合成實驗步驟

第三章實驗部分

3.3. 合成實驗步驟

各化合物相關的光譜鑑定見附圖

化合物單體M1 (DV-TPD-Me)

N N

Compound 3

將N,N'-Diphenylbenzidine (5 g，14.8 mmol)和 4-Iodotoluene (9.7g，44.4mmol)，

Cu(10.34g，162.8mmol)，K2CO3(22.5g，162.8mmol)，18-crown-6 ether(200mg) 置於250 mL 雙頸瓶中，並加入 o-dichlorobenzene (約 100 ml)溶解，之後在氮氣環境下約190^oC 加熱迴流 24 hr。反應完成後趁熱抽氣過濾，並用 THF 沖洗。收集有機層利用減壓濃縮機，去除THF，之後利用減壓蒸餾去 o-dichlorobenzene，

最後用管柱層析(Hexane:EA=20:1) 純化可得白色固體 6.34 g，產率: 83 %。¹H NMR (300 MHz, CDCl3):

δ

2.32(s, 6H), 6.95-7.10(m, 18H), 7.20-7.24(m, 4H), 7.41(d, J=8.4Hz, 4H). ¹³C NMR (75MHz, CDCl3):

δ

21.1, 122.6, 123.8, 124.0, 125.3, 127.4, 129.4, 130.2, 133.1, 134.6, 145.4, 147.1, 148.1.

N N

Compound 4

將POCl3(1.76g，11.6 mmol)加入雙頸瓶中並保持 0^oC 下，加入 DMF(0.85g，11.6 mmol)。並且在 0^oC 的條件下，均勻攪拌 30 分鐘。之後將 3(3g，5.8 mmol)用 1,2-dichloroethane(約 50 ml)溶解，加入上述的混合液中，在氮氣環境下約 80^oC 加熱，迴流6 hr 後，反應回溫，再用 CH2Cl2與H2O 萃取，收集有機層並以無水

MgSO4 除水後濃縮，，最後用管柱層析(Hexane:EA=6:1) 純化可得黃色固體 1.76g，產率: 53 %。¹H NMR (300 MHz, CDCl3):

δ

2.37 (s, 6 H), 7.05 (d, J =8.4 Hz, 4H), 7.10 (d, J =8.4Hz, 4H), 7.17-7.23 (m, 8 H), 7.53 (d, J =8.1 Hz, 4H), 7.68 (d, J=8.7 Hz, 4H), 9.81 (s, 2H). ¹³C NMR (75MHz, CDCl3):

δ

21.2, 119.5, 126.2, 126.9, 128.1, 129.3, 130.7, 131.6, 135.6, 136.7, 143.6, 145.7, 153.5, 190.6.

DV-TPD-Me

N N

DV-TPD-Me

將PPh3CH3Br(1.24g，3.5mmol)和 NaH(0.084g，3.5mmol)加入雙頸瓶中，並加入適量的dry THF 溶解，在室溫下均勻攪拌 60 分鐘。之後將 4(1g，1.7mmol)用 dry THF (約 50 ml)溶解之後，加到 PPh3CH3Br 和 NaH 的混合液中，在氮氣環境下約 80^oC 加熱，迴流 12 hr 後，反應回溫，加入 5ml 的水，濃縮去除 THF。再用 EA 與 H2O 萃取，收集有機層並以無水 MgSO4 除水後濃縮，最後用管柱層析 (Hexane:EA=20:1) 純化可得白色固體 0.38g，產率: 40%。¹H NMR (300 MHz, CDCl3):δ2.33(s, 6H), 5.15(d, J=11.4Hz, 2H), 5.64(d, J=17.4,2H), 6.67(dd, J1=11.1Hz, J2=17.4Hz, 2H), 7.04(d, J=8.7Hz, 8H), 7.10(d, J=8.7Hz, 8H), 7.29(d, J=8.7Hz, 4H), 7.39-7.45(m, 4H). ¹³C NMR (75MHz, CDCl3):δ=21.1, 122.2, 123.4, 124.1, 125.4, 127.3, 127.5, 130.2, 131.8, 133.4, 134.8, 136.5, 145.1, 146.8, 147.7. MS (FAB-MS) m/z︰569. Anal. Calcd. for C42H36N2 : C, 88.69 ; H, 6.38 ; N, 4.93. Found: C, 88.46 ; H, 6.41 ; N,5.08.

化合物單體M2(DV-TPD-H)

Compound 6

N N

將 Pd2(dba)3(0.6g，0.66mmol)和 tri-tert-butylphosphane(0.8g，4mmol)加入一雙頸瓶中，並加入dry toluene 20ml，在室溫下均勻攪拌 10 分鐘。之後，取另一個雙頸瓶，並加入N,N'-Diphenylbenzidine (5 g，14.8 mmol)，Iodobenzene (6g，29.6 mmol)，NaO^tBu(3.5g，37mmol)，利用針加入 Pd2(dba)3和tri-tert-butylphosphane 的混合液，並加入100ml 的 dry toluene 溶解，之後 degase 約 20 分鐘，才開始加熱100^oC，20 小時。反應完成後趁熱抽氣過濾，並用 THF 沖洗。收集有機層利用減壓濃縮機，去除溶劑。最後用管柱層析(Hexane:EA=20:1) 純化可得固體 5.8 g，產率: 80%。¹H NMR (300 MHz, CDCl3):δ=7.03(t, J=6.9Hz, 4H), 7.12-7.15(m, 12H), 7.25-7.30(m, 8H), 7.46(d, J=8.4Hz, 4H). ¹³C NMR (75MHz, CDCl3):δ=123.1, 124.3, 124.5, 127.5, 129.5, 135.0, 147.0, 148.0.

Compound 7 1,2-dichloroethane(約 50 ml)溶解，加入上述的混合液中，在氮氣環境下約 80^oC 加熱，迴流6 hr 後，反應回溫，再用 CH2Cl2與H2O 萃取，收集有機層並以無水 MgSO4 除水後濃縮，最後用管柱層析(Hexane:EA=6:1) 純化可得黃色固體 1.86g，產率:56%。¹H NMR (300 MHz, CDCl3):δ=7.08(d, J=8.7Hz, 4H), 7.20-7.26(m, 10H), 7.37(t, J=7.2Hz, 4H), 7.55(d, J=8.4Hz, 4H), 7.71(d, J=8.7Hz, 4H) ¹³C NMR (75MHz, CDCl3):δ=120.0, 125.5, 126.4, 126.6, 128.2, 129.6, 130.1, 131.6, 136.9,

145.7, 146.3, 153.4, 190.7. MS (FAB-MS) m/z︰545.

TPD-H-divinyl

N N

DV-TPD-H

將PPh3CH3Br(1.3g，3.66mmol)和 NaH(0.087g，3.66mmol)加入雙頸瓶中，並加入適量的 dry THF 溶解，在室溫下均勻攪拌 60 分鐘。之後將 7(1g，1.83mmol)用 J2=17.7Hz, 2H), 7.025-7.161(m, 14H), 7.25-7.33(m, 8H), 7.45-7.48(m ,4H) ¹³C NMR (75MHz, CDCl3):δ=112.5, 123.3, 124.0, 124.5, 124.8, 127.3, 127.6, 129.5, 132.3, 135.2, 136.5, 146.8, 147.6, 147.7. MS (FAB-MS) m/z︰540. Anal. Calcd. for C40H32N2 : C, 88.85 ; H, 5.97 ; N, 5.18. Found: C, 88.33 ; H, 6.26 ; N,5.17.

(6.5g ， 29.6mmol) ， NaO^tBu(3.5g ， 37mmol) ，利用針加入 Pd2(dba)3 和 tri-tert-butylphosphane 的混合液，並加入 100ml 的 dry toluene 溶解，之後 degase 約20 分鐘，才開始加熱 100^oC，20 小時。反應完成後趁熱抽氣過濾，並用 THF 沖洗。收集有機層利用減壓濃縮機，去除溶劑。最後用管柱層析(Hexane:EA=20:1) 純化可得固體6.8g，產率: 87%。¹H NMR (300 MHz, CDCl3):δ=7.06-7.25(m, 18H), 7.34-7.40(m, 4H), 7.53-7.56(m, 4H)

Compound 10 1,2-dichloroethane(約 50 ml)溶解，加入上述的混合液中，在氮氣環境下約 80^oC 加熱，迴流6 hr 後，反應回溫，再用 CH2Cl2與H2O 萃取，收集有機層並以無水 MgSO4 除水後濃縮，，最後用管柱層析(Hexane:EA=6:1) 純化可得黃色固體 1.8g，產率:54 %。 ¹H NMR (300 MHz, CDCl3):δ=7.03-7.10(m, 8H), 7.17-7.258(m, 8H), 7.54(d, J=8.4Hz, 4H), 7.71(d, J=8.4Hz, 4H), 9.82(s, 2H). ¹³C NMR (75MHz, CDCl3):δ=116.6, 116.9, 119.4, 125.9, 128.0, 128.3, 128.4, 129.4, 131.4, 136.6, 142.0, 142.0, 145.3, 153.1, 158.6, 161.8, 190.4. MS (EI-MS) m/z︰581.

TPD-F-divinyl

N N

F F

DV-F-TPD

將PPh3CH3Br(1.23g，3.4mmol)和 NaH(0.08g，3.4mmol)加入雙頸瓶中，並加入適

量的dry THF 溶解，在室溫下均勻攪拌 60 分鐘。之後將 10(1g，1.72mmol)用 dry NMR (75MHz, CDCl3):δ=112.5, 116.3, 116.6, 123.5, 123.9, 126.9, 127.0, 127.4, 127.6, 132.2, 135.0, 136.4, 143.7, 146.8, 147.5. MS (FAB-MS) m/z︰577. Anal.

Calcd. for C40H30F2N2 : C, 83.31 ; H, 5.24 ; N, 4.89. Found: C, 82.73 ; H, 5.86 ;

將N,N'-Diphenylbenzidine (5 g，14.8 mmol)和 4-Iodoanisole (10.4g，44.4mmol)，

最後用管柱層析(Hexane:EA=20:1) 純化可得白色固體 6.89 g，產率: 85 %。 ¹H NMR (300 MHz, CDCl3):δ=3.79(s, 6H), 6.84(d, J=9Hz, 4H), 6.95(t, J=6.9Hz, 2H), 7.04-7.11(m, 12H), 7.19-7.24(m, 4H), 7.40(d, J=8.4Hz, 4H). ¹³C NMR (75MHz, CDCl3):δ=55.7, 115.0, 122.2, 123.1, 123.3, 127.4, 127.6, 129.4, 134.3, 140.9, 147.2,

148.3, 156.4. MS (FAB-MS) m/z︰549. 1,2-dichloroethane(約 50 ml)溶解，加入上述的混合液中，在氮氣環境下約 80^oC 加熱，迴流6 hr 後，反應回溫，再用 CH2Cl2與H2O 萃取，收集有機層並以無水 MgSO4 除水後濃縮，，最後用管柱層析(Hexane:EA=6:1) 純化可得黃色固體 1.95g，產率: 60 %。 ¹H NMR (300 MHz, CDCl3):δ=3.83(s, 6H), 6.92(d, J=9Hz, 4H), 7.01(d, J=9Hz, 4H), 7.14-7.23(m, 8H), 7.52(d, J=8.7Hz, 4H), 7.18(d, J=8.7Hz, 4H), 9.80(s, 2H). ¹³C NMR (75MHz, CDCl3):δ=55.5, 115.2, 118.6, 125.7, 127.8, 128.5, 128.8, 131.4, 136.4, 138.7, 145.4, 153.4, 157.6, 190.4. MS (FAB-MS) m/z︰604.

DV-TPD-OMe

N N

MeO OMe

DV-TPD-OMe

將PPh3CH3Br(1.18g，3.3mmol)和 NaH(0.079g，3.3mmol)加入雙頸瓶中，並加入適量的 dry THF 溶解，在室溫下均勻攪拌 60 分鐘。之後將 13(1g，1.6mmol)用 dry THF (約 50 ml)溶解之後，加到 PPh3CH3Br 和 NaH 的混合液中，在氮氣環境下約80^oC 加熱，迴流 12 hr 後，反應回溫，加入 5ml 的水，濃縮去除 THF。再用EA 與 H2O 萃取，收集有機層並以無水 MgSO4除水後濃縮，最後用管柱層析

(Hexane:EA=20:1) 純化可得白色固體 0.47g，產率: 49%。¹H NMR (300 MHz, CDCl3):δ=3.81(s, 6H), 5.13(d, J=11.7Hz, 2H), 5.62(d, J=18.3Hz), 6.65(d, J1=10.8Hz, J2=17.4Hz, 2H), 6.86(d, J=15.9Hz, 4H), 7.00-7.13(m, 16H), 7.27(d, J=9.9Hz, 4H), 7.41(d, J=9Hz, 4H). ¹³C NMR (75MHz, CDCl3):δ=55.5, 111.8, 114.8, 122.5, 123.2, 127.0, 127.2, 127.4, 131.2, 134.3, 136.2, 140.4, 146.7, 147.6, 156.3. MS (FAB-MS) m/z︰601.Anal. Calcd. for C42H36N2O2 : C, 83.97 ; H, 6.04 ; N, 4.66. Found: C, 83.62 ; H, 6.31 ; N,4.78.

化合物單體M5(TV-TPD)

Compound 15

N N

Br Br

將N,N'-Diphenylbenzidine (10g，29.7mmol)和 1-Bromo-4-iodobenzene (19g，67 mmol)，Cu(0.2g，3.15 mmol)，1,10-Phenathroline(0.5g，2.78mmol)，KOH(13.3g，

237mmol)置於 250 mL 雙頸瓶中，並加入 toluene (約 100 ml)溶解，之後在氮氣環境下約150^oC 加熱迴流 24 hr。反應完成後趁熱抽氣過濾，並用 THF 沖洗。收集有機層利用減壓濃縮機，去除溶劑，最後用管柱層析(Hexane:EA=20:1) 純化可得白色固體 8.5g，產率:44%。¹H NMR (300 MHz, CDCl3):δ=6.98-7.06(m, 6H), 7.09-7.14(m, 8H), 7.26-7.37(m, 8H), 7.43-7.48(m, 4H). ¹³C NMR (75MHz, CDCl3):δ=115.2, 123.6, 124.5, 124.8, 125.6, 127.7, 129.7, 132.5, 135.4, 146.6, 147.1, 147.5.

Compound 16 並保持1 小時。之後降溫至-78^oC，加入 DMF(7.2ml，92mmol)，加完後回至室溫。

反應完成後，加入5ml 的水，濃縮去除 THF，再用 EA 與 H2O 萃取，收集有機層並以無水MgSO4除水後濃縮。最後用管柱層析(Hexane:EA=6:1) 純化可得黃色固體 1.34g，產率:40%。¹H NMR (300 MHz, CDCl3):δ=7.08(d, J=8.7Hz, 4H), 7.20-7.26(m, 10H), 7.37(t, J=7.2Hz, 4H), 7.55(d, J=8.4Hz, 4H), 7.71(d, J=8.7Hz, 4H)

13C NMR (75MHz, CDCl3):δ=120.0, 125.5, 126.4, 126.6, 128.2, 129.6, 130.1, 131.6, 136.9, 145.7, 146.3, 153.4, 190.7. MS (FAB-MS) m/z︰545..

Compound 17 用1,2-dichloroethane(約 20ml)溶解，加入上述的混合液中，在氮氣環境下約 80^oC 加熱，迴流6 hr 後，反應回溫，再用 CH2Cl2與H2O 萃取，收集有機層並以無水 MgSO4 除水後濃縮，，最後用管柱層析(Hexane:EA=6:1) 純化可得黃色固體

0.38g，產率:35 %。¹H NMR (300 MHz, CDCl3):δ=7.22-7.26(m, 12H), 7.61(d, J=8.7Hz, 4H), 7.80(d, J=8.4Hz, 8H), 9.90(s,4H).¹³C NMR (75MHz,CDCl3):δ=123.0,

127.0, 128.4, 131.3, 131.4, 137.5, 144.9, 151.8, 190.5. MS (FAB-MS) m/z︰601.

TV-TPD

N N

TV-TPD

將PPh3CH3Br(1g，2.9 mmol)和 NaH(0.07g， 2.9mmol)加入雙頸瓶中，並加入適量的dry THF 溶解，在室溫下均勻攪拌 60 分鐘。之後將 17(0.35g，0.58 mmol) J2=17.7Hz, 4H), 7.08(d, J=8.4Hz, 8H), 7.14(d, J=8.4Hz, 4H), 7.32(d, J=8.7Hz, 8H), 7.46(d, J=8.7Hz, 4H). ¹³C NMR (75MHz,CDCl3):δ=112.4, 124.0, 124.4, 127.1,127.4, 132.3, 135.1, 136.2, 146.3, 147.0. MS (FAB-MS) m/z︰592. Anal. Calcd. for C44H36N2 : C, 89.15 ; H, 6.12 ; N, 4.73. Found: C, 88.89 ; H, 6.30 ; N,4.57.

將Pd2(dba)3(0.76g，0.83mmol)和 tri-tert-butylphosphane(1g，4.9mmol)加入一雙頸瓶中，並加入dry toluene 20ml，在室溫下均勻攪拌 10 分鐘。之後，取另一個雙頸瓶，並加入benzidine(3.4g，18mmol)，Iodonaphthalene(9.4g，37mmol)，

NaO^tBu(4.4g，45.8mmol)，利用針加入 Pd2(dba)3和tri-tert-butylphosphane 的混合 液，並加入100ml 的 dry toluene 溶解，之後 degase 約 20 分鐘，才開始加熱 100^oC， CDCl3):δ=7.10(d, J=7.5Hz, 4H), 7.39-7.63(m, 14H), 7.87-7.90(m, 2H), 8.06-8.10(m, 2H). MS (FAB-MS) m/z︰437.

Compound 22

N N

Br Br

將20(3g，6.8mmol)，Pd2(dba)3(0.21g，0.22mmol)，NaO^tBu (1.98g，20mmol)，

1,1’-bis(diphenylphosphino)ferrocene(0.18g ， 0.32mmol) ， 1,4-Dibromobenzene (3.39g，14.3mmol)加入一雙頸瓶中，並加入 dry toluene 50ml，在均勻攪拌並升溫 100^oC，20 小時。反應完成後趁熱抽氣過濾，並用 THF 沖洗。收集有機層利用減壓濃縮機，去除溶劑最後用管柱層(Hexane:EA=20:1) 純化可得白色固體 1.38g，產率 : 27%。 ¹H NMR (300 MHz, CDCl3):δ=6.89(d, J=8.7Hz, 4H), 7.04(d, J=8.7Hz, 4H), 7.24-7.49(m, 16H), 7.78(d, J=8.1Hz, 2H), 7.88(d, J=9Hz, 4H). ¹³C NMR (75MHz,CDCl3):δ=114.0, 122.6, 123.2, 124.3, 126.5, 126.6, 126.8, 127.1, 127.4, 127.5, 128.7, 131.2, 132.3, 134.6, 135.5, 143.1, 147.0, 147.7. MS (FAB-MS)

m/z︰747. 並保持1 小時。之後降溫至-78^oC，加入 DMF(1.56ml，20mmol)，加完後回至室溫。反應完成後，加入5ml 的水，濃縮去除 THF，再用 EA 與 H2O 萃取，收集有機層並以無水MgSO4除水後濃縮。最後用管柱層析(Hexane:EA=6:1) 純化可得白色固體0.46g，產率:53%。¹H NMR (300 MHz, CDCl3):δ=6.95(d, J=9Hz, 4H), 7.25-7.28(m, 2H), 7.40-7.56(m, 14H), 7.66(d, J=8.7Hz, 4H), 7.87(d, J=8.1Hz, 4H), 7.93(d, J=7.8Hz, 2H), 9.79(s, 2H). ¹³C NMR (75MHz,CDCl3):δ=118.4, 123.0, 123.8, 124.9, 126.6, 126.8, 127.3, 127.8, 128.0, 128.9, 129.1, 131.1, 131.7, 135.5, 136.5, 141.9, 145.7, 153.8, 190.7. MS (FAB-MS) m/z︰645.

DV-α-NPD

N N

DV-a-NPD

將PPh3CH3Br(1g，2.85mmol)和 NaH(0.07g，2.85mmol)加入雙頸瓶中，並加入適量的dry THF 溶解，在室溫下均勻攪拌 60 分鐘。之後將 23(0.46g，0.71mmol)用 dry THF (約 15 ml)溶解之後，加到 PPh3CH3Br 和 NaH 的混合液中，在氮氣環境下約80^oC 加熱，迴流 12 hr 後，反應回溫，加入 5ml 的水，濃縮去除 THF。再用EA 與 H2O 萃取，收集有機層並以無水 MgSO4除水後濃縮，最後用管柱層析

(Hexane:EA=20:1) 純化可得白色固體 0.16g，產率: 35%。¹H NMR (300 MHz, CDCl3):δ=5.11(d, J=11.7Hz, 2H), 5.59(d, J=18.3Hz, 2H), 6.63(dd, J1=10.8Hz, J2=17.7Hz, 2H), 6.96-7.07(m, 8H), 7.23-7.49(m, 16H), 7.77(d, J=8.1Hz, 2H), 7.90(t, J=9.3Hz, 4H). ¹³C NMR (75MHz,CDCl3):δ=112.0, 121.7, 122.5, 124.4, 126.4, 126.6, 126.7, 126.9, 127.3, 127.4, 127.4, 128.7, 131.2, 131.4, 134.3, 135.5, 136.5, 143.4, 147.2, 148.2. MS (FAB-MS) m/z︰641. Anal. Calcd. for C48H36N2 : C, 89.97 ; H, 5.66 ; N, 4.73. Found: C, 88.49 ; H, 5.76 ; N,4.65.

化合物單體M7 (DV-β-NPD)

Compound 25

N N

Br Br

將N,N'-Di-2-naphthyl-1,4-phenylenediamine (2.45g，6.8mmol)，Pd2(dba)3(0.21g，

0.22mmol)，t-BuONa(1.98g，20mmol)，1,1’-bis(diphenylphosphino)ferrocene(0.18g，

0.32mmol)，1,4-Dibromobenzene(3.39g，14.3mmol)加入一雙頸瓶中，並加入 dry toluene 50ml，在均勻攪拌並升溫至 100^oC，20 小時。反應完成後趁熱抽氣過濾，

並用THF 沖洗。收集有機層利用減壓濃縮機，去除溶劑最後用管柱層析(Hexane :EA=20:1) 純化可得白色固體 1.36g ，產率 : 30% 。 ¹H NMR (300 MHz, CDCl3):δ=7.02(s, 8H), 7.26-7.44(m, 12H), 7.63(d, J=8.1Hz, 2H), 7.75(t, J=7.5Hz, 4H). ¹³C NMR (75MHz,CDCl3):δ=115.2, 120.7, 124.5, 125.0, 125.4, 125.7, 126.7,

127.2, 127.9, 129.4, 130.4, 132.5, 134.6, 143.0, 145.1, 147.1. MS (FAB-MS) m/z︰ 7.32-7.36(m, 2H), 7.45-7.49(m, 4H), 7.63(d, J=2.1Hz, 2H), 7.70-7.75(m, 6H), 7.81-7.87(m, 4H), 9.84(s, 2H). ¹³C NMR (75MHz,CDCl3):δ=120.2, 124.0, 125.5, 126.0, 127.0, 127.2, 127.6, 128.0, 129.8, 130.1, 131.4, 131.6, 134.5, 143.0, 143.6, 153.3, 190.7. MS (FAB-MS) m/z︰569.

DV-β-NPD

N N

DV-B-NPD

將PPh3CH3Br(0.95g，2.67mmol)和 NaH(0.06g，2.67 mmol)加入雙頸瓶中，並加入適量的dry THF 溶解，在室溫下均勻攪拌 60 分鐘。之後將 26(0.38g，0.67 mmol)

用dry THF (約 15 ml)溶解之後，加到 PPh3CH3Br 和 NaH 的混合液中，在氮氣環境下約80^oC 加熱，迴流 12 hr 後，反應回溫，加入 5ml 的水，濃縮去除 THF。

再用EA 與 H2O 萃取，收集有機層並以無水 MgSO4除水後濃縮，最後用管柱層析(Hexane:EA=20:1) 純化可得白色固體 0.11g，產率: 30%。¹H NMR (300 MHz, CDCl3):δ=5.17(d, J=10.8Hz, 2H), 5.66(d, J=17.4Hz, 2H), 6.68(dd, J1=10.8Hz, J2=17.7Hz, 2H), 7.03(s, 4H), 7.09(d, J=8.4Hz, 4H), 7.29-7.45(m, 12H), 7.61(d, J=8.1Hz, 2H), 7.73(t, J=8.4Hz, 4H) ¹³C NMR (75MHz,CDCl3):δ=112.5, 120.4, 123.0, 123.8, 124.6, 124.8, 125.8, 126.6, 127.2, 127.4, 127.8, 129.2, 130.3, 132.2, 134.6, 136.4, 143.0, 147.6. MS (FAB-MS) m/z︰564.

在文檔中熱交聯電洞傳遞層材料在高分子發光二極體上的應用 (頁 120-134)

第三章 實驗部分

3.3. 合成實驗步驟

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第三章實驗部分