127.7, 127.9, 128.1, 128.2, 128.3, 128.6, 128.8, 129.4, 129.7, 129.8, 130.3, 130.5, 130.9, 131.0, 136.3, 136.4, 136.5, 137.5, 140.4, 142.8, 142.9, 143.4, 143.5, 147.1. (附圖 6) Anal. Calcd for C58H46: C, 93.76; H, 6.24. Found: C, 93.52; H, 6.10.
HRMS(m/z)：[M++H] calad. For C58H47 743.3678；found 743.3673.
A4
5.2-tert-butyl-9,10-bis(4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl)anthracene 化
合物 A5. (ANTP)
在氮氣下，將A1 (1.00 g, 1.80 mmol)，A3 (1.35 g, 4.51 mmol)，
K2CO3 (aq) (2.00 M, 10.0 mL)，aliquat 336 (~220 mg)及甲苯 30.0 mL加 入雙頸瓶中，進行除氧充氮氣。60 oC下，攪拌至完全溶解。開大氮 氣，快速加入Pd(PPh3)4 (~24.8 mg)並將反應升溫至 100 oC~110 oC，攪 拌3~4 小時。冷卻至室溫，用甲醇進行再沉澱，再加入等量蒸餾水攪 拌，過濾，以甲醇及蒸餾水洗沉澱物。以n-hexane做管柱層析分離，
得黃色固體1.10 g，產率 68.3 %。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 1.30 (s, 9H), 7.08-7.22 (m, 37H), 7.26-7.33 (m, 3H), 7.43 (dd, J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 7.56-7.62 (m, 4H). (附圖 7)
13C NMR (125 MHz, CDCl3): δ 30.9, 35.0, 121.2, 124.3, 124.4, 124.7, 126.4, 126.5, 127.6, 126.7, 126.8, 126.9, 127.5, 127.6, 127.7, 127.8, 128.3, 129.4, 129.7, 129.9, 130.6, 130.7, 131.2, 131.3, 131.4, 131.5,
131.6, 136.4, 136.6, 137.0, 137.1, 140.9, 141.0, 141.2, 141.4, 142.9, 143.0, 143.4, 143.5, 143.7, 143.8, 143.9, 147.0, (附圖 8)
Anal. Calcd for C70H54: C, 93.92; H, 6.08. Found: C, 94.06; H, 6.22.
HRMS(m/z)：[M++H] calad. For C70H55 895.4304；found 895.4299
A5