6.4 固相萃取
6.5.6 真實樣品的應用
物配成濃度為 1 ppm 的樣品（post extracted spike sample），進入毛細管分析，
與在萃取前加入標準品的空白尿液的萃取物（extracted sample），兩者分析 比較，計算波峰百分面積比，運算公式如下：
6.6 結果與討論
主要是 diazepam 與 nitrazepam 沒有分開，可能是因為電滲流太快使 diazepam 與 nitrazepam 與微胞作用時間不足，濃縮的效果因而減低；但在 pH 10.0 時，
雖然最後三根訊號有分開，可是 bromazepam 會往後移動至 alprazolam 與 flunitrazepam 訊號的中間，造成解析度不佳。
6.6.2 不同比例的甲醇之影響 數 k（capacity factor）越大，掃集的長度越短，濃縮的效果越好。
容量係數的定義為[86]：
k = K（VS/VM） （6-2）
K：分配係數（partition coefficient）
VS：微胞相的體積
滲流的速度太快使得分析物與微胞作用的時間太短，造成濃縮不完全，但 bromazepam 與 alprazolam 而言，在 120 到 240 秒訊號高度隨注射時間增加 而上升，240 秒到 300 秒時，高度的增加幅度趨於平緩，可是當注射時間為 360 秒，由於樣品量已超過了微胞的負荷，波峰變寬失去了解析度，所以對 bromazepam 與 alprazolam 最佳的注射時間為 300 秒；其他五個訊號高度均
隨注射時間增加而增加，故選擇 300 秒最為 C16MPYB 與 C16MIMBr 的最佳
（stacking efficiency in term of peak height）
hsweeping：使用線上濃縮技術後得到的分析物的波峰高度
h：為一般層析法所得的分析物波峰高度
Csweeping：使用線上濃縮技術後得到的分析物的濃度
C：為一般層析法所得的分析物濃度
觀察圖 6-1，兩種界面活性劑的結構相似，皆是以氮原子為陽離子界面 活性劑的主軸，而文獻列出的臨界微胞濃度（cmc）值，C16MIMBr 是 0.61 mM[32]，C16MPYB 是 0.83 mM[35]，差異性不高，因此濃縮條件相似。但 以放大的倍率來說，C16MPYB 優於 C16MIMBr，推測是因為分析物和界面 活性劑的親合程度不同有關，由實驗結果得知，C16MPYB 與苯二氮平親和 的效果好，所以濃縮效果較佳。
6.6.8 再現性分析及定量校正曲線
表 6-2 中，列出本實驗的時間、訊號高度與訊號面積的再現性，在最佳
1.38％~1.74％，訊號高度則是在 4.94％以內，而面積的 RSD 則是低於 7.49 6-3，平均回收率依序為 77.0％、88.3％、83.4％、83.6％、86.7％、81.7％、
76.6％。
6.7 結論
由以上實驗結果可知本實驗成功的利用新穎的離子溶液型界面活性劑 對 7 種苯二氮平類藥物作線上濃縮的偵測。在此使用兩種最常出現在離子 溶液中的基團，咪唑（imidazole）及吡咯啶（pyrrolidine），兩種陽離子所構 成的離子溶液型界面活性劑作為掃集用的微胞，此方法利用電滲流與界面
N N
Br +
（a）C16MIMBr
N Br +
（b）C16MPYB 圖 6-1 離子溶液型態的界面活性劑結構式
（a）N-hexadecanyl-N-methylimidazolium bromide (C16MIMBr)
（b）N-hexadecanyl-N-methylpyrrolidinium bromide (C16MPYB)
圖 6-2 使用 C16MIMBr 時不同緩衝溶液 pH 值對濃縮效果的影響（a）pH 8.0
（b）pH 9.0（c）pH 10.0
其他分離條件：背景緩衝溶液：15 mM 硼酸緩衝溶液，含有 20 mM
C16MIMBr，30％（v/v）甲醇；樣品區帶：分析物濃度為 1 ppm，稀釋樣品 用的緩衝溶液與分離時的緩衝溶液相同，但不含界面活性劑及甲醇，以 0.5 psi 注射 300 秒；分離電壓：-25 kV。
訊號順序：1. bromazepam, 2. alprazolam, 3. flunitrazepam, 4. chlordiazepoxide, 5. diazepam, 6. clorazepate, 7. nitrazepam.
圖 6-3 使用 C16MPYB 時不同緩衝溶液 pH 值對濃縮效果的影響（a）pH 8.0
（b）pH 9.0（c）pH 10.0。訊號順序同圖 6-2。
背景緩衝溶液：15 mM 硼酸緩衝溶液，含有 20 mM C16MPYB，30％（v/v）
甲醇；樣品區帶配製方式同圖 6-2，其餘分離條件同圖 6-2。
圖 6-4 使用 C16MIMBr 時緩衝溶液中不同比例的甲醇含量對濃縮效果的影響
（a）20％（b）30％（c）40％（v/v）。訊號順序同圖 6-2。
背景緩衝溶液：15 mM 硼酸緩衝溶液（pH 9.0），含有 20 mM C16MIMBr；
樣品區帶配製方式同圖 6-2，其餘分離條件同圖 6-2。
圖 6-5 使用 C16MPYB 時緩衝溶液中不同比例的甲醇含量對濃縮效果的影響
（a）20％（b）30％（c）40％（v/v）。訊號順序同圖 6-2。
背景緩衝溶液：15 mM 硼酸緩衝溶液（pH 9.0），含有 20 mM C16MPYB；
樣品區帶配製方式同圖 6-2，其餘分離條件同圖 6-2。
圖 6-6 緩衝溶液中不同濃度的 C16MIMBr 對濃縮效果的影響（a）10 mM（b）
20 mM（c）30 mM（d）40 mM C16MIMBr。訊號順序同圖 6-2。
背景緩衝溶液：15 mM 硼酸緩衝溶液（pH 9.0），含有 30％（v/v）甲醇；
樣品區帶配製方式同圖 6-2，其餘分離條件同圖 6-2。
圖 6-7 緩衝溶液中不同濃度的 C16MPYB 對濃縮效果的影響（a）10 mM（b）
20 mM（c）30 mM（d）40 mM C16MPYB。訊號順序同圖 6-2。
背景緩衝溶液：15 mM 硼酸緩衝溶液（pH 9.0），含有 30％（v/v）甲醇；
樣品區帶配製方式同圖 6-2，其餘分離條件同圖 6-2。
圖 6-8 使用 C16MIMBr 時不同離子強度的背景緩衝溶液對濃縮效果的影響
（a）5 mM（b）15 mM（c）25 mM。訊號順序同圖 6-2。
背景緩衝溶液：硼酸緩衝溶液（pH 9.0），含有 20 mM C16MIMBr，30％（v/v）
甲醇；樣品區帶配製方式同圖 6-2，其餘分離條件同圖 6-2。
圖 6-9 使用 C16MPYB 時不同離子強度的背景緩衝溶液對濃縮效果的影響
（a）5 mM（b）15 mM（c）25 mM。訊號順序同圖 6-2。
背景緩衝溶液：硼酸緩衝溶液（pH 9.0），含有 20 mM C16MPYB，30％（v/v）
甲醇；樣品區帶配製方式同圖 6-2，其餘分離條件同圖 6-2。
圖 6-10 使用 C16MIMBr 時樣品區帶不同離子強度對濃縮效果的影響
（a）5 mM（b）15 mM（c）20 mM（d）25 mM。訊號順序同圖 6-2。
背景緩衝溶液：15 mM 硼酸緩衝溶液（pH 9.0），含有 20 mM C16MIMBr，
30％（v/v）甲醇；樣品區帶用不同的離子強度的硼酸緩衝溶液（pH 9.0）
稀釋至 1 ppm，其餘分離條件同圖 6-2。
圖 6-11 使用 C16MPYB 時樣品區帶不同離子強度對濃縮效果的影響
（a）5 mM（b）15 mM（c）20 mM（d）25 mM。訊號順序同圖 6-2。
背景緩衝溶液：15 mM 硼酸緩衝溶液（pH 9.0），含有 20 mM C16MPYB，
30％（v/v）甲醇；樣品區帶用不同的離子強度的硼酸緩衝溶液（pH 9.0）
稀釋至 1 ppm，其餘分離條件同圖 6-2。
500
injectiom time (sec)
peak height
bromazepam
700
injection time (sec)
peak height
bromazepam
injection time (sec)
peak height
diazepam
圖 6-14 在 MEKC 模式與掃掠式線上濃縮模式使用 C16MIMBr 的比較（a）
MEKC 模式（b）掃掠式線上濃縮模式。訊號順序同圖 6-2。
背景緩衝溶液：15 mM 硼酸緩衝溶液（pH 9.0），含有 20 mM C16MIMBr，
30％（v/v）甲醇；MEKC 模式樣品濃度 50 ppm 以 0.3 psi 注射 3 杪；掃掠 式線上濃縮樣品區帶以 15 mM 的硼酸緩衝溶液（pH 9.0）稀釋至 1 ppm，
以 0.5 psi 注入 300 秒，其餘分離條件同圖 6-2。
圖 6-15 在 MEKC 模式與掃掠式線上濃縮模式使用 C16MPYB 的比較（a）
MEKC 模式（b）掃掠式線上濃縮模式。訊號順序同圖 6-2。
背景緩衝溶液：15 mM 硼酸緩衝溶液（pH 9.0），含有 20 mM C16MPYB，
30％（v/v）甲醇；MEKC 模式樣品濃度 50 ppm 以 0.3 psi 注射 3 杪；掃掠 式線上濃縮樣品區帶以 20 mM 的硼酸緩衝溶液（pH 9.0）稀釋至 1 ppm，
以 0.5 psi 注入 300 秒，其餘分離條件同圖 6-2。
圖 6-16 尿液樣品未經過固相萃取管去除雜質的電泳圖（a）以去離子水稀釋 尿液（b）稀釋的尿液添加七種標準品至濃度為 1 ppm。背景緩衝溶液：15 mM 硼酸緩衝溶液（pH 9.0），含有 20 mM C16MPYB，30％（v/v）甲醇；樣品 區帶以 0.5 psi 注入 300 秒，其餘分離條件同圖 6-2。
圖 6-17 尿液樣品經過固相萃取管去除雜質的電泳圖（a）空白尿液（b）添 加標準品的尿液（c）空白尿液添加 7 種標準品至 1 ppm。訊號順序同圖 6-2，
*為雜質。背景緩衝溶液：15 mM 硼酸緩衝溶液（pH 9.0），含有 20 mM
C16MPYB，30％（v/v）甲醇；尿液依照前述方法經過 MCX 固相萃取管萃
取回溶，回溶後的樣品，以 0.5 psi 注入 300 秒進行分離，其餘分離條件同 圖 6-2。
表 6-1 掃掠式線上濃縮之檢量線的相關數據以及 LOD
Benzodiazepines Regression Equationa R2 LODb (ppb) SEheight c
C16MIMBr
Bromazepam y = 6.1x + 101.6 0.9950 33.35 35
Alprazolam y = 7.3x + 83.1 0.9994 25.89 31
Flunitrazepam y = 3.4x + 218.1 0.9936 38.25 38
Chlordiazepoxide y = 3.6x + 91.3 0.9971 31.29 40
Diazepam y = 10.0x + 240.0 0.9929 9.39 52
Clorazepate y = 5.6x - 97.2 0.9970 13.52 51
Nitrazepam y = 6.2x + 135.9 0.9982 11.49 59
C16MPYB
Bromazepam y = 18.0x + 700.3 0.9959 4.69 92
Alprazolam y = 10.7x + 13.9 0.9994 8.43 86
Flunitrazepam y = 6.5x - 120.3 0.9984 10.07 115
Chlordiazepoxide y = 6.9x - 30.8 0.9985 8.40 122
Diazepam y = 12.2x - 94.5 0.9991 5.00 127
Clorazepate y = 6.7x +112.5 0.9973 7.87 127
Nitrazepam y = 7.9x + 285.0 0.9958 6.77 165
a 檢量線範圍：C16MIMBr：0.125ppm-3ppm；C16MPYB：0.03ppm-3ppm
b S/N=3, n=3
csesitivity enhancement (SEheight) = peak height (sweeping-MEKC)/peak height (normal MEKC) ×dilution factor.
表 6-2 掃掠式線上濃縮訊號的時間、高度與面積的再現性
RSD ( % ; n = 5)
Benzodiazepines migration time ( min ) ( a ) migration time ( b ) peak height ( c ) peak area C16MIMBr
Bromazepam 4.02 1.38 2.07 3.61
Alprazolam 4.20 1.40 2.27 3.11
Flunitrazepam 4.44 1.50 4.94 7.04
Chlordiazepoxide 4.66 1.56 1.56 2.95
Diazepam 4.85 1.59 4.15 3.51
Clorazepate 5.17 1.68 3.88 7.49
Nitrazepam 5.36 1.74 1.79 3.82
C16MPYB
Bromazepam 4.15 0.33 1.78 1.72
Alprazolam 4.36 0.29 2.94 3.19
Flunitrazepam 4.57 0.31 1.65 1.98
Chlordiazepoxide 4.80 0.33 3.84 5.79
Diazepam 5.02 0.37 3.91 6.89
Clorazepate 5.38 0.39 4.28 8.26
Nitrazepam 5.56 0.46 2.74 2.61
表 6-3 固相萃取管回收率再現性
Recovery average RSD
Bromazepam 84.6% 73.9% 74.3% 72.0% 80.2% 77.0% 6.81% Alprazolam 84.0% 89.2% 91.4% 84.4% 92.7% 88.3% 4.52% Flunitrazepam 82.5% 75.5% 89.5% 83.1% 86.4% 83.4% 6.29% Chlordiazepoxide 82.4% 89.9% 80.2% 86.2% 79.5% 83.6% 5.20% Diazepam 85.9% 87.1% 83.5% 84.5% 92.3% 86.7% 3.97% Clorazepate 76.5% 87.6% 82.0% 75.2% 87.4% 81.7% 7.18% Nitrazepam 69.6% 75.2% 75.1% 76.5% 86.5% 76.6% 8.04%
七、結論 推測機制，當陰離子越 chaotropic，分離的效果越好，推測是因為疏水性的 苯二氮平溶於水中會形成水籠與水隔絕，chaotropic 陰離子會破壞樣品分子 外圍的水籠使分析物裸露出來，進而跟多餘的陰離子有作用力而輔助分
基鏈碳數為 16 的兩種界面活性劑，但文獻上指出其實當碳數在 12 以上就 可以形成微胞，未來會以不同碳數的離子溶液做線上濃縮方法的延伸，並 比較分離的效率與機制。
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