第三章 實驗部份
3.3 元件製作與測量
3.3.2 有機太陽能電池元件量測
量測設備：
1. 日光模擬光源 (solar simulator)：採用 1000W Xenon light source，波長範圍 350~1100 nm，波長分布符合 class A 分佈。
2. 電源電表：採用 Keithley 2440 及 USB GPIB 介面卡。
3. 測量項目：IV curve, Jsc, IV max, Voc, F.F. 和 Power conversion efficiency。
4. IPCE (太陽能電池量子轉換效率量測系統)：300 W 研究及氙燈作為系統主光 源，單光儀可光範圍涵蓋200~1600 nm，以鎖相放大器(lock-in amplifier)將高 頻部份雜訊濾除。先量測參考太陽能電池(reference cell)之頻譜響應(Spectral Response)，接著量側樣品之頻譜響應。經由與參考太陽能電池量子轉換效率 比較，求得各樣品電池於特定波長下的量子轉換效率。
3.4 合成部份
3.4.1 Diethyl (2-Thienyl)methanephosphonate 之合成[54]
2-(Chloromethyl)thiophene (2) 之合成
取一 250 mL 雙頸瓶，加入 thionyl chloride (15.8 mL, 217 mmol) 及二氯甲烷
Diethyl (2-Thienyl)methanephosphonate (3) 之合成
取一 100 mL 單頸瓶，加入2 (11.8 g, 89.2 mmol)及 triethyl phosphate (14.8 g,
4-(Diphenylamino)benzaldehyde (5) 之合成[55]
取一 250 mL 雙頸瓶，加入 DMF (6.56 g, 89.7 mmol)，裝置血清塞、迴流管
57%。1H NMR (300 MHz, CDCl3): 9.81 (s, 1H), 7.68 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.34 (t, J
= 7.5 Hz, 4H), 7.19-7.17 (m, 6H), 7.02 (d, J = 8.4 Hz, 2H)。
4-[N,N-Di(4-bromophenyl)amino]benzaldehyde (6) 之合成[53]
取一 250 mL 雙頸瓶，加入5 (12 g, 43.9 mmol)及 chloroform(110 mL)，裝置
2-[2-[4-[N,N-Di(4-bromophenyl)amino]phenyl] ethenyl]thiophene (M1) 之合成
[57] 己烷再結晶，得黃色針狀固體M1 (0.96 g)。產率：41%。MS (EI-MS) m/z︰511。
1H NMR (300 MHz, CDCl3): 7.37-7.34 (m, 6H), 7.19-7.11 (m, 2H), 7.05-6.94 (m, 8H), 6.89-6.84 (m, 1H)；13C NMR (75 MHz, CDCl3): 146.2, 143.0, 132.4, 132.2, 130.1, 127.6, 127.5, 127.4, 125.8, 125.7, 124.1, 123.9, 120.9, 115.8。Anal. Calcd. for C24H17Br2NS： C, 56.38； H, 3.35； N, 2.74。 Found： C, 56.26； H, 3.76； N, 2.83。
2-[2-[4-[N,N-Di(4-bromophenyl)amino]phenyl] ethenyl]thien-5-al (M2) 之合成
9,9-Dihexyl-2-bromofluorene (8) 之合成[58]
取一 250 mL 雙頸瓶，將7 (10 g, 40.8 mmol)及 TBAB (0.1 g)溶於 60 mL 的
9,9-Dihexyl-2-bromo-7-iodofluorene (9) 之合成[58]
取一 250 mL 雙頸瓶，加入8 (3 g, 7.26 mmol )、iodine (1.11 g, 4.35 mmol)、
periodic acid(0.99 g, 4.35 mmol)及 30 mL 醋酸，裝置迴流管、血清塞、加液漏斗
N,N-Di(7-bromo-9,9-dihexyl-2-fluorenyl)-N-phenylamine (10) 之合成[58]
取 250 mL 單頸瓶，加入9 (8.4 g, 15.6 mmol)、aniline (0.66 g, 7.08 mmol)、
copper(I) chloride(0.18 g, 1.77 mmol)、potassium hydroxide (3.18 g, 56.6 mmol)、
1,10-phenanthroline (0.32 g, 1.77 mmol) 及甲苯 (120 mL)，升溫至 125 oC，反應
4-[Bis(2-bromo-9,9-dihexyl-7-fluorenyl)amino]benzaldehyde (11) 之合成
取一 250 mL 雙頸瓶，加入 DMF (0.76 g, 10.4 mmol)，裝置血清塞、迴流管 及單向閥，在0 oC 下，緩慢滴入 phosphorus oxychloride (1.59 g, 10.4 mmol) ，攪 拌1 小時。將M1 (0.95 g, 1.04 mmol)以 1,2-dichloroethane 溶解，再注入前述反應 中，升溫至90 oC，反應 12 小時。冷卻後，將反應溶液倒入冰水中，攪拌 30 分 鐘，加入碳酸氫鈉水溶液中和。以乙酸乙酯及飽和食鹽水萃取三次，收集有機層，
以無水硫酸鎂除水，旋轉濃縮後，以乙酸乙酯：正己烷 = 1：20 為沖提液進行管 柱層析純化，得黃綠色液體11 (0.77 g)。產率：79%。MS (FAB) m/z︰944。1H NMR
(300 MHz, CDCl3): 9.84 (s, 1H), 7.70 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.52-7.43 (m, 6H), 7.20 (m, 2H), 7.12-7.08 (m, 4H), 1.90-1.85 (m, 8H), 1.81-1.06 (m, 24H), 0.84-0.76 (m, 12H), 0.66 (m, 8H)；13C NMR (75 MHz, CDCl3): 190.3, 153.3, 153.0, 152.1, 145.6, 139.4, 137.2, 131.3, 130.1, 129.2, 126.1, 125.1, 120.9, 120.8, 120.7, 119.4。
7-Bromo-N-(2-bromo-9,9-dihexyl-7-fluorenyl)-9,9-dihexyl-N-[4-[2-(thio-phen-2-y l)vinyl]phenyl]fluoren-2-amine (M3) 之合成
取一 100 mL 雙頸瓶，加入 potassium tert-butoxide (0.045 g, 0.4 mmol)，裝置 143.2, 139.8, 135.4, 131.1, 129.9, 127.7, 127.6, 127.1, 126.0, 125.6, 123.9, 123.5, 123.2, 120.5, 120.4, 120.3, 119.0。Anal. Calcd. for C62H73Br2NS： C, 72.71； H,
1 小時。將M3 (1.67 g, 1.63 mmol)以 1,2-dichloroethane 溶解，再注入前述反應中，
182.2, 152.9, 152.7, 151.8, 148.4, 146.5, 140.9, 139.6, 137.3, 135.7, 132.3, 129.9, 129.4, 127.8, 125.9, 123.8, 122.4, 120.5, 120.4, 119.3, 118.7, 55.2, 40.0, 31.4, 29.5, 23.7, 22.5, 14.0。Anal. Calcd. for C63H73Br2NOS： C, 71.92； H, 6.99； N, 1.33。
Found： C, 71.86； H, 7.27； N, 1.36。
3.4.4 單體 M5 之合成[59-60]
Di-3-thienylmethanol (14) 之合成[59]
取一 250 mL 雙頸瓶，裝置血清塞、加液漏斗及磁石烤瓶 30 min。置入 40 mL 無水乙醚及27 mL n-butyllithium solution in hexane (67.5 mmol，2.5 mol/L)，並降 至- 78 oC 。將12 (10 g，61.3 mmol)慢慢滴入反應瓶中，反應 30 分鐘。再將 13 (5.9
Di-3-thienylmethane (15) 之合成[59]
4,4-Di(2-ethtylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene (18) 之合成[59]
取一 100 mL 雙頸瓶，加入17 (1.28 g, 7.18 mmol)、2-ethylhexyl bromide (2.77 g, 14.4 mmol)及催化量 potassium iodide，再加入 40 mL DMSO，裝置血清塞及單 向閥，在冰浴下，加入potassium hydroxide (1.28 g)，回溫至室溫，反應 16 小時。
加入水終止反應，再以乙醚及飽和食鹽水萃取三次，收集有機層，用無水硫酸鎂 tert-butyllithium in pentane(20.56 mmol, 1.6M)，反應 1 小時。在 0 oC 下，緩慢滴 入25.7 mL trimethyltin chloride in THF (25.7 mmol, 1M)，緩慢回溫至室溫，反應 12 小時。加入水終止反應，以用乙醚及飽和食鹽水萃取三次，收集有機層，用
mmol)、Pd2(dba)3 (33.2 mg，0.036 mmol)及 P(o-tolyl)3 (88.2 mg，0.29 mmol)，架 好迴流管及血清塞，快速抽真空，然後通氮氣。取 30 mL 無水甲苯注入雙頸瓶 中，在室溫下以氮氣球除空氣 30 分鐘後，升溫至 120 oC，在氮氣下反應 3 天。
反應結束後，待溶液回至室溫後，慢慢滴至甲醇中再沉澱。收集固體，然後做 Soxhlet extraction，以甲醇洗一天，再用丙酮洗一天，最後用 THF 全部洗下來，
最後得到的液體加入Si-Thiol gel 除去殘留的金屬催化劑，過濾後，將濾液減壓
CPDT-co-TPACHO 之合成[60]
取一 25 mL 雙頸瓶加入磁石、M5 (333.5 mg，0.458 mmol)、M2 (246.9 mg，
0.458 mmol)、Pd2(dba)3 (16.8 mg，0.018 mmol)及 P(o-tolyl)3 (44.6 mg，0.147 mmol)，架好迴流管及血清塞，快速抽真空，然後通氮氣。取 15 mL 無水甲苯注 入雙頸瓶中，在室溫下以氮氣球除空氣30 分鐘後，升溫至 120 oC，在氮氣下反 應3 天。反應結束後，待溶液回溫至室溫後，慢慢滴至甲醇中再沉澱。收集固體，
然後做Soxhlet extraction，以甲醇洗一天，再用丙酮洗一天，最後用 THF 全部洗 下來，最後得到的液體加入Si-Thiol gel 除去殘留的金屬催化劑，過濾後，將濾
液減壓濃縮，以最少量的 THF 將固體溶解，然後以甲醇再沉澱，收集固體，乾
燥後得橘黃色固體 0.31 g，產率：86%。1H NMR (300 MHz, CDCl3): 9.85 (s, 1H), 7.67-7.66 (m, 1H), 7.53-7.50 (m, 4H), 7.43-7.40 (m, 2H), 7.14-7.12 (m, 11H), 1.91 (m, 4H), 1.01-0.99 (m, 16H), 0.74 (m, 7H), 0.68-0.63 (m, 7H)。GPC (THF, polystyrene standard) Mn = 7.97× 103 g/mol, Mw = 1.73 × 104 g/mol, PDI = 2.17。
CPDT-co-FA 之合成[60]
取一 25 mL 雙頸瓶加入磁石、M5 (287 mg，0.394 mmol)、M3 (404 mg，
0.394 mmol)、Pd2(dba)3 (14.4 mg，0.016 mmol)及 P(o-tolyl)3 (38.4 mg，0.126 mmol)，架好迴流管及血清塞，快速抽真空，然後通氮氣。取 13 mL 無水甲苯注 入雙頸瓶中，在室溫下以氮氣球除空氣30 分鐘後，升溫至 120 oC，在氮氣下反 應3 天。反應結束後，待溶液回溫至室溫後，慢慢滴至甲醇中再沉澱。收集固體，
然後做Soxhlet extraction，以甲醇洗一天，再用丙酮洗一天，最後用 THF 全部洗 下來，最後得到的液體加入Si-Thiol gel 除去殘留的金屬催化劑，過濾後，將濾
液減壓濃縮，以最少量的 THF 將固體溶解，然後以甲醇再沉澱，收集固體，乾
燥後得橘黃色固體 0.261 g，產率：52%。1H NMR (300 MHz, CDCl3): 7.61-7.59 (m, 4H), 7.51 (m, 2H), 7.33 (m, 3H), 7.20 (m, 4H), 7.12-6.88 (m, 10H), 1.95 (m, 12H), 1.11 (m, 40H), 0.82-0.80 (m, 14H), 0.71-0.69 (m, 20H)。GPC (THF, polystyrene standard) Mn = 7.36× 103 g/mol, Mw = 1.64 × 104 g/mol, PDI = 2.23。
CPDT-co-FACHO 之合成[60]
取一 25 mL 雙頸瓶加入磁石、M5 (240 mg，0.33 mmol)、M4 (347 mg，0.33 mmol)、Pd2(dba)3 (12.1 mg，0.013 mmol)及 P(o-tolyl)3 (32.1 mg，0.106 mmol)，架 好迴流管及血清塞，快速抽真空，然後通氮氣。取11 mL 無水甲苯注入雙頸瓶中， 1.97 (m, 12H), 1.22-1.05 (m, 44H), 0.85-0.80 (m, 17H), 0.71-0.67 (m, 13H)。GPC
(THF, polystyrene standard) Mn = 1.11× 104 g/mol, Mw = 2.49 × 104 g/mol, PDI = 2.24。
CPDT-co-TPADCN 之合成[52]
取一 100 mL 單頸瓶加入磁石、CPDT-co-TPACHO (89.7 mg，0.115 mmol)、
malononitrile (0.27 g，4.01 mmol)。加入 10 mL chloroform，待均勻溶解後，再加 入0.5 mL pyridine，在室溫及氮氣下反應 16 小時。反應結束後，慢慢滴至甲醇 中再沉澱，收集固體，固體再以甲醇及蒸餾水沖洗，抽真空乾燥後得黑褐色固體 74.6 mg，產率：78%。1H NMR (300 MHz, CDCl3): 7.74 (s, 1H), 7.61-7.60 (m, 1H), 7.54-7.52 (m, 4H), 7.44-7.41 (m, 2H), 7.20-7.15 (m, 10H), 1.93 (m, 4H), 1.01-0.99 (m, 16H), 0.75 (m, 8H), 0.65 (t, J = 7.2 Hz, 6H)。
CPDT-co-TPAPDT 之合成[52]
取一 100 mL 單頸瓶加入磁石、CPDT-co-TPACHO (170 mg，0.217 mmol)、
1,3-diethyl-2-thiobarbituric acid (1.52 g，7.61 mmol)。加入 10 mL chloroform，待 均勻溶解後，再加入0.5 mL pyridine，在室溫及氮氣下反應 16 小時。反應結束 後，慢慢滴至甲醇中再沉澱，收集固體，固體再以甲醇及蒸餾水沖洗，抽真空乾 燥後得黑綠色固體 198 mg，產率：94%。1H NMR (300 MHz, CDCl3): 8.63 (s, 1H), 7.80 (m, 1H), 7.61-7.37 (m, 7H), 7.20-7.16 (m, 10H), 4.60 (m, 4H), 1.92 (m, 4H), 1.36-1.20 (m, 6H), 1.01 (m, 16H), 0.75 (m, 8H), 0.66 (m, 6H)。
CPDT-co-TPATCN 之合成[61]
取一 25 mL 雙頸瓶加入磁石、CPDT-co-TPA (0.15 g，0.199 mmol)，裝置單 向閥及血清塞，在手套箱中加入tetracyanoethylene (0.13 g，0.994 mmol)，然後將 反應瓶送出手套箱，通氮氣，以針筒注入10 mL DMF，待均勻溶解後，升溫至 85 oC 反應 24 小時。反應結束後，慢慢滴至甲醇中再沉澱，收集固體，固體再以
甲醇及蒸餾水沖洗，抽真空乾燥後得墨綠色固體 58.5 mg，產率：34%。1H NMR (300 MHz, CDCl3): 7.97 (m, 1H), 7.55 (m, 3H), 7.46-7.43 (m, 3H), 7.24-7.23 (m, 2H), 7.16 (m, 7H), 1.93 (m, 4H), 1.01 (m, 15H), 0.74 (m, 7H), 0.68-0.66 (m, 8H)。
CPDT-co-FADCN 之合成[52]
取一 100 mL 單頸瓶加入磁石、CPDT-co-FACHO (156 mg，0.12 mmol)、
malononitrile (0.28 g，4.21 mmol)。加入 10 mL chloroform，待均勻溶解後，再加 入0.5 mL pyridine，在室溫及氮氣下反應 16 小時。反應結束後，慢慢滴至甲醇 中再沉澱，收集固體，固體再以甲醇及蒸餾水沖洗，抽真空乾燥後得黑褐色固體 141 mg，產率：87%。1H NMR (300 MHz, CDCl3): 7.74 (s, 1H), 7.61-60 (m, 8H), 7.52 (m, 3H), 7.41-7.39 (m, 3H), 7.21-7.19 (m, 3H), 7.13-7.08 (m, 5H), 1.97 (s, 12H), 1.11-1.05 (m, 42H), 0.84-0.80 (m, 17H), 0.71-0.67 (m, 15H)。
CPDT-co-FAPDT 之合成[52]
取一 100 mL 單頸瓶加入磁石、CPDT-co-FACHO (177 mg，0.137 mmol)、
1,3-diethyl-2-thiobarbituric acid (0.96 g，4.79 mmol)。加入 10 mL chloroform，待 均勻溶解後，再加入0.5 mL pyridine，在室溫及氮氣下反應 16 小時。反應結束
CPDT-co-FATCN 之合成[61]
取一 25 mL 雙頸瓶加入磁石、CPDT-co-FA (0.247 g，0.195 mmol)，裝置單 向閥及血清塞，在手套箱中加入tetracyanoethylene (0.1 g，0.78 mmol)，然後將反
應瓶送出手套箱，通氮氣，以針筒注入10 mL DMF，待均勻溶解後，升溫至 85 oC
反應24 小時。反應結束後，慢慢滴至甲醇中再沉澱，收集固體，固體再以甲醇
及蒸餾水沖洗，抽真空乾燥後得墨綠色固體 115 mg，產率：43%。1H NMR (300 MHz, CDCl3): 7.97 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 7.63-7.61 (m, 6H), 7.52 (m, 2H), 7.44-7.41 (m, 3H), 7.33 (m, 1H), 7.21-7.20 (m, 3H), 7.15-7.10 (m, 6H), 1.97 (m, 12H), 1.11 (m, 41H), 0.84-0.79 (m, 17H), 0.71-0.69 (m, 16H)。
第四章 參考文獻
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附圖
Appendix 1. 1H-NMR spectrum of (3)
Appendix 2. 1H-NMR spectrum of (5)
Appendix 3. 1H-NMR spectrum of (6)
Appendix 4. 1H-NMR spectrum of (M1)
Appendix 5. 1H-NMR spectrum of (M2)
Appendix 6. 1H-NMR spectrum of (8)
Appendix 7. 1H-NMR spectrum of (9)
Appendix 8. 1H-NMR spectrum of (10)
Appendix 9. 1H-NMR spectrum of (11)
Appendix 10. 1H-NMR spectrum of (M3)
Appendix 11. 1H-NMR spectrum of (M4)
Appendix 12. 1H-NMR spectrum of (14)
Appendix 13. 1H-NMR spectrum of (15)
Appendix 14. 1H-NMR spectrum of (16)
Appendix 15. 1H-NMR spectrum of (17)
Appendix 16. 1H-NMR spectrum of (18)
Appendix 17. 1H-NMR spectrum of (M5)
Appendix 18. 1H-NMR spectrum of CPDT-co-TPA
Appendix 19. 1H-NMR spectrum of CPDT-co-TPACHO
Appendix 20. 1H-NMR spectrum of CPDT-co-FA
Appendix 21. 1H-NMR spectrum of CPDT-co-FACHO
Appendix 22. 1H-NMR spectrum of CPDT-co-TPADCN
Appendix 23. 1H-NMR spectrum of CPDT-co-TPADTA
Appendix 24. 1H-NMR spectrum of CPDT-co-TPATCN
Appendix 25. 1H-NMR spectrum of CPDT-co-FADCN
Appendix 26. 1H-NMR spectrum of CPDT-co-FADTA
Appendix 27. 1H-NMR spectrum of CPDT-co-FATCN
Appendix 28. 13C-NMR spectrum of (11)
Appendix 29. 13C-NMR spectrum of (M3)
Appendix 30. 13C-NMR spectrum of (M4)
Appendix 31. Mass spectrum of of (11)
Appendix 32. Mass spectrum of of (M3)
Appendix 33. Mass spectrum of of (M4)