2002實作試題

(1)

Official Version _I

34 屆國際化學奧林匹亞

葛寧根，西元 2002 年

、

7 月 8 日

、

星期一

實作測驗

讓化學與生活品質攜手邁進

甲基-N-乙醯苯丙胺酯的酵素催化水解反應

苯基乙內醯? 的合成

鐵錠中鐵含量的測定

(2)

Official Version _II

實作測驗注意事項

l

在實驗室中你必須從頭到尾都戴上大會提供的安全眼鏡。使用吸量管或吸管時不

可用嘴吸取液體，必須伴以安全吸球或乳膠滴頭。嚴禁在實驗室吃、喝、或嚼口

香糖。

l

參賽者必須注意安全，遵守秩序及保持儀器及環境的整潔。違反規則將被扣分。

如對安全規則有所疑問請向工作人員詢問。

l

進入實驗室後請熟悉緊急出口及安全淋浴器位置所在。

l

在開始操作前，請仔細閱讀實作測驗的內容，並研讀答案紙上的答案格式。檢查

儀器設備的位置。你有 15 分鐘的準備時間。

l

當宣佈開始時才能開始操作實驗。

l

你有 5 小時的時間實驗及作答。考試結束前 15 分鐘將有預備鈴或警示。在監考員

喊停後，你得馬上停止工作。超過 5 分鐘，該實驗題以零分計算。

l

本次實作測驗包括三個實驗。為了有效地利用時間，你需要先設計工作流程與計

劃。儘可能同時操作多項實驗以節省時間。

l

將姓名與個人編號寫在答案紙上指定的位置上。

l

所有的答案須寫在指定的位置上，否則不予計分。絕對禁止在答案紙背面作答。

若你要額外的紙張書寫，可向監考員索取。

l

測驗結束後，必須將所有的紙張（答案紙、方格紙、計算紙… ）放入大會所供給

的信封中，並予以密封。只有密封信封中的的答案紙才會加以評分。

l

除非得到允許不得離開實驗室。當你得到允許離開實驗室時，將會發給你一張收

據以證明收到你的密封信封。

l

只能使用大會發的工具與計算機。

l

元素週期表在測驗卷後面。

l

注意 ”有效數字” 必須正確，須考慮估計實驗誤差的規則。否則依規定扣分。

l

本測驗含 5 張答案紙。

l

如有需要可要求大會提供英文版試題。

(3)

Official Version _III

安全要求

要嚴格遵守準備題中的安全守則

廢棄的化學藥品、物質、玻璃器皿之處理

將廢棄的化學藥品、物質、破碎玻璃器皿，置於適當的容器中。

實驗後的清理

實驗桌在實驗後必須清理乾淨，並用濕紙巾擦拭

計算機的操作

The following instruction is sufficient for this Olympiad. This machine is a gift from Texas Instruments to mark this Olympiad. The calculator is able to perform many, many calculations, more than necessary for this examination. Other options can be found in the book, but do not use the book today.

On: Press on the button ‘ON’.

Off: First press the button ‘2nd’ and then press the button ‘ON’. Adding, subtracting, multiplying and dividing is as usual:

e.g. adding: Number 1 + Number 2 ‘enter’

Brackets can easily be used (on the panel above 8 and 9 resp.). The buttons for ln, log, x -1 and x2 are on the panel.

For ex first press the button ‘2nd’ and then the button ‘ln’ ; press the number and ‘enter’. For 10x first press the button ‘2nd’ and then the button ‘log’ ; press the number and ‘enter’. For √x first press the button ‘2nd’ and then ‘x2’ ; press the number and ‘enter’.

For the number e = 2.71828 first press the button ‘2nd’ and then press the button ‘ -:- ’ . For the number π =3.14 first press the button ‘2nd’ and then press the button ‘ ^ ’ .

In general: The yellow functions can be activated by first pressing ‘2nd’ (yellow button) and then the desired function in yellow.

(4)

Official Version _IV

化學藥品、玻璃器材與裝備：

微量玻璃實驗裝置

(a) 溫度計(在實驗桌上)

(b) 層析管柱

(c) 溫度計轉接管

(d) 連接器

(e) 磁攪拌子

(f) Hirsch 漏斗

(g) 單向開關栓

(h) 蒸餾頭(60 mm)

(i) 過濾瓶(25 mL)

(j) 連接導管

(k) 筒狀塞子(8 mm 血清塞)

(l) 聚乙烯注射器(1 mL)

(m) 具支持柱的連接管

(n) 離心管(15 mL)

(o) 蒸餾管

(p) 反應試管(10× 100 mm)

(q) 錐形瓶(10 mL)

(r) 長頸燒瓶(5 mL)

(s) 短頸燒瓶(5 mL)

(t) 過濾轉接器

(u) 1/16’’ PTFE 導管

(v) 刮勺

玻璃器材與裝備

砂浴(砂另外供給)

1 錐形瓶(50 毫升)

1 滴定管(50 毫升)

1 滴定管夾

1 鐵夾

2 鐵架

2 研缽

1 燒杯 100mL

1 量筒 10mL

1 量液瓶 250mL

1 量液瓶 100mL

2 漏斗

1 移液管 10mL

2 安全吸球

1

(5)

Official Version _V

玻璃滴管

10 玻璃滴管乳頭

3 稱量紙

20 磁攪拌器

1 磁攪拌子

1 鑷子

1 藥勺

1 有蓋大型 TLC 實驗瓶

1 層析薄板 5*10 cm

4 薄層毛細管

5 光譜樣品容槽 1.000 cm

2 玻棒

1 樣品試管

4 馬錶

1 密封塑膠袋

1 化學藥品

Methyl N-acetyl-phenylalaninate (NAcPheOMe) 甲基-N-乙醯苯丙胺酯

500 mg (exact weight

± 1 mg

) (S)-Phenylalanine (Phe)

S-苯丙氨酸

500 mg (exact weight

± 1 mg

) Sodium cyanate (NaOCN)

氰酸鈉

300 mg

α-Chymotrypsin solution (0.05% in water)

α-胰凝乳蛋白? 10 mL 向大會工作人員領取

鐵錠(信封內)

1 錠

甲醇

20 mL

鹽酸 4M

50 mL

氫氧化鈉 0.100M

70 mL(確實的濃度會寫在試卷中)

氫氧化鈉 1M

3 mL

丙基紅溶液(0.02%，溶於乙醇中)

3 mL

pH 8 緩衝溶液

150 mL

Hydroxylamine.HCl solution (H2NOH.HCl)100 g L-1

氫氧化胲

10 mL 1,10-Phenanthroline solution 1 g L-1 菲? 溶液

20 mL

Di-isopropylether 異丙醚

50 mL

丙酮(高純度)

10 mL

TLC 展開液(2%甲酸溶於乙酸乙酯中)

20 mL

pH 試紙

4 張

Hi-flow filter aid

5 g

丙酮洗液

250 mL

(6)

Official Version _VI

公用物品

衛生紙

海綿

毛刷

垃圾桶

石蠟保鮮膜(Parafilm)

公用設備 加熱板超音波槽真空馬達分光計電子天平 UV 燈

(7)

Official Version _VII

R and S phrases

Acetone

Formula C3H6O Molecular weight 58.08 Melting point -95 oC Boiling point 56 oC Density 0.79 g/cm3 R11 Highly flammable

S9 Keep container in a well-ventilated place S16 Keep away from sources of ignition S23 Do not breathe vapour

S33 Take precautionary measures against static discharges

Di-isopropyl ether

Formula C6H14O Molecular weight 102.17 Melting point -85 oC Boiling point 68 oC Density 0.72 g/cm3 R11 Highly flammable

R19 May form explosive peroxides.

R66 Repeated exposure may cause skin dryness or cracking R67 Vapours may cause drowsiness and dizziness

S9 Keep container in a well-ventilated place

S16 Keep away from sources of ignition – No smoking S29 Do not empty into drains

Ethanol

Formula C2H6O Molecular weight 46.08 Melting point -114 oC Boiling point 78 oC Density 0.78 g/cm3 R11 Highly Flammable

S7 Keep container tightly closed S16 Keep away from sources of ignition

Ethyl acetate

Formula C4H8O2 Molecular weight 88.10 Melting point -84 oC Boiling point 76 oC Density 0.90 g/cm3 R11 Highly flammable

(8)

Official Version _VIII R66 Repeated exposure may cause skin dryness or cracking

R67 Vapours may cause drowsiness and dizziness S16 Keep away from sources of ignition – No smoking

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advise

Hydrochloric acid

Formula HCl Molecular weight 36.46 Density 0.909 R11 Highly flammable

R37/37 Irritating to eyes, respiratory system and skin 38

S16 Keep away from sources of ignition – No smoking

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advise

S45 In case of accident of if you feel unwell, seek medical advise immediately (show the label where possible)

S7 Keep container tightly closed

Hydroxylamine hydrochloride

Formula H3NO.HCl Molecular weight 69.49 Melting point 155 oC Density 1.67 g/cm3 R22 Harmful if swallowed R36/38 Irritating to eyes and skin

R43 May cause sensitisation by skin contact

R48/22 Harmful: danger of serious damage to health by prolonged exposure if swallowed

R50 Very toxic to aquatic organisms S22 Do not inhale dust

S24 Avoid contact with skin S37 Wear suitable gloves

S61 Avoid release to the environment.

Methanol

Formula CH4O Molecular weight 32.04 Melting point -98 oC Boiling point 65 oC Density 0.79 g/cm3 R11 Highly flammable

R23-25 Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed R39/23 Toxic: danger of very serious irreversible effects through 24/25 inhalation, in contact with skin and if swallowed

(9)

Official Version _IX S16 Keep away from sources of ignition –No smoking

S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves

S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label where possible)

1,10-Phenanthroline

Formula C12H8N2 Molecular weight 180.20 Melting point 117-120 oC R25 Toxic when swallowed

R50/53 Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment

S60 This material and its container must be disposed of as hazardous waste S61 Avoid release to the environment

L-Phenylalanine

Formula C9H11NO2 Molecular weight 165.19 Melting point 270-275 oC S24/25 Avoid contact with skin and eyes

Sodium Cyanate

Formula NaOCN Molecular weight 65.00 Melting point 550 oC R22 Harmful if swallowed

R52/53 Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment

S24/25 Avoid contact with skin and eyes S61 Avoid release to the environment

Sodium hydroxide

Formula NaOH Molecular weight 40.00 Melting point 318 oC R35 Causes severe burns

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice

S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection

(10)

Official Version ₁

Enzymatic Hydrolysis of Methyl N-Acetyl-phenylalaninate

甲基-N-乙醯苯丙胺酯的酵素催化水解反應

簡介

α-胰凝乳蛋白? (α-Chymotrypsin) 是一種具高度選擇性的蛋白質分解? ，可藉由催化

酯類水解反應來辨識天然α-胺基酸的衍生物。本實驗是研究外消旋的甲基-N-乙醯苯丙

胺酯 A (Methyl N-Acetyl-phenylalaninate)的酵素催化水解反應(反應式如下)

NCCH₃ H CO₂CH₃ O H NCCH₃ H CO₂H O H α-chymotrypsin pH < 8 + H₂O + CH3OH B A

N-乙醯苯丙胺酸 B (N-acetyl-phenylalanine)的生成速率，可由 0.100M NaOH 滴定來監

測，並以丙基紅當作酸鹼指示劑。

N+ N N H HO₂C Propyl red (protonated form) At pH < 5: pink; at pH > 6: yellow

步驟

注意：請向實驗室助理索取本實驗所需、裝在樣本瓶內的α-胰凝乳蛋白? 。

將外消旋的甲基-N-乙醯苯丙胺酯 A [約 500 mg，在標有 NacPheOMe 的瓶子標籤上有其

精確的重量(±1 mg)]全部置入一個 50mL 的錐形瓶中，並以約 2.5 mL 的甲醇溶解；接著

再滴入 4 滴的丙基紅(0.02%，於乙醇溶液中)。本動力學實驗是將 10 mL 的 0.05%α-胰

凝乳蛋白? 水溶液一次全部加入錐形瓶後，並立即按下碼錶，開始計時。

當反應混合物變成粉紅色時，你需要立刻用 0.100 M 的 NaOH 加以滴定，直到溶液的

顏色變成黃色。當粉紅色再度出現時，再滴入 NaOH 直到溶液回到淡黃色，滴定過程

中應不斷地搖動錐形瓶。實驗過程中，你只要每約 5 分鐘記錄下時間和滴定管的刻度

值(注意：反應剛開始時、顏色變化非常頻繁)。

反應監測 75 分鐘後，便可以用 NaOH 所消耗的量(mL)對時間(min)來作圖，以檢視此酵

素催化反應的動力學進行過程。

丙基紅(質子化型式)

在 pH<5 粉紅 ; pH>6 黃

(11)

Official Version ₂

34th IChO Laboratory Task

答案紙 1

Score 12 points

甲基-N-乙醯苯丙胺酯的酵素催化水解

反應

1 外消旋 N-acetyl-phenylalaninate A 的起始量

mg = mmol

2 依據下表，記下各時間點 (以分鐘為單位)及當時 NaOH 所消耗的量 (以 mL 為單

位，精確到 ± 0.05 mL)。在 75 分鐘時記錄最後一次。

Time (min) 75 NaOH (mL)

3 在提供的方格紙上，以 NaOH 消耗的總量對時間作圖：

x-軸為時間：每一公分代表 5 分鐘

y-軸為 NaOH 的用量：每一公分代表 1.0 mL

4 計算本實驗 0.100 M NaOH 的消耗量，並以毫莫耳( mmol)表示。

答案: 請詳細列出計算過程:

1

2

3

4

5

6 Marks 10 30 30 10 10 10

(12)

Official Version ₃

Enzymatic Hydrolysis… (續)

答案紙 2

5

計算 N-acetyl-(R,S)-phenylalaninate A 的水解程度，並以莫耳百分率 ( mol%)表

示。

答案: 請詳細列出計算過程: 6

下列那一敘述與你的實驗結果相符合? 請在方格內劃記.

q

此酵素催化的水解反應可以得到 methyl (S)-phenylalaninate 與

N-acetyl-(R)-phenylalanine.

q

此酵素催化的水解反應可以得到 N-acetyl-(R,S)-phenylalanine.

q

此酵素催化的水解反應可以得到 methyl (R)-phenylalaninate 與

N-acetyl-(S)-phenylalanine

(13)

Official Version ₄

苯基乙內醯? (Benzylhydantoin)的合成

簡介：

α-胺基酸可以組成胜? 或蛋白質,並且可以用來合成各種藥品,本實驗可利用天然的

S-phenylanaline(S-苯丙氨酸) A 經二個實驗步驟來合成產物--苯基乙內醯? C, 產物 C 可以

用來合成各種具生理活性的衍生物。

N H NH O O N H OH O O NH₂ N H₂ OH O STEP 1 STEP 2 2) HCl (aq), 25 o_C

1) NaOCN, NaOH (aq) 80 o_C Molecular Weight =190.20 Molecular Weight =208.22 Molecular Weight =165.19 HCl (aq), 80 o_C A B C

步驟

步驟 1

記住：你必須留下少量的 A，以做為後面步驟中之 TLC 分析用。

將 S-phenylalanine(S-苯丙氨酸) A (500 mg，3 毫莫耳，精確的重量會標示在樣本瓶上)

以及 300 毫克( 4.6 毫莫耳) 的氰酸鈉(NaOCN) 置於長頸圓底燒瓶中，放入攪拌子後再加

入 3 mL 的水。將兩滴濃度為 1M 的氫氧化鈉溶液加入圓底燒瓶的懸浮溶液中。圓底燒

瓶需裝上冷凝管(以蒸餾管代替)。最後將此溶液置於 80℃的砂浴中加熱並用攪拌器攪

拌。

重要提示

為了達到適當的溫度而不浪費時間，應該在實驗一開始就打開電源，開始加熱砂浴，

並隨時用溫度計檢測砂浴的溫度。

當實驗的混合液在 80℃砂浴中加熱至少 30 分鐘後，將所得到的澄清液冷卻至室溫並倒

至小的錐形瓶，用少量的水洗滌反應的圓底燒瓶，並倒入前述的小錐形瓶中。在小錐

形瓶中放入磁攪拌子攪拌，並用 4M 的鹽酸溶液慢慢地滴加至小錐形瓶內直至試紙顯

示 pH<3。若無法攪拌均勻時，可加入適量的水至此白色懸浮液中幫助攪拌。

將白色的沈澱物用抽濾法過濾，並用足量的水洗滌固體，最後再使用少量(不能用太多

以免產物被溶解)的異丙醚洗滌二次以除去大部分的水，這個尿素衍生物 B 必須在濾紙

上繼續抽濾至少 3 分鐘以儘可能除去溶劑。

記住留下少量的產物 B，以做為以後 TLC 分析之用。

步驟 2

將尿素的衍生物 B 移到長頸的圓底燒瓶中，並加入濃度 4M 的鹽酸溶液 3mL。加一磁

攪拌子至此懸浮液中，並將此溶液在 80℃砂浴中加熱。溶液會慢慢變為澄清。反應 30

分鐘後，此溶液可能會產生部分沈澱。將此溶液冷卻至室溫後，將所得之懸浮液用抽

濾法過濾，並用足量的水洗滌固體。最後用少量的異丙醚洗滌二次以除去大部分的

A(分子量)=165.19 B(分子量)=208.22 C(分子量)=190.20

(14)

Official Version ₅

水，然後將產物留在濾紙上並繼續抽濾 3 分鐘，最後將產物轉移至另一張濾紙上，在

空氣中乾燥至少 30 分鐘。

產物 C、及尿素衍生物 B、以及起始物 A 必須同時點在同一片 TLC 板上做鑑定分析。

製作兩片相同的 TLC 板其步驟如下，首先將少量的上述化合物分別溶解於適量之丙酮

中，然後用毛細管將樣品按問題 5 之順序分別點至同一片 TLC 板上，將此兩相同的

TLC 板放置於展開瓶中展開。TLC 板的展開液是由 2%甲酸溶於乙酸乙酯所構成。溶液

展開後用夾子取出 TLC 板，並馬上用鉛筆畫出溶劑最前沿的位置，再使用 UV 燈檢測

TLC 板展開之結果。用鉛筆將觀察到的每一個點清楚完整的圈畫出來，將所觀察之

TLC 板結果完整的畫到答案卷的第 5 題上，並列出式子以計算每一個點的 R

f

值。取結

果最好的那一片 TLC 板用石蠟保鮮膜(parafilm)包住後放入塑膠袋寫上姓名及號碼交予

大會人員。如果此次分析結果不理想，而且時間允許的話，可利用剩下的兩片 TLC 板

再進行一次薄層分析。

將產物 C 放至已知重量之空樣本瓶(空瓶重已標示在瓶上) 後，稱其總重量，並計算出

產物 C 之重量及產率。

大會將幫你測定產物的熔點，以檢測你產物的品質。

(15)

Official Version ₆

34th IChO Laboratory Task

答案紙 3

Score 18 points

Synthesis of Benzylhydantoin

苯基乙內醯? 的合成

反應物 A 的重量(標示在樣本瓶上): 毫克(mg) 空的樣本瓶重量毫克(mg) (貼有 YOUR PRODUCT 標籤的樣本瓶) 1 裝入產物 C 後的樣本瓶總重: 毫克(mg) 2 產物 benzylhydantoin C 的實際重量: 毫克(mg) 計算產物 benzylhydantoin C 的產率: 答案: % 請詳細列出計算過程: 3 尿素衍生物 B 的 R_f值答案: 請詳細列出計算過程: 4 benzylhydantoin C 的 Rf值答案: 詳細列出計算過程:

1

2

3

4

5

6

7

8 Marks 10 20 10 10 20 10 10 10

(16)

Official Version ₇

Synthesis of Benzylhydantoin (續)

答案紙 4

5 將最好的那一片 TLC 板的展開結果，詳細完整的畫在以下格子中

A

B

C

base line also indicate the front of the solvent 6 根據 TLC 板分析所得到的結論是: 化合物 B:

q

是純物質

q

含有化合物 A

q

含有數種其它不純物 化合物 C:

q

是純物質

q

含有化合物 B

q

含有化合物 A 和 B

q

含有數種其它不純物 7 產物 benzylhydantoin C 的外觀為

q

白色

q

黃色

q

黏稠狀

q

單晶

q

粉狀 8 大會幫你所測得之 benzylhydantoin C 的熔點範圍 - oC 將你結果最好的一片 TLC 板標上姓名及編號裝入塑膠袋內，交予大會人員點樣品溶劑最前沿的位置

(17)

Official Version ₈

鐵錠中鐵含量的測定

簡介

鐵為血紅素中之基本成分，它在血液中將氧傳送到人體各部分，在許多的代謝反應中

扮演著重要的角色。如果缺乏鐵將導致貧血，解決人體缺乏鐵元素的方法之一是服用

鐵錠。鐵錠中的主要有效成分是 Fe(II)，它是以反丁烯二酸 Fe(II)的型式存在。除了

Fe(II)的有機化合物外，鐵錠中還含有一些其他物質，如：膠著劑。反丁烯二酸的結構

如下：

O O OH OH 反丁烯二酸

Fe(II)會與菲? （1,10-phenanthroline ）形成橘紅色之[(C

12

H

8

N

2

)

3

Fe]

2+

錯合物。此二價鐵

錯合物的吸收度，可於 pH=8 之緩衝液中以 510 nm 的波長加以測量。因為菲? 只會與

二價鐵相結合，所以可用此方法來決定鐵錠中鐵的含量，但二價鐵不是很穩定，很容

易被化氧化成三價鐵，故加入氫氧化胲 hydroxylammonium chloride(NH

2

OH．HCl)來將

所有的三價鐵還原成二價鐵。化學反應式如下:

2 NH2OH + 4 Fe 3+ ? N2O + 4 H + + H2O + 4 Fe 2+ 1,10-Phenanthroline (菲? )

步驟

以電動天平精稱鐵錠的重量至 mg。以研缽將鐵錠磨成粉狀，並全部倒入 100mL 的燒

杯中，並用少量的蒸餾水沖洗殘留在研缽的鐵錠粉末，再一併倒入該燒杯中。在燒杯

中加入 5mL 的 4M 鹽酸。將燒杯移至加熱板上加熱至大約 60℃，此時溶液會變成黃

色。

然後將燒杯移至超音波槽中，用保麗龍固定振盪至少 5 分鐘，懸浮液要用漏斗(Hirsch

funnel)抽氣過濾，記得過濾前在 Hirsch funnel 中壓入一層適量過濾用的 hi-flow filter aid

粉末，並以少量水先將粉末整層潤濕，接著將懸浮液抽氣過濾，再以大量的水沖洗以

避免樣品殘留於 hi-flow filter aid 粉末上。記得收集所有的濾液，並小心移入 250mL 的

量瓶中，加入蒸餾水至 250mL 的標記處，記得要搖晃均勻。隨後以移液管量取 10 毫升

液體至一個 100mL 的量瓶中，同樣的加入蒸餾水至標記處。

N N

(18)

Official Version ₉

再以移液管由此 100mL 量瓶中，量取 10 毫升液體並置入另一個 100mL 的量瓶中。接

著加入 10 毫升的菲? 溶液及 1 毫升的氫氧化胲溶液，再加入 pH 為 8 的緩衝液至

100mL 的標記處。

取適量待測樣品溶液和參考液(純水)，分別裝入寬 1.000cm 的樣品容槽中，以分光計測

其在 510nm 下之吸收度。

二價鐵菲? 錯合物在 510nm 的莫耳吸收常數(

ε)

為 11100 M

-1

cm

-1

，利用此數據來計算鐵

錠中鐵的含量。

重要

為了消除分光計本身所引起的誤差，請將你測量到的吸收度乘上各機器的校正參數。

(19)

Official Version ₁₀

34

th

IChO Laboratory Task

答案紙 5

Score 10 points

Determination of Iron in Iron Pills

鐵錠中鐵含量的測量

1 鐵錠的重量 mg 分光計的編號分光計的校正參數 2 分光計的讀數: ; 校正後的吸收度: AU 3 二價鐵菲? 錯合物在樣品容槽中的濃度: mmol L-1 詳細列出計算過程: 4 鐵錠中 Fe(II)的含量: mg 詳細列出計算過程: 5 計算鐵錠中鐵的重量百分比(%) 答案: 詳細列出計算過程:

1

2

3

4

5 Marks 15 40 20 10 15

(20)

(21)

Official Version ₁₂

Scientific Committee of the 34

th

International Chemistry Olympiad

Chairperson:

Prof.dr. B. Zwanenburg University of Nijmegen

Section Theory:

Prof.dr.ir. H. van Bekkum Delft University of Technology Prof.dr. H.P.J. Bloemers University of Nijmegen

Prof.dr. F.B. van Duijneveldt University of Utrecht Prof.dr. J.B.F.N. Engberts University of Groningen Dr. G.A. van der Marel University of Leiden

Prof.dr. E.W. Meijer Eindhoven University of Technology Prof.dr. A. Meijerink University of Utrecht

Prof.dr. A. Oskam University of Amsterdam Prof.dr. J. Schoonman Delft University of Technology Prof.dr. A.J. Schouten University of Groningen Ms. Prof.dr. N.H. Velthorst Free University, Amsterdam Prof.ir. J.A. Wesselingh University of Groningen

Section Practical:

Prof.dr. J.F.J. Engbersen Twente University of Technology Dr. E. Joling University of Amsterdam

Dr. A.J.H. Klunder University of Nijmegen Dr. A.J. Minnaard University of Groningen

Dr. J.A.J.M. Vekemans Eindhoven University of Technology Mr.Ing. T. van Weerd University of Nijmegen

Dr. W.H. de Wolf Free University, Amsterdam

Consultants: Drs. P. de Groot Drs. A.M Witte Drs. W. Davids

Secretariat: University of Nijmegen Dr. R. Ruinaard

J. Brinkhorst Ms. M.V. Versteeg