譜數據解析，並敘述如下︰
化合物 5:為銀白色毛針狀結晶，Rf值(正己烷:乙酸乙酯=1:1)為 0.41，
熔點為 134.3-135.0 ℃。
質譜(EIMS) (圖 5-1a)︰
由其分子離子峰 (m/z 334) 及元素分析結果得知此化合物之分 子式為 C20H18N2O3，且其分子離子峰等裂解之相對離子峰(圖 5-1b) 與預期相符。
圖 5-1a 化合物 5 之質譜(EIMS) UV 光譜︰
在 338.0 nm ( log e = 4.19)、224.6 nm ( log e = 4.46)及 206.0 nm
O C H3
N N
O
OH
1 2 3
4 5
6
7
8 9 11 10
12 14 13
15 16
17 18 19 20
21 22
23 24
25
( log e = 4.45)處有最大吸收。
IR 光譜(圖 5-2)︰
在 3347.9 cm-1有 hydroxyl group 的吸收帶，在 1499.9 cm-1有 imino group 的吸收帶。
圖 5-2 化合物 5 之紅外線光譜(IR)
NMR 圖譜︰
在 NMR 溶媒之選擇中，著者曾先將 chloroform (CDCl3)與 DMSO-d6 做比較，發現 DMSO-d6 之解析度較佳，因此著者選擇 DMSO-d6作為化合物 5 之 NMR 溶媒，並解析此圖譜。
1H-NMR 圖 譜 (圖 5-3)︰
由其積分值顯示此化合物有 18 個氫，此與分子式為 C20H18N2O3相符合。而由其化學位移、偶合情形與配合1H-1H COSY 圖譜(圖 5-4a, 5-4b)，將各個質子訊號( proton signal )歸 屬如下︰首先，因受陰電性原子 O 的影響，致使質子訊號往 較低磁場移動，而出現於高磁場的δ3.84 (3H, s)，則歸屬於甲 氧基 H-25 之質子訊號。其次，於 methyl hydroxyl group H-6 與 H-7 之質子訊號，因受陰電性原子 O 的影響，致使質子訊 號往低磁場移動，分別出現於高磁場的δ4.50 (2H, d, J = 5.8
O C H3
N N
O
OH
1 2 3
4 5
6
7
8
9 11 10
13 12 14
15 16
17 18 19 20
21 22
23 24
25
Hz)與δ5.36 (1H, t, J = 5.8 Hz)。再者，因受陰電性原子 N 的影 響，致使 benzyl group H-17 之質子訊號往較低磁場移動，而出 現於δ5.65 (2H, s)。
圖 5-3 化合物 5 之 1H-NMR 圖譜(DMSO-d6, 200 MHz) 而? 喃環上 H-3 與 H-4 之質子訊號，因受 methyl hydroxyl group 推電子的影響，致使質子訊號往較高磁場移動，分別出 現於低磁場的δ6.47 (1H, d, J = 3.2 Hz)與δ6.96 (1H, d, J = 3.2 Hz)。而在δ7.19–7.30 (5H, m)則為苯環之質子訊號，其初步 歸屬為 H-19, H-20, H-21, H-22 及 H-23 之質子訊號。此外，在 indazole 雜環上之 H-15 及 H-13，因受 indazole 雜環上之甲氧 基推電子的影響，而質子訊號出現於較高磁場處，分別歸屬於 δ7.10 (1H, dd, J H-15,13 = 2.2 Hz, J H-15,16 = 9.1 Hz)及δ7.40 (1H, d, J H-15,13 = 2.2 Hz)之訊號；最後，δ7.65 (1H, d, J H-15,16 = 9.1 Hz) 則歸屬於 H-16 之質子訊號。
N N
O O
CH3
OH (4.50)
(3.84)
(5.65) 17 25
6 7
圖 5-4a 化合物 5 之 1H-1H COSY 圖譜
圖 5-4b 化合物 5 之 1H-1H COSY 圖譜
O C H3
N N
O OH
1 2 3
4 5
6
7
8
9 11 10 12 14 13
15 16
17 18 19 20
21 22
23 24
25
N N
O O
CH3
OH (6.47)
(6.96)
(7.10)
(7.40)
(7.65) 3 4 13
15 16
13C-NMR 圖 譜 (圖 5-5)︰
顯示有 18 個碳原子訊號，且配合分子式 C20H18N2O3得知 化合物 5 一共有 20 個碳原子，故推測一共有 2 組碳原子訊號 重疊。
圖 5-5 化合物 5 之 13C-NMR 圖譜(DMSO-d6, 50 MHz) HMQC 圖譜(圖 5-6a, 5-6b, 5-6c)及 HMBC 圖譜(圖 5-7a, 5-7b, 5-7c, 5-7d)︰
依與氫譜之相關，著者首先將δ52.30, δ55.83 與δ55.93 之訊號，依序歸屬為 benzyl group C-17, methoxy group C-25 及 methyl hydroxyl group C-6 之碳原子訊號。
O C H3
N N
O
OH
1 2 3
4 5
6
7
8
9 11 10
13 12 14
15 16
17 18 19 20
21 22
23 24
25
圖 5-6a 化合物 5 之 HMQC 圖譜
圖 5-6b 化合物 5 之 HMQC 圖譜
O C H3
N N
O
OH
1 2 3
4
5
6
7
8
9 11 10 13 12 14
15 16
17 18 19 20
21 22
23 24
25
N N
O O
CH3
OH (55.93)
(55.83)
(52.30) 6
17 25
次之，在δ107.73 與δ109.02 之訊號，分別歸屬於? 喃環 上三級碳 C-4 與 C-3 之碳原子訊號。再者，將δ100.69,δ111.59 與δ118.85 之訊號，依序歸屬於 indazole 雜環上三級碳 C-13, C-16 與 C-15 之碳原子訊號。而另有δ127.44, δ127.44, δ 127.76, δ128.80 及δ128.80 之訊號，則初步歸屬於苯環上 5 個三級碳之碳原子訊號。此外，由分子式 C20H18N2O3可知化 合物 5 一共有 20 個碳原子，故推得一共有 7 個四級碳。
圖 5-6c 化合物 5 之 HMQC 圖譜
至於其它芳香環上的三級碳與四級碳之碳原子訊號的歸 屬，則參照 HMBC 圖譜判斷如下︰
N N
O O
CH3
OH
(100.69) (107.73)
(109.02)
(111.59) (118.85)
3
4 13
15
16
圖 5-7a 化合物 5 之 HMBC 圖譜
首先，C-13 (δ100.69)與 H-15 (δ7.10)有 3J 遠程偶合關係 (correlation)；C-4 (δ107.73)與 H-3 (δ6.47)有 2J correlation；
C-3 (δ109.02)與 H-4 (δ6.96)及 H-6 (δ4.50)分別有 2J及 3J correlation；C-15 (δ118.85)與 H-13 (δ7.40)及 H-16 (δ7.65) 分別有 3J 及 2J correlation。而在δ120.77 因與 H-16 (δ7.65) 有 3J correlation，故初步臆測可能為 C-12 或 C-14 之碳原子訊 號，之後再經由圖譜上其它訊息來佐證為哪一個碳原子訊號。
次之，在δ127.44 因與 H-17 (δ5.65)有 3J correlation，且δ 127.44 為一組重疊之碳原子訊號，故應歸屬為 C-19 及 C-23 之碳原子訊號，再配合先前之 HMQC 圖譜，得知δ7.19–7.23 (2H, m)應歸屬為 H-19及 H-23之質子訊號，而且 C-17 (δ52.30) 與 H-19, 23 (δ7.19–7.23)有 3J correlation。
O C H3
N N
O
OH
1 2 3
4 5
6
7
8 9 11 10
13 12 14
15 16
17 18 19 20
21 22
23 24
25
圖 5-7b 化合物 5 之 HMBC 圖譜
再 者 ， 因 δ 127.76 與 H-19,23 ( δ 7.19 – 7.23) 有 3J correlation，因此歸屬於 C-21 之碳原子訊號；而 C-21 (δ127.76) 與δ7.29–7.30 (2H, m)有 2J correlation，所以推測應為 H-20 及 H-22 之質子訊號，以及配合 HMQC 圖譜，得知另一組重 疊之碳原子訊號δ128.80 應歸屬於 C-20 及 C-22 之碳原子訊 號，而δ7.25–7.27 (1H, m)應歸屬為 H-21 之質子訊號。而在 δ136.49 因與 H-17 (δ5.65), H-15 (δ7.10)及 H-13 (δ7.40)有
3J correlation，所以歸屬於 C-11 之碳原子訊號。而δ137.67 因 與 H-17 (δ5.65)及 H-20, 22 (δ7.19–7.23)分別有 2J 及 3J correlation，所以歸屬於 C-18 之碳原子訊號。而δ147.51 因與 H-3 (δ6.47)及 H-4 (δ6.96)分別有 3J 及 2J correlation，所以歸 屬於 C-5 之碳原子訊號。
N N
O O
CH3
OH
(127.44) (127.44)
(120.77)
6 3
4 12
16 13
15
17 19
23
圖 5-7c 化合物 5 之 HMBC 圖譜
此外，在δ155.13 因與 H-25 (δ3.84), H-13 (δ7.40)及 H-16 (δ7.65)分別有 3J, 2J 及 3J correlation，應歸屬於 C-14 之 碳原子訊號；因此，δ120.77 應歸屬於 C-12 之碳原子訊號。
而在δ155.30 因分別與 H-6 (δ4.50), H-3 (δ6.47)及 H-4 (δ 6.96)有 2J, 2J 及3J correlation，故應歸屬於 C-2 之碳原子訊號。
由分子式 C20H18N2O3得知，最後剩餘一個碳原子訊號δ134.93 因與 H-13 (δ7.40) 有 3J correlation，則應歸屬於 C-8 之碳原 子訊號。
N N
O O
CH3
OH
(127.76)
(134.93) (136.49)
(137.67) 13 8
15 11
17 18
23 21 22
20 19
O C H3
N N
O
OH
1 2 3
4
5
6
7
8
9 11 10
13 12 14
15 16
17 18 19
20
21
22 23 24
25
圖 5-7d 化合物 5 之 HMBC 圖譜