該反應之反應機構可以從文獻中知道，首先參考 2004 年 Bishop 的研 究 1，當起始物 1 直接與苯胼試劑 6 進行反應，由於 1 號氮上的電子，相較 於與苯環相連之 2 號氮上電子反應活性較佳，會和起始物 1 分別進行 1,4-或 1,2-加成反應。進行 1,4-加成反應會形成具取代基的 chalcone 結構，此時再 由 2 號氮的電子對羰基進行加成反應，脫去一個水分子後便得到具吡唑結構 的產物 2；而進行 1,2-加成反應則會產生具 C-N 雙鍵的 hydrazone 結構，此 時再由 2 號氮的電子對 4 號位進行加成反應形成產物 5。此兩種反應機構如 下圖 1.17 所示。
圖 1.17 以化合物 1 直接形成化合物 4、5 之反應機構
而在加入嗎啉與起始物 1 反應形成化合物 4，在酸性環境的催化下，
嗎啉基團會被質子化，形成了帶正電的中間物，此中間物相較於起始物 1 為 更好的麥可受體，可和水形成化合物 3，或是和苯胼進行 1,4 加成反應。若 是以苯胼做為麥可供體進行加成反應，其 2 號氮上的電子則會再和羰基進行 加成反應，脫去一個水分子後便得到具吡唑結構的產物 2，反應機構如下圖 1.18 所示。
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圖 1.18 以嗎啉試劑參與反應之反應機構
在水和苯胼共存的條件下，由於苯胼 1 號氮上電子的親核性較強，因 此會優先和帶正電的中間體進行反應，使得化合物 2 成為主要產物，然而若 將苯胼的反應活性降低，例如在苯胼上加上硝基等強拉電子基，則會使得水 解的優先性大於苯胼，而使化合物 3 成為主要產物。
而當反應所加入的酸過多時，由於酸的濃度升高，使得酸有機會催化 羰基的氧原子，使 2 號位的碳具有更強的正電性，進而讓苯胼進行 1,2-加成 反應，再進一步合環形成具吡唑結構的產物 5，反應機構如下圖 1.19 所示。
圖 1.19 化合物 3 進行 1,2-加成反應並合環形成產物 5 的反應機構 為 了 證 明 反 應 機 構 ， 我 們 以 具 4- 甲 氧 基 的 起 始 物 1i ， 以 及 benzohydrazide 作為活性較低的苯胼試劑進行本反應，可以順利得到未脫去
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水分子的中間產物，並由 X-ray 繞射光譜確認其結構，其結構圖如下圖 1.20 所示。
圖 1.20 以 benzohydrazide 得到未脫水的中間產物
最後以 NMR 光譜追蹤反應的過程，將所使用的試劑改為氘代溶劑，
同時為了能追蹤反應的過程，將酸的當量數降至 1-2 滴，，使反應可以延長 以便持續追蹤反應的進行，其結果如下圖所示：
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首先先將二苯基丙炔酮 1 及嗎啉分別偵測 NMR 光譜圖，將兩者混合 後，在室溫即可以反應生成具嗎啉取代基的中間物 4。另外將苯胼試劑測定 NMR 光譜後，與中間物 4 混合。
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苯胼試劑與中間物 4 混合後，加入 1-2 滴的 TFA ，並以微波加熱十分 鐘，便開始產生產物的特徵峰，即上圖中化學位移最高之訊號，以 10-15 分 鐘為一單位追蹤反應，可以發現產物的特徵峰逐漸升高，而中間物 4 的特徵 峰逐漸縮小。
於反應到達 60 分鐘時，再加入 3-5 滴 TFA 以促進反應的進行，當反 應持續加熱共 150 分鐘時，中間物 4 的特徵峰完全消失，僅剩產物及部分未 完全反應之苯胼的特徵峰。
就 NMR 光譜對本反應的追蹤觀察，首先可以證明本反應中確實有中 間物 4 的生成，且以中間物 4 與苯胼反應的過程中，未發現其他的訊號產生，
說明了取代合環的過程沒有產生其他的中間物，且以中間物 4 作為麥可受體，
與苯胼試劑反應的速度極快，在加成後直接合環形成具吡唑結構的化合物 2。
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