毒性物質—苯胺類的介紹

苯胺類化合物為接有芳香基團的胺類，屬於極性化合物，具有低鹼度 和親核性性質，分子量大，且分子量越大者越難溶於水，揮發性高。苯胺 纇的 NH₂官能基上具有孤對電子，易產生電子轉移的現象。本研究選用的 苯胺類為接氯取代基以及接溴取代基的苯胺，其中含氯的苯胺類選用了不 同取代基數目和取代基位置的七種氯苯胺，加上一種溴苯胺。 表 2.6.1 為 苯胺類化合物的基本物化特性，表 2.6.2 為苯胺類化合物的來源資料和主 要用途:

表 2.6. 1 苯胺類化合物之物化特性

表 2.6. 2 苯胺類化合物之來源和用途

毒性物質 廠牌 供應商 主要用途

3-Chloroaniline Aldrich 友和 用於有機合成，染料、農藥、醫藥的

中間物

4-Chloroaniline Aldrich 友和 染料、農藥、醫藥的中間物，還可用

於生產彩色電影膠片的成色劑 2,4-Dichloroaniline Aldrich 友和 用於染料、農藥、醫藥的中間物 2,5-Dichloroaniline Aldrich 友和 用於顯色劑和有機顏料中間物，以及

製造氮肥增效劑

2,6-Dichloroaniline Aldrich 友和 用於染料、農藥、醫藥的中間物 3,4-Dichloroaniline Aldrich 友和 可作農藥和染料的中間物，也用作生

物活性組成的中間物 3,5-Dichloroaniline Aldrich 友和 用作農藥、醫藥中間物

2-Bromoaniline Aldrich 友和 有機合成中間物

苯胺類化合物在合成農藥、醫藥、染料的化工廠中是很常見的化學物 質，尤其是本研究所選用的苯胺類都是合成常用的除草劑以及殺蟲劑會用 到的原料。環境中的苯胺類化合物污染主要來自於化工廠，尤其是農藥製 造廠、製藥廠和印染工廠的放流水。如此普遍且大量的工業放流水中都有 苯胺類的毒化物存在，這樣的情況將環境造成超過自淨能力負荷的傷害。

(Argese et al., 2002)

2.6.2 苯胺類化合物的毒性與危害

苯胺類化合物是屬於極性麻醉性的毒性物質，其毒性主要來自於親脂 性，主要藉由覆蓋於生物細胞膜上，造成生化通徑阻塞，或造成細胞膜的 非極化而形成毒性。因此，用於描述疏水性的參數-辛醇與水分配係數 Log P，常用於此類親脂性毒性的極性麻醉性物質的毒性預測和相關性的探 討。(Chen & Lee, 2007)

Lu et al. (2007)使用 Scenedesmus obliquus (斜生柵藻)對氯酚以及苯胺

類進行單一和混合的生物毒性試驗，結果發現上述兩類極性麻醉性毒化物 的 Log P 值越大，毒性也越強。另外 Chen & Lee (2007) 利用了

Pseudokirchneriella subcapitata (月芽藻) 對含氯和溴取代基的苯胺類進行 了單一毒性的生物試驗，並比較了不同試驗物種對於苯胺類化合物的毒性 以及敏感性，結果顯示 Log P 和毒性間有良好的相關性。而 Chen & Lee (2007) 也提到取代基的數目越多，氯苯胺的毒性大部份有毒性增強的趨 勢，而在一氯苯胺的部份，對位比間位的氯苯胺毒性要來的強，因此也表 示取代基的位置關係也會對苯胺類的毒性造成影響。

苯胺類化合物對人體的毒性高，僅少量就能引貣中毒。主要是通過皮 膚、呼吸道和消化道進入人體，從而破壞血液造成溶血性貧血，損害肝臟 引貣中毒性肝炎，甚至導致各種癌症 (Pauluhn, 2004)。苯胺急性中毒的患 者口唇、指端、耳廓會產生青紫，有頭痛、頭暈、噁心、嘔吐、手指發麻、

精神恍惚等狀快；重度中毒時，皮膚、粘膜嚴重青紫，呼吸困難，抽搐，

甚至昏迷，休克。 出現溶血性黃疸、中毒性肝炎及腎損害，化學性膀胱 炎， 眼接觸引貣結膜角膜炎。而慢性中毒患者有神經衰弱的表現，伴有 輕度青紫、貧血和肝、脾腫大。