2014 第九屆 鍾靈化學創意競賽實驗題
2014 第九屆鍾靈化學創意競賽實驗題
考試說明：時間 180 分鐘(包括講解說明)，試題隨試卷交回
組別: 姓名:
安全注意事項
¾ 化學藥品及實驗操作有一定的危險性，務必遵從老師指示。 ¾ 正確及小心的取用藥品及使用儀器，以免發生傷害及意外。 ¾ 進行實驗時，必須全程穿著實驗衣、戴安全眼鏡、戴手套。 ¾ 酸、鹼等藥品具有腐蝕性，應避免與皮膚接觸而引起灼傷。題目: 葉綠素的萃取、水解與銅葉綠素的合成
近年來國人重視天然食物的飲食習慣，市面上出現了加入天然物的食品，廣受 消費者的歡迎。脂溶性的葉綠素與脂溶性的類胡蘿蔔素是植物的成分，前者更是進 行光合作用最重要的化合物，在陽光下，植物可將二氧化碳和水轉化為其生長所需 之碳水化合物。然而，天然的葉綠素穩定性較差，在高溫或酸性的條件下，葉綠素 中的鎂離子會被釋出，並且變色，但以銅離子置換鎂離子後，所形成的銅錯合物， 就是很穩定的化合物。因此，食品業者大多會先將天然葉綠素製備成較為穩定的銅 葉綠素後，再添加於食品中。葉綠素與銅葉綠素均屬於脂溶性化合物，若欲於水溶 液中使用，則須先將葉綠素水解製成水溶性的葉綠素衍生物，再與含銅鹽類反應， 製成銅葉綠素鈉。各國都容許銅葉綠素鈉添加於口香糖等食品，且均規範添加劑量。 葉綠素及相關化合物的製備方法如下： 甲) 在適當的溫度下，用丙酮把樹葉中的有機物溶解出來，再用水和油不互溶的原理， 選用適當的有機溶劑和水，將有機物中的脂溶性化合物分離出來。 乙) 取甲溶液的一半，加入與水互溶的有機溶劑，再加入強鹼，在適當的反應條件下， 進行葉綠素的水解。根據生成物的性質，將甲中的其他成份分離，取得產物。 第 1 頁 丙) 取甲溶液的另一半量，加入適當的有機溶劑，再加入己備妥的醋酸銅溶液，將其 混合均勻，調整溶液的pH值，在適當的酸性反應條件下，進行葉綠素的金屬離子置 換反應。反應完成後，再加入適量的正己烷與水，充分混合後，將脂溶性化合物分 離出來。2014 第九屆 鍾靈化學創意競賽實驗題
一、 實驗目的：
實驗中有葉綠素的萃取和葉綠素的鹼性水解，同時進行銅葉綠素的合成，使同 學們了解工業製造葉綠素相關化合物的製程。目的是希望在實驗過程中，同學可以 應用及學習下列相關化學知識: (1) 有機化合物之官能基性質。(2) 水溶性與脂溶性有 機化合物之辨別及分離。(3) 酯類的鹼性水解反應。(4) 酯類經過鹼性水解後的生成 物及其性質。(5) 錯合物的金屬離子置換反應。(6) 銅葉綠素錯合物的合成。二、實驗材料:
(實驗前，檢查核對是否有遺漏或缺損，所有實驗材料不再補充。) 桑葉(20 g)、正己烷(C6H14, 50 mL)、丙酮(CH3COCH3, 50 mL) 、醋酸銅溶液(5 mL)、 鹽酸溶液(HCl, 1.0 M, 10 mL)、氫氧化鈉溶液(NaOH, 25 wt%, 50 mL)、加熱板(1個)、 燒杯(250 mL, 1個)、錐形瓶(250 mL, 5個)、量筒(100 mL, 2個)、量筒(10 mL, 1個)、溫 度計(100o C, 1個)、玻璃漏斗(1個)、滴管(含滴帽, 4組)、玻璃棒(3支)、分液漏斗(125 mL, 1個, 無蓋子)、試料瓶(20 mL, 1個)、試管(5 mL, 5支)、洗瓶(1個)、廣用試紙(12張)、 濾紙(90 mm, 1張)、鋁箔紙(五張) 、標籤紙(7張) 水性溶出廢液杯(500 mL, 1個)、有 機廢液杯(250 mL, 1個)、水性廢液杯(500 mL, 1個)、非水性廢液杯(250 mL, 1個)。三、參考資料：
正己烷：68 0 C 丙酮沸點：56 0 C 銅葉綠素鈉 葉綠素四、實驗報告:
(詳實記錄實驗程序、所用儀器、試劑用量、操作步驟、及觀察現象) 1. 詳細設計實驗方法後，再進行實驗，寫出實驗計畫和原理。 2. 留存甲的產物1 mL，置入試料瓶，將乙、丙的產物，留置入大試管中，以備檢驗。 3. 分別記錄甲、乙、丙過程中，選用溶劑的原因，各步驟的顏色變化及現象的解釋。 4. 分別推測甲、乙、丙過程所含化合物的名稱或化學式、結構式及其平衡反應式。 5. 敘述並討論甲、乙、丙三個過程中，各反應變化、反應步驟和其所依據的原理。 第 2 頁 N N N N Mg O O O O O N N N N ONa O ONa Cu O O O2014 第九屆 鍾靈化學創意競賽實驗題
本頁空白，亦非答案區，僅供草稿及計算使用。
2014 第九屆 鍾靈化學創意競賽實驗題
第 4 頁
