董其昌的繪畫作品，雖然可能有多半在他的書齋中繪製；但有一部份卻是在他舟中行旅 時所作。他較早在舟中所畫的有壬辰(1592)三月四月中所畫的《紀遊畫冊》，乃憶寫閩中之行 所經所遊(參見以下<舟行紀遊寫景山水>一節)；然其他舟中所作，過半為其舟中獨自或與友 人賞鑑古人名跡，興之所至或偶然欲畫，或應友人之請的情況下一種純粹文人即興之作。
萬曆壬寅年首春(1602 年正月)，董其昌「同顧侍御自檇李歸，阻雨葑涇，檢
古人名跡，興至輒為此圖134」，即台北故宮藏《葑涇訪古圖》。董氏從浙江嘉興歸返松江的途 中，在葑涇遇大雨，泊舟閒暇，將攜以自隨的古人名跡取出欣賞，忽動畫興，遂成此幅。
癸卯年(1603)九月二日，董氏重題《臨郭忠恕山水卷》云：
是歲秋攜兒子以試事至白門，大江舟中，旋為拈筆，遂能竟之，以真本不在舟中，恐 未能肖似耳135。
董其昌於同年春天，在北京根據自家收藏郭忠恕原畫《輞川招隱圖》臨摹成
一粉本，唯該粉本「恨未設色與點綴小樹」，因此在往白門(江寧)的「大江舟中」，重新拾起 該粉本逐漸補筆點綴完成。惜此時書畫船上卻未攜郭忠恕原作，以供隨行參照。
壬子年(1612)十月廿二日，董氏在「錫山道中」，作《倣趙集賢水村圖》並題云：
余謂此《水村圖》乃欲兼高克明、趙集賢筆意。高克明《雪漁卷》天雄張平仲水部攜 至官舍，余與陳仲醇賞嘆永日。集賢《水村圖》從婁水王閑仲所見之，遂和會兩家，
若元人所謂合作136。
134《董其昌の書畫》，圖版篇，前引書，圖 4。
135《董其昌の書畫》，圖版篇，圖 5.4。
136《好古堂家藏書畫記》，卷下，<訪趙集賢水村圖>條，《美術叢書》14 冊，(台北：藝文印書館)，頁 96。
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同年(壬子)十月晦，董氏於舟中「倣倪高士畫」，又題云：「孺仲自岩上寓書，徵余作《九 峰秋色》以此寄之137」。
另，董其昌於癸丑年(1613)「中秋，舟泊南徐，新安黃中舍以惠崇《春江圖》
見示……余為臨……適朱敬韜亦至，奪予所臨138」。同年(癸丑，1613)九月廿五日，董作《倣 米南宮山水卷》題云：「泊舟昇山湖中，即趙子固輕性命，寶《蘭亭帖》處。詰旦，吳性中以 顏公真跡見示，為臨二本，因寫此圖記事139」。此圖又名《昇山圖》，現藏南京博物館。
癸丑（1613）八月中秋後三日董氏為吳正志題辛亥所作《荊谿招隱圖》卷（翁萬戈氏藏）
於吳昌（閶）舟次。此卷後吳正志跋中有云：「玄宰亦以史官外補，自泖上至荊谿幾六百里，
扁舟過從，音問不絕。」可見兩人扁舟過從甚密。
明年(甲寅，1614)七月，董其昌「舟行崑山道中」，畫《秋林晚景圖卷》(松
江縣博物館藏)並作長題論畫，語中有云：「不行萬里路，不讀萬卷書，欲作畫祖，其可得乎？
此在吾曹勉之，無望庸史矣140」。
丙辰年(1616)九日，董氏行經「崑山道中」，繪《倣黃公望山水一卷》並跋 云：
余得黃子久所贈陳彥廉畫二十幅，未及展臨，舟行清暇，稍倣其意，以俟披圖相印，
有合處否141？
明年丁巳(1617)三月，董作《高逸圖軸》贈蔣道樞丈，並題云：「道樞載松 醪一斛，與余同泛荊溪，舟中寫此紀興。玄宰又題142」。
戊午年(1618)八月十一日，崑山道中寫《夜村圖》143。同年(1618)臘月朔日，董氏「舟次 鳳山村識，玄宰倣倪元鎮」，作《仿倪雲林山水圖卷》並題云：「家藏有趙吳興水村圖卷，雖 縹緲荒率，然水勝於山；此卷似反離騷也144」。
己卯年(1619)七夕後三日，董氏「送敬韜兄還朝，舟至泖口為別，寫此二圖，長安輕塵 中出此披對，可當鄉夢145」。
庚申年(1620)正午，董氏於金閶舟中寫《倣巨然冊頁》146；同年庚申夏日寫《山居圖軸》
137《董華亭書畫錄》，前引書，頁 15。
138《大觀錄》，卷 19，<董香光倣惠崇冊>條，前引書，頁 2362-2363。
139(清)龐元濟，《虛齋名畫錄》(1909 年成書)，卷 4，<仿米南宮山水卷>條，《中國書畫全書》第十二冊，（前引 書）頁 429。
140《董其昌書畫集》，(上海：上海書畫出版社，1989 年)，圖 25。
141《石渠寶笈》，卷 5，前引書，頁 400。
142《董其昌書畫集》，前引書，圖 74。
143Wai-kam Ho, The Century of Tung Ch’i-chang 1555-1636,（Kansas, Nelson-Atkins Museum of Art, 1992）, P.129.
144《董其昌書畫集》，圖 26。
145《中國古代書畫圖目》，18 冊，鄂 1-40，（北京：文物出版社，1998 年）前引書。
146《董華亭書畫錄》，<倣十六家巨冊>，前引書，頁 20。
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在茅山之東，有張從申碑……趙子固稱其書品在李北海之右156」 此軸題畫時，界格作小楷，長約 150 字，頗為罕見。
同年癸亥四月，舟過崑山，董其昌在自畫《設色山水立軸圖》中長題論畫，再次提出畫 家以天地為師的重要性：「畫家當以古人為師，尤當以天地為師……今塊坐斗室，無驚心動目 之觀，安能與古人抗衡也157」。
癸亥「正月之晦，舟行大江中識158」，董氏再題《倣倪雲林山水圖軸》，此畫甚為工細，
同年三月，董氏重題此幅並以長篇論雲林畫。此畫右下角有「書畫船」腰圓朱文印，當為董 氏畫中罕，目前尚不能確定為董氏印或收藏家所鈐。
此年六月十九日，董氏舟次震澤，畫《倣趙孟頫溪山仙館圖》並題云：
庚子(1600)秋七夕，余艤棹姑蘇，同年王文考……大出家藏名畫見示，中有……趙文 敏《溪山仙館圖》……以右丞、關仝參合成之……當為生平得意筆……偶擬為之，因 記……時同觀者楊彥沖159。
同年癸亥，董氏在舟中畫《臨李晞古畫卷》並題云：
此滸關民部張平仲所攜李晞古卷也。舟中匆遽臨之未竟，蓋粉本耳。又于周敏仲見李 所自，乃趙幹卷也。始知宋人無一筆無來歷，因略掇成之。癸亥160。
上例係友人攜古畫至董其昌書畫船中鑑賞，董氏愛而臨之，然而畫卷不能久留，所以倉 皇間無法臨摹完成，後又見趙幹卷，見兩卷用筆相似，於是援其筆意完成此卷。
甲子年(1624)，董氏作《倣古山水冊》，其中僅<第四開>署有「甲子元旦寫」紀年；而<
第三開>對幅題云：
余家藏子久畫甚多，最勝者《浮巒暖翠》，尋為友人易去，二十餘年往來於懷，致形夢 寐，續構畫冊二十幅，始為一生願足。青溪避喧，時出展觀，信筆臨此，仍參董巨家 法，時有合處161。
則知此<第三開>所臨者為其所藏子久二十幅之一。又，董其昌在“青溪道中”的作品不少，
青溪在江寧東北，溪洩玄武湖水，南入秦淮。如董氏之所謂「青溪」果是此處，則董氏書畫
156同上註。
157《董華亭書畫錄》，前引書，頁 44。
158參閱《董其昌書畫集》，前引書，圖 86。
159《董其昌書畫集》，前引書，圖 83。
160《董華亭書畫錄》，頁 2。
161《董其昌書畫集》圖 141。
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船從松江來此避喧，水程頗遠。此冊每頁各倣一家，非一時一地所作，且不必皆作於舟中。
乙丑年(1625)二月，董氏於「潞水舟次寫為鹿庵宮諭留別」，因作《楓林霜葉圖軸》162。 潞水即北運河，其時董氏拜南京禮部尚書(宗伯)之命，正乘舟離京南下。同年畫《右丞詩意 圖軸》並先後寫下兩題，首題云：「天啟五年，歲在乙丑暮春八日，舟行東光道中寫此」；另 一題謂：
山右潘侍御翔公好收古名畫，余出關前一夕，視予《子晉吹笙圖》，乃郭恕先筆，設色 布景，實為奇絕，予作此圖，亦有其意。四月三日阻風崔鎮重題163。
東光在河北河間府東南，崔鎮在邳州、淮安之間，董其昌費了廿五天左右通行此兩地之 間，可見行程非常緩和；又，董氏「四月七日畫於寶應舟次164」，又經十五日抵達平望，於四 月廿二日作《倣董源山水圖軸》，題云：「舊有此題畫一絕，今日阻風平望，寫此小景，頗合 詩意，因以題之」，「近于朱參知敬韜官舫觀北苑畫，倣此165」。
同年(乙丑，1625)九月，董其昌「自寶華山莊還，舟中寫小景八幅，似遜之老親家請正。
玄宰166」。遜之即王時敏(1592-1680)，董、王兩家已結為姻親，關係可知，其時王氏三十三歲，
可見其親炙董氏，為時頗久且得其正傳。
乙丑九月二十七日，董氏作《倣十六家巨冊》，其中第八開《倣高房山山水》留有董氏長 題，末尾云：「歸舟寫此，付孫庭收貯以見志167」。
明年(丙寅，1626)二月二日，董其昌於真州舟中，寫《倣李成山水》並題云：「偏頭關李 成畫在萬金吾邦孚家，余在長安借臨，今倣其意為此168」。
丁卯年(1627)，董作《丁卯小景四幅冊》，其中<第四開>款云：「丁卯泊舟南徐寫此。歸 途為石尤所困，排悶終之，而命曰《丁卯小景》，如許渾之《丁卯集》也」。
己巳年(1629)，董題《為王奉常畫山水立軸》款云：
遜之尚寶以此紙屬畫，經年漫應，非由老懶，每見其近作，氣韻沖夷，動合古法，已 入黃癡、倪迂之室，令人氣奪耳。……己巳又四月廿一日，青龍江舟次，其昌似遜之 老親家正169。
可見當王時敏三十餘歲時所倣之倪、黃兩家山水已登堂入室，極為董氏讚賞。時敏之父
162《董其昌書畫集》，上海博物館藏，圖 84。
163 《董其昌書畫集》，前引書，圖 55。
164《董其昌便面畫一冊》，收錄於《石渠寶笈》，卷 41。
165 《董其昌書畫集》，前引書，圖 88。
166《董其昌書畫集》，前引書，圖 38(1-8)。
167《董華亭書畫錄》，前引書，頁 20。
168《董華亭書畫錄》，<倣十六家巨冊>，前引書，頁 19。
169《吳越所見書畫錄》卷 5，轉引自任道斌《董其昌系年》，頁 259。
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王衡與董氏為舊識且有交遊，故時敏從少年到青年時期都有機會觀看董氏作書畫，力學之時，
也常向董氏求畫。
壬申年(1632)正月，董畫《倣董北苑筆意》，自題云：「壬申正月十九日，揆予初度七十 有八之辰也，時應宮詹大宗伯之召，舟次寶應170」。
其他無紀年舟中所作之畫，不在少數，例如：
《倣米芾山水軸》：「泊舟虎丘，倣米元章雲山，貽肖莪老年兄以當覿面，其昌171」。
《書畫合璧神品卷》：「其昌書於婁江道中172」。
《馬鞍山色圖軸》：「舟次湖上，用子久筆意寫馬鞍山色。玄宰173」。
《臥遊五月圖冊》：「趙伯驌《萬松金闕圖》見示……余今日舟中清暇，想其形勢為之，
不能入其奧耳。其昌174」。
《仿趙吳興水村圖》：「舟次薛澱望馬鞍諸山仿175」。