第6章： 熱產生的香氣
第6章： 熱產生的香氣
(FromFrom “Thermal Generation of Aroma,“Thermal Generation of Aroma, in in Flavour Development, Chapter 8‐ Analysis and Perception in Food and Beverages, pp. 151‐185, 2015, Elsevier Ltd.))
8.1– INTRODUCTION
無加工的食品風味很平淡，特別榖類及肉，其特徵風味僅
無加工的食品風味很平淡，特別榖類及肉，其特徵風味僅 產生自熱加工過程。
一些食品的特徵風味是加工或料理時形成的，例如泡菜、
些食品的特徵風味是加工或料理時形成的，例如泡菜、
優酪乳、肉、巧克力、咖啡、烘焙與油炸食品等。
這 些 食 味 成 的 主 途 徑 非 酵 素 性 褐 變
這 些 食 品 風 味 形 成 的 主 要 途 徑 ： 非 酵 素 性 褐 變 (
nonenzymatic browning) 、 發 酵 (
fermentation) 及 油 脂 熱 氧 化 (
thermal oxidations of fats)，其它風味來源也影響某些食品的 (
thermal oxidations of fats)，其它風味來源也影響某些食品的 風味，包括焦糖化(
caramelization)和維生素B1 (
thiamin 噻胺)、
維生素C、類胡蘿蔔素及綠原酸(
ferulic acid)等的降解。
1
維生素 類胡蘿蔔素及綠原酸( )等的降解
8.2-- THE MAILLARD REACTION
1912年法國化學家梅納研究蛋白質的生合成時，做了錯誤 的嘗試 將葡萄糖溶液與甘胺酸反應後 反應物顏色逐漸 的嘗試，將葡萄糖溶液與甘胺酸反應後，反應物顏色逐漸 變黑、起泡，產生烤麵包般或烤肉或烤堅果的香味。往後 5年仍繼續研究，梅納反應就以他的名字命名。50年後 5年仍繼續研究 梅納反應就以他的名字命名 50年後 Hodge發表
Dehydrated Foods, Chemistry of Browning Reactions in Model Systems(J. Agric. Food Chem., 1953, 1 (15): 928–943)。
梅納反應是熱加工食品中香氣生成的基礎。
梅納反應是非酵素性褐變 (焦糖化caramelization、梅納反應、
梅納反應是非酵素性褐變 (焦糖化caramelization、梅納反應、
抗壞血酸褐變 ascorbic acid browning等)的路徑之ㄧ，在這些 路徑中，梅納反應在風味形成上扮演最大的作用。
人喜歡烤麵包、油炸肉、剛泡咖啡或巧克力的風味，這些 食物的特徵風味都是加熱後始生成的。
2
食物的特徵風味都是加熱後始生成的
8.2.1 Basic Chemistry
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3/60)梅納反應可謂是一複雜網絡的反應，但其中多數的反應可 借用一些基本化學反應說明：
羰基物和胺縮合
(Carbonyl‐amine condensation)，如果胺是為 一級胺( 級胺(
primary amineprimary amine)，失去水分後生成亞胺 )，失去水分後生成亞胺
(imine)(imine)，稱為 ，稱為 Schiff base。
酸性、低水分條件下反應較快速。
酸性 低水分條件下反應較快速
此 縮 合 反 應 是 梅 納 反 應 的 起 點 ， 在 Strecker 降 解 與 在 pyrazines 及 pyrrols 的形成也是第一個反應步驟，以及
py 及 py 的形成也是第 個反應步驟 以及
在顏色形成的後期階段也是重要的反應。
3
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4/60) 酮‐烯醇互變異構化是平衡態，但通常酮型式優勢。烯醇 化
(enolization)程度受pH、溫度、濃度及特別是溶劑的影響
。梅納反應中，酮‐烯醇化是Amadori 產物(ARP) (pH支配何 者酮‐烯醇互變異構物占多數)分解的基礎，因而左右那些 的香氣化合物形成 鹼性條件下 任 互變異構物都會失 的香氣化合物形成。鹼性條件下，任一互變異構物都會失 去質子而產生an enolate ion，是醛醇縮合的反應物種。
醛醇(羥醛)縮合
(aldol
condensation)是兩個羰基間的反應，其
醛醇(羥醛)縮合
(aldol
condensation)是兩個羰基間的反應，其 中 一 種 須 能 形 成 enolate 的 種 類 ， 反 應 時 作 為 親 核 體 (
nucleophile)。
下圖為二個醛類的反應，後失去水分；(
p)
類 反 水4
環狀化脫水 狀化脫水
(cyclyisation dehydration)( y y y )：多數五碳及六碳糖相關 多數 碳及 碳糖相關 的產物同時以環狀與非環狀型式存在，環狀化反應所致。
以3‐脫氧五碳糖醛酮(
3‐deoxypentosone)為例，C5上的OH基攻 擊C2而形成 呋喃環( ) 但也能同等攻擊C1而形成 擊C2而形成一呋喃環(
furan ring)，但也能同等攻擊C1而形成 一吡喃環(
pyran ring)，當然其它OH基也可以攻擊C1；故閉 環形成的五或六員環有幾種可能性。脫水常隨環狀化而產 環形成的五或六員環有幾種可能性。脫水常隨環狀化而產 生，如脫去2分子水形成2‐呋喃醛(
2‐furfural)。
5
醣分子團分解包含4種類型的斷裂反應
(cleavage reactions)。 (1 1)逆醛醇(
retro‐aldol)反應，醛醇縮合的逆反應；(2 2)(4 4) α‐ 或 β‐
二羰基物 (α‐/β‐dicarbonyl) 的 水解方式斷裂，鍵斷裂處分別 加入O 基及 原子 在 羰基物就形成酸與醛 或者 加入OH基及H原子，在α‐二羰基物就形成酸與醛，或者一 對酸或醛；(3 3)氧化性斷裂時，就形成2 個酸。
(11)
醛 酸
(22)
(33)
(44)
，
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7/60)These fairly simple chemical reactions account y p for a large part of the Maillard reaction.
7
8.2.2 The early stage of the Maillard reaction
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8/60)Hodge (1953) 將梅納反應的化學分成三個階段， 這三階段一 直被引用至今，各階段也關係香氣形成。
1) 早期階段：任何顏色或香氣形成之前，包括最初的醣‐胺 縮合
( h i i i l i d i )及A d i
縮合
(the initialsugar‐amine condensation)及Amadori
rearrangement重排；
2) 中間產物階段：包括醣分子團的裂解及脫水(始自ARPs)、
2) 中間產物階段：包括醣分子團的裂解及脫水(始自ARPs)、
經 Strecker 降解的胺基酸裂解。此階段，顏色生成開始；
3) 後期階段：Hodge的分類是根據褐變反應，因此後期階段 3) 後期階段：Hodge的分類是根據褐變反應 因此後期階段 的大多數反應包括重合(
polymerization)與顏色生成的反應，
特別羰基物‐胺縮合(
carbonyl‐amine condensation)。然而在早 期及中間產物階段會提供豐富的高反應性香氣前驅物質
，這些進行一連串反應包括 H
2S 及NH
3的加成反應、醛醇 縮合 脫水與環狀化
縮合、脫水與環狀化。
8
8.2.2.1 The sugar‐amine condensation
最早步驟包含非環狀型式還原醣的反應。
糖在溶液中，環狀及非環狀型式同時存在，糖提供開鏈式羰 糖在溶液中 環狀及非環狀型式同時存在 糖提供開鏈式羰
基的能力決定其是否還原糖，能否參與梅納反應。
葡萄糖有4種環狀異構物：α‐ or β‐furanose (呋喃醣；五員環) 或 α‐ or β‐pyranose (吡喃醣；六員環)，在水溶液，吡喃醣 型式占優勢，但當半縮醛基開裂而開環，就有一個羰基可 參與梅納反應
參與梅納反應。
有些雙糖也能參與梅納反應，但限於還原糖；麥芽糖為例，
兩個葡萄糖單位以1→4鍵結，具 個半縮醛基，能開裂而 兩個葡萄糖單位以1→4鍵結，具一個半縮醛基，能開裂而 給予具反應性的羰基；而蔗糖的葡糖糖和果糖單位是以 1→2鍵結，無法開環生成一個反應性的二羰基。 → 鍵結 無法開環生成 個反應性的二羰基
不同糖類的相對反應性歸因於其非環狀型式的相對穩定性。
9
8.2.2.2 The Amadori rearrangement
如是醛醣( ) S hiff b 進行酸催化的重排 經由 如是醛醣(
aldohexose)，Schiff base進行酸催化的重排，經由an
eneaminol 而形成 ARP，其環狀furanose 型式相當穩定且可 分離；五羰醛醣(
aldopentoses)的反應性更高，然其ARP分離 分離；五羰醛醣(
aldopentoses)的反應性更高，然其ARP分離 棘手。在牛奶產品發生蛋白質結合的ARPs受到囑目，當和 離胺酸殘基的ε ‐胺基結合，營養價值損失。
和酮醣的反應路徑略不同(
圖8.3左下方)，Heyns rearrangement
和 反 徑略不同( 方) y g
產物(HRP)形成；胺類存在時，ARP和 HRP可相互轉換。
順便一提，當胺不存在，醛醣和酮醣的相互轉換稱之
Lobry de Bruyn‐Alberda Van Ekenstein transformation，這在焦糖化屬重要的 反應。鹼性條件或嚴苛的加熱條件下發生。
10
Carbonyl
醣
梅納反應的第一步驟為胺和還原糖之間的醣‐胺縮合 反應，從胺基的親核性攻擊(nucleophilic attack)開始，典 + amine
醛醣
型的反應是胺基酸的α‐胺基攻擊還原糖而形成 Schiffbase ( 與 其 環 狀 型 式 平 衡 ) ， 也 稱 為 N‐substituted glycosylamine (
N‐取代醣胺、N‐取代醣苷胺
)。縮合
g y y (
取代醣胺 取代醣苷胺
)脫水
低pH 高pH
Schiff base
低pH
Schiff base高pH
酮醣
11國立台灣海洋大學食品科學系：食品風味學授課資料06 – 熱產生的香氣 – 邱思魁整理 (
11/60)8.2.2.3
影響早期階段：胺基酸的角色
國立台灣海洋大學食品科學系：食品風味學授課資料06 – 熱產生的香氣 – 邱思魁整理 (
12/60)影響早期階段 胺基酸的角色
梅納反應早期階段產生後續的香氣及顏色生成之重要前驅物 質。不同胺基酸和糖類反應的速率不同，有些胺基酸在早 期階段的作用較高，有些則在後期階段。最初的糖胺縮合
，離胺酸及精胺酸乃最有效的，而麩胺酸及天門冬醯胺的 反應性最低
反應性最低。
8 2 2 4
影響早期階段：糖的角色
8.2.2.4
影響早期階段：糖的角色
梅納反應的第一步驟也受糖種類的影響。速率：五羰糖＞六 羰糖，核糖＞木糖＞ 阿拉伯糖；這些五羰糖僅不同於環上 羰糖 核糖＞木糖＞ 阿拉伯糖；這些五羰糖僅不同於環上 OH基的相對位置，但這影響環的穩定性與環狀和非環狀 間相互轉換的速率，這又連帶影響它們參與梅納反應的能 力。
12
8.2.3 The intermediate stage of the
8.2.3 The intermediate stage of the Maillard Maillard reaction reaction
Hodge
(1953)所提的intermediate stage 包括糖分子團(始自 ARPs) 的裂解及脫水、胺基酸經由 Strecker degradation 的 裂解，在此中間產物階段，顏色的生成開始。
裂解，在此中間產物階段，顏色的生成開始。
8.2.3.1 Sugar breakdown and dehydration 8.2.3.1 Sugar breakdown and dehydration
Low pH:
Low pH:
High pH:
13
低pH:Amadori 產物的存在處於keto‐enoltautomers (互變異構體)間的平衡(圖8.4) H 低 有 利 於 1 2 烯 醇 化 再 脫 水 亞 胺 水 解 釋 出 胺 基 酸 而 形 成 3
，pH 低 有 利 於 1,2‐ 烯 醇 化， 再 脫 水 、 亞 胺 水 解 、 釋 出 胺 基 酸 而 形 成 3‐
deoxyhexosulose
(3‐DH)(以雙環狀存在為主)
。3‐DH的主要裂解產物之一(經脫水與 環狀化)的5‐hydroxymethylfurfural(HMF)，常作為梅納反應的標記。如氨過量，形成一系列的N‐methylpyrroles，最初是五碳糖則 2‐furfural (呋喃醛
、糠醛)為主要產物。3‐DH也會斷片化反應而形成高反應性短鏈中間產物。
hydroxymethylfurfural (HMF)
formic acid 2‐furfural Glycer‐
aldehyde 釋出
胺基酸 脫水
低 H
Methylglyoxal
2,3‐butanedione
Acetaldehyde 1,2‐烯醇化 亞胺
水解
低pH
Acetic acid , Hydroxypropanone
furaneol 2,3‐烯醇化
釋出 釋出
高pH
胺基酸14 pyranone maltol Hydroxypropanone (acetol)
高pH：2,3‐烯醇化優勢。主要途徑經由失掉胺基酸而產生1‐deoxyhexosulose (1‐DH)，再斷片化，提供高反應性二羰基dicarbonyl及羥羰基hydroxycabonyl化
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(1‐DH)，再斷片化，提供高反應性二羰基dicarbonyl及羥羰基hydroxycabonyl化 合物的來源庫。
1‐DH的環狀化及脫水導致吡喃酮(pyranone)生成，但該分子不會再失去水而形成高
氣味活性的麥芽酚(maltol)。1 DH
的再重排及脫水所產生diacetylformoin是其它反應性中間產物 氣味活性的麥芽酚(maltol)。1‐DH
的再重排及脫水所產生diacetylformoin是其它反應性中間產物 如 2,3‐butanedione、acetaldehyde 及hydroxypropanone 等形成的前驅物質。其中的部分是氣味活 性，但須再繼續反應。Diacetylformoin的環狀化及脫水產生高氣味活性的呋喃酮(furaneol)。高 pH 路 徑 在 氣 味 活 性 呋 喃 酮 類furanones及 吡 喃 酮 類pyranones 譬 如 2‐acetyl‐3‐
高 p 路 徑 在 氣 味 活 性 呋 喃 酮 類 及 吡 喃 酮 類py 譬 如 y hydroxyfuran（isomaltol，異麥芽酚）的形成上也是重要的，4‐Hydroxy‐5‐methyl‐3(2H)‐
furanone (norfuraneol) 是五碳糖經對應的路徑所形成。
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Disaccharides: 在梅納反應早期階段，比較葡萄醣、麥芽糖及 其它雙醣的動力學研究 顯示反應速率和雙醣的結構無關
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16/60)其它雙醣的動力學研究，顯示反應速率和雙醣的結構無關 而只取決於還原基的濃度。
8.2.3.2 Strecker degradation
α‐二羰基物與胺基酸反應(羰‐胺縮合)產生風味，Strecker 降解乃最重要的反應之一，提供對應的
α‐aminoketone及一 個來自母體胺基酸但少一個碳的
Strecker aldehyde(
圖8.5)。
來自醣分子 團可繼續反 團可繼續反 應而形成 pyrazines
16
• 香氣產生的關鍵Strecker醛類及其對應的胺基酸(表8.1)。
17
Strecker 降解也是後續反應性中間產物的來源，值得注意 的 i 及th i 的降解提供低碳數的碎片 參與後 的，serine及threonine的降解提供低碳數的碎片，參與後 續的pyrazines 及pyrroles生成。
Th t t i t t i id f th
The two most important amino acids for the generation of savoury, meat flavour are
thi i d t i b th f hi h b k d methionine and cysteine, both of which break down to form reactive sulfur‐containing intermediates,
d t f t t lf d
and a vast array of potent sulfur compounds are subsequently generated.
18
8.2.4 The final stages
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19/60)g
Hodge (1953) 的分類是根據褐變反應，所以後期階段的大部 分包含重合(
pol merisation)及顏色形成反應，特別是羰 胺縮 分包含重合(
polymerisation)及顏色形成反應，特別是羰‐胺縮 合(
carbonyl‐amine condensations)。然而，早期及中間產物階段 提供香氣的高反應性前驅物質的豐富庫存，這些進行一連 提供香氣的高反應性前驅物質的豐富庫存 這些進行 連 串的反應，包括硫化氫及氨的加成反應、醛醇縮合(
aldol condensations)、脫水和環狀化。
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8.2.4.1 Formation of
8.2.4.1 Formation of pyrazinespyrazines
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20/60)吡嗪類
(pyrazines)是Strecker降解所衍生的兩個胺基酮類(
amino ketones) 的羰 胺縮合而形成二氫吡嗪(
dihydropyrazine)，然後
ketones
) 的羰‐胺縮合而形成二氫吡嗪(
dihydropyrazine)，然後 再氧化而生成(圖8.6 路徑1)。
Glyoxal 2,3‐butanedione
乙二醛 2,3-丁二酮
2,3‐dimethyl‐
pyrazine
dihydropyrazine
氧化
amino ketones
20醛類的性質與來源都變化不同，但pyrazines之中所含Strecker 醛類衍生的取代基大都可鑑定，甲基取代基可能從甘胺酸 的Strecker降解而生成的甲醛，乙基取代基從丙胺酸或半 胱胺酸的Strecker降解而生成的乙醛(或也可能是脂質衍生 胱胺酸的Strecker降解而生成的乙醛(或也可能是脂質衍生 的)，異丙基、2‐甲基丁基、及3‐甲基丁基等取代基分別從 valine、isoleucine及leucine。 及
2,3‐dimethyl‐5‐ethylpyrazine (
右下圖)生成有幾個可能途徑；
其乙基可能來自乙醛(前驅物質為乙二醛及2,3‐丁二酮)，二 氫吡嗪再和乙醛進行縮合反應而形成(圖8.6 路徑2) 。
2 3 dimethyl pyrazine
二氫吡嗪 2,3‐dimethyl‐pyrazine
二氫吡嗪
氧化
2,3‐dimethyl‐5‐ethyl‐pyrazine
乙醛
21
Route 2 是非氧化性(non‐oxidative)路徑，經由甲醛縮合可同 樣提供甲基取代基中的一個。這些不同的機制已被證明，
另也得知加入甘胺酸，經Strecker降解可形成甲醛，這更 有利於取代基更多的吡嗪類的形成。
有利於取代基更多的吡嗪類的形成。
Yaylayan 研究利用pyrolysis GC MS分析 指出乙醛結合至
Yaylayan 研究利用pyrolysis GC‐MS分析，指出乙醛結合至 乙基吡嗪是透過其它的路徑。之一為吡嗪環形成前，乙醛 先結合二羰基結構(路徑3)，這可透過乙醛和乙二醛(為例)(
先結合二羰基結構(路徑3) 這可透過乙醛和乙二醛(為例)(
圖8.6左下)的醛醇縮合而生成1,2‐丁二酮，它和2,3‐丁二酮 經由氧化性途徑而形成相同的吡嗪。
22
Yaylayan利用pyrolysis GC‐MS分析，指出乙醛結合至乙基吡嗪是透過其它的路徑。之一為吡嗪 環形成前，乙醛先結合二羰基結構(路徑3)，這可透過乙醛和乙二醛(例)(圖8.6左下)的
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23/60)醛醇縮合而生成1,2‐丁二酮，它和2,3‐丁二酮經由氧化性途徑而形成相同的吡嗪。
Glyoxal 2,3‐butanedione
乙二醛 2,3‐丁二酮
2,3‐dimethyl‐pyrazine (amino ketones) 二氫吡嗪
乙醛
2,3‐dimethyl‐5‐ethyl‐
pyrazine (amino ketones)
pyrazine
Yaylayan
也提出1,2‐丁二酮和第二2,3‐丁二酮
1,2‐丁二酮
y y
也提出 , 丁 酮和第 分子乙醛的縮合可使3,4‐己二酮(3,4‐hexanedione)及 2,3‐ 二 乙 基 吡 嗪
(2,3‐diethylpyrazine)生 成 ； 甚 且 提 出 一項機制，即直接從丙胺酸(或其 它 胺 基 酸 如 valine 、 leucine 或 isoleucine) 和 乙 二 醛 的 交 互 作 用
乙醛 乙二醛 丙胺酸 乙二醛
而使鏈延長(圖8.6下右
)。 238.2.4.2 Formation of
8.2.4.2 Formation of pyrrolespyrrolesand and pyridinespyridines
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24/60)梅納反應產生許多含氮雜環物(
heterocycles)，其中一群的氣味 閾值低而特別受矚目，賦予非常特徵的燒烤主調。例如(A)
l l h k d
2‐Acetyl‐1‐pyrroline: characteristic cooked rice or popcorn note、 (B) 6‐acetyl‐1,2,3,4‐tetrahydropyridine: characteristic white bread crust note。
white bread crust note。
形成途徑都源自proline及ornithine 兩者的Strecker降解產物之 1‐pyrroline，(B)物質的生成是再與
hydroxypropanone反應，
1 pyrroline (B)物質的生成是再與
hydroxypropanone反應 (A)物質則需和
hydrated methylethylglyxoal反應。
8 2 4 3 F ti f
8 2 4 3 F ti f lflf dd
8.2.4.3 Formation of
8.2.4.3 Formation of sulfur compoundssulfur compounds
含硫化合物的形成是梅納反應途徑中最複雜且最重要之一，
特別是肉香氣的生成。Chapter 9 is dedicated to thermal 特別是肉香氣的生成。Chapter 9 is dedicated to thermal generation of sulfur compounds.
24
表9.3 列一些來自梅納反應的重要硫氣味物質及它們在食品中的 最關連的前驅物質 顯然 t i 是表列中多個氣味物質的 最關連的前驅物質。顯然 cysteine 是表列中多個氣味物質的 前驅物質，事實上，它是梅納反應所衍生硫揮發物的最重要 前驅物，其它前驅物為 methionine及S‐methylmethionine (非 前驅物 其它前驅物為 methionine及S methylmethionine (非 蛋白質的胺基酸)。
25
2-acetylthiazolidine 2-acetyl-2-thiazoline 2-acetylthiazolidine 2-acetyl-2-thiazoline
26
國立台灣海洋大學食品科學系：食品風味學授課資料06 – 熱產生的香氣 – 邱思魁整理 (
27/60)27
8.2.4.4
8.2.4.4 AldolAldol condensationcondensation
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28/60)醛醇縮合在梅納反應的中間產物與後期階段都重要的反應之 一，作為過多二羰基化合物(
dicarbonyls)的接受體， 以及可 一，作為過多二羰基化合物(
dicarbonyls)的接受體， 以及可 能移除在中間產物階段所產生的短鏈醛類。在食品的梅納 反應後期階段，當由Strecker降解及脂質氧化兩者所產生
反應後期階段 當由 降解及脂質氧化兩者所產生
的醛類量多時，醛醇縮合的機會加重。
醛醇縮合是否為有利的，取決於活性香氣化合物是否為原來 的醛類或更複雜的醛醇產物。Methylbutanals 是典型的麥 芽味(
malty)，彼此互相或和
phenylacetaldehyde反應而產生更
具巧克力味的化合物 是故 若目標是巧克力風味 那醛
具巧克力味的化合物。是故，若目標是巧克力風味，那醛 醇縮合是必要的。
28
8
8..2 2..5 5 Generation Generation of of taste taste compounds compounds 8
8..2 2..5 5 Generation Generation of of taste taste compounds compounds
One area of Maillard chemistry, which is rapidly expanding, is
i l i f i d M h f hi k h
isolation of taste‐active compounds. Much of this work has been carried out by the Hofmann research group.
Maillard modified nucleotides 鮮味enhancer 效力最強的
Maillard‐modified nucleotides: 鮮味enhancer，效力最強的 N
2‐(1‐carboxyethyl)guanosine 5’’‐monophosphate
(14)。從肉 湯分離的
multimodal taste enhancers，在水溶液中無味，只在 湯分離的
multimodal taste enhancers在水溶液中無味 只在 肉湯具活性；第一個發現自牛肉湯的成分 alapyridaine
(15)，來自丙胺酸和HMF
(hydroxymethyl‐5‐furfural)。相關的系列化 合物
(16)具有苦味抑制活性。
29
肌酸creatine和Maillard‐derived dicarbonyls如glyoxal
乙二醛及 methylglyoxal
甲基乙二醛之間的反應產生一系列以構造
(17)衍 生的化合物，賦予a thick and sour mouth dryness and mouth fullness to a model broth solution。
mouth fullness to a model broth solution。
兩種 苦味 化合物
(18,19)及兩種 涼感 化合物
(20,21)分離自含 cyclotene及脯胺酸的模式梅納反應系統，降解途徑不同：
cyclotene及脯胺酸的模式梅納反應系統，降解途徑不同：
脯胺酸的加熱脫羧基作用產生涼感化合物，Strecker降解 生成苦味化合物。
木糖及丙胺酸迴流 3小時，分離母構造 小時 分離母構造
(22)
的一系列苦味化合 物，構造
(22)的苦味閾 物 構造
( )的苦味閾 值 0.25 μmol/kg。
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8.2.6 Generation of antioxidants 8.2.6 Generation of antioxidants
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31/60)There is accumulating evidence for the antioxidant properties of Maillard reaction products (MRPs); thus, thermal processing has another potential role in the control of flavour.
8 2 7 Generation of potentially harmful compounds 8 2 7 Generation of potentially harmful compounds 8.2.7 Generation of potentially harmful compounds 8.2.7 Generation of potentially harmful compounds
梅納反應產生幾百種化合物，有關的討論都聚焦於香氣或滋 味的作用。更多的是生成作為顏色形成及其後的重合之中 味的作用。更多的是生成作為顏色形成及其後的重合之中 間產物，但梅納反應也會產生一些潛在危害的化合物，這 些這不容忽視。
丙烯醯胺(acrylamide)：在2002年發現於油炸或烘焙的馬鈴 薯、小麥及黑麥製品，引起全世界的關注，因丙烯醯胺被 IARC (1994) 歸類為很可能的人類製突變物質，2002年兩篇 報告發表於Nature，指出它的形成和梅納化學密切相關。
此後，許多研究致力於鑑定主要前驅物質、釐清其形成途 此後，許多研究致力於鑑定主要前驅物質、釐清其形成途
徑及開發緩解策略。
31兩種途徑提出，(1) generic amino acid pathway: 同梅納反應的第一步驟
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32/60)，形成反應性羰基物，然後天門冬醯胺與之反應、進行Strecker降解 的第一步驟而形成Schiff base，但此含天門冬醯胺的 Schiff base 的裂解 不同，因而生形成丙烯醯胺。(2) specific amino acid pathway，直接從
不同 丙烯 胺 ( ) p p y 接從
glucose‐asparagine Schiff base形成，繞過ARP的形成及糖的斷片化。
(1) ( )
32
(2)
Heterocyclic Heterocyclic aromatic aromatic amines amines
有 群約20種 hi hl t i h t li ti i 有一群約20種 highly mutagenic heterocyclic aromatic amines
(HAAs)，國際認定的常用縮寫如 IQ、MeIQ、MeIQx 及PhiP
，這四種特別被IARC 這四種特別被IARC
(International Agency for Research on Cancer)(International Agency for Research on Cancer)歸 歸 類 為 possible or probable human carcinogens. They are formed in mixtures of reducing sugars, creatinine and amino acids and are therefore produced in the Maillard reaction when creatine or creatinine are also present.
煮熟肉中的生成與醃製時減少其形成。紅酒及啤酒醃製、富 含抗氧化物的滷汁對煎烤牛肉有效，綠茶、葡萄籽萃取物 也有效，白菜中isothiocyanates為關鍵成分可降低煮熟肉 也有效，白菜中isothiocyanates為關鍵成分可降低煮熟肉 的致突變性。
(備註) The compounds found in food (meats) are formed when
creatine(a non-
(備註) p ( ) (
protein amino acid found in muscle tissue), other
amino acids, and monosaccharidesare heated together at high temperatures (125-300
oC or 275-572
oF) or cooked for long periods of time. HCAs form at the lower end of this range when the cooking time is long; at the higher end of the range,
HCAs are formed within minutes.
338.2.8 Controlling the
8.2.8 Controlling the Maillard g g Maillard reaction reaction
鑒於梅納反應所生成化合物的多樣性，如能引導梅納反應朝 向所需的滋味及香氣化合物就特別重要，預防 burnt notes 及可能致突變物質的形成。Strategies to achieve this are numerous, and some of the more successful approaches are discussed below
discussed below.
Ch i Ch i ff ii id id：梅納反應中的胺基酸扮演兩種不同
Choice Choice of of amino amino acid acid：梅納反應中的胺基酸扮演兩種不同 的角色。其一推動反應的第一步驟，任何胺基酸都可參與 但反應性有所不同，其二特定胺基酸透過 Strecker 降解產 但反應性有所不同 其二特定胺基酸透過 Strecker 降解產 生特定香氣之角色。次頁表8.1。
34
國立台灣海洋大學食品科學系：食品風味學授課資料06 – 熱產生的香氣 – 邱思魁整理 (
35/60)note
Meaty aroma
• Combinations of Strecker aldehydes via aldol condensation can
• Combinations of Strecker aldehydes via aldol condensation can be used to target other notes. Chocolaty notes can be produced by combining phenylalanine and leucine – their respective Strecker aldehydes undergo aldol condensation to produce
cocoa hexenal.
35 Concentration of precursors Concentration of precursors
國立台灣海洋大學食品科學系：食品風味學授課資料06 – 熱產生的香氣 – 邱思魁整理 (
36/60)在許多食品產品，前驅物質的濃度是造成風味變動的來源之 一。這些前驅物質在生物系統中也會有自然的變動，且生 物系統更受到收穫前與後、或者宰殺前與後條件的影響。
物系統更受到收穫前與後、或者宰殺前與後條件的影響。
Postmortem conditioning at 4
oC was shown to alter the natural concentrations of precursors present in 牛 背 最 長 肌 concentrations of precursors present in 牛 背 最 長 肌 , particularly ribose and cysteine, which are required for the development of meat aroma
(Koutsidis et al., 2008). The addition of
riboseto an aqueous beef extract prior to cooking led to an increase in most Maillard volatiles
(Balagiannis et al., 2010). The addition of
glycineto pet food prior to cooking led an increase in pyrazines of
glycineto pet food prior to cooking led an increase in pyrazines
(Parker et al., 2009)
, and small changes in the concentration of
ribose,rather than any of the other potential precursors, led to an increase in the meaty character impact compound 2‐methyl‐3‐furanthiol (
Aliani and Farmer, 2005).
36
Equally in fish, it was shown that the natural variation of precursors, as well as addition of cysteine, led to significant changes in the aroma profile of cooked salmon (
Methven et al., 2007)
2007
).
The natural variation in plants is just as critical A deficiency in The natural variation in plants is just as critical. A deficiency in sulfur during the growth of wheat led to an increase in free amino acids in the raw flour which, when cooked, led to an amino acids in the raw flour which, when cooked, led to an increase in Strecker aldehydes, aldol condensation products and pyrazines. However, this also led to an increase in acrylamide, which was up to six times higher in the flour from wheat grown in sulfur‐deprived soil (
Elmore et al., 2008).
37
Potatoes are particularly susceptible to changes in Maillard p y p g precursors, because during storage they are prone to cold‐sweetening, a process that produces glucose and fructose thus boosting the supply of Maillard precursors.
馬鈴薯貯於12
oC 個月，和未貯存比較，糖濃度增為2倍 馬鈴薯貯於12
oC一個月，和未貯存比較，糖濃度增為2倍
，貯於4
oC的增加量更多，包含許多的芳香族胺基酸。這 使烤馬鈴薯產生的揮發化合物增加，Strecker 醛類、醛醇
使烤馬鈴薯產生的揮發化合物增加 醛類 醛醇
縮合物、吡嗪類(pyrazines)及硫化物等含量都上升， 也確 認丙烯醯胺與風味的關連性以及一個共通的形成途徑。
38
Thus changing levels of precursors in raw ingredients
國立台灣海洋大學食品科學系：食品風味學授課資料06 – 熱產生的香氣 – 邱思魁整理 (
39/60)Thus, changing levels of precursors in raw ingredients has a significant impact on the volatile profile of the cooked products Foodstuffs rich in amino acids such cooked products. Foodstuffs rich in amino acids such as potatoes or meat are likely to be significantly influenced by changes in sugars rather than by influenced by changes in sugars, rather than by changes in free amino acids, which can be present in excess Alternatively in sugar‐rich foodstuffs such as excess. Alternatively, in sugar rich foodstuffs, such as milk powder, the sugar is in excess and the free amino acids limit the production of flavour which in amino acids limit the production of flavour, which in heated milk is often undesirable anyway.
39
Changes Changes in in pH pH
國立台灣海洋大學食品科學系：食品風味學授課資料06 – 熱產生的香氣 – 邱思魁整理 (
40/60)gg p p
梅納反應中多數的步驟都對 pH 敏感，pH的小變化能改變產 品的香氣輪廓。
品的香氣輪廓。
The first step has an optimum pH that is weakly acidic, maximising protonation of the carbonyl group making it a maximising protonation of the carbonyl group making it a better electrophile but, at the same time, ensuring that the amine group is not protonated.
在中間產物階段，pH 引導反應進行1,2‐ 或者2,3‐烯醇化途徑(
圖8.4
)，高pH 促進反應性中間產物的形成、Strecker 降解及 氣味活性化合物如pyrazines、furaneol 及 maltol 的生成；
而低pH 傾向有利於環狀化，因而較少量的氣味活性化合 物如HMF及2 furfurnal生成。但低pH 也有利於含硫化合物 物如HMF及2‐furfurnal生成。但低pH 也有利於含硫化合物 的形成。
40
這些的路徑並不是互相排除的，例如肉在pH 5‐6，發現許多 徑 不 相 除 例如 p 賦 予 meaty notes 的 含 硫 化 合 物 ， 但 也 存 在 足 夠 量 的 pyrazines及pyrroles 提供烘烤牛肉的烘烤特徵氣味。肉在 過高的 H下處理會欠缺風味
過高的pH下處理會欠缺風味。
Processing conditions: time temperature water Processing conditions: time temperature water activity activity
Processing conditions: time, temperature, water Processing conditions: time, temperature, water activity activity and pressure
and pressure
在梅納反應過程，時間與溫度條件都扮演角色。對穩定的化 在梅納反應過程 時間與溫度條件都扮演角色 對穩定的化 合物如 pyrazines，隨時間與溫度的增加其生成持續提高，
但較不穩定的化合物則常達高峰後降解途徑就占優勢。
低水活性下的梅納反應性較高。
高壓加工：物理化學的定律表示高壓有利於兩個分子變一個 分子之反應(梅納反應的第一步驟)而不利於分子的斷片。
由於多數的梅納反應是關於糖類與胺基酸類的裂解，故無 疑地，高壓會抑制梅納所衍生香氣化合物的形成。
疑地，高壓會抑制梅納所衍生香氣化合物的形成。
41
Interactions with other components of the food Interactions with other components of the food pp
和食品中其它組成分的交互作用將使梅納反應添上另一層的 複雜性，這也是簡單化模式(通常是水溶液)下的梅納反應 複雜性，這也是簡單化模式(通常是水溶液)下的梅納反應 難以轉變為真正食品的原因。
蛋白質：具有一些的作用。
蛋白質：具有 些的作用。
蛋白質含額外的胺基可參與最初的醣胺縮合，以及催化不存 在游離胺基酸時的梅納反應，在肉類系統中屬重要的。
在游離胺基酸時的梅納反應 在肉類系統中屬重要的 離胺酸的 ε‐胺基參與反應時，蛋白質營養價值降低。
後續的裂解途徑不同，蛋白質結合的 carboxymethyllysine 及 後續的裂解途徑不同 蛋白質結合的 carboxymethyllysine 及
lysylpyrraline 會阻止香氣化合的形成。
蛋白質會共價鍵結至硫醇類
(thiols)及二硫化物類
(disulfides)，故 蛋白質會共價鍵結至硫醇類
( )及二硫化物類
( )故
從系統中移除有效的氣味物。
42
脂質：物理與化學方式改變梅納反應。
國立台灣海洋大學食品科學系：食品風味學授課資料06 – 熱產生的香氣 – 邱思魁整理 (
43/60)脂質 物 化學 梅納反
物理方式。改變前驅物質的溶解性及分配(
partitioning)，結構 脂質(
structured lipids)可促進 2‐methyl‐3‐furanthiol 的形成。
化學方式。脂質氧化產生各種醛類可參與羰–胺縮合及醛醇 縮合，有可能和Strecker醛類競爭反應性中間產物，也能 同硫化氫反應 從系統移走硫的主要來源
同硫化氫反應，從系統移走硫的主要來源。
變 應
Flavonols 及 hydroxycinnamic acids 改變梅納反應的進行。
43
8
8..3 3 Lipid Lipid oxidation oxidation
國立台灣海洋大學食品科學系：食品風味學授課資料06 – 熱產生的香氣 – 邱思魁整理 (
44/60)p p
脂質氧化對風味形成是重要的，尤其油炸食品，大多數氣味 活性揮發化合物都是脂質衍生的。本節僅針對熱加工期間 活性揮發化合物都是脂質衍生的。本節僅針對熱加工期間 來自自氧化的主要揮發性化合物，以油酸做說明。
8
8..3 3..1 1 Initiation Initiation
During the initiation phase, hydrogen is abstracted from the lipid
to leave a lipid radical, which reacts with molecular oxygen to
form a lipid hydroperoxide (圖8.9). Hydrogen abstraction
from unsaturated fatty acids forms more stable radicals due
from unsaturated fatty acids forms more stable radicals due
to conjugation of the radical with the double bonds, and
unsaturated fatty acids are y therefore more prone to p
oxidation, particularly at low temperatures. Saturated lipids
are relatively stable by comparison, and their degradation
becomes more important at higher temperatures – i.e.,
during thermal processing.
448
8..3 3..2 2 Generation Generation of of aroma aroma compounds compounds
• The second phase involves the breakdown of the lipid hydroperoxides by cleavage of the C—C bond on one side or hydroperoxides by cleavage of the C C bond on one side or other of the radical. Because there is no double bond to guide the initial abstraction of hydrogen, saturated fatty acids degrade to form series of alkanes, alkanals and alcohols with a range of chain lengths; however, the major products from t i l id h t i t i di h i (C6 C10) triglycerides, such as tristearin, are medium‐chain (C6–C10) aldehydes, alcohols, alkanes, carboxylic acids and lactones.
• 以油酸為例(
圖8 9)。
• 以油酸為例(
圖8.9)。
45
雙鍵旁 α Abstraction of hydrogen 雙鍵旁 α α
8C 11C
Abstraction of hydrogen
電子共振 電子共振
Hydroperoxide 裂解A及B處 電子共振
C8-C10 電子共振
C9-C11 Hydroperoxide 裂解A及B處
4種
8 9 10 and 11 hydroperoxides 8‐, 9‐, 10‐, and 11‐hydroperoxides
Medium
Medium--chain products chain products
46
(續) The dominant pathways are influenced by the reaction
國立台灣海洋大學食品科學系：食品風味學授課資料06 – 熱產生的香氣 – 邱思魁整理 (
47/60)conditions and by the relative stability of the lipid radicals and the compounds that are formed.
在模式系統，室溫下油酸的主要降解產物為壬醛(nonanal;
40‐60 wt%)，而在烘烤及油炸的溫度(192 ) 而在烘烤及油炸 溫度( o C)，主要產物包 ) 要產物 括 壬 醛 (22%) 、 2‐ 癸 烯 醛 (2‐decenal; 17%) 及 2‐undecenal (11%)，賦予green、fatty notes，分別從10‐OOH、9‐OOH
及 h d d 的β 斷裂生成
及 8‐OOH hydroperoxides 的β‐斷裂生成
(Grosch, 1987)。
反應性最大的為多元不飽和脂肪酸(PUFAs)，比單元不飽和 脂肪酸與完全飽和脂肪酸分別約高出10及100倍的反應性 脂肪酸與完全飽和脂肪酸分別約高出10及100倍的反應性
。在亞麻仁油酸，抽離氫原子的機會更多，但以C11位置 最有利，因都在兩個雙鍵的α位置。所形成自由基的互變 最有利 因都在兩個雙鍵的α位置 所形成自由基的互變 異構化產生C9及C13兩處的穩定的自由基，然後在A或B處 斷裂而使 alkanals、2‐alkenals、2,4‐alkadienals 及環狀化產 物譬如 2‐alkylfurans 等形成。
47
次亞麻仁油酸及花生四烯酸提供更多的可能途徑，導致一
國立台灣海洋大學食品科學系：食品風味學授課資料06 – 熱產生的香氣 – 邱思魁整理 (
48/60)些不飽和醛類的生成。
在溫和條件下，次亞麻仁油酸ation product of linolenic acid ( 3)的主要氧化產物為 ( ) 2 h di l ( 0%) 其次 (ω‐3)的主要氧化產物為 (E,Z)‐2,4‐heptadienal (40%)，其次 為 (Z)‐3‐hexenal (11%) 及 2,4,7‐decatrienal (11%)；若血紅素
(haem)
存在，propanal、(Z)‐2‐hexenal 及3 5‐octadien‐2‐one
(haem)
存在，propanal、(Z)‐2‐hexenal 及3,5‐octadien‐2‐one 是主要產物。在250
oC下、ethyl linolenate 產生 2‐ethylfuran 及一系列的乙基酯類。
花 生 四 烯 酸 (ω‐6)的降解產物類似於亞麻仁油酸所產生的 [hexanal、(Z)‐2‐heptenal 及(E,Z)‐2,4‐decadienal]。
鑒於多元不飽和脂肪酸相對於其更飽和的同族，以及多數 所生成化合物的高氣味活性，常是這些化合物對於揮發物 樣貌的影響最大 因而 生鮮原料的脂肪酸樣貌對香氣輪 樣貌的影響最大。因而，生鮮原料的脂肪酸樣貌對香氣輪 廓的形成影響最大，這特別關係於肉香氣，有許多因素尤 其品種、餌料及飼養都能影響動物的脂肪酸組成。
其品種、餌料及飼養都能影響動物的脂肪酸組成。
48
8.4 Other reactions 8.4 Other reactions
Although the greatest proportion of aroma is derived from sugars amino acids and lipids there are other components of sugars, amino acids and lipids, there are other components of food that generate odour‐active compounds. Caramelisation, thermal breakdown of ascorbic acid and thiamine produce p reactive intermediates that are common to the Maillard reaction. Ferulic acid, however, is the starting material for generation of vanillin and a series of related methoxyphenols (guaiacols 癒 傷 木 酚 類 ). Carotenoid derivatives (e.g. β‐
damascenone in boiled sweet potato (Nakamura et al 2013) damascenone in boiled sweet potato (Nakamura et al., 2013) and β‐ionone in boiled carrots (Buttery and Takeoka, 2013)) as well as terpenes (萜烯類) p (萜烯類) present in herbs and spices also p p contributes to the aroma of cooked food, particularly of cooked fruit and vegetables.
49
8.4.1
8.4.1 CaramelisationCaramelisation
如梅納反應，焦糖化乃糖裂解產生顏色及香氣。胺基酸不存 在催化此反應，需要低水分狀態及溫度超過150
oC，糖裂 解經由
the Lobry de Bruyn‐Alberda Van Ekenstein transformation (鹼催化的醛糖‐酮醣異構化反應；下圖) 而發生，隨後脫水、環狀化及斷片化
不同於梅納反應的中間產物階段 氣味活性化合物是以
，不同於梅納反應的中間產物階段。氣味活性化合物是以 糖斷片產物(譬如
hydroxpropanone及
hydroxybutanone)的醛酮縮 合而形成，例如產生cyclotene 及 sotolone。生成Class 1及2 合而形成 例如產生cyclotene 及 sotolone 生成Class 1及2 焦糖，加鹼(或酸)使反應快速進行，或生成Class 3及4 焦糖 時添加氨，食品工業中都當作著色劑。
50
• 焦糖化反應也會導致風味的形成。Diacetyl
雙乙醯是一種重
國立台灣海洋大學食品科學系：食品風味學授課資料06 – 熱產生的香氣 – 邱思魁整理 (
51/60)要的風味化合物，焦糖化第一階段期間產生，主要提供 a buttery or butterscotch flavour。除双乙醯之外，也產生數 百種風味化合物例如furans 呋喃類之hydroxymethyl
f f l百種風味化合物例如furans 呋喃類之hydroxymethyl
furfural(HMF) 及 hydroxyacetyl
furan(HAF) ， furanones 呋 喃 酮 類 之 hydroxydimethyl y y y
furanone(HDF) 、 dihydroxydimethyl ( ) y y y
furanone(DDF) 與來自雙糖的maltol 與來自單醣的 hydroxymaltol。
• HMF is found in honey, juices, milk but also in cigarettes. HAF has a sweet aroma and a low odour threshold. Maltol has a taste reminiscent of freshly baked bread and is used as a fl h (E636) i b d d k
flavour enhancer (E636) in breads and cakes.
51
8.4.2 Ascorbic acid 8.4.2 Ascorbic acid
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52/60)抗壞血酸的非酵素性褐變伴隨著梅納反應的氣味活性化合物 生 成 ， 抗 壞 血 酸 的 降 解 提 供 a pool of intermediates 生 成 ， 抗 壞 血 酸 的 降 解 提 供 a pool of intermediates containing reactive dicarbonyls and hydroxycarbonyls，諸如 glyoxal 、 methylglyoxal 、 2,3‐butanedione 、 1‐
deoxyopentosulose等，這些也是梅納反應生成的常見化合 物，會再繼續反應形成氣味活性化合物。2010報告指出抗 壞血酸和半胱胺酸在水相緩衝液(141
oC H ＞5)加熱所產 壞血酸和半胱胺酸在水相緩衝液(141
oC、pHs＞5)加熱所產 生揮發物，許多是貢獻肉風味之化合物譬如thiophenes、
thiazoles 、 pyrazines 及 cyclic sulfur compounds 。 另 採 用 thiazoles pyrazines 及 cyclic sulfur compounds 。 另 採 用 dynamic headspace extraction 而非SPME的2013報告則指出
，含抗壞血酸及半胱胺酸的緩衝液模式系統中，2‐methyl‐
3‐furanthiol 及許多相關的二硫化物類生成，這些化合物直 接從抗壞血酸的降解而生成，即繞過梅納反應早期階段。
52
8
8..44..33 DegradationDegradation ofof thiaminethiamine
硫胺 硫胺
Thiamine is an important precursor of flavour that is exceptionally important in meat aroma but also can lead to exceptionally important in meat aroma, but also can lead to off‐flavours in foods where meaty notes are out of place.
The furan derivative 2‐methyl‐3‐furanthiol, as well as its The furan derivative 2 methyl 3 furanthiol, as well as its disulfide, belongs to the aroma impact compounds of boiled beef and other meats. Boiling an aqueous solution of L‐
cysteine (0.65 mM) and ribose (1.34 mM) produced only 0.2 μg/L 2‐methyl‐3‐furanthiol. 但當核醣被濃度很低(0.06 mM) 的 thiamine 取代，其產量增加1500倍 而達 300 μg/L。
的 thiamine 取代，其產量增加1500倍 而達 300 μg/L。
因此，肉香氣中 2‐methyl‐3‐furanthiol的最重要 前驅物質似乎是thiamine及作為硫化氫來源的 前驅物質似乎是thiamine及作為硫化氫來源的 L‐半胱胺酸組合。
53
Thiamine 中間產物 一級降解產物
5‐hydroxy‐
3‐mercapto‐
2‐pentanone
4,5‐dihydro‐2‐methyl‐
3‐furanthiol
54
4-methyl-5-vinylthiazole
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55/60)4,5‐dimethylthiazole
Thiamine Pyrimidine 衍生物
5‐(2‐hydroxyethyl)‐
4‐methylthiazole (sulfurol)
4-methylthiazole
55
8
8..44..44 FerulicFerulic acidacid
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56/60)雖然食品中的大多數香氣活性化合物產生自醣類、胺基酸及 脂質，不容忽視的一個非常重要的例外為vanillin 香草醛。
香草醛及其相關的化合物譬如 ( ) 及
香草醛及其相關的化合物譬如 guaiacol
愈創木酚(smoky) 及 p‐vinylguaiacol
對‐乙烯基愈創木酚(smoky, spicy) 衍生自木材木 質纖維素中存在的阿魏酸的加熱與氧化性裂解(
圖8 10)。米 質纖維素中存在的阿魏酸的加熱與氧化性裂解(
圖8.10)。米 糠是阿魏酸的豐富來源，商業上使用做為香草醛的生物轉 換之起始物質。
換 起始物質
56
8.5 Process
8.5 Process flavours flavours
Process reactions are designer Maillard reactions performed outside the food environment from highly tailored precursors outside the food environment from highly tailored precursors that are chosen to target specific compounds, groups of compounds and aromas. They are carried out using typical Maillard precursors under carefully controlled conditions of time, temperature and pH, which mimic conventional cooking b t h b ti i d t i i th d i d fl but have been optimised to maximise the desired flavour.
They capitalise on the wealth of flavour chemistry that has been developed over the past 50 years particularly in been developed over the past 50 years, particularly in understanding the thermal generation of aroma. The more complex examples integrate knowledge of Maillard chemistry, lipid chemistry and vitamin breakdown in a holistic approach to produce a rounded product with aroma, taste (and colour).
Th id l d i th f d i d t ti l l t They are widely used in the food industry, particularly to
flavour meat products and meat‐flavoured soups and snacks.
57 58 The FDA considers that process flavours are ‘Generally
國立台灣海洋大學食品科學系：食品風味學授課資料06 – 熱產生的香氣 – 邱思魁整理 (
59/60)p y
Recognised as Safe’ (GRAS) based on the following:
1. The manufacturing process is related to high‐temperature cooking.
2. There is a selection of ingredients similar to the preparation of gravy. The belief is that process flavours are produced on th l ti f t l i di t th t h b f d t the selection of natural ingredients that have been found to create a high flavour note when cooked at a temperature similar to gravy.
similar to gravy.
3. The use level of process flavours is low, as is true of all flavours; therefore, the consumption rate is low in ; , p consumers’ diets.
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Thermal process flavourings are legislated in the European
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60/60)p g g p
Union under Regulation 1334/2008 (European Union, 2008).
The definition is:
‘Thermal Process Flavouring’ shall mean a product obtained after heat treatment from a mixture of ingredients not after heat treatment from a mixture of ingredients not necessarily having flavouring properties themselves, of which at least one contains nitrogen (amino) and another is a reducing sugar; the ingredients for the production of thermal process flavourings may be:
(i) Food and/or
(ii) Source material other than food (ii) Source material other than food.
60
