第一節 植物型態
學名：Rhus succedanea(2) 英名：Wax Tree
土名：山漆、野漆、山賊仔
型態：落葉喬木。奇數羽狀複葉，互生，常集生枝端，小葉9～15
片，對生或近對生，紙質或薄革質，卵狀披針形，平滑，長 5～16 cm，殆無柄，全緣，先端漸尖，基部圓形。花單性，
略偏斜，雌雄異株，圓錐花序腋生，平滑；核果扁歪球形，徑
約8 mm，中果皮厚，臘質，果核堅硬，扁壓狀。
第二節 抽取與分離
臺灣產木臘樹於 102 年 7 月採於高雄縣，共計 2 公斤，取核果 以甲醇在室溫下抽取，靜置一星期後，將抽出液經減壓濃縮後分別 以矽膠管柱層析法分離，共分離出三種化合物，分離流程如下：
第四節 化學成分之結構式證明
flavonoid 的 B 環上之羥基訊號。碳光譜 (圖 3-4，Acetone-d6) 化學位 移的排列是根據 DEPT 光譜(圖 3-5)進行排列，共有三十個碳訊號，
兩支亞甲基支吸收訊號，十二支次甲基及十六支四級碳之吸收訊號，
根據文獻查詢，判斷其單體為 naringenin (表三)，並根據 8 與 8′′′ 號 位上碳的訊號往低場 +1.1 ppm 與 +1.2 ppm(16-17)，以及 EI-MS 質譜 ( 圖 3-1) 中 可 分 辨 出 分 子 離 子 峰 m/z 542 ， 推 算 出 其 分 子 式 為 C30H22O10，根據以上光譜可確定化合物3 為 8,8’’-bis-naringenin。
圖 3-1. 8,8′′-bis-naringenin (3) 的質譜
圖 3-2. 8,8′′-bis-naringenin (3) 的紅外光譜
圖 3-3. 8,8′′-bis-naringenin (3) 的氫光譜
圖 3-4. 8,8′′-bis-naringenin (3) 的碳光譜
圖 3-5. 8,8′′-bis-naringenin (3) 的 DEPT 光譜
表 三 、 13C NMR spectroscopic chemical shifts of 8,8′′-bis-naringenin and naringenina
Carbon 8,8′′-bis-naringenin b naringeninb
2 80.0 78.4
第二項 hinokiflavone (4) 的結構式證明：
之吸收訊號，並可看出有兩組黃酮類化合物之訊號，根據 δ 128.6 與 δ 115.5 兩組訊號可判斷出其黃酮類化合物 B 環上只有接上一個羥基，
並根據文獻查詢，判斷為 biflavonoid 並且其單體為 apigenin (表四)。
而其中6′′位上碳訊號往低磁場位移 + 25.3 ppm，並且 5′′ 與 7′′ 位上 碳訊號分別往高磁場位移 - 8.3 ppm 與 – 6.4 ppm，故推論其為 O-linked 之 biflavonoid。並由文獻中之碳譜比對，以及質譜(圖 4-1)中分 子離子峰 m/z 538，推算出分子式為 C30H18O10，確認化合物 4 為 hinokiflavone(17-18)。
圖 4-1. hinokiflavone (4) 的質譜
圖 4-2. hinokiflavone (4) 的氫光譜
圖 4-3. hinokiflavone (4) 的碳光譜
圖4-4. hinokiflavone (4) 的 DEPT 光譜
表四、 13C NMR spectroscopic chemical shifts of hinokiflavone and apigenina
Carbon hinokiflavone b apigeninb
2 164.4 164.1
第三項 amentoflavone (5) 的結構式證明：
化合物 5，紅外光譜(圖 5-2)在 3300 cm-1 有羥基的吸收，1600 cm-1 為共軛羰基的吸收。氫光譜(圖 5-3，Acetone-d6) 中可看出 6.23 (2H, d, J = 2.0 Hz, CH-6, 6'')與 6.45 (1H, s, CH-8) 為 flavonoid A 環中 之氫訊號，6.51 (2H, d, J = 2.4, CH-3, 3'') 為 pyran 環上 3 位上的氫訊 號，6.66 (1H, s, CH-3''')、6.72 (1H, s, CH-5''') 與 7.24 (2H, d, J = 8.4, CH-2''', 6''') 為 flavonoid B 環上之氫訊號，7.65 (1H, s, CH-3') 與 8.12 (2H, d, J = 2.4, CH-2', 6')為另一組 flavonoid B 環上之氫訊號，9.50 (2H, m, COH-4', 4''') 為 B 環上之羥基訊號，13.00 (2H, s, COH-7, 7'') 與 13.17 (2H, s, COH-5, 5'') 為 A 環上之羥基訊號。碳光譜 (圖 5-4，
圖 5. amentoflavone (5) 結構圖
共有三十個碳訊號，十二支次甲基及十八支四級碳之吸收訊號，並與
過去文獻中提到之 biflavonoid 之碳訊號進行比對其中藉由碳訊號中
C-3′ 與 C-8′′訊號分別往低磁場位移 + 7.5 ppm 與 + 11.3 ppm，確認
其為 3′,8′′ C-linked di-apigenin (表五)。質譜(圖 5-1)中分子離子峰為
m/z 540，推算出分子式為 C
30H20O10，並與文獻比對後確認確認化合 物4 為 amentoflavone(17-18)。圖 5-1. amentoflavone (5) 的質譜
圖 5-2. amentoflavone (5) 的紅外光譜
圖 5-3. amentoflavone (5) 的氫光譜
圖 5-4. amentoflavone (5) 的碳光譜
圖 5-5. amentoflavone (5) 的 DEPT 光譜
表五、 13C NMR spectroscopic chemical shifts of amentoflavone and apigenina
Carbon amentoflavone b apigeninb
2 164.0 164.1
b Measured in acetone-d6