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(下)
第8章 聚合物
8-1 聚 合 物 與 聚 合 反 應 8-2 常 見 的 合 成 聚 合 物 8-3 碳 水 化 合 物 － 醣 類 8-4 蛋 白 質 8-5 材 料 化 學 及 其 應 用班 級座號 ：
學 生姓名 ：
第 八 章 聚 合 物 8-1 聚 合 物 與 聚 合 反 應 1. 聚 合 物 ： 由 許 多 小 分 子 單 體 重 複 連 接 而 成 的 巨 大 分 子 ， 亦稱高 分子 。 2. 單 體 ： 組 成 聚 合 物 的 小 分 子 。 可 以 相 同 、 亦 可 以 不 相 同 。 3. 單 體 單 元 ： 單 體 在 聚 合 物 中 的 重 複 單 元 。 4. 通 常 是 由 不 同 數 目 單 體 組 成 分 子 的 混 合 物 。 所 以 聚 合 物 很 難 結 晶 成 晶 體 ， 故 聚 合 物 的 分 子 量 以 平 均 分 子 量 表 示 。 5. 聚 合 物 依 來 源 可 分 為 天 然 聚 合 物 ( 例 如 纖 維 素 、 蛋 白 質 ) 與 合 成 聚 合 物 ( 聚 乙 烯 、 聚 氯 乙 烯 塑 膠 )。 (1) 天 然 聚 合 物 ： 天 然 橡 膠 、 澱 粉 、 纖 維 素 、 蛋 白 質 、 核 酸 等 。 (2) 人 造 聚 合 物 ： 聚 乙 烯 、 聚 氯 乙 烯 、 耐 綸 、 壓 克 力 、 保 麗 龍 等 。 6. 聚 合 物 依 單 體 的 成 分 分 類 ： (1) 同 元 聚 合 物 ： 同 一 種 單 體 聚 合 而 成 。 (2) 共 聚 合 物 ： 兩 種 (或 兩 種 以 上 )的 不 同 單 體 聚 合 而 成 。 8-1.1 聚 合 反 應 1. 定 義 ： 許 多 單 體 結 合 而 成 巨 大 分 子 的 反 應 稱 為 聚 合 反 應 ， 可 分 為 加 成 及 縮 合 聚 合 反 應 。 2. 加 成 聚 合 反 應 ： 不 飽 和 的 烯 烴 或 其 衍 生 物 單 體 之 間 的 聚 合 反 應 ， 作 用 時 無 小 分 子 放 出 。 例 如 ： 聚 乙 烯 、 聚 氯 乙 烯 … 等 。 n C C H H H H 催化劑 C C H H H H n 3. 縮 合 聚 合 反 應：具 有 兩 個 官 能 基 (或 以 上 )的 單 體 相 互 起 聚 合 反 應 時， 同 時 生 成 一 些 簡 單 的 分 子 (如 ： 水 、 酸 等 小 分 子 )。 例 如 ： 達 克 綸 、 耐 綸 … 等 。 O C C O H H H H H H C O H C O H O O 8-2 常 見 的 合 成 聚 合 物 8-2.1 加 成 聚 合 物 烯 烴 或 其 衍 生 物 為 單 體 的 加 成 聚 合 物 。 聚 合 過 程 中 ， 單 體 無 原 子 損 失 ， 僅 利 用 π 鍵 打 開 而 聚 合 。 1. 聚 乙 烯 (PE)： 單 體 為 乙 烯 (CH2＝ CH2)， 用 於 保 鮮 膜 、 包 裝 材 料 等 。 2. 聚 丙 烯 (PP)： 單 體 為 丙 烯 (CH2＝ CHCH3)， 用 於 包 裝 、 醫 療 器 械 等 。
3. 聚 氯 乙 烯 (P VC)：單 體 為 氯 乙 烯 (C H2＝ CHCl)，用 於 防 雨 用 品、電 線 絕 緣 層 、 軟 管 等 。 4. 聚 苯 乙 烯 (PS ) ： 單 體 為 苯 乙 烯 (C6H5C H＝ CH2)， 用 於 絕 緣 材 料 、 藥 品 容 器 、 光 學 材 料 等 。 5. 聚 丙 烯 腈 (P AN) ： 單 體 為 丙 烯 腈 (C H2＝ CHCN)， 用 於 地 毯 、 衣 服 、 纖 維 。 6. 聚 四 氟 乙 烯 (PTFE)： 單 體 為 四 氟 乙 烯 (CF2＝ C F2)， 用 於 絕 緣 體 、 防 酸 布 等 。 7. 聚 2-甲 基 丙 烯 酸 甲 酯：單 體 2 -甲 基 丙 烯 酸 甲 酯 (CH2＝ C(CH3)COOCH3)用 於 壓 克 力 樹 脂 、 黏 著 劑 等 。 CH2 CH CN n CH2 C n CH3 COOCH3 聚 丙 烯 腈 結 構 聚2-甲 基 丙 烯 酸 甲 酯結 構 8-2.2 縮 合 聚 合 物 常 見 的 縮 合 聚 合 物 有 聚 酯 與 聚 醯 胺 。 1. 聚 酯：由 二 元 酸 和 二 元 醇 經 縮 合 聚 合 而 成，可 作 合 成 纖 維 的 原 料。達 克 龍 (達 克 綸 )的 單 體 為 對 苯 二 甲 酸 和 乙 二 醇 進 行 酯 化 反 應 聚 合 而 成 ， 稱 為 聚 對 苯 二 甲 酸 乙 二 酯 (PET)， 是 寶 特 瓶 材 料 。 n C O OH C O O H ＋ nHOCH2C H2OH C O O C O O H CH2 CH2 O n H＋ (2n1)H2O 2. 聚 醯 胺：以 醯 胺 基 (─ CONH ─ )作 為 連 結 官 能 基，耐 綸 66 是 由 己 二 酸 (或 己 二 醯 氯 )和 己 二 胺 經 縮 合 聚 合 而 成 。 (1) 為 人 造 合 成 纖 維 可 用 以 製 造 紡 織 品 、 毛 刷 、 繩 … 等 。 由 於 相 鄰 鏈 間 產 生 氫 鍵 ， 故 耐 綸 絲 (尼 龍 )具 有 彈 性 。 n C CH2 C OH O O O H 4 ＋ n N CH2 H H N H H 6 C CH2 C O O H O 4 N CH2 H N H H 6 n ＋ (2n1)H2O 8-2.3 聚 合 物 的 結 構 與 性 質
2. 常 溫 常 壓 下 多 為 固 體 。 3. 聚 合 物 分 子 若 有 側 鏈 ， 則 難 排 列 整 齊 ， 會 影 響 比 重 、 機 械 性 質 等 。 4. 聚 合 物 鏈 上 所 接 的 官 能 基 仍 保 有 此 官 能 基 原 有 的 化 性 。 在 鏈 上 所 接 的 官 能 基 會 受 到 鄰 近 官 能 基 的 影 響 ， 而 增 強 或 減 弱 。 二 、 塑 膠 聚 合 物 聚 合 物 的 結 構 分 為 ： 線 狀 結 構 (包 括 具 有 支 鏈 的 )和 網 狀 結 構 。 1. 熱 塑 性 塑 膠 ： 線 狀 聚 合 物 受 熱 即 軟 化 ， 冷 卻 即 硬 化 的 塑 膠 ， 屬 於 線 狀 高 分 子 。 2. 熱 固 性 塑 膠 ： 熱 固 塑 膠 一經加 工 成型後 ， 受熱難 熔化 ， 屬網狀高分 子 。 =================================================================================== [範 例 1]下 列 何 者 是 加 成 聚 合 反 應 的 必 要 條 件 ？ (A) 單 體 為 不 飽 和 有 機 化 合 物 (B) 由 兩 種 以 上 的 單 體 聚 合 而 成 (C) 聚 合 過 程 中 釋 出 小 分 子 (D) 單 體 為 多 官 能 基 化 合 物 答 案 ： (A) --- [範 例 2]決 定 聚 合 物 分 子 量 的 最 佳 方 法 是 ？ (A)滲 透 壓 (B)氣 體 密 度 (C)凝 固 點 下 降 (D)直 接 稱 出 單 一 分 子 的 重 量 答 案 ： (A) --- [範 例 3]有 關 聚 乙 烯 的 敘 述 哪 些 是 正 確 的 ？ （ 多 選 ） (A) 單 體 為 乙 烯 (B) 單 體 單 元 為 CH2 CH2 (C) 是 縮 合 聚 合 物 的 一 種 (D) 為 同 元 聚 合 物 (E) 為 共 聚 物 答 案 ： (ABD) 解 說 ： 屬 加 成 聚 合 反 應 的 聚 合 物 ， 因 為 單 體 僅 一 種 ， 所 以 亦 屬 共 聚 物 。 --- [ 範 例 4] 聚 合 物 O O O O O CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 O CH3 O O O O O O ， 可 被 人 體 吸 收 ， 常 做 為 外 科 縫 合 手 術 的 材 料 ， 下 列 何 者 為 此 聚 合 物 之 單 體 ？ （ 89日 大 ）
(A) HOOCH2OH (B) HOC H2CH2COOH
(C) CH3CH(OH)C OOH (D) HOC H(C H3)C OOC H (CH3)CH2OH
[範 例 5]下 列 聚 合 物 為 那 些 常 見 單 體 聚 合 而 成 ？ CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH2 CH CN
...
...
[ 範 例 6] 塑 膠 回 收 再 利 用 是 減 量 及 資 源 再 利 用 的 方 法 之 一 ， 保 特 瓶 可 被 回 收 是 因 其 為 ： (A) 可 裂 解 成 單 體 (B) 熱 塑 性 可 熔 融 再 次 加 工 (C) 可 焚 化 產 生 能 源 (D) 可 掩 埋 分 解 答 案 ： (B) --- [範 例 7]下 列 何 者 可 與 HOOCCH2CH2C OOH進 行 縮 合 聚 合 反 應 ？(A) CH3OCH2C H2OCH3 (B) HOC H2CH2CH2CH2OH
(C) HOOCCH2CH2C H2CH2OH (D) HOOCCH2CH2C OOC H3
答 案 ： (B) --- [ 範 例 8] 在 催 化 劑 的 存 在 下 ， 將 乙 炔 分 子 聚 合 可 得 到 聚 乙 炔 高 分 子 ， 經 摻 雜 後 ， 其 導 電 度 可 媲 美 金 屬 。 （ 90日 大 ） (1) 此 聚 乙 炔 為 加 成 聚 合 物 或 縮 合 聚 合 物 ？ (2) 寫 出 由 電 石 （ 碳 化 鈣 ） 製 造 乙 炔 的 方 程 式 。 (3) 畫 出 聚 乙 炔 的 結 構 式 。 （ 需 將 C 與 H標 出 ） (4) 在 乙 炔 與 聚 乙 炔 中 ， 碳 原 子 各 具 有 何 種 混 成 軌 域 ？ (5) 乙 炔 的 衍 生 物 苯 乙 炔 亦 可 形 成 具 有 導 電 性 之 聚 苯 乙 炔，寫 出 苯 乙 炔 的 分 子 式。
8-3 碳 水 化 合 物 － 醣 類 8-3.1 單 醣 與 醣 的 檢 驗 單 醣 ： 葡 萄 糖 、 果 糖 、 半 乳 糖 (每 分 子 含 5個 羥 基 )為 同 分 異 構 物 。 單 醣 葡 萄 糖 果 糖 半 乳 糖 結 構 C 1 C 2 C 3 C 4 C 5 CH2OH 6 O H OH H H O H OH H OH H CH2OH 1 C 2 C 3 C 4 C 5 CH2OH 6 H O H OH H OH H O C 1 C 2 C 3 C 4 C 5 CH2OH 6 O H OH H H O H H O H OH H 醛 醣 酮 醣 醛 醣 製 備 澱 粉 與 稀 硫 酸 共 熱 水 解1而 得 。 蔗 糖 水 解 2。 乳 糖 水 解3。 還 原 性 為醛醣，有斐林、多侖 試液及本氏液反應。 雖為酮醣，但仍可與斐 林、多侖試液及本氏液 起反應。 有斐林、多侖試液及本 氏液反應。 性 質 1. 可 與 水 形 成 氫 鍵 而 易 溶 於 水 。 2. 存 於 血 液 中 的 葡 萄 糖 稱 為 血 糖 。 1. 易 溶 於 水 。 2. 甜 度 約 為 蔗 糖 的 兩 倍 。 1. 易 溶 於 水 。 2. 為 腦 組 織 的 一 種 成 分 。 1. 澱 粉 與 稀 硫 酸 共 熱 水 解 得 葡 萄 糖 ：HO(C H O ) H (n 1)H O6 10 5 n 2 、H nC H O6 12 6 2. 蔗 糖 水 解 ： 蔗 糖 水 解 葡 萄 糖 ＋ 果 糖 3. 乳 糖 水 解 ： 乳 糖 水 解 葡 萄 糖 ＋ 半 乳 糖 8-3.2 雙 醣 與 多 醣 一 、 雙 醣 兩 分 子 單 醣 脫 去 一 分 子 水 而 結 合 成 雙 醣，有 蔗 糖、麥 芽 糖、乳 糖 (每 分 子 含 8 個 羥 基 )， 互 為 同 分 異 構 物 。 雙 醣 蔗 糖 麥 芽 糖 乳 糖 組 成 葡 萄 糖 ＋ 果 糖 葡 萄 糖 ＋ 葡 萄 糖 葡 萄 糖 ＋ 半 乳 糖 還 原 性 不 與 斐 林、多 侖 試 液 作 用 ， 非 還 原 糖 。 還 原 糖 還 原 糖 性 質 水 解 後 的 產 物 為 葡 萄 糖 與 果 糖 的 混 合 物 ， 稱 為 轉 化 糖 ， 具 有 還 原 性 。 存 在 於 動 物 的 乳 汁 中 的 主 要 醣 類 ， 是 腦 組 織 中 的 一 種 成 分 。
二 、 多 醣 澱 粉 、 肝 糖 及 纖 維 素 都 是 由 葡 萄 糖 聚 合 而 成 ， 通 式 為 (C6H1 0O5)n， 屬 於 聚 醚 類 ， 彼 此 間 不 為 同 分 異 構 物 。 1. 澱 粉 是 一 種 儲 存 於 植 物 中 的 多 醣 。 (1) 單 體 ： α -葡 萄 糖 。 (2) 聚 合 物 ： HO(C6H1 0O5)nH或 以 (C6H1 0O5)n表 示 。 (3) 是 α -葡 萄 糖 分 子 縮 合 而 成 的 同 元 聚 合 物 ， 在 人 體 內 消 化 過 程 為 ： 澱 粉糊 精麥 芽 糖葡 萄 糖 。 (4) 動 物 性 澱 粉 俗 稱 肝 糖 ， 多 存 於 肝 臟 及 肌 肉 的 細 胞 中 。 (5) 澱 粉 遇 碘 呈 深 藍 色 。 2. 纖 維 素 的 化 學 式 ： HO(C6H1 0O5)nH， 通 常 寫 為 (C6H1 0O5)n表 示 。 (1) 構 成 多 數 植 物 細 胞 壁 的 主 要 部 分 。 (2) 單 體 ： β -葡 萄 糖 。 (3) 是 β -葡 萄 糖 分 子 縮 合 而 成 的 同 元 聚 合 物 ， 結 構 和 澱 粉 不 同 ， 不 能 被 人 類 消 化 道 消 化 。 (4) 纖 維 素 以 硫 酸 及 硝 酸 處 理 可 製 得 硝 酸 纖 維 素 ， 可 製 無 煙 火 藥 。 3. 澱 粉 與 纖 維 素 均 無 還 原 性 。 [範 例 9]下 列 有 關 醣 類 的 敘 述 ， 何 者 正 確 ？ (多 選 ) (A) 葡 萄 糖 及 果 糖 均 為 單 醣 。 (B) 纖 維 素 是 醣 類 的 聚 合 物 。 (C) 蔗 糖 可 以 與 多 侖 試 劑 發 生 銀 鏡 反 應 。 (D) 蔗 糖 為 雙 醣 ， 由 兩 分 子 的 果 糖 脫 去 一 分 子 的 水 所 形 成 。 (E) 麥 芽 糖 為 雙 醣 ， 由 兩 分 子 的 葡 萄 糖 脫 去 一 分 子 的 水 所 形 成 。 (93指 考 ) [ 範 例 10] 蔗 糖 ( 分 子 量 ＝ 342)3.42 克 及 澱 粉 ( 分 子 量 ＝ 162整 數 )3.24 克 的 混 合 物 ， 完 全 水 解 可 得 葡 萄 糖 (G)及 果 糖 (F)各 若 干 克 ？ (A) G＝ 7.2 、 F＝ 0 (B) G＝ 5.4 、 F＝ 1.8 (C) G＝ 4.95、 F＝ 1.71 (D) G＝ 1.8 、 F＝ 5.4。 (71日 大 )
[範 例 11]葡 萄 未 成 熟 時 具 有 酸 味 ， 因 其 含 有 酒 石 酸 (C4H6O6)之 故 。 當 葡 萄 成 熟 時 酒 石 酸 則 轉 變 成 葡 萄 糖 (C6H1 2O6)， 在 此 轉 換 過 程 中 酒 石 酸 作 用 為 何 ？ (A)被 還 原 (B)被 氧 化 (C )被 催 化 (D)被 燃 燒 。 (89日 大 ) 8-4 蛋 白 質 蛋 白 質 為 一 種 聚 醯 胺 ， 是 由 各 種 α -胺 基 酸 單 體 形 成 的 縮 合 聚 合 物 。 8-4.1 胺 基 酸 與 肽 鍵 1. 蛋 白 質 的 存 在 與 組 成 ： (1) 生 物 體 中 (動 、 植 物 細 胞 )的 重 要 組 成 物 質 。 (2) 組 成 蛋 白 質 的 小 分 子 是 α -胺 基 酸 ， 常 見 的 α -胺 基 酸 約 有 20種 。 (3) 是 由 許 多 的 α -胺 基 酸 藉 肽 鍵 (又 稱 醯 胺 鍵 結 ) C N O H 連 結 而 成 之 聚 醯 胺 類 。 2. 單 體 ： α -胺 基 酸 。 (1) 通 式 ：H2N C COOH H R 。 (2) 同 時 具 有 機 鹼 的 － NH2及 有 機 酸 的 － COOH官 能 基 ， 為 兩 性 物 質 。 (3) 最 簡 單 的 α -胺 基 酸 為 甘 胺 酸 (胺 基 乙 酸 )。 味 精 為 麩 胺 酸 一 鈉 。 3. 鍵 結 ： 胺 基 酸 分 子 的 － C OOH 與 － NH2官 能 基 進 行 脫 水 聚 合 。 (1) 由 二 個 胺 基 酸 分 子 縮 合 可 得 二 肽 (脫 去 1分 子 水 )， 三 個 胺 基 酸 分 子 縮 合 則 得 三 肽 (脫 去 2分 子 水 )， 依 此 類 推 。 (2) 多 肽 的 形 成 ： 多 個 胺 基 酸 縮 合 而 成 。 8-4.2 蛋 白 質 的 構 造 由 多 個 胺 基 酸 縮 合 而 成 為 多 肽 或 蛋 白 質，分 子 量 大 於 5000者，稱 為 蛋 白 質 ， 通 常 將 胰 島 素 (分 子 量 5733)當 作 最 小 蛋 白 質 。 分 子 量 小 於 5000者 ， 稱 為 多 肽 。 總 之 ， 蛋 白 質 和 多 肽 兩 者 都 是 聚 醯 胺 類 。 1. 胺 基 酸 順 序 ： (1) 蛋 白 質 分 子 中 胺 基 酸 殘 基 排 列 的 順 序 稱 為 胺 基 酸 順 序 。 (2) 含 不 同 胺 基 酸 殘 基 ， 或 含 相 同 胺 基 酸 殘 基 而 順 序 不 同 ， 皆 成 為 不 同 的 蛋 白 質 。
2. 蛋 白 質 的 結 構 ： 因 為 肽 鍵 中 羰 基 氧 和 適 當 位 置 的 胺 基 氫 間 會 有 氫 鍵 存 在 所 以 蛋 白 質 的 肽 鍵 不 會 是 單 純 的 直 線 ， 有 的 成 為 螺 旋 結 構 ， 有 的 成 為 褶 板 結 構 。 (1) α -螺 旋 結 構 ： 毛 皮 、 蹄 角 、 羽 毛 等 蛋 白 質 之 主 要 結 構 。 (2) β -褶 板 結 構 ： 蠶 絲 中 纖 維 狀 蛋 白 質 的 主 要 結 構 。 (3) 藉 氫 鍵 維 繫 其 螺 旋 體 結 構 ， 但 是 加 熱 、 酸 、 鹼 、 酒 精 等 會 破 壞 氫 鍵 ， 致 使 蛋 白 質 的 螺 旋 性 消 失 ， 發 生 變 性 或 變 質 。 [範 例 12]在 蛋 白 質 中 ， 相 鄰 的 肽 鏈 間 ， 主 要 是 以 下 列 何 種 引 力 ， 形 成 螺 旋 或 褶 板 結 構 ？ (A)離 子 鍵 (B)共 價 鍵 (C )氫 鍵 (D) 肽 鍵 。 [範 例 13]下 列 各 項 敘 述 ， 何 者 錯 誤 ？ (A)組 成 蛋 白 質 的 -胺 基 酸 ， 其 化 學 結 構 為 R C COOH H NH2 。 (B)蛋 白 質 分 子 中 的 C N H O 基 ， 稱 為 肽 鍵 。 (C)具 有 多 肽 結 構 的 化 合 物，其 分 子 量 小 於 5000 者 稱 蛋 白 質，大 於 5000者 稱 多 肽 。 (D)蛋 白 質 分 子 ， 因 氫 鍵 存 在 ， 可 形 成 α -螺 旋 結 構 和 β -褶 板 結 構 。 [範 例 14]下 列 蛋 白 質 的 敘 述 ， 那 幾 項 是 正 確 的 ？ (多 選 ) (A) 甘 油 及 胺 基 酸 的 聚 合 物 。 (B) 以 醯 胺 鍵 結 合 之 胺 基 酸 聚 合 物 。 (C) 分 子 內 常 見 出 現 許 多 氫 鍵 。
[ 範 例 15] 有 三 種 不 同 的 α -胺 基 酸 A、 B和 C 經 三 次 醯 胺 連 結 成 為 A2BC 型 之 醯 胺 ， 則 因 排 列 互 異 而 產 生 之 可 能 異 構 物 共 有 ？ (A)三 種 (B)六 種 (C)九 種 (D)十 二 種 。 [範 例 16]若 某 鏈 狀 結 構 的 蛋 白 質 (分 子 量 M)G克 ， 完 全 加 水 分 解 時， 產 生 2 -胺 基 丙 酸 (分 子 量 m)， 則 此 蛋 白 質 1分 子 中 含 有 若 干 個 肽 鍵 ？ (A) M m (B) m M (C) G 1 M (D) M 18 1 m 18 。 [範 例 17]下 圖 為 某 分 子 之 結 構 ： CH2 C N H CH2 C NH CH C NH CH COO CH3 O CH2 O O H3N+ 下 列 有 關 該 分 子 之 敘 述 何 者 正 確 ？ (多 選 ) (A) 此 分 子 含 有 四 個 胺 基 酸 。 (B) 此 分 子 完 全 水 解 後 可 得 四 種 胺 基 酸 。 (C) 此 分 子 有 十 個 碳 原 子 具 sp2混 成 軌 域 。 (D) 此 分 子 有 三 種 官 能 基 可 以 和 三 級 胺 形 成 氫 鍵 。 (E) 此 圖 所 示 為 一 個 三 肽 分 子 。 (91 指 考 ) 8-5 材 料 化 學 及 其 應 用 8-5.1 橡 膠 一 、 天 然 橡 膠 1. 天 然 橡 膠 來 源 ： 橡 膠 樹 。 2. 採 取 與 處 理 ： 樹 幹 取 出橡 漿 凝 固 生 膠 乙酸 處理用甲酸或 膠 片 熱空氣或煙燻乾燥 出 售 。 3. 天 然 橡 膠 的 結 構 與 性 質 ： (1) 單 體 ： 異 戊 二 烯H C C CH CH CH3 (2-甲 基 -1,3 -丁 二 烯 )。
(2) 聚 合 物 ： 聚 異 戊 二 烯 C C C C H H CH3 H H H n 。 (3) 性 質 ： 分 子 約 為 300000， 軟 且 彈 性 不 大 的 物 質 。 (4) 天 然 橡 膠 分 子 間 的 引 力 主 要 為 凡 得 瓦 力 。 4. 加 硫 橡 膠 ： (1) 天 然 橡 膠 加 硫 (約 8%)後 才 有 彈 性 ， 稱 為 加 硫 橡 膠 。 (2) 用途 ：利 用其 彈性 延展 性及 化學耐 性 ，製成 各種交通、 軍事及 工業用材料 。 二 、 合 成 橡 膠 1. 聚 氯 丁 二 烯 ， 又 稱 新 平 橡 膠 。 (1) 單 體 ： 2 -氯 丁 二 烯 (2 -氯 -1,3 -丁 二 烯 )。 C H2 CH C CH2 Cl (2) 單 體 的 製 備 ： 氯 丁 二 烯 可 由 乙 炔 和 氯 化 氫 反 應 製 得 。 2 CH CH 催化劑 C H2 CH C CH C H2 CH C CH ＋ HCl 催化劑 H2C CH C CH2 Cl (3) 聚 合 反 應 ： 氯 丁 二 烯 經 催 化 劑 聚 合 得 聚 氯 丁 二 烯 。 (4) 性 質 及 用 途 ： 耐 熱 性 和 耐 燃 性 高 ， 可 耐 天 候 變 化 ， 具 優 異 耐 油 性 及 耐 化 學 侵 蝕 ， 適 合 作 工 業 橡 膠 。 2. 聚 苯 乙 烯 －丁 二 烯 橡 膠 ， 簡 稱 丁 苯 橡 膠 (S BR )： 利 用 共 聚 合 原 理 ， 是 25% 苯 乙 烯 及 75%丁 二 烯 的 共 聚 合 物 ， 已 取 代 了 天 然 橡 膠 的 用 途 。 3nH2C C CH CH2 H ＋ nH2C CH 3 n [範 例 18]有 關 異 戊 二 烯 的 下 列 敘 述 ， 何 者 正 確 ？ (多 選 ) (A) 加 熱 天 然 橡 膠 的 分 解 可 產 生 (B) 分 子 中 有 π 鍵 (C) 有 幾 何 異 構 物 存 在 (D) 可發生 加成聚合反 應 (E) 在催化劑存在下可發生加氫反應產生異戊烷 。
[範 例 19]有 關 天 然 橡 膠 的 敘 述 ， 何 者 錯 誤 ？ (A) 產 自 橡 膠 樹 。 (B) 天 然 橡 膠 本 身 彈 性 不 大 ， 加 硫 (約 8%)後 才 有 彈 性 ， 稱 為 加 硫 橡 膠 。 (C) 天 然 橡 膠 的 單 體 為 氯 丁 二 烯 。 (D) 天 然 橡 膠 加 硫 達 30%～ 50%稱 為 硬 橡 膠 。 [範 例 20]下 列 有 關 高 分 子 的 敘 述 ， 何 者 正 確 ？ (多 選 ) (A) 五 十 肽 分 子 中 含 50個 肽 鍵 。 (B) 新 平 橡 膠 由 異 戊 二 烯 聚 合 而 成 。 (C) 達 克 綸 是 由 乙 二 醇 和 對 肽 酸 縮 合 而 成 的 聚 合 物 。 (D) 蠶 絲 中 纖 維 狀 蛋 白 質 的 主 要 結 構 為 褶 板 結 構 。 (E) 纖 維 素 是 由 葡 萄 糖 縮 合 而 成 的 聚 合 物 。 (85 日 大 ) [範 例 21]聚 苯 乙 烯 5克 溶 於 苯 ， 配 製 成 100 毫 升 的 苯 溶 液 。 若 3 7℃ 時 ， 溶 液 的 滲 透 壓 為 0.061atm， 則 此 聚 合 物 含 有 若 干 個 單 體 ？ (A) 52 (B) 100 (C ) 152 (D) 200。 [範 例 22]以 氫 離 子 型 陽 離 子 交 換 樹 脂 交 換 氯 化 鈣 試 液 10m L中 之 鈣，所 得 溶 液 及 洗 液 ， 需 用 0.1M氫 氧 化 鈉 溶 液 11.2mL方 可 中 和 ， 原 先 試 液 中 氯 化 鈣 之 濃 度 應 為 ？ (A) 0.100M (B) 0.113M (C) 0.089M (D) 0.056M 。 [範 例 23]下 列 單 體 何 者 可 由 相 同 分 子 縮 合 而 成 聚 合 物 ？ (多 選 ) (A)丙 烯 腈 (B)2-甲 基 丙 烯 酸 甲 酯 (C)己 二 胺 (D)葡 萄 糖 (E)甘 胺 酸 。 [範 例 24]下 列 物 質 中 具 有 醯 胺 鍵 結 者 為 ？ (多 選 ) (A)對 -胺 基 苯 甲 酸 (B)耐 綸 (C )達 克 綸 (D)蛋 白 質 (E)乙 醯 胺 苯 。 [範 例 25]下 列 單 體 中 ：
(1) 何 者 可 能 形 成 加 成 聚 合 物 ？ (2) 何 者 可 能 形 成 縮 合 聚 合 物 ？ 練 習 題 ： 1. 下 列 何 者 是 合 成 聚 合 物 ？ (A)聚 氯 丁 二 烯 (B)澱 粉 (C)纖 維 素 (D)蛋 白 質 。 2. 氯 乙 烯 在 適 當 的 催 化 劑 下 產 生 聚 氯 乙 烯 的 反 應 稱 為 ： (A)加 成 反 應 (B) 取 代 反 應 (C )加 成 聚 合 反 應 (D)縮 合 聚 合 反 應 。 3. 有 關 聚 合 物 的 性 質 ， 何 者 正 確 ？ (A) 聚 合 物 為 純 物 質 (B) 易 結 晶 為 晶 體 (C) 聚 合 物 的 分 子 量 為 平 均 分 子 量 (D) 組 成 單 體 僅 限 一 種 。 4. 有 關 聚 合 物 的 敘 述 ， 下 列 何 者 錯 誤 ？ (A) 構 成 聚 合 物 的 小 分 子 稱 為 單 體 。 (B) 一 聚 合 物 的 單 體 可 以 相 同 ， 也 可 以 不 相 同 。 (C) 聚 合 物 可 依 其 來 源 分 為 天 然 聚 合 物 及 合 成 聚 合 物 。 (D) 聚 合 物 均 為 共 聚 合 物 。 5. 下 列 何 者 是 同 元 聚 合 物 ？ (A)耐 綸 (B)蛋 白 質 (C )達 克 綸 (D)聚 乙 烯 。 6. 有 關 橡 膠 的 敘 述 ， 下 列 何 者 正 確 ？ (A) 天 然 橡 膠 的 單 體 是 異 戊 二 烯 。 (B) 加 硫 橡 膠 當 加 入 硫 達 30 %時 ， 橡 膠 的 彈 性 最 大 。 (C) 新 平 橡 膠 是 由 1氯1,3丁 二 烯 聚 合 而 得 。 (D) 加 硫 的 量 和 橡 膠 硫 化 後 成 品 的 硬 度 無 關 。 7. 有 關 蔗 糖 的 下 列 敘 述 ， 何 者 正 確 ？ (A) 分 子 中 共 有 8個 羥 基 (B) 可 由 澱 粉 水 解 生 成 (C) 可 還 原 斐 林 試 劑 (D) 為 雙 醣 ， 其 分 子 式 為 (C6H1 0O5)2。 8. 若 某 單 醣 的 分 子 式 為 C6H1 2O6， 那 麼 形 成 之 參 醣 的 分 子 式 為 何 ？ (A) C1 8H3 6O1 8 (B) C1 8H3 4O1 7 (C) C1 8H3 2O1 6 (D) C1 8H3 0O1 5。 9. 有 關 蛋 白 質 之 敘 述 ， 何 者 錯 誤 ？ (A) 以 α胺 基 酸 為 單 元 體 ， 是 一 種 縮 合 聚 合 物 。 (B) 其 鍵 結 中 有 很 多 醯 胺 結 合 。 (C) 為 高 分 子 量 之 共 價 網 狀 固 體 。 (D) 受 熱 後 其 氫 鍵 被 破 壞 ， 失 去 其 原 有 的 物 性 與 化 性 。
(C) 為 同 元 聚 合 物 (D) (C6H1 0O5)n表 示 聚 合 物 。 11. 有 六 樣 物 質 之 溶 液 ： 葡 萄 糖 、 果 糖 、 蔗 糖 、 福 馬 林 、 乙 醚 、 丙 酮 ； 當 加 入 斐 林 試 劑 時 可 產 生 紅 色 Cu2O沉 澱 者 有 多 少 個 ？ (A) 6 (B) 5 (C) 4 (D) 3 。 12. 羊 毛 的 韌 性 比 棉 和 蠶 絲 大 ， 是 因 為 羊 毛 纖 維 之 間 有 時 會 以 ？ (A)凡 得 瓦 力 相 結 合 (B)氫 鍵 相 結 合 (C)硫 原 子 相 結 合 (D)氧 原 子 相 結 合。 13. 纖 維 素 或 澱 粉 結 構 中 兩 單 體 單 元 間 含 有 何 種 官 能 基 ？ (A)－OH (B)C－ －O C (C)－CONH－ (D)－NH2。 14. 下 列 有 關 的 敘 述 ， 何 者 錯 誤 ？ (A) 果 糖 是 一 種 單 醣 (B) 乳 糖 是 一 種 雙 醣 (C) 纖 維 素 是 一 種 多 醣 (D) 單 醣 類 全 部 都 是 醛 類 化 合 物 。 15. 由 葡 萄 糖 製 取 己 六 醇 的 反 應 是 ： (A)氧 化 (B)還 原 (C)水 解 (D) 水 合 。 16. 下 列 何 者 為 縮 合 聚 合 物 ？
(A)聚 苯 乙 烯 (B) 壓 克 力 (C)達 克 綸 (dacron) (D)特 夫 綸 (t eflon) 。 17. 下 列 有 關 聚 乙 烯 的 生 成 反 應 的 敘 述 何 項 錯 誤 ？ (A) 加 壓 時 ， 反 應 有 利 聚 乙 烯 的 生 成 。 (B) 聚 乙 烯 與 乙 烯 皆 可 使 溴 水 褪 色 。 (C) 此 為 加 成 聚 合 之 一 例 。 (D) 聚 乙 烯 分 子 中 碳 原 子 與 氫 原 子 數 之 比 ， 恰 與 乙 烯 分 子 相 同 。 18. 下 列 何 項 物 質 是 合 成 聚 合 物 ？ (多 選 ) (A)聚 矽 氧 (B)耐 綸 (C) P VC (D) 新 平 橡 膠 (E)橡 膠 。 19. 下 列 何 組 可 形 成 聚 醯 胺 類 ？ (多 選 ) (A) CH3CH2CH2NH2與 (B) HOC H2CH2OH與 (C) H2NCH2C H2NH2與 (D) 與 (E) CH3NH2與 CH3COOH 20. 下 列 何 項 聚 合 物 是 縮 合 聚 合 物 ？ (多 選 )
(A)達 克 綸 (B)耐 綸 66 (C) PVC (D)合 成 橡 膠 (E) PE。 21. 下 列 何 項 聚 合 物 是 同 元 聚 合 物 ？ (多 選 )
22. 下 列 那 些 單 體 可 聚 合 形 成 加 成 聚 合 物 ？ (多 選 ) (A)乙 烯 (B)苯 乙 烯 (C )四 氟 乙 烯 (D)乙 炔 (E)乙 二 醇 。 23. 下 列 那 些 化 合 物 在 斐 林 試 劑 試 驗 中 可 得 紅 色 沉 澱 ？ (多 選 ) (A)澱 粉 (B) 2甲 基2丁 醇 (C)丁 酮 (D)果 糖 (E)麥 芽 糖 。 24. 下 列 何 項 敘 述 是 正 確 的 ？ (多 選 ) (A) 蛋 白 質 水 解 生 成 α胺 基 酸 。 (B) 胺 基 酸 是 兩 性 物 質 。 (C) 蛋 白 質 為 α胺 基 酸 縮 合 聚 合 而 成 的 。 (D) 澱 粉 與 纖 維 素 水 解 產 物 均 為 α葡 萄 糖 。 (E) 蛋 白 質 必 為 螺 旋 形 結 構 。 25. 下 列 關 於 葡 萄 糖 的 敘 述 ， 何 者 正 確 ？ (多 選 ) (A) 血 液 中 的 葡 萄 糖 稱 作 血 糖 ， 糖 尿 病 患 的 血 糖 濃 度 過 高 。 (B) 蔗 糖 水 解 可 得 到 的 單 糖 只 有 葡 萄 糖 。 (C) 葡 萄 糖 在 酵 母 菌 催 化 下 生 成 乙 醇 和 二 氧 化 碳 。 (D) 葡 萄 糖 是 多 羥 醛 ， 加 氫 氣 還 原 後 ， 可 產 生 六 元 醇 。 (E) 葡 萄 糖 與 硝 酸 銀 的 氨 溶 液 共 熱 產 生 羧 酸 離 子 。 26. 互 為 異 構 物 者 為 那 些 組 ？ (多 選 ) (A) 果 糖 與 半 乳 糖 (B) 丙 醇 和 甲 乙 醚 (C) 2丁 烯 酸 和 丁 烯 二 酸 (D) 1氯 1,3丁 二 烯 和 2氯 1,3丁 二 烯 (E) 甲 酸 乙 酯 和 乙 酸 甲 酯 。 27. 醣 類 可 能 含 有 下 列 何 種 官 能 基 ？ (多 選 ) (A)羰 基 (B)醛 基 (C)羥 基 (D) 胺 基 (E)醯 胺 鍵 結 。 28. 下 列 何 項 敘 述 正 確 ？ (多 選 ) (A) 三 肽 含 有 二 個 肽 鍵 (B) 三 肽 水 解 可 得 三 個 胺 基 酸 分 子 (C) 多 肽 的 分 子 量 小 於 5000 (D) 蛋 白 質 的 肽 鏈 為 直 鏈 (E) 胺 基 酸 順 序 不 同 的 蛋 白 質 ， 其 生 化 功 用 就 不 同 。 29. 下 列 何 組 物 質 屬 於 同 分 異 構 物 ？ (多 選 ) (A) 果 糖 與 葡 萄 糖 (B) 蔗 糖 與 乳 糖 (C) 蔗 糖 與 麥 芽 糖 (D) 麥 芽 糖 與 乳 糖 (E) 澱 粉 與 纖 維 素 。 30. 有 關 醣 類 水 解 產 物 (括 號 內 物 質 為 產 物 )的 敘 述 ， 下 列 何 項 正 確 ？ (多 選 ) (A) 澱 粉 (果 糖 ) (B) 蔗 糖 (葡 萄 糖 ) (C) 乳 糖 (葡 萄 糖 和 半 乳 糖 ) (D) 麥 芽 糖 (葡 萄 糖 ) (E) 蔗 糖 (果 糖 和 葡 萄 糖 )。
(C) 均 為 還 原 醣 (D) 均 有 甜 味 ， 甜 度 以 果 糖 較 強 (E) 血 糖 是 指 血 液 中 的 果 糖 。 32. 下 列 何 種 物 質 可 以 與 水 產 生 氫 鍵 ？ (多 選 ) (A)蔗 糖 (B)丙 酮 (C)甲 醇 (D) 氨 (E)乙 醛 。 33. 下 列 各 項 敘 述 ， 何 者 正 確 ？ (多 選 ) (A) 聚 乙 烯 為 乙 烯 的 聚 合 體 。 (B) 達 克 綸 是 己 二 胺 與 乙 二 醇 的 縮 合 聚 合 物 。 (C) 耐 綸 是 一 種 聚 醯 胺 的 物 質 ， 由 己 二 酸 與 1,6二 胺 基 己 烷 縮 合 而 得 。 (D) 蛋 白 質 是 天 然 的 聚 醯 胺 類 ， 由 若 干 種 α胺 基 酸 結 合 而 成 。 (E) 纖 維 素 與 澱 粉 是 葡 萄 糖 的 天 然 聚 合 物 。 34. 下 列 何 項 聚 合 物 是 同 元 聚 合 物 ？ (多 選 ) (A)蛋 白 質 (B)新 平 橡 膠 (C)耐 綸 (D)達 克 綸 (E) 澱 粉 。 35. 下 列 物 質 中 具 有 醯 胺 鍵 結 者 為 ： (多 選 ) (A)對 胺 基 苯 甲 酸 (B)耐 綸 (C )達 克 綸 (D)蛋 白 質 (E)乙 醯 胺 苯 。 36. 己 二 酸 可 與 下 列 那 些 物 質 進 行 縮 合 聚 合 反 應 而 形 成 聚 合 物 ？ (多 選 ) (A)乙 二 醇 (B)己 二 胺 (C) 5胺 基1己 醇 (D)己 二 酸 (E)正 戊 烷 。 Ans： 1.A 2.C 3.C 4.D 5.D 6.A 7.A 8.C 9.C 10.A
11.D 12.C 13.B 14.D 15.B 16.C 17.B
18.ABCD 19.CD 20.AB 21.ABE 22.ABCD
23.DE 24.ABC 25.ACDE 26.ABDE 27.ABC
28.ABCE 29.ABCD 30.CDE 31.ABCD 32.ABCDE
