• 沒有找到結果。

第2項 華中五味子相關化合物之文獻回顧

第2項 華中五味子相關化合物之文獻回顧

五 味 子 科(Schisandraceae) 植 物 共 有 五 味 子 屬 (Schisandra) 和 南 五 味 子 屬 (Kadsura)兩屬,到目前為止約有六十幾種6。五味子的果實中含有揮發油0.89%、

木質酚素 5%、有機酸 9.11%,種子中所含的脂肪油約有 33%,其它尚有發現檸

檬醛、葉綠素、類固醇、樹脂、鞣質、維生素C 與 E 及少量醣類。其主要活性成

分是木質酚素,臨床研究已發表具有肝臟保護及解毒作用、對氧自由基損害的保

護作用和對中樞神經系統的鎮靜效用7

最早研究五味子科之化學成分的俄羅斯學者 N. K. Kochetkov 於 1961 年從

Schisandra chinensis Baill 中分離出由 C

6-C3 碳鏈組成之木質酚素,並命名為 schizandrin (A235)8。至今已餘五十多年,隨後經分離鑑定出之木質酚素已達三百 多種,而其骨架目前主要約可分為五種結構:I 為 dibenzocyclooctadienes,由[6.8.6]

環 組 成 ;II 為 spirobenzofuranoid dibenzocyclooctadienes ; III 則 是 I 開 環 之 diarylbutanes;IV 為 aryltetralins;V 為不常於五味子所見的 tetrahydrofurans;VI 則為上述未提及之新穎骨架。

4

有關過去文獻報導關於五味子科木質酚素與倍半萜類之研究整理如接續之表 格所示,其中化合物 A25-A270 為 I 類之木質酚素,化合物 A271-A294 為 II 類之 木質酚素,化合物 A295-A309 為 III 類之木質酚素,化合物 A310-A321 為 IV 類之 木質酚素,化合物 A322-A338 為 V 類之木質酚素,化合物 A339-A356 為 VI 類之 木質酚素,化合物 A357-A376 為倍半萜類。

註:結構中之取代基縮寫

O O

O O

O O

O O

O O

O O

O O

O O

O O

OAc OAng OBz OCap

OCin OIsobut OIsoval OProp

OTig

(Ac = acetyl) (Ang = angeloyl) (Bz = benzoyl) (Cap = caproyl)

(Cin = cinnamoyl) (Isobut = isobutyryl) (Isoval = isovaleryl) (Prop = propionyl)

(Tig = tigloyl)

5

表 一、Dibenzocyclooctadienes type (I) (依字母排列)

Compounds Sources Published year

Ananolignan A (A25)9 Kadsura ananosma 2011

Ananolignan B (A26)9 K. ananosma 2011

Ananolignan C (A27)9 K. ananosma 2011

Ananolignan D (A28)9 K. ananosma 2011

Ananolignan E (A29)9 K. ananosma 2011

Ananolignan F (A30)9 K. ananosma 2011

Ananolignan G (A31)9 K. ananosma 2011

Ananolignan H (A32)9 K. ananosma 2011

Ananolignan I (A33)9 K. ananosma 2011

Ananolignan J (A34)9 K. ananosma 2011

Ananolignan K (A35)9 K. ananosma 2011

Ananolignan L (A36)9 K. ananosma 2011

Ananolignan M (A37)9 K. ananosma 2011

Ananolignan N (A38)9 K. ananosma 2011

Ananonin A (A39)10 K. ananosma 2011

Ananonin B (A40)10 K. ananosma 2011

Ananonin C (A41)10 K. ananosma 2011

Ananonin D (A42)10 K. ananosma 2011

Ananonin E (A43)10 K. ananosma 2011

Ananonin F (A44)10 K. ananosma 2011

Ananonin G (A45)10 K. ananosma 2011

Ananonin H (A46)10 K. ananosma 2011

Ananonin I (A47)10 K. ananosma 2011

Ananonin J (A48)10 K. ananosma 2011

Ananonin K (A49)10 K. ananosma 2011

Ananonin L (A50)10 K. ananosma 2011

Ananonin M (A51)10 K. ananosma 2011

Ananonin N (A52)10 K. ananosma 2011

Ananosin A (A53)11 K. coccinea 2001

Angustifolin A (A54)12 K. angustifolia 1998 Angustifolin B (A55)12 K. angustifolia 1998 Angustifolin C (A56)12 K. angustifolia 1998

Arisanschinin A (A57)13 Schisandra arisanensis 2010

6

表 一、Dibenzocyclooctadienes type (I) (續)

Compounds Sources Published year

Arisanschinin B (A58)13 S. arisanensis 2010

Arisanschinin C (A59)13 S. arisanensis 2010

Arisanschinin D (A60)13 S. arisanensis 2010

Arisanschinin F (A61)14 S. arisanensis 2009 Arisanschinin G (A62)14 S. arisanensis 2009 Arisanschinin H (A63)14 S. arisanensis 2009 Arisanschinin I (A64)14 S. arisanensis 2009 Arisanschinin J (A65)14 S. arisanensis 2009 Arisanschinin K (A66)14 S. arisanensis 2009 Arisanschinin L (A67)14 S. arisanensis 2009

Acetylbinankadsurin A (A68)15 K. japonica 1981

Angeloylbinankadsurin A (A69)15 K. japonica 1981

Caproylbinankadsurin A (A70)15 K. japonica 1981

Acetylbinankadsurin B (A71)16 K. japonica 1995

Angeloylbinankadsurin B (A72)16 K. japonica 1995

Gomisin A (A73)17 S. chinensis 1975

Gomisin B (A74)17 S. chinensis 1975

Gomisin C (A13)18 S. chinensis 1976

Gomisin D (A75)18 S. chinensis 1976

Gomisin F (A76)19 S. chinensis 1977

Gomisin G (A77)19 S. chinensis 1977

Gomisin H (A78)20 S. chinensis 1979

Angeloylgomisin H (A79)20 S. chinensis 1979 Benzoylgomisin H (A80)20 S. chinensis 1979 Tigloylgomisin H (A81)20 S. chinensis 1979

Gomisin J (A82)20 S. chinensis 1979

(-)-Gomisin K1 (A83)21 S. chinensis 1980 (+)-Gomisin K2 (A84)21 S. chinensis 1980 (+)-Gomisin K3 (A85)21 S. chinensis 1980

Angeloyl-(+)-gomisin K3 (A86)22 S. propinqua 2007 (+)-14-Tigloylgomisin K3 (A87)23 S. rubriflora 2008

(-)-Gomisin L1 (A88)24 S. chinensis 1982 (-)-Gomisin L2 (A89)24 S. chinensis 1982

7

表 一、Dibenzocyclooctadienes type (I) (續)

Compounds Sources Published year

(±)-Gomisin M1 (A90)24 S. chinensis 1982 (+)-Gomisin M2 (A91)24 S. chinensis 1982

Gomisin N (A92)25 S. chinensis 1978

Gomisin O (A93)25 S. chinensis 1978

Angeloylgomisin O (A94)26 S. chinensis 1982 Angeloylisogomisin O (A95)26 S. chinensis 1982 Benzoylisogomisin O (A96)26 S. chinensis 1982

Isogomisin O (A97)25 S. chinensis 1978

Methylgomisin O (A9)27 S. sphenanthera 2010

Methylisogomisin O (A98)22 S. propinqua 2007

Tigloylgomisin O (A99)28 S. sphenanthera 1991

Gomisin P (A100)25 S. chinensis 1978

Angeloylgomisin P (A101)29 S. chinensis 1980 Benzoylgomisin P (A102)30 S. chinensis 1990 Tigloylgomisin P (A103)29 S. chinensis 1980

Gomisin Q (A104)29 S. chinensis 1980

Angeloylgomisin Q (A105)31 S. chinensis 1979

Benzoylgomisin Q (A106)30 S. sphenanthera 1990

Gomisin R (A107)32 S. chinensis 1982

Methylgomisin R (A14)23 S. rubriflora 2008

Gomisin S (A15)33 S. chinensis 1988

Gomisin T (A108)33 S. chinensis 1988

Benzoylgomisin U (A109)28 S. sphenanthera 1991

6-epi-Gomisin (A110)34 K. philippinensis 2006 Heteroclitalignan A (A111)35 K. heteroclita 2006 Heteroclitalignan B (A112)35 K. heteroclita 2006 Heteroclitalignan D (A113)35 K. heteroclita 2006

Heteroclitin A (A114)36 K. heteroclita 1992

Heteroclitin B (A115)36 K. heteroclita 1992

Heteroclitin C (A116)36 K. heteroclita 1992

Heteroclitin G (A117)37 K. heteroclita 1992

Heteroclitin P (A118)38 K. heteroclita 2008

Heteroclitin Q (A119)38 K. heteroclita 2008

8

表 一、Dibenzocyclooctadienes type (I) (續)

Compounds Sources Published year

Interiotherin A (A16)39 K. interior 1996

Interiotherin B (A120)39 K. interior 1996

Interiotherin C (A121)40 K. interior 2002

Intermedin A (A122)41 S. propinqua 2008

Kadangustin A (A123)42 K. angustifolia 2008 Kadangustin B (A124)42 K. angustifolia 2008 Kadangustin C (A125)42 K. angustifolia 2008 Kadangustin D(A126)42 K. angustifolia 2008 Kadangustin E (A127)42 K. angustifolia 2008 Kadangustin F (A128)42 K. angustifolia 2008 Kadangustin G (A129)42 K. angustifolia 2008 Kadoblongifolin A (A130)43 K. oblongifolia 2009 Kadoblongifolin B (A131)43 K. oblongifolia 2009 Kadoblongifolin C (A132)43 K. oblongifolia 2009 Kadsufolin A (A133)44 K. oblongifolia 2011

Kadsufolin B (A134)44 K. oblongifolia 2011

Kadsufolin C (A135)44 K. oblongifolia 2011

Kadsufolin D (A136)44 K. oblongifolia 2011

Kadsulignan L (A137)45 K. coccinea 1995

Kadsulignan M (A138)45 K. coccinea 1995

Kadsulignan N (A139)45 K. coccinea 1995

Kadsumarin A (A140)46 S. arisanensis 1999

Kadsuphilin A (A141)34 K. philippinensis 2006 1-Demtethylkadsuphilin A (A142)34 K. philippinensis 2006 Kadsuphilin B (A143)34 K. philippinensis 2006 Kadsuphilin C (A144)47 K. philippinensis 2007 Kadsuphilin D (A145)47 K. philippinensis 2007 Kadsuphilin E (A146)47 K. philippinensis 2007 Kadsuphilin F (A147)47 K. philippinensis 2007 Kadsuphilin G (A148)48 K. philippinensis 2008 Kadsuphilin H (A149)48 K. philippinensis 2008 Kadsuphilin I (A150)48 K. philippinensis 2008 Kadsuphilin K (A151)48 K. philippinensis 2008

9

表 一、Dibenzocyclooctadienes type (I) (續)

Compounds Sources Published year

Kadsuphilol A (A152)49 K. philippinensis 2007 Kadsuphilol B (A153)49 K. philippinensis 2007 Kadsuphilol C (A154)49 K. philippinensis 2007 Kadsuphilol D (A155)49 K. philippinensis 2007 Kadsuphilol I (A156)50 K. philippinensis 2009 Kadsuphilol J (A157)50 K. philippinensis 2009 Kadsuphilol K (A158)50 K. philippinensis 2009 Kadsuphilol L (A159)50 K. philippinensis 2009 Kadsuphilol P (A160)51 K. philippinensis 2011 Kadsuphilol Q (A161)51 K. philippinensis 2011 Kadsuphilol R (A162)51 K. philippinensis 2011 Kadsuphilol S (A163)51 K. philippinensis 2011 Kadsuphilol T (A164)51 K. philippinensis 2011 Kadsuralignan A (A165)52 K. coccinea 2006 Kadsuralignan B (A166)52 K. coccinea 2006 Kadsuralignan I (A167)53 K. coccinea 2007 Kadsuralignan J (A168)53 K. coccinea 2007 Kadsuralignan K (A169)53 K. coccinea 2007

Kadsurindutin A (A170)54 K. induta 2007

Kadsurindutin B (A171)54 K. induta 2007

Longipedunin A (A172)55 K. longipedunculata 2006 Longipedunin B (A173)55 K. longipedunculata 2006 Longipedunin C (A174)55 K. longipedunculata 2006

Marlignan A (A175)56 S. wilsoniana 2010

Marlignan B (A176)56 S. wilsoniana 2010

Marlignan C (A177)56 S. wilsoniana 2010

Marlignan D (A178)56 S. wilsoniana 2010

Marlignan E (A179)56 S. wilsoniana 2010

Marlignan F (A180)56 S. wilsoniana 2010

Marlignan G (A181)56 S. wilsoniana 2010

Marlignan H (A182)56 S. wilsoniana 2010

Marlignan I (A183)56 S. wilsoniana 2010

Marlignan J (A184)56 S. wilsoniana 2010

10

表 一、Dibenzocyclooctadienes type (I) (續)

Compounds Sources Published year

Marlignan K (A185)56 S. wilsoniana 2010

Marlignan L (A186)56 S. wilsoniana 2010

Neglschisandrin A (A187)57 S. neglecta 2008 Neglschisandrin B (A188)57 S. neglecta 2008 Neglschisandrin C (A189)58 S. neglecta 2008 Neglschisandrin D (A190)58 S. neglecta 2008

Neokadsuranin (A191)59 K. coccinea 2006

Propinquanin A (A192)60 S. propinqua 2006

Propinquanin B (A193)60 S. propinqua 2006

Propinquanin C (A194)60 S. propinqua 2006

Propinquanin D (A195)60 S. propinqua 2006

Propinquanin E (A196)61 S. propinqua 2006

Propinquanin F (A197)61 S. propinqua 2006

Renchangianin A (A198)62 K. renchangiana 2004 Renchangianin B (A199)62 K. renchangiana 2004 Renchangianin C (A200)62 K. renchangiana 2004 Renchangianin D (A201)62 K. renchangiana 2004 Rubriflorin A (A202)63 S. rubriflora 2004

Rubriflorin B (A203)63 S. rubriflora 2004

Rubrilignan A (A204)64 K. rubriflora 2011

Rubrilignan B (A205)64 K. rubriflora 2011

Rubrisandrin A (A206)65 S. rubriflora 2006 Rubrisandrin B (A207)65 S. rubriflora 2006 Rubrisandrin C (A208)66 S. rubriflora 2010 Schilancifolignan A (A209)67 S. lancifolia 2010 Schilancifolignan B (A210)67 S. lancifolia 2010 Schilancifolignan C (A211)67 S. lancifolia 2010 Schinegllignan A (A212)68 S. neglecta 2011 Schinegllignan B (A213)68 S. neglecta 2011 Schisanbicolorin A (A214)69 S. bicolor 2010 Schisandrene (A215)70 S. chinensis 2006 Schisandrene A (A216)23 S. rubriflora 2008 Schisandrin C (A217)32 S. chinensis 1982

11

表 一、Dibenzocyclooctadienes type (I) (續)

Compounds Sources Published year

Chloromethylschisantherin B (A218)27 S. sphenanthera 2010

Schisantherin L (A219)71 K. coccinea 1993

Acetylschisantherin L (A220)71 K. coccinea 1993

Schisantherin M (A221)71 K. coccinea 1993

Schisantherin N (A222)71 K. coccinea 1993

Schisantherin O (A223)71 K. coccinea 1993

Schisantherin P (A224)72 K. coccinea 1995

Schisantherin Q (A225)72 K. coccinea 1995

Schisanwilsonin A (A226)73 S. wilsoniana 2009 Schisanwilsonin B (A227)73 S. wilsoniana 2009 Schisanwilsonin C (A228)73 S. wilsoniana 2009 Schisanwilsonin D (A229)73 S. wilsoniana 2009 Schisphenin C (A230)74 S. sphenanthera 2011 Schisphenin D (A231)74 S. sphenanthera 2011 Schisphenin E (A232)74 S. sphenanthera 2011 Schisphenin F (A233)74 S. sphenanthera 2011 Schisphenin G (A234)74 S. sphenanthera 2011

Schizandrin (A235)8 S. chinensis 1961

Deoxyschizandrin (A18)75 S. chinensis 1962 γ-Schizandrin (A236)76 S. chinensis 1962 Isoschizandrin (A237)32 S. chinensis 1982 Schizanrin A (A238)77 S. arisanesis 1999

Schizanrin B (A239)78 K. matsudai 2001

Schizanrin C (A240)78 K. matsudai 2001

Schizanrin D (A241)78 K. matsudai 2001

Schizanrin E (A242)78 K. matsudai 2001

Schizanrin F (A243)79 K. matsudai 2003

Schizanrin G (A244)79 K. matsudai 2003

Schizanrin H (A245)79 K. matsudai 2003

Schizanrin I (A246)80 K. japonica 2005

Schizanrin J (A247)80 K. japonica 2005

Schizanrin K (A248)80 K. japonica 2005

Schizanrin L (A249)80 K. japonica 2005

12

表 一、Dibenzocyclooctadienes type (I) (續)

Compounds Sources Published year

Schizanrin M (A250)80 K. japonica 2005

Schizanrin N (A251)80 K. japonica 2005

Tiegusanin A (A252)81 S. propinqua 2009

Tiegusanin B (A253)81 S. propinqua 2009

Tiegusanin C (A254)81 S. propinqua 2009

Tiegusanin D (A255)81 S. propinqua 2009

Tiegusanin E (A256)81 S. propinqua 2009

Tiegusanin F (A257)81 S. propinqua 2009

Tiegusanin G (A258)81 S. propinqua 2009

Tiegusanin H (A259)81 S. propinqua 2009

Tiegusanin I (A260)81 S. propinqua 2009

Tiegusanin J (A261)81 S. propinqua 2009

Tiegusanin K (A262)81 S. propinqua 2009

Tiegusanin L (A263)81 S. propinqua 2009

Tiegusanin M (A264)81 S. propinqua 2009

Wilsonilignan A (A265)82 S. wilsoniana 2010

Wilsonilignan B (A266)82 S. wilsoniana 2010

Wilsonilignan C (A267)82 S. wilsoniana 2010

12-Demethylwuweilignan I (A268)23 S. rubriflora 2008 Yunnankadsurin A (A269)83 K. interior; heteroclita 2005 Yunnankadsurin B (A270)83 K. interior; heteroclita 2005

13

表 二、Spirobenzofuranoid dibenzocyclooctadiene type (II)

Compounds Sources Published year

Heteroclitin D (A271)36 K. heteroclita 1992 Heteroclitin E (A272)36 K. heteroclita 1992 Heteroclitin I (A273)84 K. heteroclita 2008 Heteroclitin J (A274)84 K. heteroclita 2008 Heteroclitin O (A275)38 K. heteroclita 2008 Heteroclitalignan C (A276)35 K. heteroclita 2006 Interiotherin D (A277)40 K. interior 2002 Kadsuphilol E (A278)49 K. philippinensis 2007 Kadsuphilol F (A279)49 K. philippinensis 2007 Kadsuphilol G (A280)49 K. philippinensis 2007 Kadsuphilol H (A281)49 K. philippinensis 2007 Kadsuphilol M (A282)50 K. philippinensis 2009 Kadsuphilin L (A283)48 K. philippinensis 2008 Kadsuphilin M (A284)49 K. philippinensis 2007

Kadsutherin D (A285)85 K. species 2008

Kadsuphilol U (A286)51 K. philippinensis 2011 Kadsuphilol V (A287)51 K. philippinensis 2011 Kadsulignan O (A288)86 K. oblongifolia 2011 Kadsulignan P (A289)86 K. oblongifolia 2011

Schiarisanrin A (A290)87 S. arisanensis 1997

Schiarisanrin B (A291)87 S. arisanensis 1997

Schiarisanrin C (A292)87 S. arisanensis 1997

Schiarisanrin D (A293)87 S. arisanensis 1997

Schiarisanrin E (A294)79 K. matsudai 2003

14

表 三、Diarylbutane type (III)

Compounds Sources Published year

Arisanschinin E (A295)13 S. arisanensis 2010

Pre-gomisin (A296)20 S. chinensis 1979

meso-Dihydroguaiaretic acid (A297)35 K. heteroclita 2006 meso-Nordihydroguaiaretic acid (A298)88 S. chinensis 1992

Henricine B (A299)89 S. henryi 2009

Kadangustin H (A300)42 K. angustifolia 2008 Kadangustin I (A301)42 K. angustifolia 2008 Kadangustin J (A302)42 K. angustifolia 2008 Kadangustin K (A303)42 K. angustifolia 2008 Kadsuphilin J (A304)48 K. philippinensis 2008 meso-Tetra-O-methyl-NDGA (A305)81 S. propinqua 2009 Schineolignin A (A306)90 S. chinensis 2010 Schineolignin B (A307)90 S. chinensis 2010 Schineolignin C (A308)90 S. chinensis 2010

Tiegusanin N (A309)81 S. propinqua 2009

15

表 四、Aryltetralin type (IV)

Compounds Sources Published year

Arisantetralone A (A11)14 S. arisanensis 2009 Arisantetralone B (A310)14 S. arisanensis 2009 Arisantetralone C (A12)14 S. arisanensis 2009 Arisantetralone D (A311)14 S. arisanensis 2009

Desoxydemethylenshicine (A312)91 S. henryi 1984

Desoxyenshicine (A313)91 S. henryi 1984

Enshicine (A314)91 S. henryi 1984

Kadsuralignan C (A315)52 K. coccinea 2006

Kadsuralignan H (A316)52 K. coccinea 2006

Marphenol A (A317)92 S. wilsoniana 2010

Marphenol B (A318)92 S. wilsoniana 2010

Schisphentetralone A (A319)74 S. sphenanthera 2011 (8R,8'R)-8-Hydroxy-3,4-

dimethoxy-3',4'-methylenedioxy- 7-oxolignan (A320)93

S. sphenanthera 2009

(7'R, 8'S)-3,4-Methylenedioxy-3', 4'-dimethoxy-7,8-seco-7,7'- epoxylignan-7,8-dione (A321)93

S. sphenanthera 2009

16

表 五、Tetrahydrofuran type (V)

Compounds Sources Published year

Austrobailignan (A322)94 S. lancifolia 2011 Austrobailignan-7 (A323)81 S. propinqua 2009

(+)-Chicanine (A324)95 S. species 1981

Fragransin B1 (A325)96 K. longipedunculata 2008

Galgravin (A326)81 S. propinqua 2009

Ganschisandrine (A327)97 S. sphenanthera 1989

Grandisin (A328)96 K. longipedunculata 2008

Henricine A (A329)89 S. henryi 2009

Kadlongirin A (A330)96 K. longipedunculata 2008

Kadlongirin B (A331)96 K. longipedunculata 2008

Lancilignanside A (A332)98 S. lancifolia 2010 (-)-Machilusin (A333)81 S. propinqua 2009 Schinlignin A (A334)90 S. chinensis 2010 Schinlignin B (A335)90 S. chinensis 2010 (+)-Veraguensin (A336)81 S. propinqua 2009 (-)-Veraguensin (A337)94 S. lancifolia 2011 (2R,3S,4R)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-

3,4-dimethyl-5-piperonyltetrahydro- furan (A338)81

S. propinqua 2009

17

表 六、Other lignan type (VI)

Compounds Sources Published year

Heteroclitin F (A339)71 K. heteroclita 1993 Heteroclitin N (A340)38 K. heteroclita 2008

Marphenol G (A341)99 S. wilsoniana 2011

Marphenol H (A342)99 S. wilsoniana 2011

Marphenol I (A343)99 S. wilsoniana 2011

Marphenol J (A344)99 S. wilsoniana 2011

Prinsepiol (A345)98 S. lancifolia 2010

8-Hydroxypinoresinol (A346)98 S. lancifolia 2010 Schilancifolignan D (A347)94 S. lancifolia 2011 Schilancifolignan E (A348)94 S. lancifolia 2011 Schisphenone (A349)74 S. sphenanthera 2011 Schproplignan C (A350)100 S. propinqua 2010 Taiwankadsurin A (A351)101 K. philippinensis 2005 Taiwankadsurin B (A352)101 K. philippinensis 2005 Taiwankadsurin C (A353)101 K. philippinensis 2005 Taiwanschirin A (A354)46 S. arisanensis 1999 Taiwanschirin B (A355)46 S. arisanensis 1999 Taiwanschirin C (A356)46 S. arisanensis 1999

18

表 七、Sesquiterpenoid type

Compounds Sources Published year

10-O-Methyl-alismoxide (A357)102 S. plena 2005

Bullatantriol (A358)102 S. plena 2005

Chamigrenal (A19)103 S. chinensis 1968 α-Chamigrene (A359)103 S. chinensis 1968 Clovane-2,9-diol (A360)102 S. plena 2005 α-Iso-cubebenol (A361)104 S. chinensis 2010 (-)-γ-Cuparenol (A362)105 S. sphenanthera 2011

Guaianediol (A363)102 S. plena 2005

Tricyclohumuladiol (A364)102 S. plena 2005 Intermedin B (A365)41 S. propinqua 2008

Oplodiol (A366)102 S. plena 2005

Plenoxide (A367)102 S. plena 2005

Pubinernoid B (A368)106 S. pubescens 2006

Pubinernoid C (A369)106 S. pubescens 2006

Schisansphene A (A370)107 S. sphenanthera 2011 Schisansphenin A (A371)105 S. sphenanthera 2011 Schisansphenin B (A372)105 S. sphenanthera 2011 Schisanwilsonene A (A373)108 S. wilsoniana 2009

Schisanwilsonene B (A374)108 S. wilsoniana 2009

Schisanwilsonene C (A375)108 S. wilsoniana 2009

Sesquicarane (A376)109 S. chinensis 1968

19

_

Compound Index _

Ananolignan A (A25) Ananolignan B (A26) Ananolignan C (A27) Ananolignan D (A28)

Ananolignan E (A29) Ananolignan F (A30) Ananolignan G (A31) Ananolignan H (A32)

Ananolignan I (A33) Ananolignan J (A34) Ananolignan K (A35) Ananolignan L (A36)

Ananolignan M (A37) Ananolignan N (A38) Ananonin A (A39) Ananonin B (A40)

Ananonin C (A41) Ananonin D (A42) Ananonin E (A43) Ananonin F (A44) O

20

Ananonin G (A45) Ananonin H (A46) Ananonin I (A47) Ananonin J (A48)

Ananonin K (A49) Ananonin L (A50) Ananonin M (A51) Ananonin N (A52)

Ananosin A (A53) Angustifolin A (A54) Angustifolin B (A55) Angustifolin C (A56)

Arisanschinin A (A57) Arisanschinin B (A58) Arisanschinin C (A59) Arisanschinin D (A60)

Arisanschinin F (A61) Arisanschinin G (A62) Arisanschinin H (A63) Arisanschinin I (A64)

21

Arisanschinin J (A65) Arisanschinin K (A66) Arisanschinin L (A67) Acetylbinankadsurin A (A68)

Angeloylbinankadsurin A (A69) Caproylbinankadsurin A (A70) Acetylbinankadsurin B (A71) Angeloylbinankadsurin B (A72)

Gomisin A (A73) Gomisin B (A74) Gomisin C (A13)

Gomisin D (A75)

Gomisin F (A76) Gomisin G (A77) Gomisin H (A78) Angeloylgomisin H (A79)

Benzoylgomisin H (A80) Tigloylgomisin H (A81) Gomisin J (A82) (-)-Gomisin K1 (A83)

22 (+)-Gomisin K2 (A84) (+)-Gomisin K3 (A85) Angeloyl-(+)-gomisin K3 (A86) (+)-14-Tigloylgomisin K3 (A87)

(-)-Gomisin L1 (A88) (-)-Gomisin L2 (A89) (±)-Gomisin M1 (A90) (+)-Gomisin M2 (A91)

Gomisin N (A92) Gomisin O (A93) Angeloylgomisin O (A94) Angeloylisogomisin O (A95)

Benzoylisogomisin O (A96) Isogomisin O (A97) Methylgomisin O (A9) Methylisogomisin O (A98)

Tigloylgomisin O (A99) Gomisin P (A100) Angeloylgomisin P (A101) Benzoylgomisin P (A102)

23 Tigloylgomisin P (A103) Gomisin Q (A104) Angeloylgomisin Q (A105) Benzoylgomisin Q (A106)

Gomisin R (A107) Methylgomisin R (A14) Gomisin S (A15) Gomisin T (A108)

Benzoylgomisin U (A109) 6-epi-Gomisin (A110) Heteroclitalignan A (A111) Heteroclitalignan B (A112)

Heteroclitalignan D (A113) Heteroclitin A (A114) Heteroclitin B (A115) Heteroclitin C (A116)

Heteroclitin G (A117) Heteroclitin P (A118) Heteroclitin Q (A119) Interiotherin A (A16)

24

Interiotherin B (A120) Interiotherin C (A121) Intermedin A (A122) Kadangustin A (A123)

Kadangustin B (A124) Kadangustin C (A125) Kadangustin D(A126) Kadangustin E (A127)

Kadangustin F (A128) Kadangustin G (A129) Kadoblongifolin A (A130) Kadoblongifolin B (A131)

Kadoblongifolin C (A132) Kadsufolin A (A133) Kadsufolin B (A134) Kadsufolin C (A135)

Kadsufolin D (A136) Kadsulignan L (A137) Kadsulignan M (A138) Kadsulignan N (A139)

25

Kadsumarin A (A140) Kadsuphilin A (A141) 1-Demtethylkadsuphilin A (A142) Kadsuphilin B (A143)

Kadsuphilin C (A144) Kadsuphilin D (A145) Kadsuphilin E (A146) Kadsuphilin F (A147)

Kadsuphilin G (A148) Kadsuphilin H (A149) Kadsuphilin I (A150) Kadsuphilin K (A151)

Kadsuphilol A (A152) Kadsuphilol B (A153) Kadsuphilol C (A154) Kadsuphilol D (A155)

Kadsuphilol I (A156) Kadsuphilol J (A157) Kadsuphilol K (A158) Kadsuphilol L (A159)

26 Kadsuphilol P (A160) Kadsuphilol Q (A161) Kadsuphilol R (A162) Kadsuphilol S (A163)

Kadsuphilol T (A164) Kadsuralignan A (A165) Kadsuralignan B (A166) Kadsuralignan I (A167)

Kadsuralignan J (A168) Kadsuralignan K (A169) Kadsurindutin A (A170) Kadsurindutin B (A171)

Longipedunin A (A172) Longipedunin B (A173) Longipedunin C (A174) Marlignan A (A175)

Marlignan B (A176) Marlignan C (A177) Marlignan D (A178) Marlignan E (A179)

27 Marlignan F (A180) Marlignan G (A181) Marlignan H (A182) Marlignan I (A183)

Marlignan J (A184) Marlignan K (A185) Marlignan L (A186) Neglschisandrin A (A187)

Neglschisandrin B (A188) Neglschisandrin C (A189) Neglschisandrin D (A190) Neokadsuranin (A191)

Propinquanin A (A192) Propinquanin B (A193) Propinquanin C (A194) Propinquanin D (A195)

Propinquanin E (A196) Propinquanin F (A197) Renchangianin A (A198) Renchangianin B (A199)

28

Renchangianin C (A200) Renchangianin D (A201) Rubriflorin A (A202) Rubriflorin B (A203)

Rubrisandrin A (A206) Rubrisandrin B (A207) Rubrisandrin C (A208) Schilancifolignan A (A209)

Schilancifolignan B (A210) Schilancifolignan C (A211) Schisanbicolorin A (A214) Schisandrene (A215)

Schisandrene A (A216) Schisandrin C (A217) Chloromethylschisantherin B (A218) Schisantherin L (A219)

Acetylschisantherin L (A220) Schisantherin M (A221) Schisantherin N (A222) Schisantherin O (A223)

29

Schisantherin P (A224) Schisantherin Q (A225) Schisanwilsonin A (A226) Schisanwilsonin B (A227)

Schisanwilsonin C (A228) Schisanwilsonin D (A229) Schisphenin C (A230) Schisphenin D (A231)

Schisphenin E (A232) Schisphenin F (A233) Schisphenin G (A234) Schizandrin (A235)

Deoxyschizandrin (A18) γ-Schizandrin (A236) Isoschizandrin (A237) Schizanrin A (A238)

Schizanrin B (A239) Schizanrin C (A240) Schizanrin D (A241) Schizanrin E (A242)

30 Schizanrin F (A243) Schizanrin G (A244) Schizanrin H (A245) Schizanrin I (A246)

Schizanrin J (A247) Schizanrin K (A248) Schizanrin L (A249) Schizanrin M (A250)

Schizanrin N (A251) Tiegusanin A (A252) Tiegusanin B (A253) Tiegusanin C (A254)

Tiegusanin D (A255) Tiegusanin E (A256) Tiegusanin F (A257) Tiegusanin G (A258)

Tiegusanin H (A259) Tiegusanin I (A260) Tiegusanin J (A261) Tiegusanin K (A262)

31 Tiegusanin L (A263) Tiegusanin M (A264) Wilsonilignan A (A265) Wilsonilignan B (A266)

Wilsonilignan C (A267) 12-Demethylwuweilignan I (A268) Yunnankadsurin A (A269) Yunnankadsurin B (A270)

Heteroclitin D (A271) Heteroclitin E (A272) Heteroclitin I (A273) Heteroclitin J (A274)

Heteroclitin O (A275) Heteroclitalignan C (A276) Interiotherin D (A277) Kadsuphilol E (A278)

Kadsuphilol F (A279) Kadsuphilol G (A280) Kadsuphilol H (A281) Kadsuphilol M (A282)

32 Kadsuphilin L (A283) Kadsuphilin M (A284) Kadsutherin D (A285) Kadsuphilol U (A286)

Kadsuphilol V (A287) Kadsulignan O (A288) Kadsulignan P (A289) Schiarisanrin A (A290)

Schiarisanrin B (A291) Schiarisanrin C (A292) Schiarisanrin D (A293) Schiarisanrin E (A294)

Arisanschinin E (A295) Pre-gomisin (A296)

meso-Dihydro-guaiaretic acid (A297) meso-Nordihydro-guaiaretic acid (A298)

Henricine B (A299) Kadangustin H (A300) Kadangustin I (A301) Kadangustin J (A302)

33 Kadangustin K (A303) Kadsuphilin J (A304)

meso-Tetra-O-methyl-NDGA (A305) Schineolignin A (A306)

Schineolignin B (A307) Schineolignin C (A308) Tiegusanin N (A309) Arisantetralone A (A11)

Arisantetralone B (A310) Arisantetralone C (A12) Arisantetralone D (A311) Desoxydemethylenshicine (A312)

Desoxyenshicine (A313) Enshicine (A314) Kadsuralignan C (A315) Kadsuralignan H (A316)

Marphenol A (A317) Marphenol B (A318) Schisphentetralone A (A319) (8R,8'R)-8-Hydroxy-3,4- dimethoxy-3',4'-methylenedioxy-7-oxolignan (A320)

34

Austrobailignan (A322) Austrobailignan-7 (A323)

(+)-Chicanine (A324) Fragransin B1 (A325) Galgravin (A326)

Ganschisandrine (A327) Grandisin (A328) Henricine A (A329)

Kadlongirin A (A330) Kadlongirin B (A331) Lancilignanside A (A332)

(-)-Machilusin (A333) Schinlignin A (A334) Schinlignin B (A335)

(+)-Veraguensin (A336) (-)-Veraguensin (A337) (2R,3S,4R)-2-(3,4-Dimethoxy- phenyl)-3,4-dimethyl-5-piperonyl-tetrahydrofuran (A338)

35

Heteroclitin F (A339) Heteroclitin N (A340) Marphenol G (A341) Marphenol H (A342)

Marphenol I (A343) Marphenol J (A344) Prinsepiol (A345) 8-Hydroxypinoresinol (A346)

Schisphenone (A349) Schproplignan C (A350) Taiwankadsurin A (A351) Taiwankadsurin B (A352)

Taiwankadsurin C (A353) Taiwanschirin A (A354) Taiwanschirin B (A355) Taiwanschirin C (A356)

36 H

O OH

OH

H OH

H H

OH

COOH

HO H

CH2OH

HO

H OAc

HO H

CHO OH

HO OH

OH HO

OH

OMe

OH OH

OH

HO HO

O H

HOH2C

HO

O

OH

O H HOH2C

10-O-Methyl-alismoxide (A357) Bullatantriol (A358) Chamigrenal (A19) α-Chamigrene (A359)

Clovane-2,9-diol (A360) α-Iso-cubebenol (A361) (-)-γ-Cuparenol (A362) Guaianediol (A363)

Tricyclohumuladiol (A364) Intermedin B (A365) Oplodiol (A366) Plenoxide (A367)

Pubinernoid B (A368) Pubinernoid C (A369) Schisansphenin A (A371) Schisansphenin B (A372)

Schisanwilsonene A (A373) Schisanwilsonene B (A374) Schisanwilsonene C (A375) Sesquicarane (A376)

37

第2節 材料與方法