Ans: ABCE
第八節 羧酸與酯：
單一選擇題解答※
1.D 2.D 3.A 4.D 5.C 6.B 7.D 8.A 9.D 10.C 11.D 12.A
※
多重選擇題解答※
1.DE 2.AD 3.AD 4.ACD 5.AE 6.BCE 7.ABCD 8.BCE
第八節 羧酸與酯：
有機酸分子中含有羧基，稱為 ，包含連接於烴基之直鏈羧酸及結合於芳 香基的芳香族羧酸。羧酸的羧基被它種基取代所生成之化合物稱為酸的衍生物。
酸的衍生物有（酸酐）酐、醯氯、酯、醯胺…等。
一、羧酸：
1.通式： ；官能基為 ，最簡單分子為 。 2.製備：
(1)由一級醇或醛氧化而得：
(2)由酯類水解可得：
(3)由有機酸之鹽類與高沸點之無機酸共熱而得：
3.命名：以 IUPAC 命名原則將字尾改成酸。
例如：
4.物理性質：
(1)有機酸均具有分子電偶極，纯液體分子間有氫鍵，常形成偶合，沸點較同級醇或醛
。b.p.： 有機酸＞醇＞醛、酮＞醚＞烴 。
(2)沸點隨分子量增加而升高，但熔點變化不一致。
(3)可與水形成氫鍵，故甲酸至丁酸均能與水完全互溶。
5.化學性質：
(1)酸性：有機酸在水中能釋放出 故為酸。
酸性強度大小為：
(2)與金屬鋅作用產生 ，與碳酸鹽作用產生 。
(3)酯化反應：
6.重要的酸：甲酸與乙酸 (1)甲酸：
製備：可由甲醇與 KMnO4 氧化而得甲酸。
性質：
(a)甲酸又稱 ，具酸性，為無色刺激臭液體。
(b)甲酸具有 基，因此具有還原性，能與多侖試液、斐林試液反應。
(c)與濃硫酸共熱，則可脫水產生 。 (2)乙酸：
製備：
(a)可由乙醇與 KMnO4氧化而得乙酸：
(b)乙醛氧化而得：
特性：
(a)乙酸俗稱 ，具強烈刺激臭味的液體。為食醋的主要成分。
(b)醋酸的含水量在 1％以下者在冬季容易凍結(f.p.： 17 ℃)成冰狀固體，稱為
。
(c)乙酸為一種弱酸。
(d)二分子乙酸脫水可生成 。
7.二酸：
一分子中含有二個羧基者稱為二酸。乙二酸俗稱 ，為最簡單的二酸，通常以草酸 氫鉀存在於許多植物中。草酸與過錳酸鉀的酸性溶液共熱至 80℃時，會產生
CO
2，方 程式為：草酸遇鈣離子時，會生成白色 沉澱。
方程式如下：
8.芳香酸：
苯環結合羧基的化合物稱為芳香族羧酸，如苯甲酸及柳酸：
(1)苯甲酸：又稱 ，白色固體，能昇華，有防腐作用。苯甲酸鈉易溶於水，常用為 食物防腐劑，可作為醬油中之添加物。
(2)柳酸：又稱 ，為無色針狀結晶，易溶於熱水與醇中，具酚與酸之性質，柳 酸鈉可作為食物之防腐劑，對治療風濕疾病具顯著之效力。其中的羧基若與乙酐反 應脫去一分子的乙酸，即可得阿斯匹靈(學名： )，
為常用的止痛退燒劑，方程式如下：
二、酯類：
將酸中”
OH
”轉變成” OR
”所得的衍生物稱為酯類 1.通式： ；官能基為 ，最簡單分子為 。 2.製備：酸與醇共熱加強酸或強鹼催化可得酯，稱 反應。（1）上述酯化反應十分緩慢，且會發生逆反應，使反應維持一個平衡狀態。若 要使反應速率加快，可加入催化劑： 強酸或強鹼 。
（2）酯化反應與水解反應催化劑相同，都以強酸或強鹼為催化劑。
（3）一般酯化反應較常用 為催化劑，水解反應較常用 為催 化劑。
（4）酯化反應的斷鍵方式：酸之
OH
與醇之H
結合成水，此用 同位素 追蹤可証。3.命名：由酸與醇來決定命名。
例如：(1)
HCOOCH
3 (2)CH COOCH
3 3 (3)C H COOC H
4 9 5 11(4)
4.物理性質：
(1)低級酯類因揮發性強且有水果香味，常用於製水果香精，如香蕉油、杏仁油及蘋果 油等。
(2)良好的有機溶劑，酯類不形成氫鍵，所以沸點、熔點都較同分子式之酸低，低級酯 類在常溫下大多是液體。
5.化學性質：
(1)水解產生酸及醇：
(2)與胺作用生成醯胺：
(3)酯除了乙酸等有機酸的酯外，亦有硝酸、硫酸等無機酸的酯。濃硝酸與甘油生成的酯 稱為 ，可作為炸藥的原料。
三、酸與酯為同分異構物，：
直鏈飽和酸與酯的分子式均為 。但此型除飽和脂肪酸、酯類外尚有飽和羥基酮，
羥基醛及不飽和醇、醚、環狀其他化合物等。
2 2
n n
C H O n 1 n 2 n 3 n 4 n 5
酯酸
四、油脂：
油脂是動物和植物組織的重要成份。常溫為固體的油脂稱為脂肪，例如牛脂等；
常溫為液體的油脂稱為油，例如花生油、魚肝油等。油脂不只是主要食品，也是製造多種 日用品的重要工業原料。
1. 形成：動物脂肪與植物油均為甘油酯，由羧酸(脂肪酸)和甘油酯化而成。
例如：
2. 通式：
常見的甘油脂有：硬脂
( C H COO C H
17 35)
3 3 5 軟脂( C H COO C H
15 31)
3 3 5 油脂( C H COO C H
17 33)
3 3 5 亞油脂( C H COO C H
17 31)
3 3 53. 特性：
(1)普通之脂肪(如奶油、牛脂)和植物油(橄欖油、花生油)等油脂皆為多種酯類的混合物，
沒有固定之熔點及沸點。
(2)不溶於水與酒精，但可溶於有機溶劑如乙醚、汽油、
CCl
4、C H
6 6等。(3)精製的油脂無臭、無味、無色。若長久暴露在空氣中則會被氧化成黃色，產生特殊氣 味。並呈酸性稱為油脂的酸敗。
(4)水解產生脂肪酸及甘油。
(5)皂化：脂肪在 性水溶液中起水解作用，生成 和 ，此反應為酯化之逆 反應稱為皂化，用於製造肥皂。
【例題 1】
試畫出(1)
C H O
2 4 2、(2)C H O
4 8 2、(3)C H O
5 10 2之酸及酯異構物並命名？【例題 2】
有關羧酸的敘述，下列何者正確？
(A)羧酸的氫鍵及極性均較醇為強 (B)羧酸的水溶液成弱酸性
(C)羧酸的水溶液之酸性隨碳數增加而增強 (D)羧酸的鈉鹽對水的溶解度比羧酸大 (E)羧酸的分子量愈大者，其揮發性愈強。