去掉鍵結鹵素不屬於溴的化學物：
5.6 文獻比較
5.6.1 Ethyl fluoroacetate 之文獻毒理機制
本次研究觀察到，Ethyl fluoroacetate(1)之毒理機制不屬於非極性麻醉性，
亦不屬於軟親電性(因其不與榖胱甘肽反應)。查詢文獻，文獻[46]指出，
Sodium fluoroacetate 會抑制月芽藻的檸檬酸循環進而造成毒性。
Sodium fluoroacetate 是一種常見的殺蟲劑、殺鼠劑以及除草劑，可由天 然的植物中提煉[47]。任何細胞體內都會進行檸檬酸循環，檸檬酸循環是三 大營養素（糖類、脂類、胺基酸）的最終代謝通路，生成 ATP，並提供生 物體能量。本次實驗所觀察到 Ethyl fluoroacetate(1)之高毒性推測應與檸檬 酸循環之破壞有關。
查詢文獻，Sodium fluoroacetate 對於不同物種所呈現的毒性反應不同，
對哺乳類及昆蟲有強烈的毒性[47]，造成神經毒性，肌肉抽蓄或心跳異常；
會抑制植物的光合作用[48]，對於多細胞植物的傷害較少（浮萍 (Lemna gibba G3) NOEC：300 mg/L.）[46]，除了單細胞藻類之外，其對於藍綠藻 的毒性也很強，Sodium fluoroacetate 會改變其酯雙層結構且抑制其乙炔還 原機制，進而影響其固氮作用[49]。
5.6.2 其他同屬 SN2 親核性取代反應之化學物之文獻
bromoacetate 3.00E-05 2.10E-05 4.30E-05 -0.308 0.062
Ethyl
dibromoacetate 4.23E-04 4.55E-04 6.89E-04 -0.2916 0.943
Ethyl
tribromoacetate 6.40E-04 7.45E-04 1.98E-03 -0.2765 0.032
H-carbon 部分電荷：CS Chem3D Pro 計算軟體、Theory- PM3 比較親核性反應強弱：
Ethyl tribromoacetate ＞Ethyl bromoacetate ＞Ethyl dibromoacetate 比較藻類毒性：
Ethyl bromoacetate ＞Ethyl dibromoacetate ＞Ethyl tribromoacetate 比較傳統電性參數- H-carbon 部分電荷:
Ethyl tribromoacetate ＞Ethyl dibromoacetate＞ Ethyl bromoacetate 觀察毒性與RC50值的關係，觀察到含有三個鹵素的化學物，雖然其親 核性反應最強（RC50值最低），但其毒性卻是最弱的，與一開始的假設不符。
另外，觀察毒性與H-carbon部分電荷的關係，發現毒性與H-carbon部分電荷 呈現良好的反比關係，即H-carbon越小，毒性越強。
比較文獻[42]，查詢同屬於 SN2 親核性取代反應的化學物之毒性數據 物種為纖毛蟲，文獻中提到，2,2,2-trichloroethanol 和 2,2,2-tribromoethanol 的實際毒性比預測毒性還來的低，又此二者與 Ethyl tribromoacetate(13)結構 相似（結構圖為下），其解釋為由於碳被鹵素包圍，造成空間立體障礙，
大量的電子雲使得親核詴劑不易與碳鍵結，SN2 親核性取代反應不易發生，
毒性因此下降，本次實驗之化學物 Ethyl tribromoacetate(13)之毒性應也會受 到空間立體障礙之影響。
值得一提的是，利用反應性參數 RC50值來描述親電性化學物於生物體 體內之作用似乎無法顯示空間立體障礙對於 Ethyl tribromoacetate(13)之毒 性所造成的影響，所以 Ethyl tribromoacetate(13)才會同時擁有高反應性卻相 對較低的毒性。由於反應性 RC50之實驗為利用相當純化之穀胱甘肽作為模 擬生物體中的親核物（ex.蛋白質、DNA），過於理想的模擬情境可能是造 成 Ethyl tribromoacetate(13)為 oulier 的原因。
第六章 結論與建議
4. Methyl 3-bromopropionate(6)利用基線毒性所預測之毒性數據與實際值 相差不到一個數量級，推測其毒性機制較傾向麻醉性與親電性呈現較差 之相關性。
5. 在 QSAR 分析方面：
(1) 以反應性參數 RC50值可得到較好的回歸，去除毒理機制與 SN2 親核 性取代反應無相關性之 Ethyl fluoroacetate(1)、Methyl
3-bromopropionate(6)以及 outlier-Ethyl tribromoacetate(13)，方程式之
6. Ethyl-2-di-bromoisobutyrate(10)的反應性差（RC50:128.1(mM)），其毒性與 RC50值以及基線毒性皆呈現良好的相關性，顯示其毒性與其微弱的親電 性呈現良好之相關性，顯現出與基線毒性相似之結果。
7. 本研究之重要性為-