一、IUPAC 系統命名法規則
炔類的命名法與烷類，烯類相似。
例如：
二、物理性質 1. 密度均小於 1
2. 不溶於水而溶於極性較低的有機溶劑如乙醚，及非極性溶劑如苯、四氯化碳中。
3. 沸點隨碳數的增加而升高。
三、炔類中乙炔最重要，乙炔分子中之碳原子的鍵結軌域為_______，分子形狀為直線形。
乙炔可由碳化鈣(俗稱電石)和水的反應來製備：
3 C CaO
約
3000
℃ C aC
2 CO
CaC
2 2 H
2O H － C C － H Ca ( OH )
2 四、化學性質：炔類因具有三鍵，與烯類具有的雙鍵一樣，化性活潑，容易進行________反應 1. 加成反應：
(1) 2 2 2 2 3 3
H H
Ni Ni
HC CH H C CH H C CH
CH
3 C CH CH
3 C C CH
3丙炔 2-丁炔
3 2
CH CH C CH HC C CH
2 C CH
1-丁炔 1,4-戊二炔
(2)
HC CH
Br2BrHC CHBr
Br2Br HC CHBr
2
2 (3) 2( ) 2HCl
HC CH
HgCl 觸媒H C CHCl
(氯乙烯) 2( ) 2 HClHC CH
HgCl觸媒H C CHCl
H2H C CHCl
3
2(4) 4 3
HgSO
HC CH H OH
HH C CHO
(5) 3 4
HgSO
H C C CH H OH
H2. 聚合反應：
乙炔通過加熱500℃的石英管中，會進行三分子聚合反應(三聚物)而生成苯
C H
6 6。3 HC CH
5000CC H
6 6聚乙炔：
3. 氧化反應：
(1)乙炔完全燃燒後產生二氧化碳和水
2 C
2H
2 5 O
2 4 CO
2 2 H
2O
Δ H － 1300 kJ
(2)炔類和烯類一樣，可以使溴的四氯化碳溶液褪色。也可以使
KMnO
4微鹼性溶液褪色 看過來當 1 mol 參鍵加 Br2反應時，需要2 mol 的 Br2參與反應4. 炔鹽形成：
凡具有
RC CH
末端炔基構造之炔系烴，其與參鍵碳原子結合之氫原子，在鹼性溶 液中可以被Cu
或Ag
取代，生成炔銅或炔銀之沈澱。所以常藉此檢驗具有末端炔基 之炔烴。(1)乙炔與氯化亞銅的氨溶液反應
(2)乙炔與硝酸銀的氨溶液反應
5. 用途：
(1)乙炔燃燒熱極高，並放出大量熱量。與氧混合燃燒時可達 3000℃，常用來銲接使用 (2)乙炔可做為燃料之用，也大量用於合成橡膠、塑膠、人造纖維等之原料。
看過來同學們已經學過了烷、烯、炔的性質、命名、製備與反應，還有這個必須知道!
超級比一比：
比鍵能：炔類(參鍵) > 烯類(雙鍵) > 烷類(單鍵) 比鍵長：烷類(單鍵) > 烯類(雙鍵) > 炔類(參鍵)
【範例 1】
下列有關乙烷，乙烯，乙炔分子中碳—碳鍵長的比較，哪一個是正確的？
(A)乙烷＜乙烯＜乙炔 (B)乙炔＜乙烷＜乙烯 (C)乙炔＜乙烯＜乙烷 (D)乙烯＜乙烷＜乙炔 (E)乙烯＜乙炔＜乙烷
Ans：(C)
【範例 2】
某物的分子式為
C H
6 10(甲)，1 mol 甲需 2 molH
2行加成反應生成2-甲基戊烷。甲在H SO
2 4，HgSO
4水溶液可生成具 基(C O
)的化合物。甲並不與硝酸銀的氨溶液反應，則甲的結構 式為何？【範例 3】
如何分辨乙烷、乙烯、乙炔？
【範例 4】
通常不飽和烴的定性檢驗法中，常以溴或微鹼性的過錳酸鉀溶液與不飽和烴作用。下列各項 敘述中何者為正確？
(A)二種反應皆發生顏色變化 (B)僅有過錳酸鉀之反應發生顏色消褪 (C)在過錳酸鉀溶液中乙烯可被氧化成乙烷 (D)在過錳酸鉀溶液中錳之氧化數由＋7 變為＋4
(E)在溴化反應中乙烯絕大部分可被溴化成 1,1－二溴乙烷。
Ans
： (A)(D)
＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊ 牛 刀 小 試 ＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊
01. 下列何項有幾何異構物？
(A)
ClCH CHCl
(B)CH
2 CHCl
(C)CH CH
3 CHCH
3 (D)CH CH
3 CH
2(E)
CH C CH
3
。02. 有關乙烯的下列敘述中，何項正確？
則烴 A 的名稱是 。
一般表示苯的畫法為 ，但是在表達上為了方便，也常以二共振體其中之一，來 表示反應路徑中的苯的結構。
二、脂芳烴
1. 具有鏈狀烴支鏈之芳香烴稱為脂芳烴(arenas)。如甲苯、乙苯、乙烯苯、二甲苯等都是脂芳 烴。
2. 二甲苯有三種異構物；
1,2-二甲苯(鄰二甲苯)；鄰二甲苯(o-xylene) b.p.=144℃ m.p.=─27℃
1,3-二甲苯(間二甲苯)；間二甲苯(m-xylene) b.p.=139℃ m.p.=─54℃
1,4-二甲苯(對二甲苯)；對二甲苯(p-xylene) b.p.=138℃ m.p.=13℃
三、其他芳香烴化合物
此外，尚有兩個苯環相聯的聯苯，或兩個苯環以上組合而成的，例如萘、蒽、菲。
聯苯 萘 蒽 菲
多氯聯苯( polychlorinated biphenyl 縮寫為 PCB )、戴奧辛(dioxin)
氯原子數可多至10 個
四、芳香族之異構物(
A
、B
、C
表不同之取代基)(1)
C H A
6 4 2、C H AB
6 4 、C H A
6 3 3均有 種異構物。1 2
3 4 5 6
Cl
Cl Cl
Cl
O
O Cl
Cl
Cl
Cl
CH
3CH
2CH
3CH=CH
2¤A²m f ¡] f ¤A²m¡^
¥Ò f ¤A f
(2)
C H A B
6 3 2 有 種異構物。(3)
C H ABC
6 3 有 種異構物。五、芳香烴及其衍生物之天然來源為煤溚初步分餾產物。
分餾產物名稱 餾出溫度 含量 主成分 用途
輕油(Light Oil) 170℃以下 3～5％
苯
C H
6 6甲苯
C H CH
6 5 3二甲苯
C H CH
6 4(
3 2)
製造苯胺、染料 溶劑、香料、炸 藥、燃料
中油(Middle Oil) 170℃～230℃ 8～10％ 萘
C H
10 8酚
C H OH
6 5殺蟲劑 消毒劑 重油(Heavy Oil) 230℃～270℃ 8～10％
酚
C H OH
6 5萘