1.ABD 2.BC 3.ACD 4.BCE 5.ABCDE 6.ABE 7.AE 8.CDE 9.BC 10.AC 11.AB 12.ABC 13.ABD 14.BCE 15.CDE
第五節、有機鹵化物：
若有機物中的氫原子被 取代，則稱為有機鹵化物或稱鹵化烷(鹵烴)。
通式：
一、製備：
1.烷類的鹵化反應：烷類在常溫下不易進行化學反應，但在 及 時，則會發生鹵 素取代的反應。
例：甲烷與氯氣的反應：
2.醇類與氫鹵酸的作用：
3.烯類與鹵化氫進行加成反應：
4.苯的反應：
(1)有催化劑時：發生 取代 反應，產生鹵化苯。
(2)無催化劑時：改用紫外線照射，產生 加成 反應，生成 ， 可作為殺蟲劑。
二、鹵烷類的命名：
鹵烷類為烷類之 H 被鹵素原子取代而成，故命名將鹵素原子看成烷類取代基即可。
例如：
－C－C－C－C－Cl －C－C－C－C－ －C－C－C－C－
Cl Cl Cl
Cl－C－C－C－C－Cl －C－C－C－C－Br Cl
三、有機鹵化物的性質：
1.物理性質：
(1)纯的鹵化烴無色。
(2)具微極性(分子間為弱的偶極－偶極力)，故沸點和密度均比同碳數的烷類大。
密度隨碳原子數增加而 增大 ；沸點隨碳原子數增加而 升高 。
烷基相同時：
CH F
3 ＜CH Cl
3 ＜CH Br
3 ＜CH I
3 。(分子愈大，則凡得瓦力愈強)相同鹵素，不同烷基：
CH Cl
3 ＜C H Cl
2 5 ＜C H Cl
3 7 ＜C H Cl
4 9
【例題 2】
下列哪些化合物對平流層臭氧的破壞力較大？
(A)
CF
2 CF
2 (B)CH CF
3 3 (C)CH FCF
2 3 (D)CCl F
2 2。Ans:(D)
【例題 3】
寫出下列兩種化合物各有哪幾種異構物？ (1)
C H Cl
3 5 (2)C H Cl
3 4 2【例題 4】
某烷之一氯取代物，分析其組成，含氯 38.4％(
Cl
35.5)。則此鹵烷的異構物可能有 (A) 2 種 (B) 3 種 (C) 4 種 (D) 5 種。Ans: (C)
【例題 5】
下列敘述，何者正確？
(A)由
CH CH
3(
2 2) OH
與濃硫酸共熱後的產物，再與Br
2的CCl
4溶液作用生成CH CH
3(
2 2) Br
(B)苯在氯化鐵催化下氯化，進行加成反應生成六氯苯(C)聚氯乙烯的單體為
CH
2 CHCl
(D)
CF Cl
2 2為穩定而腐蝕性低的物質，可作冷凍劑 (E)特夫綸是以CF
2 CF
2為單體之加成聚合物。Ans:CDE
＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊牛 刀 小 試＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊
一、單一選擇題
( ) 01. C2H2Cl2有幾種同分異構物？ (A) 3 (B) 4 (C) 5 (D) 6 種。
( ) 02. 若丁烷(C4H10)分子中的一個氫原子被氯取代，可得一氯丁烷有幾種？
(A) 2 種 (B) 3 種 (C) 4 種 (D) 5 種。
( ) 03. 溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱，所得之產物為？
(A)乙醇 (B)乙烷 (C)乙烯 (D)乙醛。
( ) 04. 2-甲基己烷與氯分子在加熱或照光下會進行氯化反應，其中產生的單氯產 物
(C7H15Cl)會有幾種異構物？ (A) 2 (B) 4 (C) 6 (D) 7。
( ) 05. 在常溫時，苯與 Br2在 FeBr3的存在下，適度作用，生成的主要產物是：
(A)C6H5Br (B)C6H6Br2 (C)C6H6Br6 (D)C6H7Br。
( ) 06. 溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱，則可生成乙醇和氯化鈉此反應為？
(A)脫去反應 (B)取代反應 (C)氧化反應 (D)還原反應。
( ) 07. 溴乙烷與氫氧化鈉之乙醇溶液反應屬於何種反應類型？
(A)加成 (B)取代 (C)脫去 (D)氧化反應。
( ) 08. 下列哪個分子式具有芳香烴之異構物？
(A)C7H5Cl5 (B)C7H5Cl3 (C)C7H6Cl6 (D)C7H6Cl4。
( ) 09. CH3CH2CH2CH2OH 於高溫下先與濃硫酸反應後，再與 HCl 作用，應可預期得到何種 有機氯化物？
(A)CH3CH2CH2CH2Cl (B)CH3CH2CHClCH2Cl (C)CH3CH2CHClCH3 (D)(CH3)2CClCH3。 ( ) 10. 下列反應屬於加成反應的是？
(A) ＋Cl2
h (B) ＋Cl2
FeCl
3(C) CH3＋Cl2
h (D) CH3
KMnO
，4
。二、多重選擇題
( ) 01. 下列何者加入足量的氯化氫可得 2,2-二氯丁烷？
(A)1-丁烷 (B)2-丁烷 (C)2-氯-1-丁烯 (D)1-丁炔 (E)2-丁炔。
( ) 02. 乙烯會與下列何種試劑在室溫下發生反應？
(A)NH3(g) (B)HBr(g) (C)KMnO4(aq) (D)NaOH(aq) (E)H2/Pt。
( ) 03. 有關鹵化物(RX)的敘述，下列何者正確？
(A)將 C2H5Br 與 NaOH(aq)共熱，可生成乙醇及 NaBr (B)CH3Cl 俗稱氯仿
(C)四氟乙烯的聚合物稱為特夫綸(Teflon)
(D)苯與氯化鐵的催化下，可生成 C6H6Cl6(六氯化苯) (E)丁烷的沸點高於 1-氯丁烷。
( ) 04. 下列反應中，何者是加成反應？
(A)溴乙烷與氫氧化鉀水溶液共熱 (B)乙醇與濃硫酸加熱到 180C 左右 (C) 苯與氯氣混合，用紫外線照射 (D)溴乙烷與氫氧化鉀之乙醇溶液共熱 (E)乙醇氧化得乙醛。