3-1. 合成部份
化合物 A1 反應流程為 Scheme 1，先將 1,4-dibromobenzene 溶於 anhydrous diethyl ether 以 n-BuLi 將溴取代，再對 quinone 進行反應，
經由脫水得到化合物 A1。
化合物 A4 及 A5 反應流程如 Scheme 2 所示，以本實驗室合成而 得的化合物 A1 為起始物，分別與 diphenylvinyl 及 triphenylvinyl 的硼 化物進行Suzuki coupling，先經由再沉澱及管柱層析分離，最後再進 行昇華的純化，得到產物 ANDP 及 ANTP。
Scheme 1
HOAc,reflux Br Br
A1
H2O/aliquate@336
Pd(PPh3)4/K2CO3/toluene/
H2O/aliquate@336
ANDP
ANTP A1
3-2. 物理性質
DPVBi(4,4’-bis(2,2-diphenylvinyl)-1,1’-biphenyl, Tg = 64 oC)19高，這是 因為DPA的結構較biphenyl剛硬；此外ANTP具比ANDP有較高的玻璃 轉 移 溫 度 ， 是 因 為 ANTP 在 二 苯 基 蒽 兩 側 苯 環 上 具 有 較 剛 硬 的 triphenylvinyl取代基。在TGA測量方面ANDP及ANTP的5 %、10 %重 量損失溫度皆在435 oC以上，顯示ANDP及ANTP都具有良好的熱穩定 性質。0 50 100 150 200 250 300 350 2nd heating
1st heating
Endothermic Tg = 114 oC
Tm = 245 oC
Temperature (oC)
圖 3A-2-1. ANDP 之 DSC
0 50 100 150 200 250 300 350
2nd heating 1st heating
Endothermic
Temperature (oC)
Tm = 296 oC Tg = 155 oC
圖 3A-2-2. ANTP 之 DSC
0 100 200 300 400 500 600 700 800 900
Weight loss (%)
Temperature(oC)
0 100 200 300 400 500 600 700 800 900
Weight loss (%)
Temperature(oC)
ANDP 5 % wt. loss 435 oC 10 % wt. loss 453 oC
圖 3A-2-3. ANDP 之 TGA
圖 3A-2-4. ANTP 之 TGA
3-3. 光學性質
3-3-1. UV/vis 吸收光譜與 PL 放射光譜
圖 3A-3-1. 為DPA、ANDP及ANTP的THF溶液態吸收和放射光 譜，其光譜的性質總結於表 3A-2.。在UV吸收光譜中ANDP和ANTP 在~350-400 nm 都 具 有 來 自 anthracene 上 π-π* 電 子 躍 遷 的 vibronic patterns。在放射光譜中，我們可以觀察到ANTP的最大放射波長較 ANTP 藍 位 移 ， 這 是 因 為 diphenylanthracene (DPA) 兩 側 苯 環 上 的 triphenylvinyl取代基，與diphenylvinyl取代基相比，在空間上會造成 較嚴重的扭曲，因而導致ANTP的共軛性較差20，導致ANTP光色較 ANDP趨近飽和藍光。圖 3A-3-2. 為ANDP及ANTP的薄膜態吸收和
放射光譜，與溶液態的光譜類似，和溶液態之最大放射波長只差約
200 300 400 500 600 700
Abs./Em. intensity (a.u.)
Wavelength (nm)
ANDP ANTP DPA
圖 3A-3-1. DPA、ANDP 及 ANTP 在 THF 吸收/放射光譜
200 300 400 500 600 700
0.0
Abs./Em. intensity (a.u.)
Wavelength (nm)
圖 3A-3-2. ANDP 及 ANTP 在薄膜態吸收/放射光譜
3-3-2. ANDP 及 ANTP 量子效率的測量(Quantum yield)
Quantum yield
Solution a Filmb
3-4.電化學性質-氧化還原電位測量
以ANDP為例，經過ferrocene標準品校正後可得為Eoxonset = 0.59 eV，代入上述公式求得HOMO = -5.39 eV。
c LUMO = Eoxonset - Eelg
Potential (V vs.Fc/Fc+)
圖 3-4-1. ANDP 溶液態之 CV 圖
Current(µA) 0.56
Potential (V vs.Fc/Fc+)
圖 3-4-2. ANTP 溶液態之 CV 圖
3-5. 元件電激發光性質
為了研究 ANDP 與 ANTP 的電激發光性質，本實驗室分別以此 兩種新穎螢光材料作為發光層來製作非摻雜型藍光元件，並探討其元 件的表現。在本論文中，製備了四種不同結構之元件，分別為元件I、
II、III、IV；其中 NPB 與 TFTA 作為電洞傳輸層，ANDP、ANTP 作 為藍光主發光體，TPBI 作為電子傳輸層，元件及各材料結構如下：
元件II：ITO/TFTA (30 nm)/ANDP (40 nm)/TPBI (40 nm)/Mg:Ag (100 nm)/Ag (100 nm)
元件III：ITO/NPB (30 nm)/ANTP (40 nm)/TPBI (40 nm)/Mg:Ag
(100 nm)/Ag (100 nm)
元件IV：ITO/TFTA (30 nm)/ANTP (40 nm)/TPBI (40 nm)/Mg:Ag (100 nm)/Ag (100 nm)
分別比較以 ANDP 或 ANTP 作為主發光體的元件 EL 圖譜(圖 3A-5-1.)可發現，以 ANTP 作為主發光體所製成的藍色 OLED 元件較
ANDP 為主發光體的元件藍位移了約 8 nm，因而使其色度座標更接 近標準飽和的藍光(圖 3A-5-2.)，此結果與之前在 PL 圖譜上的結果是 相符合的，也在一次印證 ANTP 因具有較大的 steric hindrance 使整個 化合物的共軛長度較短，而造成光色上的藍位移。此外，比較EL 與 PL 圖譜時可發現，不論是以 ANDP 或 ANTP 作為主發光體所製成的 元件，在 EL 圖譜上並沒有產生因激發複體(excimer)或激發複合體 (exciplex)所導致的光色偏移，這意味了 ANDP 與 ANTP 在電激發過 程中相當穩定，因此很適合應用在藍光電發光的元件上。
400 500 600
EL Intensity (a.u.) Device I Device II
Device III Device IV
在元件效率表現上(圖 3A-5-3.、4.，表 3A-5.)，以 NPB 當作電洞傳輸
.
Current Density (mA/cm2)
External Quantum Efficiency (%)
0 Device III Device IV Device III Device IV
Current Density (m A/cm2)
Luminance Efficiency (Cd/A)
圖 3A-5-4. 元件 I、II、III、IV 之發光效率對電流密度作圖
而 ANDP 與 ANTP 因為具有極佳的熱穩定性，因此在元件的操
第四章 結論
以 DSA(distyrylarylene)為架構，分別將 diphenylvinyl 及 triphenyl- vinyl 與 DPA 做結合，得到產物 ANDP 及 ANTP。ANDP 及 ANTP 本身的非平面性結構導致其光色坐落於飽和藍光範圍，加上 anthra- cene 本身良好的電化學性質，因此 ANDP 及 ANTP 在目前非摻雜藍 光材料中有相當優異的表現；ANDP 元件的最大外部量子效率與發光 效率分別可達到4.31 %、4.57 cd/A，其 CIE 色度座標為(0.14, 0.13)；
ANTP 元件的最大外部量子效率與發光效率分別可達到 4.11 %、4.44 cd/A，其 CIE 色度座標為(0.14, 0.11)。
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B 部分
技術在大尺寸 TV 用的生產上將有實際上的困難，而採用白光有機
1995年，Kido等人使用藍、綠、紅發光材料製備多層白光元件2； 1999年，Deshpande等人將DCM2摻混在α-NPD中做為紅光發光層，藍 光發光層選用α-NPD，綠光則選用Alq3，製成多層白光元件，效率較 先前的文獻佳；因多層的白光元件在濃度及厚度調控上不易，增加元 件製備的困難度3，所以在2002年，Mazzeo等人使用一對藍光發光材 料 N,N’-bis(3-methyl-phenyl)N,N’-diphenylbenzidine(TPD) 及 2,5-bis (tri-methylsilyl thiophene)-1,1-dioxide，經由exciplex的機制產生白光
4；2004年，Shao及Yang使用solid solution技術，製備一單層發光層之 白光元件，簡化了白光小分子元件的製程5。
1-2-2. 白光高分子元件，(性質如表 2.)1
同樣在1995年，Kido等人使用多種螢光小分子材料與poly-(N- vinylcarbazole)(PVK)相互混摻，製備單層白光高分子元件6；1996年，
Granstrom等人使用不同能障之高分子相互混摻，藉由能量轉移機制 使其達到白光7；1998年，Chao等人使用兩個藍光高分子製成雙層元 件，藉由exciplex的機制產生白光8；Gong等人在2004年發表以導電高 分子與有機金屬材料摻混達到高效率的白光元件9。
表1. 白光小分子元件性質 白光小分子元件
性質 Kido Deshpande Mazzeo Shao、Yang
Year 1995 1999 2002 2004
1-3. 白光高分子應用之近況
早期已有數種白光高分子被發表，如polyaniline18、具有OXD基團 的PPV與乙醚聯接的共聚物19等，但其效率並不高；在近兩年來，隨 著該領域的發展越趨成熟，已有幾篇單一成份白光高分子的文獻被發 表，且具有不錯的效率；如以fluorene及naphthalimide共聚之白光高分
子，其最大亮度效率為3.8 cd/A、最大亮度為11900 cd/m2、CIE座標為
光團兼主發光體高分子；另外；在先前的文獻已報導PFN-BTDZ為具 有 高 效率 的 黃綠 光 高 分 子 ， 其 放 射 波 長 約 在 529~543 nm26； 而 PFO-DBT則為高效率的紅光高分子，其放射波長約在 635 nm27，因此 我 們 選 擇 2,1,3-benzo-thiadiazole(BT) 及 4,7-di-2-thienyl- 2,1,3-benzothia-diazole(TBT)作為綠光及紅光的客發光體，以期得到具
PF-TPA-OXD (TOF)
第二章 實驗
1. 4,7-di-2-thienyl-2,1,3-benzothiadiazole 化合物B1.27
將4,7-dibromo-2,1,3-benzothiadiazole (1.00 g, 3.43 mmol)及tributyl -(2-thienyl)stannane (3.08 g, 8.26 mmol)溶於anhydrous THF (25 mL)，
除氧後在氮氣下加入PdCl2(PPh3)2 (48 mg, 2.0 mol %)，加熱至迴流，
攪拌 3 小時，移除溶劑用n-hexane進行管柱層析，再用EtOAc及 n-hexane做再結晶，得紅色針狀結晶 600 mg，產率 58.3 %。1H NMR
2. 4,7-bis(5-bromo-2-thienyl)-2,1,3- benzothiadiazole 單體B2.27
將 4,7-di-2-thienyl-2,1,3-benzothiadiazole (200 mg, 0.67 mmol)、
CHCl3 (5.0 mL)、N-bromosuccinimide (249 mg, 1.40 mmol) 及 acetic acid (5 mL) 在氮氣下置於反應瓶中，室溫下攪拌 8 小時，直到暗紅 色固體產生，過濾收集固體，用CHCl3做再結晶，得紅色針狀結晶200 mg，產率 65.5 %。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.14 (d, J = 3.9 Hz, 2H), 7.78 (s, 2H), 7.79 (d, J = 4.2 Hz, 2H). (附圖 10)
S S
3. 4,7-dibromo-2,1,3-benzothiadiazole 單體B3.28
將2,1,3-benzothiadiazole (2.00 g, 14.7 mmol)及47.0 % HBr (4.41 mL) 溶液置於反應瓶中，在氮氣下加熱至迴流、攪拌，再將Bromine (7.04 g, 44.1 mmol ) 緩慢加入，攪拌兩小時待反應乾掉，此時再加HBr 3.0 mL，繼續攪拌3小時，過濾用5.0 % sodium bicarbonate 水溶液及水洗 固體。用EtOAc : n-hexane = 1 : 5 進行管柱層析，最後以再結晶得到
4. 2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-9,9-dioctyl- fluorene 單體 B4.
由本實驗室廖松甫學弟所提供。
B B O
O O
O
B4
5. 9,9-bis(4-di(4-butylphenyl)aminophenyl)-2,7-dibromofluorene 單體 B5.
6. 9,9-Bis(4-(5-(4-tert-butylphenyl)-2-oxadiazolyl)phenyl)-fluorene 單體 B6.
7.2-(9,9-dihexyl-9H-fluoren-7-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxa- borolane化合物B7.29
將 2-bromo-9,9-dihexyl-fluorene (2.00 g, 4.85 mmol)、bis(pina- colato)diboron (1.35 g, 5.34 mmol)、K2OAc (1.56 g, 16.0 mmol)及 anhydous DMF 30.0 mL置於反應瓶中，在氮氣下加熱至 70 oC除氧約 10 分鐘，再將PdCl2(dppf) (114 mg, 0.14 mmol)加入，恆溫在 70 oC~80
oC，反應 7~8 小時；加水終止反應，以EtOAc萃取，EtOAc : n-hexane
= 2 : 98 進行管柱層析，得黃色油狀液體 1.00 g，產率 44.8 %。1H NMR
8.4,7-bis(5-(9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]
thiadiazole 化合物 MR.
在氮氣下，將B7 (221 mg, 0.48 mmol)，B2 (100 mg, 0.22 mmol)，
K2CO3 (aq) (2.0 M, 2.0 mL)，aliquat 336 (~5.36 mg)及甲苯 3 mL加入雙
頸瓶中，進行除氧充氮氣。60 oC下，攪拌至完全溶解。開大氮氣，
快速加入Pd(PPh3)4 (~3.0 mg)並將反應升溫至 100 oC~110 oC，攪拌 3~4 小時。冷卻至室溫，用EtOAc萃取，EtOAc：n-hexane = 1：10 進行管 柱層析，n-hexane做再結晶，烘乾，得紅色粉狀固體 85.0 mg，產率 42.5 %。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 0.58-0.66 (m, 8H), 0.74 (t, J = 6.8 Hz, 12H), 1.05- 1.13 (m, 24H), 1.98-2.04 (m, 8H), 7.29-7.35 (m, 6H), 7.48 (d, J = 3.9 Hz, 2H), 7.65 (s, 2H), 7.70 (m, 6H), 7.93 (s, 2H), 8.14 (d, J = 3.9 Hz, 2H). (附圖 13)
13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ 14.0, 22.6, 23.7, 29.7, 31.5, 40.4, 51.2, 119.8, 120.0, 120.1, 122.9, 123.9, 124.7, 125.3, 125.7, 126.8, 127.2, 128.6, 132.8, 138.3, 140.5, 141.1, 146.5, 150.9, 151.6, 152.6. (附圖 14) HRMS(m/z)：[M++H] calad. For C64H73N2S3 9654.4936；found 965.4943.
N S
N
S S
MR
9.4,7-bis(9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 化合物 MG. 由本實驗室博士後研究 Dr. Dixit 所提供。
在氮氣下，將B7 (330 mg, 0.70 mmol)，B3 (90.0 mg, 0.30 mmol)，
K2CO3 (aq) (2.0 M, 2.0 mL)，aliquat 336 (~9.0 mg)及甲苯 10 mL加入雙
頸瓶中，進行除氧充氮氣。60 oC下，攪拌至完全溶解。開大氮氣，
快速加入Pd(PPh3)4 (~4.09 mg)並將反應升溫至 100 oC~110 oC，攪拌 3~4 小時。冷卻至室溫，用EtOAc萃取， CHCl2/n-hexane進行管柱層 析，烘乾，得黃色粉狀固體52.0 mg，產率 65.0 %。1H NMR (300 MHz, 119.7, 119.9, 122.9, 123.9, 126.8, 127.2, 127.9, 128.1, 133.6, 136.1, 140.6, 141.3, 151.1, 151.3, 154.3. (附圖 16)
10.高分子 G0.32 mg, 0.22 mmol)攪拌 8 小時，再加入bromobenzene (34.2 mg, 0.22 mmol) 攪拌8 小時，冷卻至室溫，滴入MeOH做再沉澱，用THF將固體溶解， 120.3, 120.9, 121.0, 121.3, 121.4, 121.8, 122.9, 124.5, 124.6, 124.8, 126.0, 126.2, 126.7, 127.3, 127.6, 128.8, 128.9, 129.1, 137.5, 138.5, 139.0, 139.8, 140.2, 141.0, 141.8, 145.3, 146.7, 149.2, 150.8, 151.7,
151.8,152.8, 155.4, 164.0, 164.7. (附圖 18) mg, 0.22 mmol)攪拌 8 小時，再加入bromobenzene (34.2 mg, 0.22 mmol) 攪拌8 小時，冷卻至室溫，滴入MeOH做再沉澱，用THF將固體溶解，
120.3, 121.0, 121.4, 121.5, 121.8, 122.9, 124.5, 124.6, 126.0, 126.2, 126.7, 127.3, 127.6, 128.4, 128.8, 128.9, 129.1, 132.1, 137.5, 138.5, 139.0, 139.8, 140.2, 141.0, 141.8, 145.3, 146.7, 149.2, 150.8, 151.9, 152.8, 155.4, 164.0, 164.7. (附圖 20) mg, 0.22 mmol)攪拌 8 小時，再加入bromobenzene (34.2 mg, 0.22 mmol) 攪拌8 小時，冷卻至室溫，滴入MeOH做再沉澱，用THF將固體溶解，
先後分別滴入水及MeOH中做再沉澱，最後用熱丙酮沖洗約 2 天，抽 乾、秤重，得粉紅色粉狀固體98.2 mg，產率 76.3 %。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 0.68 -0.74 (m, 20H), 0.86-0.90 (m, 12H), 1.05 (m, 40H), 1.33 (m, 26H), 1.55 (m, 8H), 2.00 (m, 8H), 2.50 (m, 8H), 6.90-7.14 (m, 24H),
7.49-7.83 (m, 30H), 7.99-8.07 (m, 10H). (附圖 21)
13C NMR (125 MHz, CDCl3): δ 13.9, 14.0, 14.1, 22.4, 22.5, 23.8, 29.2, 30.0, 31.1, 31.6, 31.7, 33.6, 35.0, 35.1, 40.3, 55.2, 55.3, 64.7, 65.8, 120.0, 120.3, 120.9, 121.0, 121.3, 121.4, 121.8, 122.9, 124.5, 124.6, 124.8, 126.0, 126.2, 126.7, 127.3, 127.6, 128.8, 128.9, 129.1, 137.5, 138.5, 139.0, 139.8, 140.2, 141.0, 141.8, 145.3, 146.7, 149.2, 150.8, 151.7, 151.8,152.8, 155.4, 164.0, 164.7. (附圖 22)
Anal. Calcd : C, 87.13; H, 7.91; N, 3.56. Found: C, 85.58; H, 7.43; N, 0.22 mmol)攪拌 8 小時，再加入bromobenzene (34.2 mg, 0.22 mmol)攪 拌8 小時，冷卻至室溫，滴入MeOH做再沉澱，用THF將固體溶解，
先後分別滴入水及MeOH中做再沉澱，最後用熱丙酮沖洗約 2 天，抽
乾、秤重，得粉紅色粉狀固體80.9 mg，產率 62.9 %。1H NMR (300 MHz, 120.3, 120.9, 121.0, 121.3, 121.4, 121.8, 122.9, 124.5, 124.6, 124.8, 126.0, 126.2, 126.7, 127.3, 127.6, 128.8, 128.9, 129.1, 137.5, 138.5, 139.0, 139.8, 140.2, 141.0, 141.8, 145.3, 146.7, 149.2, 150.8, 151.7, 151.8,152.8, 155.4, 164.0, 164.7. (附圖 24)
Anal. Calcd : C, 87.12; H, 7.91; N, 3.56. Found: C, 85.16; H, 8.12; N, (2.0 M, 2.0 mL)，aliquat 336(~13.0 mg)及甲苯 1.50 mL加入雙頸瓶中，
進行除氧充氮氣。60 oC下，攪拌至完全溶解。開大氮氣，快速加入 Pd(PPh3)4 (~1.50 mg)並將反應升溫至 100 oC~110 oC，攪拌 36 小時。
加入 benzeneboronic acid (26.6 mg, 0.22 mmol)攪拌 8 小時，再加入 bromobenzene (34.2 mg, 0.22 mmol)攪拌 8 小時，冷卻至室溫，滴入
MeOH做再沉澱，用THF將固體溶解，先後分別滴入水及MeOH中做 再沉澱，最後用熱丙酮沖洗約2 天，抽乾、秤重，得粉紅色粉狀固體 88.0 mg，產率 73.2 %。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 0.67-0.75 (m, 10H), 1.03 (m, 20H), 1.32 (m, 18H), 2.01 (m, 4H), 7.48-7.51 (m, 12H), 7.69-7.73 (m, 6H), 7.92-8.01 (m, 10H). (附圖 25)
13C NMR (125 MHz, CDCl3): δ 13.9, 14.0, 14.1, 22.4, 22.6, 23.9, 29.2, 29.8, 30.0, 31.2, 31.8, 33.7, 35.0, 35.1, 40.3, 55.3, 55.4, 64.8, 65.9, 120.1, 120.3, 121.0, 121.1, 121.4, 121.5, 121.8, 122.9, 124.5, 124.6, 124.7, 124.9, 126.1, 126.2, 126.8, 127.3, 127.7, 128.5, 128.8, 128.9, 129.1, 137.6, 138.5, 139.0, 139.8, 140.3, 141.0, 141.9, 145.4, 146.8, 149.3, 150.8, 151.8, 151.9, 152.9, 155.4, 164.1, 164.8. (附圖 26)
Anal. Calcd : C, 84.7; H, 7.30; N, 5.07. Found：C, 83.5; H, 7.36; N, 5.04.
第三章 結果與討論
3-1. 合成部份
高分子G0.32、G0.40、G0.43、G0.46 及POF-G0.40 的合成，如 Scheme 1 及 Scheme 2 所 示 ， 在 Pd(PPh3)4的 催 化 下 進 行Suzuki Coupling反應；由於這五各高分子所導入綠光及紅光的單體的量相當 小，為減低誤差，我們先取單體B2 2.00 mg 溶於 4.00 mL甲苯，單體 B3 2.00 mg 溶於 1.00 mL 甲苯，將所需單體的重量換算成甲苯的體
積，再加到反應瓶內，進行反應。並在反應結束前加入 benzene boronic aicd及bromobenzene 來終止高分子鏈末端未反應的官能基。經過再沉 澱純化後，再放入Soxhlet extraction裝置中，以熱丙酮進行連續萃取，
以除去寡聚物(Oligomer)及雜質。
Scheme 1
Scheme 2
3-2. 物理性質
3-2-1. GPC 測量
高分子的物理性質和分子量的大小有關，故藉由 GPC 的測量可得 到 一 個 相 對 於 標 準 品 的 相 對 分 子 量 。 在 此 所 用 的 標 準 品 是 polystyrene，沖提液為 THF，流速為 1mL/min，分子量訊號由標準品 內插而得相對值，所測試的結果如表 3B-1. :
由TGA的測量結果可知如圖 3A-2-5.~3A-2-8.，在氮氣環境下，5 % 和10 % 的重量損失溫度分別在 427 oC及 440 oC附近。與TOF 5 %的