第三章 實驗部分
3.4. NMR 光譜的氫譜和碳譜
1H-NMR spectrum of 3
13C-NMR spectrum of 3
1H-NMR spectrum of 4
13C-NMR spectrum of 4
1H-NMR spectrum of DV-TPD-Me
13C-NMR spectrum of DV-TPD-Me
1H-NMR spectrum of 6
13C-NMR spectrum of 6
1H-NMR spectrum of 7
13C-NMR spectrum of 7
1H-NMR spectrum of DV-TPD-H
13C-NMR spectrum of DV-TPD-H
1H-NMR spectrum of 9
1H-NMR spectrum of 10
13C-NMR spectrum of 10
1H-NMR spectrum of DV-TPD-F
13C -NMR spectrum of DV-TPD-F
1H-NMR spectrum of 12
13C -NMR spectrum of 12
1H-NMR spectrum of 13
13C -NMR spectrum of 13
1H-NMR spectrum of DV-TPD-OMe
13C -NMR spectrum of DV-TPD-OMe
1H-NMR spectrum of 15
13C -NMR spectrum of 15
1H-NMR spectrum of 16
13C -NMR spectrum of 16
1H-NMR spectrum of 17
13C -NMR spectrum of 17
1H-NMR spectrum of TV-TPD
13C -NMR spectrum of TV-TPD
1H-NMR spectrum of 20
1H-NMR spectrum of 22
13C -NMR spectrum of 22
1H-NMR spectrum of 23
13C -NMR spectrum of 23
1H-NMR spectrum of DV-α-NPD
13C -NMR spectrum of DV-α-NPD
1H-NMR spectrum of 25
13C -NMR spectrum of 25
1H-NMR spectrum of 26
13C -NMR spectrum of 26
1H-NMR spectrum of DV-β-NPD
13C -NMR spectrum of DV-β-NPD
References
1 C. W. Tang and S. A. VanSlyke, Appl. Phys. Lett., 1987, 51, 913.
2 J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H.
Friend, P. L. Burn and A. B. Holmes, Nature, 1990, 347, 539.
3 (a) A. Kraft, A. C. Grimsdale and A. B. Holmes, Angew. Chem., Int.Ed., 1998, 37, 402; (b) R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C.
Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. Dos Santos, J. L. Bre´das, M. Lo¨gdlund and W. R.
Salanek, Nature, 1999, 397, 121; (c) U. Mitschke and P. Ba¨uerle, J. Mater. Chem., 2000, 10, 1471; (d) W. E. Howard, Sci. Am., February 2004, 64; (e) S. R. Forrest, Nature, 2004, 428, 911; (f) M. T. Bernius, M. Inbasekaran, J. O’brien and W. Wu, Adv. Mater., 2000, 12, 1737.
4 (a) C. Adachi, T. Tsutsui and S. Saito, Appl. Phys. Lett., 1990, 57, 531; (b) D.
O’Brien, A. Bleyer and D. G. Lidzey, J. Appl. Phys., 1997, 82, 2662.
5 (a) J. Morgado, R. H. Friend and F. Cacialli, Appl. Phys. Lett., 2002, 80, 2436; (b) A.
P. Kulkarni, C. J. Tonzola, A. Babel and S. A. Jenekhe, Chem. Mater., 2004, 16, 4556;
(c) G. Hughes and M. R. Bryce, J. Mater. Chem., 2005, 15, 94.
6 (a) T. R. Hebner, C. C. Wu, D. Marcy, M. H. Lu and J. C. Sturm, Appl. Phys. Lett., 1998, 72, 519; (b) S. C. Chang, J. Liu, J. Bharathan, Y. Yang, J. Onohara and J. Kido, Adv. Mater., 1999, 11, 734; (c) J. Birnstock, J. Bla¨ssing, A. Hunze, M. Scheffel, M.
Sto¨ bel, K. Heuser, G. Wittmann and J. Wo¨ rle, Appl. Phys. Lett., 2001, 78, 3905; (d) N. C. van der Vaart, H. Lifka, F. P. M. Budzelaar and J. E. J. M. Rubingh et al., J. Soc.
80, 2788; (c) J. S. Kim, R. H. Friend, I. Grizzi and J. H. Burroughes, Appl. Phys. Lett., 2005, 87, 023506.
10 (a) D. F. O’Brien, P. E. Burrows, S. R. Forrest, B. E. Koene, D. E. Loy and M. E.
Thompson, Adv. Mater., 1998, 10, 1108; (b) S. A. VanSlyke, C. H. Chen and C. W.
Tang, Appl. Phys. Lett.,1996, 69, 2160; (c) J. Kid and Y. Lizumi, Appl. Phys. Lett., 1998, 73, 2721; (d) Y. Kuwabara, H. Ogawa, H. Inada, N. Noma and Y. Shirota, Adv.
Mater., 1994, 6, 677; (e) Y. Shirota, J. Mater. Chem., 2000, 10, 1.
11 S. Liu, X. Jiang, H. Ma,M. S. Liu and A. K.-Y. Jen, Macromolecules, 2000, 33, 3514.
12 X. Jiang, S. Liu, M. S. Liu, P. Herguth, A. K.-Y. Jen, H. Fong and M. Sarikaya, Adv. Funct. Mater., 2002, 12, 745.
13 X. Gong, D. Moseds, A. J. Heeger, S. Liu and A. K.-Y. Jen, Appl. Phys. Lett., 2003, 83, 183.
14 Y.-H. Niu, B. Q. Chen, S. Liu, H. Yip, J. Bardecker, A. K.-Y. Jen, J. Kavitha, Y.
Chi, C. F. Shu, Y. H. Tsemg and C. H. Chien, Appl. Phys. Lett., 2004, 85, 1619.
15 Y.-H. Niu, Y. L. Tung, Y. Chi, C. F. Shu, J. H. Kim, B. Q. Chen, J. D. Luo, A. J.
Carty and A. K.-Y. Jen, Chem. Mater., 2005, 17, 3532.
16 Y.-H. Niu, M. S. Liu, J.-W. Ka and A. K.-Y. Jen, Appl. Phys. Lett., 2006, 88, and D. W. Jr. Smith, Organometallics, 1998, 17, 783.
20 B. Lim, J.-T. Hwang, J. Y. Kim, J. Ghim, D. Vak, Y.-Y. Noh, S.- H. Lee, K. Lee, A. J. Heeger and D.-Y. Kim, Org. Lett., 2006, 8, 4703.
21 A. Berntsen, Y. Croonen, C. Liedenbaum, H. Schoo, R.-J. Visser, J. Vleggaar and P. van de Weijer, Opt. Mater., 1998, 9, 125.
22 S. A. Choulis, V.-E. Choong, M. K. Mathai and F. So, Appl. Phys. Lett., 2005, 87, 113503.
23 (a) A. Elschner, F. Bruder, H. W. Heuer, F. Jonas, A. Karbach, S. Kirchmeyer and S. Thurm, Synth. Met., 2000, 111, 139; (b) T. M. Brown, J. S. Kim, R. H. Friend, F.
Cacialli, R. Daik and W. J. Feast, Appl. Phys. Lett., 1999, 75, 1679.
24 J.-S. Kim, R. H. Friend, l. Grizzi and J. H. Burroughes, Appl. Phys. Lett., 2005, 87, 023506.
25 J. Morgado, R. H. Friend and F. Cacialli, Appl. Phys. Lett., 2002, 80, 2436.
26 G. Greczynski, Th. Kugler and W. R. Salaneck, Thin Solid Films, 1999, 354, 129.
27 (a) K. S. Khuong, W. H. Jones, W. A. Pryor and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 1265; (b) F. Mayo, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 1289; (c) Y. K. Chong, E.
Rizzardo and D. H. Solomon, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 7761.
28 Y.-H. Niu, M. S. Liu, J.-W. Ka, J. Bardeker, M. T. Zin, R. Schofiled, Y. Chi and A. H.-L. Yip, F. Huang, J. D. Luo, T. D. Kim, A. K.-Y. Jen, Macromolecules, submitted.
31 G. K. Paul, J. Mwaura, A. A. Argun, P. Taranekar and J. R. Reynolds, Macromolecules, 2006, 39, 7789.
32 M. S. Bayerl, T. Braig, O. Nuyken, D. C. Mu¨ ller, M. Grob and K. Meerholz, Macromol. Rapid Commun., 1999, 20, 224.
33 T. Braig, D. C. Mu¨ ller, M. Gross, K. Meerholz and O. Nuyken, Macromol. Rapid Commun., 2000, 21, 583.
34 D. C. Mu¨ ller, T. Braig, H. G. Nothofer, M. Arnoldi, M. Gross, U. Scherf, O.
Nuyken and K. Meerholz, ChemPhysChem, 2000, 1, 207.
35 E. Bacher, S. Jungermann, M. Rojahn, V. Wiederhirn and O. Nuyken, Macromol.
Rapid Commun., 2004, 25, 1191.
36 (a) X. Yang, D. C. Mu¨ ller, D. Neher and K. Meerholz, Adv. Mater., 2006, 18, 948;
(b) N. Rehmann, D. Hertel, K. Meerholz, H. Becker and S. Heun, Appl. Phys. Lett., 2007, 91, 103507.
37 S. Jungermann, N. Riegel, C. Mu¨ ller, K. Meerholz and O. Nuyken, Macromolecules, 2006, 39, 8911.
38 D. C. Mu¨ ller, A. Falcou, N. Reckefuss, M. Rojahn, V. Wiederhirn, P. Rudati, H.
Frohne, O. Nuyken, H. Becker and K. Meerholz, Nature, 2003, 421, 829.
39 E. Bacher, M. Bayerl, P. Rudati, N. Reckefuss, C. D. Mu¨ ller, K. Meerholz and O.
Nuyken, Macromolecules, 2005, 38, 1640.
40 M. C. Gather, A. Ko¨hnen, A. Falcou, H. Becker and K. Meerholz, Adv. Funct.
Mater., 2007, 17, 191.
41 P. Zacharias,M. C. Gather, M. Rojahn, O. Nuyken and K. Meerholz, Angew.
Chem., Int. Ed., 2007, 46, 4388.
42 (a) J. V. Crivello and J. H. W. Lam, J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 1980, 18, 2697; (b) H. Sasaki and J. V. Crivello, J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem., 1992, A29, 915.
43 (a) O. Solomeshch, V. Medvedev, P. R. Mackie, D. Cupertino, A. Razin and N.
Tessler, Adv. Funct. Mater., 2006, 16, 2095; (b) O. Solomeshch, Y. Yu, V. Medvedev,
A. Razin, B. Blumer-Ganon, Y. Eichen, J. Jin and N. Tessler, Synth. Met., 2007, 157, 841.
44 W. Li, Q. Wang, J. Cui, H. Chou, S. E. Shaheen, G. E. Jabbour, J. Anderson, P.
Lee, B. Kippelen, N. Peyghambarian, N. R. Armstrong and T. J. Marks, Adv. Mater., 1999, 11, 730.
45 J. Cui, Q. Wang and T. J. Marks, Polym. Mater. Sci. Eng., 2000, 83, 239.
46 J. Cui, Q. Huang, Q. Wang and T. J. Marks, Langmuir, 2001, 17, 2051.
47 J. Cui, Q. Huang, J. C. G. Veinot, H. Yan, Q. Wang, G. R. Hutchison, A. G.
Richter, G. Evmenenko, P. Dutta and T. J. Marks, Langmuir, 2002, 18, 9958.
48 J. Cui, Q. Huang, J. C. G. Veinot, H. Yan and T. J. Marks, Adv. Mater., 2002, 14,
Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10227.
53 J. C. G. Veinot and T. J. Marks, Acc. Chem. Res., 2005, 38, 632.
54 (a) R. J. P. Corriu and D. Leclercq, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1420;
(b) U. Schubert, N. Hu¨ sing and A. Lorenz, Chem. Mater., 1995, 7, 2010.
55 J. E. Malinsky, G. E. Jabbour, S. E. Shaheen, J. D. Anderson, A. G. Richter, T. J.
Marks, N. R. Armstrong, B. Kippelen, P. Dutta and N. Peyghambarian, Adv. Mater., 1999, 11, 227.
56 Y.-D. Zhang, R. D. Hreha, G. E. Jabbour, B. Kippelen, N. Peyghambarian and S. R.
Marder, J. Mater. Chem., 2002, 12, 1703.
57 B. Domercq, R. D. Hreha, Y.-D. Zhang, N. Larribeau, J. N. Haddock, C. Schultz, S.
R. Marder and B. Kippelen, Chem. Mater., 2003, 15, 1491.
58 B. Ma, F. Lauterwasser, L. Deng, S. Zonte, B. J. Kim and J. M. J. Fre´chet, Chem.
Mater., 2007, 19, 4827.
59 K. Walzer, B. Maennig and Pfeiffer K. Leo, Chem. Rev., 2007, 107, 1233.
60 C. Adachi, M. A. Baldo, M. E. Thompson and S. R. Forrest, J. Appl. Phys., 2001, 90, 5048.
61 G. F. He, M. Pfeiffer, K. Leo, M. Hofmann, J. Birnstock, R. Pudzich and J.
Salbeck, Appl. Phys. Lett., 2004, 85, 3911.
62 A. Tsuboyama, H. Iwawaki, M. Furugori, T. Mukaide, J. Kamatani, S. Igawa, T.
Moriyama, S. Miura, T. Takiguchi, S. Okada, M. Hoshino and K. Ueno, J. Am. Chem.
Soc., 2003, 125, 12971.
63 Y. J. Su, H. L. Huang, C. L. Li, C. H. Chien, Y. T. Tao, P. T. Chou, S. Datta and R.
S. Liu, Adv. Mater., 2003, 15, 884.
64 A. Nakamura, T. Tada, M. Mizukami and S. Yagyu, Appl. Phys. Lett., 2004, 84, 130.
65 V. L. Colvin, M. C. Schlamp and A. P. Alivisatos, Nature, 1994, 370, 354.
66 S. Coe, W.-K. Woo, M. Bawendi and V. Bulovic´, Nature, 2002, 420, 800.
67 M. Achermann, M. A. Petruska, S. Kos, D. L. Smith, D. D. Koleske and V. I.
Klimov, Nature, 2004, 429, 642.
68 N. Tessler, V. Medvedev, M. Kazes, S. Kan and U. Banin, Science, 2002, 295, 1506.
69 B. O. Dabbousi, M. G. Bawendi, O. Onitsuka and M. F. Rubner, Appl. Phys. Lett., 1995, 66, 1316.
70 H. Mattoussi, L. H. Radzilowski, B. O. Dabbousi, E. L. Thomas, M. G. Bawendi and M. F. Rubner, J. Appl. Phys., 1998, 83, 7965.
71 S. Chaudhary, M. Ozkan and W. C. W. Chan, Appl. Phys. Lett., 2004, 84, 2925.
72 R. A. M. Hikmet, P. T. K. Chin, D. V. Talapin and H. Weller, Adv. Mater., 2005, 17, 1436.
73 J. L. Zhao, J. Y. Zhang, C. Y. Jiang, J. Bohnenberger, T. Baschc´ and A. Mews, J.
Appl. Phys., 2002, 295, 2425.
74 N. C. Greenham, X. Peng and A. P. Alivisatos, Phys. Rev. B, 1996, 54, 17628.
75 D. S. Ginger and N. C. Greenham, Phys. Rev. B, 1999, 59, 10622.
76 D. S. Ginger and N. C. Greenham, J. Appl. Phys., 2000, 87, 1361.
77 Q-X Tong, S-L Lai, M-Y Chan, K-H Lai, Jian-Xin Tang, H-L Kwong, C-S Lee, and S-T Lee, Chem. Mater. 2007, 19, 5851–5855.
78 J. Li, C. Ma, J. Tang, C-S Lee, and S. Lee, Chem. Mater. 2005, 17, 615-619.
79 Z. Jiang, Z. Liu, C. Yang, C. Zhong, J. Qin, G Yu, and Y. Liu, Adv. Funct. Mater.
2009, 19, 3987–3995.
80 C-Y Lin, Y-C Lin, W-Y Hung, K-T Wong, R. C. Kwong, S. C. Xia, Y-H Chend
and C-I Wu, J. Mater. Chem., 2009, 19, 3618–3623.81 J. Louie and J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11695-11696.
82 K. Katsuma and Y. Shirota, Adv. Mater. 1998, 10, 223.
83S. Tao, L. Li, J. Yu, Y. Jiang, Y. Zhou, C-S Lee, S-T Lee, X Zhang, and O. Kwon, Chem. Mate, 2009, 21, 1284.
84 LED 夢幻顯示器-OLED 材料與元件，陳金鑫教授、黃孝文註.
85 Q. J. Sun, B. H. Fan, Z. A. Tan, C. H. Yang, and Y. F. Lia , Y. Yang, Appl. Phys.
Lett, 2006, 88, 163510.
86 F. Huang, Y-J Cheng, Y. Zhang, M. S. Liu and Alex K.-Y. Jen, J. Mater. Chem., 2008, 18, 4495–4509.