著與醯氯進行氧-醯化反應生成中間產物 90，鹼拔去羥基的氫，離去乙醯基，生 成中間產物 91，中間產物 91 很特別，具一個聯烯 (allene)，接著香豆素上的氧 進行進行合環，並且再一次進行 aldol 加成，可以得到中間產物 92，最後進行 質子化以及脫去三丁基膦，就得到最後的產物 84。這個反應機構非常特別，第 一、使用 R1為較容易結晶的 4 號位溴取代的起始物，進行三丁基膦的加成，可 以拿到穩定的中間體，此中間體可以拿到 1H NMR 圖譜，但是拿不到 13CNMR，
由於所需測量時間較久，因此膦試劑會脫落，不過我們順利的長出晶體如式三十 一所示，為穩定的中間體 89，；第二、進行氧-醯化反應中，有兩個選擇行，在 式二十八可以知道香豆素上面的羥基進行氧-醯化需要很長的時間，因此我們推 測會先在查兒酮上進行氧-醯化反應；第三、反應推測在中間產物 90 會進行脫 去乙醯基轉變成聯烯，這一步相當的特別；第五、三丁基膦試劑在最後進行脫除，
或許三丁基膦扮演著催化劑的角色。
式三十一、呋喃[3,2-c]香豆素 84 合成之可能的反應機構。
1-5 結論
此章節中成功的由簡單、易取得的香豆素衍生物作為起始物經由分子內 Wittig 反應合成呋喃[3,4-c]香豆素 66，反應時間為 2.5-24 小時，產率 24-89%。
接著以化合物 72 起始物成功的合成具有呋喃取代的香豆素產物，反應 1-5 小 時，產率從 68-95%，當引進較大的官能基蒽基，可以進行選擇性 Michael 加成，
合成產物 67h、74e。這兩類型的化合物皆會發出螢光。
當引進羥基官能基，意外的得到呋喃[2,3-c]香豆素 84，其反應機構相當的 有趣，反應產物與預測的完全不同，經過 X-ray 結構解析，推測產物結構，以 及醯氯的位置。此反應非常的快速，但產率非常的差，因此嘗試了許多方法去增 加反應性，目前仍未找到最好的方法。
1-6 未來展望
我們期待以 wittig 試劑適用於各種具有 Michael 受體的基質上，利用簡單 的基質、溫和的反應條件和試劑合成複雜難取得的雜環分子，期待可以合成含氧、
氮、含硫的各式雜環。
在第一章第三部分合成呋喃[3,2-c]香豆素反應，雖然實驗還沒有成功地找出 原因，但此反應機構相當有趣，並且呋喃[3,2-c]香豆素也是一類具有生物活性的 化合物，這題目值得再進一步探討並找出原因。
1-7 實驗部分 doublet)；t，三重峰 (triplet)；q，四重峰 (quartet)；m，多重峰 (multiplet)。
偶合常數以 J 表示，單位為 Hz。13C NMR 光譜是以同型儀器操作，化學位 移以氘化氯仿為內標準，定義其化學位移為 77.0 ppm。
2. 分析用之薄層色層分析片 （Thin Layer Chromatography，簡稱 TLC）：使用 Silica gel 60 F254 Merck 之 TLC 薄片，展開後以紫外燈檢視。
3. 管柱色層分析 （Column Chromatography）：使用 Merck silica gel 60，40-60 µm 的矽膠做為靜相吸附劑，用加壓快速層析 (flash column chromatography) 依
（High Resolution Mass Spectrosopy，簡稱 HRMS）：使用 JMS-700 double focusing mass spectrometer (FAB 及 EI)、Applied Biosystems 4800 Proteomics Analyze (MALDI) 或 Waters LCT Premier XE (ESI) 為測定儀器。係委託中央 研究院儀器服務中心，化學所質譜服務中心代為測定。
5. X 光單晶繞射：使用德國 Bruker Kappa APEX II 單晶繞射儀或荷蘭 Bruker Enraf-Nonius Kappa CCD 單晶繞射儀做為測定儀器，係委託國科會台灣師範
大學貴重儀器中心代為測定。
6. 紅外線光譜儀 （Infrared，簡稱 IR）：使用 Perkin Elmer Spectrum 500 型紅外 線光譜儀，以二氯甲烷溶解樣品置於 KBr 鹽片或是樣品與 KBr 固體混合壓 片測定。
7. 熔點測定儀：將固體樣品置於毛細管中，使用 Fargo MP-2D 型及 SRS MPA120 型熔點測定儀測定之。
8. 微波 （Microwave）：係採用 CEM Discover S-Class 型聚焦式微波合成儀。
9. 所有反應物和溶劑均為試藥級或分析級，而三丁基膦試劑的純度為 99%。其 餘反應物或溶劑若需進一步純化與乾燥，則純化方法依 D. D. Perrin 及 W. L.
F. Armarego 所著 Purification of Laboratory Chemicals 的方法處理。