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國立中科實驗高中

National Experimental High School at Central Taiwan Science

P a r k

基礎化學(二)

黃 錦 旋 編 著

2015 年 9 月

第3章 有機化合物

3-1 烷 、 烯 、 炔 與 環 烷 3-2 異 構 物 3-3 烴 類 的 命 名 3-4 芳 香 族 化 合 物 3-5 官 能 基 與 常 見 的 有 機 化 合 物 3-6 生 物 體 中 的 有 機 物 質 : 醣 類 、 蛋 白 質 、 脂 肪 、 核 酸

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第3章 有 機 化 合 物 有 機 物 的 定 義 1. 早 期 定 義 : 有 機 化 合 物 表 示 從 有 生 命 的 動 植 物 體 中 得 到 的 物 質 , 而 把 來 源 於 土 壤 、 礦 物 等 物 質 稱 為 無 機 化 合 物 。 2. 現 今 定 義 : 直 到 1828年 烏 勒 從 加 熱 無 機 物 氰 酸 銨 (NH(NH44CNO)CNO)水 溶 液 得 到 有 機 物 尿 素 (CO(NH(CO(NH22))22))後,才 放 棄 上 述 定 義,而 將 有 機 物 定 義 為「 含 碳 的 化 合 物 」,

但 COCO、 COCO22、 碳 酸 鹽(CaCOCaCO33)、 氰 化 物 (NaCNNaCN)、 硫 氰 化 物 (KSCNKSCN)、 氰 酸 鹽 … 等 , 仍 視 為 無 機 物 。 KCNO + NH4Cl ! KCl + NH4CNO KCNO + NH4Cl ! KCl + NH4CNO NH4CNO¡¡! NH¢ 2CONH2 NH4CNO¡¡! NH¢ 2CONH2 3-1 烷 、 烯 、 炔 與 環 烷 ( 烴 類 ) 現 今 已 知 的 有 機 化 合 物 已 逾 二 千 萬 種 , 乃 是 基 於 碳 原 子 的 三 大 特 性 : 1. 碳 和 碳 原 子 形 成 強 的 共 價 鍵 , 且 碳 又 為 四 價 , 可 互 相 任 意 結 合 , 形 成 各 種 不 同 長 度 的 直 鏈 、 支 鏈 及 各 種 不 同 大 小 的 環 。 C C C C 2. 碳 和 碳 原 子 間 或 與 其 他 原 子 間 , 可 以 形 成 單 鍵 、 雙 鍵 及 參 鍵 。 C 3. 碳 原 子 可 與 其 他 原 子( 如 H、 O、 N、S、P、 Cl、 Br、 I)間 , 生 成 強 共 價 鍵 。 註 : 矽 為 碳 同 族 元 素 , 亦 為 四 價 , 但 因 矽 原 子 的 體 積 大 , 致 使 矽 原 子 間 要 接 近 至 形 成 雙 鍵 或 參 鍵 很 困 難 , 且 Si ¡ SiSi¡ Si共 價 鍵 也 因 為 比 較 長 而 變 弱 。 3-1.1 烴 的 分 類 僅 由 碳 和 氫 兩 種 元 素 所 組 成 的 有 機 化 合 物 稱 為 碳 氫 化 合 物 , 簡 稱 為 烴 。 1. 依 碳 鏈 結 構 區 分 為 鏈 烴 與 環 烴 。

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(1) 鏈 烴 : 碳 原 子 以 鏈 狀 方 式 連 接 者 。 (2) 環 烴 : 以 環 狀 結 構 連 接 者 , 又 可 分 為 脂 環 烴 及 芳 香 烴 。 2. 依 碳 的 鍵 結 形 態 區 分 為 飽 和 烴 與 不 飽 和 烴 。 (1) 飽 和 烴 : 碳 與 碳 原 子 間 均 為 單 鍵 結 合 。 (2) 不 飽 和 烴 : 碳 與 碳 原 子 間 的 鍵 結 含 有 雙 鍵 或 參 鍵 。 3-1.2 烷 與 環 烷 烷 類 分 子 中 的 碳 - 碳 間 皆 為 單 鍵 , 故 碳 無 法 再 增 加 鍵 結 原 子 數 , 稱 為 飽 和 烴 , 常 溫 下 極 為 穩 定 ; 化 學 活 性 小 , 亦 稱 為 石 蠟 烴 。 一 、 鏈 烷 : 烷 烴 中 碳 原 子 排 列 成 鏈 狀 者 , 通 式 為 CCnnHH22n+2n+2, 其 中n ¸ 1n ¸ 1。 1. 烷 烴 化 合 物 中 , 碳 原 子 與 周 圍 原 子 形 成 4個 單 鍵 , 這 4個 共 價 鍵 分 別 指 向 正 四 面 體 的 頂 點 , 而 碳 原 子 則 在 四 面 體 的 中 心 。 2. 甲 烷(CH(CH44))是 最 簡 單 的 烷 烴 , 其 次 為 乙 烷 (C(C22HH66))、 丙 烷 (C(C33HH88))… 等 。 3. 同 系 物 : 具 有 相 同 通 式 , 在 分 子 組 成 上 相 差 CHCH22原 子 團 的 整 數 倍 , 且 性 質 相 似 的 有 機 物 , 如 甲 烷 、 乙 烷 、 丙 烷 、 丁 烷 … 等 , 稱 為 同 系 物 。 二 、 環 烷 : 烷 烴 中 碳 原 子 彼 此 形 成 一 個 環 狀 結 構 者 , 通 式 為 CCnnHH22nn, 其 中n ¸ 3n ¸ 3。 1. 在 環 狀 結 構 的 頂 點 都 由 碳 原 子 組 成 。 或 或 或

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2. 環 丙 烷(C(C33HH66))是 最 簡 單 的 環 烷 , 其 次 為 環 丁 烷 (C(C44HH88))、 環 戊 烷 (C(C55HH1010))… 等 。 3. 性 質 與 鏈 烷 類 相 似 。 三 、 烷 類 的 性 質 1. 純 粹 的 烷 類 是 無 臭 、 無 味 、 無 色 。 天 然 氣 與 液 化 媒 氣 的 臭 味 是 添 加 物 二 乙 基 硫 (C(C22HH55))22SS的 氣 味 , 因 為 烷 烴 氣 體 易 燃 燒 或 爆 炸 , 摻 入 添 加 物 使 人 容 易 察 覺 漏 氣 。 2. 烷 類 大 多 極 性 很 小 , 根 據 同 類 互 溶 , 烷 類 較 不 易 溶 於 水 及 極 性 溶 劑 , 而 較 易 溶 於 酒 精 、 氯 仿 、 醚 類 等 有 機 溶 劑 。 3. 常 溫 下 , CC11 » C» C44烷 類 為 氣 體 , CC55 » C» C1717烷 類 為 液 體 , 而 CC1818以 上 則 為 固 體 俗 稱 石 蠟 。 4. 烷 類 的 沸 點 隨 分 子 的 碳 數 增 加 而 上 升 。 5. 烷 類 的 熔 點 則 除 乙 烷 、 丙 烷 外 , 大 致 上 隨 分 子 的 碳 數 增 加 而 升 高 。 6. 密 度 亦 隨 碳 數 增 加 而 增 大 , 但 總 是 小 於 1。 7. 烷 烴 的 化 學 性 質 安 定 , 常 溫 下 幾 乎 不 與 任 何 物 質 起 反 應 , 但 溫 度 超 過 燃 點 時 , 烷 烴 可 與 氧 燃 燒 並 放 出 大 量 熱 能 。 《 講 解1》 下 列 含 碳 的 物 質 中 , 何 者 為 有 機 化 合 物 ? (A) 氰 酸 鉀 (B) 鑽 石 (C) 甲 醇 (D) 乙 烷 (E) 一 氧 化 碳

觀 念 : 除 少 數 物 質 ( COCO、 COCO22、 CaCOCaCO33、 HCN ¢ ¢ ¢HCN ¢ ¢ ¢) 外 , 含 碳 的 化 合 物 多 數 為 有 機 化 合 物 。

答 案 : (C)(D)

解 說 : (A) 氰 酸 鉀(KCNO)(KCNO)為 無 機 化 合 物 。

(B) 鑽 石 為 元 素 , 不 是 化 合 物 。 (E) 碳 的 氧 化 物 為 無 機 化 合 物 。 《 講 解2》某 有 機 化 合 物 分 子 式 為 CC99HH1212, 則 此 化 合 物 結 構 可 能 為 下 列 哪 些 情 形 ? (A) 1個 環 , 2個 參 鍵 (B) 2個 環 , 2個 參 鍵 (C) 1個 苯 環 (D) 1個 環 , 3個 雙 鍵 (E) 1個 環 , 1個 參 鍵 , 1個 雙 鍵 觀 念 : 烴 分 子 結 構 中 每 出 現 1個 環 、 1個 雙 鍵 , 氫 原 子 個 數 會 減 少 2個 。 結 構 中 每 出 現1個 參 鍵 , 氫 原 子 個 數 會 減 少 4個 。 答 案 : (C)(D)(E) 解 說 : CC99HH1212與 同 碳 數 正 烷 類 (C(CnnHH2n+22n+2) C) C99HH2020))比 較 , 共 減 少8個 氫 原 子 。 (A) 1個 環 , 2個 參 鍵 , 分 子 式 應 減 少1 £ 2 + 2 £ 4 = 101 £ 2 + 2 £ 4 = 10個 氫 原 子 。 (B) 2個 環 , 2個 參 鍵 , 分 子 式 應 減 少2 £ 2 + 2 £ 4 = 122 £ 2 + 2 £ 4 = 12個 氫 原 子 。 (C) 1個 苯 環 相 當 於 1個 環 , 3個 雙 鍵 , 應 減 少1 £ 2 + 3 £ 2 = 81 £ 2 + 3 £ 2 = 8個 氫 原 子 。 (E) 1個 環 , 1個 參 鍵 , 1個 雙 鍵 , 應 減 少1 £ 2 + 1 £ 4 + 1 £ 2 = 81 £ 2 + 1 £ 4 + 1 £ 2 = 8個 氫 原 子 。

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《 講 解3》環 戊 烷 的 分 子 式 為 CC55HH1010, 結 構 式 常 以 表 示 , 關 於 環 戊 烷 的 分 類 下 列 何 者 正 確 ? (A) 飽 和 烴 (B) 不 飽 和 烴 (C) 烯 烴 (D) 芳 香 烴 (E) 環 烴 觀 念 : 碳 -碳 全 以 單 鍵 結 合 的 碳 氫 化 合 物 為 飽 和 烴 。 答 案 : (A)(E) 解 說 : 環 戊 烷 的 碳 原 子 皆 以 單 鍵 結 合 , 故 屬 於 飽 和 烴 ; 環 戊 烷 具 有 環 狀 結 構 但 不 是 苯 環 , 故 屬 於 環 烴 , 但 環 戊 烷 不 具 苯 環 結 構 , 故 不 屬 於 芳 香 烴 。

《 講 解4》 取 1 mol1 mol的 某 正 烷 類 完 全 燃 燒 時 , 共 耗 去 5 mol5 mol的 氧 氣 , 則 此 正 烷 類 的 分

子 式 為 何 ? (A) CHCH44 (B) CC22HH66 (C) CC33HH88 (D) CC44HH1010 (E) CC55HH1212 觀 念 : 烴 類 完 全 燃 燒 的 產 物 為 二 氧 化 碳 和 水 。 答 案 : (C) 解 說 : 假 設 此 正 烷 類 的 分 子 式 為 CCnnHH2n+22n+2, 依 據 題 意 與C、 H原 子 守 恆 , 可 將 反 應 式 寫 為 : CCnnHH2n+22n+2+ 5 O+ 5 O22 ! n! nCOCO22+ (n + 1) H+ (n + 1) H22OO 依O原 子 守 恆 , 列 式 5 £ 2 = n £ 2 + (n + 1) ) n = 35£ 2 = n £ 2 + (n + 1) ) n = 3, 此 烷 的 分 子 式 為 CC33HH88。 【 範 例5】 下 列 何 者 是 飽 和 烴 ? ( 多 選 ) (A) CHCH33CHCH22CHCH33 (B) CHCH22 = CH= CH22 (C) HCHC´ CCH´ CCH22CHCH33 (D) 苯 (E) 環 己 烷 【 範 例6】 下 列 敘 述 不 正 確 的 是 ? (A) 某 同 系 物 的 組 成 可 用 某 通 式 表 示 (B) 兩 個 相 鄰 同 系 物 分 子 量 相 差 14 (C) 同 系 物 具 有 相 似 的 化 學 性 質 (D) 同 系 物 間 互 為 同 分 異 構 物

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3-1.3 不 飽 和 烴 - 烯 與 炔 一 、 烯 類 1. 定 義 : 碳 與 碳 間 含 有 雙 鍵 結 構 的 烴 類 稱 為 烯 , 只 含 有 一 個 雙 鍵 的 烯 類 , 其 通 式 為 CCnnHH2n2nn ¸ 2n ¸ 2, 如 乙 烯 (C(C22HH44))、 丙 烯 (C(C33HH66))等 。 2. 乙 烯 是 最 簡 單 的 烯 烴(CH(CH22 = CH= CH22)): (1) 無 色 、 易 燃 性 氣 體 。 (2) 是 年 產 量 最 高 的 化 工 原 料 , 其 產 量 及 消 耗 量 可 作 為 一 個 國 家 石 化 業 發 展 的 指 標 , 主 要 用 於 製 造 聚 乙 烯 塑 膠 , 也 是 乙 醇 、 乙 醛 、 氯 乙 烯 、 苯 乙 烯 的 製 造 原 料 。 (3) 是 一 種 植 物 激 素 , 可 促 進 種 子 萌 芽 、 花 朵 盛 開 及 水 果 成 熟 。 二 、 炔 類 1. 定 義 : 碳 與 碳 間 含 有 參 鍵 結 構 的 烴 類 稱 為 炔 , 只 含 有 一 個 參 鍵 的 炔 類 , 其 通 式 為 CCnnHH2n2n¡2¡2n ¸ 2n ¸ 2, 如 乙 炔 (C(C22HH22))、 丙 炔 (C(C33HH44))等 。 2. 乙 炔 是 最 簡 單 的 炔 烴(H¡C ´ C¡H)(H¡C ´ C¡H): (1) 無 色 氣 體 , 乙 炔 與 空 氣 或 氧 氣 混 合 時 , 具 有 爆 炸 性 。 乙 炔 與 氧 氣 混 合 燃 燒 時 , 火 燄 溫 度 可 達3300℃ 以 上 。 2 C2H2(g)+ 5 O2(g)! 4 CO2(g)+ 2 H2O(l) ¢H = ¡2600 kJ 2 C2H2(g)+ 5 O2(g)! 4 CO2(g)+ 2 H2O(l) ¢H = ¡2600 kJ (2) 可 從 碳 化 鈣 (CaCCaC22, 俗 稱 電 石)與 水 的 反 應 製 備 , 故 乙 炔 俗 稱 電 石 氣 。

CaC2(s)+ 2 H2O(l) ! Ca(OH)2(aq)+ C2H2(g) CaC2(s)+ 2 H2O(l) ! Ca(OH)2(aq)+ C2H2(g)

(3) 工 業 上 用 來 製 造 氯 乙 烯(CH(CH22 = CHC= CHCll, 簡 稱 為 PVC)PVC)。 (4) 也 可 用 來 催 熟 水 果 。 三 、 不 飽 和 烴 類 的 性 質 1. 化 學 性 質 較 烷 類 活 潑 甚 多 。 2. 物 理 性 質 則 與 烷 類 相 似 , 比 重 均 小 於 1, 難 溶 於 水 , 可 溶 於 苯 、 氯 仿 、 醚 等 有 機 溶 劑 , 熔 、 沸 點 亦 隨 碳 數 增 加 而 升 高 。 【 範 例7】 以 下 關 於 丙 烯 和 環 丙 烷 的 說 法 中 錯 誤 的 是 ? (A) 它 們 有 相 同 的 通 式 , 是 同 系 物 (B) 它 們 互 稱 同 分 異 構 物 (C) 等 莫 耳 燃 燒 後 生 成 的 水 與 二 氧 化 碳 相 等 (D) 分 子 組 成 相 同 , 但 結 構 不 同

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練 習 題 : 1. 下 列 何 項 不 是 正 確 畫 法 ? (1) H C C N C H H H H H O (2) H C C O H H C H O H H (3) H C C O H H C Cl O H H (4) H C C C H H H H H C H H H (A) 僅 (1) (B) 僅(1)、 (2) (C) 僅 (1)、 (4) (D) (1)、 (2)、 (3)與 (4) 2. CCnnHH2n+22n+2中 共 有 若 干 個 單 鍵 ? (A) n+3 (B) n+2 (C) 3n+1 (D) 4n 3. CC66HH1010分 子 式 中 , 不 可 能 含 有 下 列 何 種 構 造 ? (A) 鏈 狀 , 且 有 1個 參 鍵 (B) 鏈 狀 , 且 有2個 雙 鍵 (C) 含 有 1個 環 , 且 有 1個 雙 鍵 (D) 含 有2個 環 , 且 有 1個 雙 鍵 4. 下 列 對 於 同 系 物 的 說 法 中 , 正 確 的 是 ? (A) 同 系 物 都 有 相 同 的 最 簡 式 (B) 同 系 物 具 有 相 同 的 百 分 組 成 (C) 結 構 相 似 , 每 增 加 一 個 碳 原 子 , 物 質 的 分 子 量 增 加 14 (D) 具 有 相 同 的 通 式 , 相 鄰 兩 種 物 質 的 分 子 量 相 差 14 5. 下 列 物 質 何 者 可 能 為 鏈 狀 不 飽 和 烴 ? ( 多 選 ) (A) CC44HH66 (B) CC22HH66 (C) CC33HH66 (D) CC33HH88 (E) CC55HH1010 6. 下 列 何 項 是 脂 肪 烴 ? ( 多 選 ) (A) 乙 烷 (B) 乙 烯 (C) 乙 炔 (D) 環 己 烷 (E) 環 己 烯 7. 當 碳 原 子 數 相 同 時 , 下 列 各 烴 中 含 碳 重 量 %最 多 者 為 ? ( 多 選 ) (A) 烷 烴 (B) 烯 烴 (C) 炔 烴 (D) 環 烷 烴 (E) 二 烯 烴 8. 下 列 各 類 烴 中 碳 氫 兩 元 素 的 質 量 比 為 定 值 的 是 ? ( 多 選 ) (A) 烷 烴 (B) 環 烷 烴 (C) 芳 香 烴 (D) 烯 烴 (E) 炔 烴

Ans 1.C 2.C 3.D 4.D 5.AC E 6.ABCDE 7.CE

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3-2 異 構 物 分 子 式 相 同 , 但 結 構 式 不 同 的 化 合 物 稱 為 同 分 異 構 物 , 簡 稱 為 異 構 物 。 異 構 物 又 分 為 結 構 異 構 物 ( 原 子 間 以 不 同 的 順 序 鍵 結 ) 及 立 體 異 構 物 ( 組 成 原 子 的 鍵 結 順 序 相 同 , 但 在 空 間 排 列 方 式 不 同 )。 3-2.1 結 構 異 構 物 原 子 間 以 不 同 的 順 序 鍵 結 而 成 的 異 構 物 。 1. 碳 鏈 異 構 物 : 分 子 中 , 碳 鏈 排 列 不 同 所 形 成 的 異 構 物 。 (1) CC66HH1414的 所 有 異 構 物 。 (2) CC33HH66的 所 有 異 構 物 。 丙 烯 環 丙 烷 2. 位 置 異 構 物 : 分 子 中 , 因 取 代 基 位 置 不 同 所 形 成 的 異 構 物 。 1-丙 醇 2-丙 醇 3. 官 能 基 異 構 物 : 分 子 中 , 官 能 基 種 類 不 同 所 形 成 的 異 構 物 。 乙 醇 二 甲 醚 立 體 異 構 物 : 原 子 間 的 鍵 結 順 序 相 同 , 但 在 空 間 排 列 方 式 不 同 的 異 構 物 。 3-2.2 幾 何 異 構 物 烯 類 之 雙 鍵 不 能 旋 轉 , 故 烯 類 會 有 分 子 式 相 同 , 而 在 雙 鍵 上 的 幾 何 排 列 不 同 的 分 子 存 在 , 這 些 分 子 稱 為 幾 何 異 構 物 ( 或 順 反 異 構 物 )。 1. 幾 何 異 構 物 產 生 條 件 : (1) 要 有 雙 鍵 C = CC = C( 參 鍵 或 單 鍵 均 不 可 )。 (2) 接 在 同 一 個 碳 上 的 兩 個 原 子 或 原 子 團 必 須 不 同 。

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若 結 構 式 為 , 其 中P 6= QP 6= QR 6= SR 6= S才 有 幾 何 異 構 物 。 2. 幾 何 異 構 物 的 命 名 : 雙 鍵 上 碳 原 子 所 連 結 的 原 子 或 原 子 團 , 質 量 大 者 ( 或 相 同 原 子 ) 出 現 在 雙 鍵 的 同 側 , 稱 為 順 式 ; 若 是 位 在 異 側 , 則 為 反 式 。 順-2-丁 烯 反-2-丁 烯 3. CCnnHH2n2n之 異 構 物 - 環 烷 或 烯 : CnH2n CnH2n CC33HH66 CC44HH88 CC55HH1010 烯 類 1 4 6 環 烷 1 2 6 異 構 物 總 數 2 6 12 4. 以 CC44HH88為 例 : (1) 鏈 狀 烯 : 先 畫 出 烷 的 異 構 物 Ö找 雙 鍵 位 置 Ö判 斷 是 否 有 順 反 式 異 構 物 。 C C C C C C C C C C C C 1-丁 烯 2-丁 烯 ( 有 順 、 反 式 ) 2-甲 基 丙 烯 (2) 環 烷 :( 環 烷 至 少 需 要 三 個 碳 成 環 結 構 ) 四 個 碳 成 環 : C C C C 環 丁 烷 三 個 碳 成 環 : C C C C甲 基 環 丙 烷 5. 幾 何 異 構 物 並 不 限 於 烯 類 分 子 , 環 烷 烴 也 有 幾 何 異 構 物 。 若 結 構 式 為 Q P S R C C C , 其 中P 6= QP 6= QR 6= SR 6= S才 有 幾 何 異 構 物 。 《 講 解8》 烴 類 分 子 CC66HH1010, 可 能 會 是 下 列 哪 些 結 構 ? (A) 含 一 個 參 鍵 (B) 三 個 環 (C) 含 三 個 雙 鍵 (D) 含 一 環 與 一 雙 鍵 (E) 含 兩 個 環 觀 念 : 烴 類 若 具 環 狀 或 多 鍵 結 構,其 分 子 中 的 H原 子 數 會 少 於 同 碳 數 鏈 烷 分 子 中 的H原 子 數 。 答 案 : (A)(D)(E) 解 說 : 一 個 環 或 一 個 碳 -碳 雙 鍵 會 使 分 子 比 同 碳 數 的 烷 烴 少 2個 氫 原 子,一 個 參 鍵

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1444442444443 幾何異構物 則 會 使 分 子 比 同 碳 數 的 烷 烴 少4個 氫 原 子 。 若 為 含 6個 碳 原 子 的 烷 烴 , 分 子 式 應 為 CC66HH1414,而 CC66HH1010比 CC66HH1414少 了4個 H原 子 ⇒ 可 能 為 兩 個 環、一 個 環 一 個 雙 鍵 、 一 個 參 鍵 , 或 兩 個 雙 鍵 。 《 講 解9》 關 於 CC55HH1010的 異 構 物 , 以 下 敘 述 何 者 正 確 ? (A) 異 構 物 皆 為 烯 烴 (B) 屬 於 環 烷 烴 的 異 構 物 共 有 六 種 (C) 烯 烴 異 構 物 中 有 幾 何 異 構 物 存 在 (D) 環 烷 烴 中 沒 有 幾 何 異 構 物 (E) 至 少 有 一 異 構 物 為 炔 烴 觀 念 : 單 環 烷 與 僅 具 1個 碳 -碳 雙 鍵 的 烯 烴 通 式 皆 為 CCnnHH2n2n。 答 案 : (B)(C) 解 說 : (A)(E)CC55HH1010的 分 子 式 比 同 碳 數 的 烷 烴 CC55HH1212少 了2個 氫 原 子,故 結 構 可 為 含 一 個 雙 鍵 的 烯 烴 、 或 含 一 個 環 的 環 烷 , 不 可 能 為 炔 。 (B)(D)環 烷 的 六 種 異 構 物 如 下 , 有 一 組 幾 何 異 構 物 。 (C) 烯 烴 的 六 種 異 構 物 如 下 , 有 幾 何 異 構 物 存 在 。 C C C C C H C C H H3C C2H5 C H H C H3C C2H5 C C C C C C C C C C C C C C C 【 範 例10】 某 烴 之 分 子 式 為 CC66HH1414, 有 關 此 化 合 物 的 敘 述 何 者 正 確 ? ( 多 選 ) (A) 為 飽 和 烴 (B) 有 三 種 異 構 物 存 在 (C) 在 常 溫 常 壓 下 為 氣 體 (D) 易 溶 於 水 (E) 分 子 內 的 共 價 鍵 結 構 , 皆 為 單 鍵 【 範 例11】 下 列 各 化 合 物 , 何 者 具 有 順 反 異 構 物 ? ( 多 選 ) (A) CHCH22 = CHF= CHF (B) CHBr = CHCCHBr = CHCll (C) CHCl = CH ¡ CH = CHCHCl = CH¡ CH = CH22 (D) CHCH33CHCH22CH = CHCHCH = CHCH22CHCH33 (E) BrCHBrCH22CBr = CHCBr = CH22 14444244443 幾何異構物 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

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練 習 題 : 1. CC44HH1010的 異 構 物 有 xx種 , CC55HH1212的 異 構 物 有 yy種 , 則 x + y =x + y =? (A) 4 (B) 5 (C) 6 (D) 7 2. 分 子 式 為 CC44HH88的 烴 類 , 共 存 在 有 幾 種 單 環 烷 的 異 構 物 ? (A) 2 (B) 3 (C) 3 (D) 4 3. 分 子 內 之 碳 原 子 成 1個 環 狀 結 構 , 且 含 有 1個 雙 鍵 , 但 無 參 鍵 的 化 合 物 之 分 子 式 , 可 能 為 下 列 何 者 ? (A) CC77HH1414 (B) CC66HH66 (C) CC55HH1010 (D) CC44HH66 4. CC55HH88的 炔 類 異 構 物 共 有 多 少 種 ? (A) 2 (B) 3 (C) 4 (D) 5 5. 下 列 化 合 物 中 何 者 有 幾 何 異 構 物 ? (A) CHCH22 = CH= CH22 (B) CHCH33CH = CHCHCH = CHCH33 (C) ClHC = CClClHC = CCl22 (D) CHCH33¡ C ´ C ¡ CH¡ C ´ C ¡ CH33 (E) CHCH33¡ CH¡ CH33 6. 下 列 哪 些 為 化 合 物 的 通 式 可 寫 為 CCnnHH2n2n? ( 多 選 ) (A) 直 鏈 烷 (B) 環 烷 (C) 烯 類 (D) 炔 類 (E) 環 烯 類 7. 下 列 敘 述 , 何 者 正 確 ? ( 多 選 ) (A) 環 丁 烷 與 丁 烯 為 同 分 異 構 物 (B) 順 -2-丁 烯 與 反 -2-丁 烯 為 幾 何 異 構 物 (C) 丙 烯 與 環 丙 烷 為 同 系 物 (D) 乙 烷 與 丙 烷 為 同 系 物 (E) 新 戊 烷 與 異 戊 烷 為 結 構 異 構 物 8. 有 關 分 子 式 CC55HH1010之 異 構 物 的 下 列 敘 述 , 哪 些 正 確 ? ( 多 選 ) (A) 共 有 5種 鏈 狀 烯 異 構 物 (B) 共 有5種 環 狀 烷 異 構 物 (C) 共 有 6種 鏈 狀 烯 異 構 物 (D) 共 有11種 異 構 物 (E) 共 有 12種 異 構 物

Ans1.B 2.A 3.D 4.B 5.B 6.BC 7.ABDE

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3-3 烴 類 的 命 名 3-3.1 中 文 系 統 命 名 法 烴 類 的 前 十 個 以 天 干 數 字 ( 甲 、 乙 、 丙 、 … 癸 ) 代 表 分 子 內 所 含 碳 原 子 的 數 目 , 其 後 再 加 「 烷 、 烯 或 炔 」 字 , 碳 數= 11= 11者 則 以 數 字 代 表 , 如 「 十 一 烷 」。 一 、 烴 類 含 碳 數 愈 少 時 , 異 構 物 數 目 也 愈 少 , 有 時 可 採 俗 名 法 。 1. 以 「 正 」 字 來 命 名 任 何 直 鏈 的 異 構 物 。 2. 以「 異 」表 示 有 一 個 甲 基 支 鏈 在 第 二 號 碳 上 , 但 限 用 於 丁 烷 、 戊 烷 、己 烷 。 3. 以 「 新 」 表 示 第 三 個 異 構 物 , 只 有 用 於 戊 烷 、 己 烷 。 CH3CH2CH2CH2CH3 CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 正 戊 烷 異 戊 烷 新 戊 烷 二 、 烷 基 1. 烷 基 : 烷 分 子 中 少 一 個 氫 原 子 者 稱 為 烷 基 , 常 以 R為 通 號 , 即 R = CR = CnnHH2n+12n+1。 (1) H C H H

:

H Ö H C H H 或 -CH3( 甲 基 ), -C2H5或 -CH2CH3( 乙 基 )。 (2) 丙 烷 只 有 一 種 構 造 式 , 但 會 有 兩 個 不 同 的 丙 基 。 H C C C H H H H H H H CH2CH2CH3 C H3 CH CH3 a. 以 圓 圈 包 圍 的 六 個 氫 都 相 同 , 若 移 去 六 個 中 的 任 何 一 個 , 都 可 以 形 成 正 丙 基 。 b. 若 移 去 虛 線 方 格 包 圍 的 氫 原 子 , 即 形 成 異 丙 基 。 三 、 烷 烴 的 IUPAC系 統 命 名 法 , 中 文 系 統 命 名 法 的 基 本 架 構 : 取 代 基 序 號- 取 代 基 個 數 取 代 基 名 稱 主 鏈 基 本 名 稱 3-3.2 烷 烴 之 系 統 命 名 法 1. 決 定 碳 原 子 的 最 長 連 續 鏈 ; 此 連 續 鏈 決 定 此 烴 的 主 名 稱 。 CH3CH2CH2CH2CH CH3 CH3 支鏈或 取代 基 CH3CH2CH2CH2CH CH3 CH2 CH3 支鏈 主 名 : 己 烷 主 名 : 庚 烷

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2. 從 最 接 近 取 代 基 的 一 端 開 始 給 與 長 碳 鏈 編 號 。 3. 利 用 規 則 1.所 得 的 號 碼 標 示 取 代 基 的 位 置,主 名 置 於 最 後。主 名 前 列 出 支 鏈 的 位 置 符 號 及 名 稱 , 且 位 置 數 字 號 碼 與 國 字 間 以 短 橫 線 「−」 分 開 。 CH6 3CH5 2CH4 2CH3 2CH2 CH1 3 CH3 CH7 3CH6 2CH5 2CH4 2CH3 CH3 CH2 2 CH3 1 2-甲 基 己 烷 3-甲 基 庚 烷 4. 有 兩 個 以 上 取 代 基 存 在 的 時 候 , 各 取 代 基 應 賦 予 其 在 主 碳 鏈 上 的 最 適 合 位 置 號 碼 ( 數 字 編 碼 儘 可 能 小 ), 依 烴 基 分 子 量 由 小 而 大 的 順 序 列 出 。 CH1 3CH2 CH3 2CH4 CH5 2CH6 3 CH3 CH2 CH3 CH6 3CH5 CH4 2CH3 CH2 2CH1 3 CH3 CH2 CH3 2-甲 基 -4-乙 基 己 烷 ( 編 碼 方 式 不 佳 ) 5. 兩 個 以 上 在 同 一 碳 原 子 時 , 利 用 該 位 置 號 碼 兩 次 。 CH3CH2CH2 C CH2CH3 CH2 CH3 CH3 CH3CH CH2CH CH2CH3 CH3 CH3 3-甲 基 -3-乙 基 己 烷 2,4-二 甲 基 己 烷 6. 兩 個 以 上 相 同 取 代 基 的 時 候 利 用 字 首 二、三、四 … 等 表 示 相 同 取 代 基 數 量 , 而 位 置 數 字 彼 此 間 用 逗 號 「 ,」 分 開 。 7. 有 兩 個 等 長 的 碳 鏈 競 爭 主 鏈 時 , 選 擇 取 代 基 較 多 的 長 鏈 作 主 碳 鏈 。 CH7 3 CH6 2 CH5 CH4 CH3 CH2 CH1 3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 2,3,5-三 甲 基 -4-正 丙 基 庚 烷 ( 四 個 取 代 基 ) CH3 CH2 CH CH4 CH3 CH2 CH1 3 CH3 5CH2 CH2 6 CH3 7 CH3 CH3 CH1 3 CH2 2 CH3 CH4 CH CH CH3 CH35CH2 CH2 6 CH3 7 CH3 CH3 ( 三 個 取 代 基 ) ( 二 個 取 代 基 )

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8. 開 始 發 生 的 分 支 鏈 在 距 離 端 點 等 距 離 時 , 要 選 擇 位 置 號 碼 較 小 的 一 組 。 CH7 3 CH6 CH5 2 CH4 2 CH3 CH2 CH1 3 CH3 CH3 CH3 CH1 3 CH2 CH3 2 CH4 2 CH5 CH6 CH7 3 CH3 CH3 CH3 2,3,6-三 甲 基 庚 烷 ( 位 置 編 碼 不 佳 ) 9. 環 烷 烴 的 命 名 規 則 與 一 般 直 鏈 烷 相 似 , 只 需 在 主 名 前 加 「 環 」 字 即 可 , 若 環 上 有 取 代 基 , 編 序 號 原 則 是 讓 環 上 取 代 基 的 序 號 最 小 。 H3C 1C 3C CH3 C 2 C 4 C 5 H3C 1C 4C CH3 C 5 C 3 C 2 1,3-二 甲 基 環 戊 烷 正 確 序 號 錯 誤 序 號 《 講 解12》 寫 出 下 列 烷 烴 的 系 統 命 名 之 名 稱 。 (1) (2) 觀 念 : 含 最 多 碳 原 子 且 具 較 多 取 代 基 的 碳 鏈 為 主 鏈 。 答 案 : (1) 2,2,3-三 甲 基 戊 烷 , (2) 3-甲 基 己 烷 解 說 : (1) ,(2) 《 講 解13》 寫 出 下 列 環 烷 烴 的 系 統 命 名 之 名 稱 。 (1) (2) (3) 觀 念 : 應 使 環 烷 上 的 取 代 基 編 號 儘 可 能 小 。 答 案 : (1) 甲 基 環 己 烷 , (2) 1,2,4-三 甲 基 環 戊 烷 , (3) 1,1-二 甲 基 環 丁 烷 解 說 : 碳 原 子 的 編 號 。 (1) ,(2) ,(3)

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《 講 解14》 畫 出 下 列 烴 類 的 結 構 。 (1) 2-甲 基 戊 烷 (2) 2-甲 基 -4-乙 基 己 烷 (3) 1,3-二 甲 基 環 戊 烷 (4) 乙 基 環 己 烷 觀 念 : 先 畫 出 主 鏈 後 再 畫 取 代 基 。 答 案 :(1) (2) (3) (4) 《 講 解15》 下 列 哪 些 烷 類 的 命 名 錯 誤 ? (A) 1-甲 基 己 烷 (B) 2,3-二 甲 基 丁 烷 (C) 2-乙 基 丙 烷 (D) 4,5-二 甲 基 己 烷 (E) 2,2,4-三 甲 基 戊 烷 觀 念 : 先 畫 出 結 構 式 後 再 判 斷 命 名 是 否 正 確 。 答 案 : (A)(C)(D) 解 說 : 先 根 據 題 目 所 給 命 名 畫 出 對 應 的 結 構 式 , 再 重 新 命 名 所 畫 出 的 分 子 , 判 斷 正 確 的 名 稱 是 否 與 題 目 所 敘 述 的 相 同 , 是 的 話 即 為 正 確 命 名 , 反 之 則 為 錯 誤 命 名 。 (A) 結 構 為 , 應 為 正 庚 烷 。 (C) 結 構 為 , 應 為2-甲 基 丁 烷 。 (D) 結 構 為 , 應 為2,3-二 甲 基 己 烷 。 【 範 例16】 下 列 何 者 與 IUPAC命 名 法 不 符 ? ( 多 選 ) (A) 2-甲 基 丁 烷 (B) 2,3-二 甲 基 戊 烷 (C) 2,2-二 乙 基 丙 烷 (D) 2,2,3-三 甲 基 戊 烷 (E) 1,3,5-三 甲 基 戊 烷 【 範 例17】 以 IUPAC命 名 下 列 各 物 : (1) (CH3)2CHCH2CH2CH3 (2) CH3CH2C(CH3)2CH2CH3 (3) CH3CH2CH CH2CH CH2CH3 CH2 CH3 CH2CH3 (4) CH3CH2CH CH2CH CH CH3 CH3 CH3 CH2CH2CH3

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3-3.3 烯 烴 與 炔 烴 之 系 統 命 名 法 一 、 烯 烴 之 命 名 規 則 1. 選 取 含 有 雙 鍵 的 最 長 碳 鏈 為 主 名 稱 , 稱 為 某 烯 。 CH3 CH CH2 CH4 3 CH3 2 2CH CH1 2 CH4 3 CH3 CH2 CH1 3 丙 烯 1-丁 烯 2-丁 烯 2. 取 代 基 和 雙 鍵 的 位 置 分 別 予 以 標 號 , 此 標 號 必 須 從 最 接 近 雙 鍵 的 一 端 開 始 算 起 。 若 雙 鍵 位 置 有 二 種 以 上 可 能 時 , 須 在 主 名 之 前 加 註 雙 鍵 的 首 一 碳 數 編 號 , 表 示 雙 鍵 所 在 的 位 置 。 CH3 C CH2 CH3 CH3CH CH CH CH3 CH3 C H2 C CH CH2 CH3 2-甲 基 丙 烯 4-甲 基 -2-戊 烯 2-甲 基 -1,3-丁 二 烯 3. 若 分 子 中 有 二 個 以 上 的 雙 鍵 , 則 以 二 烯 、 三 烯 命 名 。 4. 若 分 子 形 成 環 狀 時,只 需 在 主 鏈 名 稱 前 加「 環 」字,環 上 碳 碳 雙 鍵 的 序 號 , 先 設 定 為1、 2號 碳 , 若 環 上 有 取 代 基 則 以 最 小 數 字 標 定 取 代 基 位 置 。 3-甲 基 環 丁 烯 1,3-二 甲 基 環 丁 烯 錯 誤 序 號 二 、 炔 烴 之 命 名 規 則 1. 炔 烴 的 命 名 與 烯 烴 相 似 , 選 取 含 有 參 鍵 的 最 長 鏈 為 主 鏈 名 稱 。 2. 從 最 接 近 參 鍵 的 一 端 開 始 編 號 。 CH3 C CH CH3 C C CH3 CH4 3 CH3 C2 CH1 CH3 丙 炔 2-丁 炔 3-甲 基 -1-丁 炔 《 講 解18》 寫 出 下 列 烯 烴 的 系 統 命 名 之 名 稱 。 (1) CH3CH=CHCH2CH2CH3 (2) CH2=CH-CH=CH-CH3 (3) (4) 觀 念 : 選 取 含 碳 -碳 雙 鍵 的 最 長 碳 鏈 為 主 鏈 。 答 案 : (1)2-己 烯 , (2)1,3-戊 二 烯 , (3)3,3-二 甲 基 -1-戊 烯 , (4)3,4-二 甲 基 環 己 烯 解 說 : 碳 原 子 的 編 號 。 (1) ,(2)

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(3) ,(4) 《 講 解19》 畫 出 分 子 式 CC66HH1010中 屬 於 炔 烴 之 化 合 物 , 並 以 系 統 命 名 法 命 名 。 觀 念 : 僅 含 1個 碳 -碳 參 鍵 的 炔 烴 通 式 為 CCnnHH2n2n¡¡22。 答 案 : (1) C C C C C C 1-己 炔 (2) C-C≡C-C-C-C 2-己 炔 (3) 3-己 炔 (4) 3-甲 基 -1-戊 炔 (5) 4-甲基-1-戊炔 (6) 4-甲基-2-戊炔 (7) 3,3-二甲基丁炔 《 講 解20》 分 子 式 為 CC55HH88化 合 物 , 有 幾 種 可 能 含 碳-碳 參 鍵 的 結 構 ? (A) 3 (B) 4 (C) 5 (D) 6 (E) 7 答 案 : (A) 解 說 : 可 能 的 結 構 為 、 、 , 共3種 。 【 範 例21】 以 IUPAC命 名 法 則 命 名 下 列 物 質 : (暫 不 考 慮 順 反 式 異 構 物 ) (1) CH3CH= CHCH2CH(CH3)2 (2) C C C C C C (3) C C C C C C 【 範 例22】畫 出 與 環 戊 烷 互 為 同 分 異 構 物 的 鏈 狀 烴 的 的 可 能 結 構,並 以 IUPAC方 式 命 名 。( 提 示 : 考 慮 順 反 式 異 構 物 , 共 有6種 )

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【 範 例23】 寫 出 下 列 炔 類 之 IUPAC命 名 : (1) HC C C CH3 CH3 CH3 (2) CH3CHCH2CH2C CH CH3 【 範 例24】 根 據 IUPAC命 名 原 則 , 下 列 各 名 稱 何 者 正 確 ? (A) 2-乙 基 戊 烷 (B) 2-甲 基 -3-戊 烯 (C) 2-甲 基 -4-乙 基 戊 烷 (D) 2,3,5-三 甲 基 己 烷 (E) 2-甲 基 -1-丁 炔 【 範 例25】 有 關 有 機 化 合 物 的 敘 述 , 何 者 正 確 ? (A) 乙 炔 易 溶 於 水 (B) 丙 烯 具 有 幾 何 異 構 物 (C) 純 的 烷 烴 為 無 色 無 臭 (D) CHCH44、 CC44HH88為 同 系 物

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練 習 題 : 1. CnH2 n+ 2中 共 有 若 干 個 單 鍵 ? (A) n+3 (B) n+2 (C) 3n+1 (D) 4n 2. 某 不 飽 和 烴 的 分 子 式 為 C4 0H5 6, 其 長 鏈 的 兩 端 各 有 一 個 飽 和 環 結 構 , 但 鏈 中 不 具 有 參 鍵 , 此 烴 分 子 中 含 有 幾 個 雙 鍵 ? (A) 9 (B) 10 (C) 11 (D) 12 3. C6H1 0分 子 式 中 , 不 可 能 含 有 下 列 何 種 構 造 ? (A) 鏈 狀 , 且 有 1個 參 鍵 (B) 鏈 狀 , 且 有2個 雙 鍵 (C) 含 有 1個 環 , 且 有 1個 雙 鍵 (D) 含 有2個 環 , 且 有 1個 雙 鍵 4. 下 列 對 於 同 系 物 的 說 法 中 , 正 確 的 是 ? (A) 同 系 物 都 有 相 同 的 最 簡 式 (B) 同 系 物 具 有 相 同 的 百 分 組 成 (C) 結 構 相 似 , 每 增 加 一 個 碳 原 子 , 物 質 的 分 子 量 增 加 14 (D) 具 有 相 同 的 通 式 , 相 鄰 兩 種 物 質 的 分 子 量 相 差 14 5. (CH3)3CCH2C(CH3)3分 子 之IUPAC命 名 應 為 ? (A) 正 壬 烷 (B) 2,2-二 甲 基 庚 烷 (C) 2,2,4,4-四 甲 基 戊 烷 (D) 2,4-四 甲 基 戊 烷 6. 發 現 有 一 種 烴 可 以 表 示 如 右 , 命 名 該 化 合 物 時 , 應 該 定 它 的 主 鏈 上 的 碳 原 子 數 目 是 ? (A) 9 (B) 10 (C) 11 (D) 12 7. CH3 CH C C CH3 C2H5 C2H5 CH3 C2H5 CH3 依IUPAC命 名 為 ? (A) 2,3,4-三 甲 基 -2,3,4-三 乙 基 戊 烷 (B) 3,4,5,5-四 甲 基 -4-乙 基 庚 烷 (C) 2,3,4-三 甲 基 -2,3-二 乙 基 己 烷 (D) 3,3,4,5-四 甲 基 -4-乙 基 庚 烷 8. 下 圖 有 機 物 之 IUPAC命 名 , 何 者 正 確 ? C H3 C CH CH2 CH3 CH2CH3 (A) 3,3-二 甲 基 -4-戊 烯 (B) 3,3-二 甲 基 -1-戊 烯 (C) 3-甲 基 -3-乙 基 -1-丁 烯 (D) 2-甲 基 -2-乙 烯 -3-丁 烯 CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3

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9. 關 於 乙 烯 分 子 結 構 的 描 述 中 , 錯 誤 的 是 ? (A)雙 鍵 鍵 長 小 於 乙 烷 中 碳 碳 單 鍵 鍵 長 (B) 分 子 裡 所 有 原 子 都 在 同 一 平 面 上 (C) 雙 鍵 中 有 一 個 鍵 較 易 斷 裂 (D) 雙 鍵 鍵 能 是 乙 烷 中 碳 碳 單 鍵 鍵 能 的 兩 倍 10. 下 列 烯 烴 的 主 鏈 中 的 碳 原 子 數 應 是 ? CH3 CH2 C C CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 (A) 2 (B) 4 (C) 5 (D) 6 11. 以 下 關 於 丙 烯 和 環 丙 烷 的 說 法 中 錯 誤 的 是 ? (A) 它 們 有 相 同 的 通 式 , 是 同 系 物 (B) 它 們 互 稱 同 分 異 構 物 (C) 等 莫 耳 燃 燒 後 生 成 的 水 與 二 氧 化 碳 相 等 (D) 分 子 組 成 相 同 , 但 結 構 不 同 12. 下 列 何 項 是 脂 肪 烴 ? ( 多 選 ) (A) 乙 烷 (B) 乙 烯 (C) 乙 炔 (D) 環 己 烷 (E) 環 己 烯 13. 當 碳 原 子 數 相 同 時 , 下 列 各 烴 中 含 碳 重 量 %最 多 者 為 ? ( 多 選 ) (A) 烷 烴 (B) 烯 烴 (C) 炔 烴 (D) 環 烷 烴 (E) 二 烯 烴 14. 下 列 各 類 烴 中 碳 氫 兩 元 素 的 質 量 比 為 定 值 的 是 ? ( 多 選 ) (A) 烷 烴 (B) 環 烷 烴 (C) 芳 香 烴 (D) 烯 烴 (E) 炔 烴 15. 3-甲 基 -1-丁 炔 與 下 列 何 者 為 同 分 異 構 物 ? ( 多 選 ) (A) 2-甲 基 -1-丁 炔 (B) 1-戊 炔 (C) 2-戊 炔 (D) 甲 基 環 丁 烷 (E) 環 戊 烯 16. 某 烴 140mg完 全 燃 燒 生 成 440mg CO2及180mg H2O。 該 烴 之 分 子 量 約 為 空 氣 平 均 分 子 量 的2倍 。 試 問 : (1)此 烴 分 子 式 為 何 ? (2)此 烴 的 鏈 狀 異 構 物 有 多 少 個 ? Ans1.C 2.C 3.D 4.D 5.C 6.C 7.D 8.B 9.D 10.D

11.A 12.ABCDE 13.CE 14.BD 15.BE

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3-4 芳 香 族 化 合 物 芳 香 烴 包 括 苯 及 所 有 具 有 苯 環 結 構 的 烴 類 , 具 有 較 低 的 氫 對 碳 比 值 。 3-4.1 苯 1. 苯 是 最 簡 單 的 芳 香 烴 , 分 子 式 為 CC66HH66。 2. CC66HH66為 一 共 振 體 , 呈 平 面 正 六 邊 形 , 其 結 構 可 用 下 列 之 共 振 型 式 表 示 。 C H C H C H C H C H C H

¿

¿

C H C H C H C H C H C H 簡 化 表 示 :

¿

¿

通 常 表 示 : 3. 苯 的 碳 - 碳 鍵 均 相 同,鍵 長 為 1.39Å,介 於 碳 - 碳 單 鍵 (1.54Å)與 碳 - 碳 雙 鍵 (1.34Å)之 間 , 可 視 為 11 2 11 2鍵 , 任 何 兩 鍵 之 間 的 夾 角 均 為120 ± 120±, 且 所 有 原 子 皆 在 同 一 平 面 上 。 4. 苯 環 是 芳 香 烴 的 結 構 特 徵 , 由 於 苯 分 子 的 特 殊 結 構 , 使 其 化 性 異 於 一 般 烯 類 , 而 具 有 相 對 穩 定 的 性 質 。 3-4.2 常 見 的 芳 香 烴 苯 環 上 的 氫 被 取 代 基 取 代 者 , 如 甲 苯 、 乙 苯 、 乙 烯 苯 及 二 甲 苯 等 。 1. 分 子 具 有 烷 基 或 其 他 簡 單 的 取 代 基 連 接 於 苯 , 苯 須 用 來 當 作 命 名 主 體 。 C H2 C H COOH 甲 苯 乙 苯 乙 烯 苯(苯 乙 烯 ) 苯 甲 酸 2. 二 甲 苯 是 乙 苯 的 同 分 異 構 物 , 苯 環 上 有 兩 個 甲 基 , 俗 名 以 鄰 、 間 、 對 來 表 示 兩 個 甲 基 在 苯 環 上 的 相 對 位 置 。 鄰 二 甲 苯 間 二 甲 苯 對 二 甲 苯 1,2-二 甲 苯 1,3-二 甲 苯 1,4-二 甲 苯 (1) 熔 點 : 對 二 甲 苯 > 鄰 二 甲 苯 > 間 二 甲 苯 。 (2) 沸 點 : 鄰 二 甲 苯 > 間 二 甲 苯 > 對 二 甲 苯 。

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3. 芳 香 烴 系 列 聯 苯 (C(C1212HH1010)) 萘 (C(C1010HH88)) 蒽 (C(C1414HH1010)) 菲 (C(C1414HH1010)) 3-4.3 芳 香 烴 的 性 質 及 其 用 途 1. 苯(C(C66HH66)): (1) 來 源 : 由 分 餾 煤 溚 所 得 之 輕 油 , 再 行 分 餾 精 製 。 (2) 性 質 : a. 俗 稱 安 息 油 , 為 無 色 有 特 殊 氣 味 之 揮 發 性 液 體 。 沸 點 80.1℃ , 於 5.5℃ 時 凝 固 為 無 色 固 體 。 b. 難 溶 於 水 , 易 溶 解 脂 肪 、 樹 脂 、 橡 膠 等 有 機 物 。 c. 易 著 火 , 發 出 光 亮 多 煙 的 火 焰 。 (3) 用 途 : a. 有 機 化 學 工 業 的 重 要 原 料 , 廣 泛 用 於 醫 藥 、 染 料 、 塑 膠 及 其 衍 生 物 的 製 造 。 b. 實 驗 室 及 工 業 上 常 用 的 有 機 溶 劑 , 近 來 發 現 苯 可 能 誘 發 白 血 病 , 因 而 已 逐 漸 為 甲 苯 所 取 代 。 2. 甲 苯(C(C66HH55CHCH33)): (1) 來 源 : 由 分 餾 煤 溚 所 得 之 輕 油 , 再 行 分 餾 精 製 。 (2) 性 質 : 為 無 色 有 特 殊 氣 味 的 液 體 , 沸 點 110.6℃ , 其 性 質 與 苯 相 似 。 3. 萘(C(C1010HH88)): (1) 來 源:萘 為 兩 個 苯 環 相 駢 而 成 的 芳 香 烴,存 於 煤 溚 中,將 中 油 冷 卻 壓 縮 , 除 去 液 態 雜 質 後 , 再 用 昇 華 法 精 製 而 得 。 (2) 性 質 : 俗 稱 焦 油 腦 , 白 色 片 狀 結 晶 , 有 特 臭 , 易 揮 發 。 不 溶 於 水 而 易 溶 於 酒 精 及 乙 醚 中 。 (3) 用 途 : 萘 有 極 強 的 殺 菌 性 , 可 作 殺 蟲 劑 及 防 腐 劑 , 即 市 售 的 萘 丸 。 4. 蒽(C(C1414HH1010)): (1) 來 源 : 由 分 餾 煤 溚 所 得 的 綠 油 中 提 取 。 (2) 性 質 : 俗 稱 綠 油 腦 , 發 藍 色 螢 光 之 無 色 結 晶 , 性 質 與 萘 相 似 。 《 講 解26》 有 關 苯 下 列 敘 述 , 何 者 正 確 ? (A) 屬 於 飽 和 烴 (B) 碳-碳 -氫 之 間 夾 角 為 120° (C) 12個 原 子 共 平 面 (D) 反 應 性 比 烯 類 活 潑 (E) 碳 -碳 間 的 鍵 長 比 乙 烷 之 碳 -碳 鍵 的 鍵 長 為 長

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觀 念 : 苯 中 的 6個 碳 原 子 結 構 為 正 六 角 形 , 12個 原 子 共 平 面 。 答 案 : (B)(C) 解 說 : (A) 苯 為 不 飽 和 烴 。 (D) 反 應 性 比 烯 類 差 。 (E) 苯 的 碳-碳 鍵 長 比 乙 烷 的 碳 -碳 單 鍵 短 。 《 講 解27》 某 種 苯 的 衍 生 物 之 分 子 式 為 CC88HH1010, 畫 出 可 能 的 異 構 物 , 並 命 名 之 。 觀 念 : 芳 香 烴 的 異 構 物 必 須 含 有 苯 環 。 解 說 : 若 為 單 取 代 ) C) C66HH55¡C¡C22HH55,即 乙 苯。若 為 雙 取 代 ) C) C66HH44¡(CH¡(CH33))22,即 二 甲 苯。 故 可 能 的 異 構 物 共4種 , 如 下 : 【 範 例28】 下 列 物 質 的 分 子 中 所 有 原 子 都 在 同 一 平 面 內 的 是 : (1)CH4 (2)C2H4 (3)C6H6 (4)C2H6 (5)C2H2 (6)C6H5CH3 (A) (2)(3)(4) (B) (1)(4)(6) (C) (2)(3)(5) (D) (2)(3)(5)(6) 【 範 例29】 有 關 於 苯 的 敘 述 , 下 列 何 者 錯 誤 ? ( 多 選 ) (A) 苯 之 六 個 碳 - 碳 鍵 有 三 個 雙 鍵 、 三 個 單 鍵 (B) 正 六 角 平 面 環 , 12個 原 子 共 平 面 (C) 屬 於 不 飽 和 烴 (D) 苯 環 中 任 何 二 鍵 的 夾 角 均 為 120° (E) 一 分 子 苯 在 空 氣 中 燃 燒 , 會 產 生 6分 子 二 氧 化 碳 和 6分 子 水 【 範 例30】 下 列 關 於 芳 香 烴 的 性 質 的 敘 述 , 何 者 正 確 ? ( 多 選 ) (A) 二 甲 苯 有 四 種 異 構 物 (B) 苯 環 中 的 碳 原 子 全 部 共 平 面 (C) 聯 苯 與 萘 為 同 分 異 構 物 (D) 苯 環 上 碳 原 子 與 碳 原 子 間 距 離 皆 相 同 (E) 苯 屬 於 不 飽 和 烴

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練 習 題 : 1. CC88HH1010為 一 芳 香 烴 化 合 物 , 共 存 在 多 少 種 同 分 異 構 物 ? (A) 2 (B) 3 (C) 4 (D) 5 2. 有 關 苯 的 結 構 , 下 列 敘 述 , 哪 一 個 錯 誤 ? (A) 為 六 個 碳 原 子 的 平 面 環 狀 結 構 (B) 任 兩 個 鍵 間 的 夾 角 為120120±± (C) 每 個 碳 原 子 各 連 接 一 個 氫 原 子 (D) 碳 與 碳 間 有 三 個 單 鍵 與 三 個 的 雙 鍵 3. 下 列 對 於 芳 香 烴 的 敘 述 , 何 者 錯 誤 ? (A) 苯 和 甲 苯 可 由 煤 溚 分 餾 產 物 中 之 輕 油 製 取 (B) 蒽 俗 稱 綠 油 腦 , 為 發 藍 色 螢 光 的 無 色 晶 體 (C) 苯 俗 稱 為 安 息 油 , 易 溶 於 水 (D) 萘 為 白 色 片 狀 晶 體 , 有 特 臭 , 易 揮 發 , 可 作 防 腐 劑 4. 某 有 機 化 合 物 完 全 燃 燒,所 得 的 COCO22與 HH22OO之 莫 耳 數 比 為1 : 11 : 1,則 它 可 能 是 下 列 哪 些 物 質 ? ( 多 選 ) (A) 安 息 油 (B) 乙 烯 (C) 乙 炔 (D) 環 己 烷 (E) 1-戊 炔 Ans1.C 2.D 3.C 4.BD

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3-5 官 能 基 與 常 見 的 有 機 化 合 物 3-5.1 官 能 基 及 有 機 化 合 物 的 分 類

一 、 官 能 基

有 機 化 合 物 的 結 構 中 具 有 化 學 特 性 的 原 子 或 原 子 基 團 。 例 如 乙 醇 分 子 中 的 羥 基 (¡OH)(¡OH), 乙 酸 分 子 中 的 羧 基 (¡COOH)(¡COOH)

1. 官 能 基 與 物 質 的 反 應 性 : 在 有 機 化 合 物 中 , 官 能 基 主 導 化 學 變 化 的 發 生 , 而 分 子 其 餘 部 分 則 保 持 不 變 。 例 如 醇 類 都 含 有 羥 基 , 可 用 結 構 式 R ¡ OHR¡ OH表 示 , 其 中 RR是 烷 基 。 2. 具 有 相 同 官 能 基 的 化 合 物 , 具 有 相 似 的 化 性 。 例 如 乙 醇 與 溴 化 氫 反 應 生 成 溴 乙 烷 , 甲 醇 、 丙 醇 亦 具 有 相 似 的 作 用 。 因 此 醇 類 與 溴 化 氫 的 反 應 可 寫 成 通 式 : R ¡ OHR ¡ OH(l)(l)+ HBr+ HBr(aq)(aq) ! RBr! RBr(l)(l)+ H+ H22OO(l)(l) 3. 有 機 化 合 物 的 化 學 式 常 用 能 彰 顯 官 能 基 的 示 性 式 表 示 。 4. 實 例 乙 醇 二 甲 醚 分 子 式 CC22HH66OHOH( 兩 者 為 同 分 異 構 物 ) 結 構 式 示 性 式 CC22HH55OHOH CHCH33OCHOCH33

官 能 基 ¡OH¡OH( 羥 基 ) ¡O¡¡O¡( 醚 基 )

沸 點 78:578:5℃ ¡23¡23℃ 水 溶 性 與 水 互 溶 難 溶 於 水 與 NaNa作 用 生 成 氫 氣 2 C2H5OH + Na ! 2 C2H5ONa + H2 2 C2H5OH + Na ! 2 C2H5ONa + H2 不 反 應 二 、 官 能 基 及 有 機 化 合 物 的 分 類 官 能 基 官 能 基 示 性 式 化合物類別 化 合 物 結 構 式 最 簡 分 子 鹵 素 基 -X (F、Cl、Br、I) 鹵 化 物 R- X 氯 甲 烷CH3Cl -OH 醇 R- OH 甲 醇CH3OH 羥 基 -OH 酚 Ar- OH 苯 酚C6H5OH 醚 基 C- O- C 醚 R' 甲 醚CH3OCH3 醛 基 -CHO 醛 甲 醛HCHO

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官 能 基 官 能 基 示 性 式 化合物類別 化 合 物 結 構 式 最 簡 分 子 酮 基 (羰 基 ) C- CO- C 酮 丙 酮CH3COCH3 羧 基 -COOH 酸 甲 酸HCOOH 酯 基 -COO- 酯 OR' C O R 甲 酸 甲 酯HCOOCH3 胺 基 -NH2 胺 R- NH2 甲 胺CH3NH2 醯 胺 基 -CONH2 醯 胺 NH2 C O R 甲 醯 胺HCONH2 1. 羥 基 連 接 於 烷 基 (脂 肪 烴 基 )者 為 醇 類 , 而 連 接 於 芳 香 環 者 則 為 酚 類 。 2. 醛 基 、 羧 基 、 酯 基 、 醯 胺 基 結 構 中 皆 含 有 羰 基(C= O)(C= O)。 《 講 解31》 右 圖 為 某 有 機 物 的 結 構 式 , 此 一 有 機 物 所 含 的 官 能 基 有 哪 些 ? (A) 羥 基 (B) 醛 基 (C) 醚 基 (D) 酯 基 (E) 醯 胺 基 答 案 : (C)(D)(E) 解 說 : 【 範 例32】喝 咖 啡 實 常「 肉 桂 」粉 香 料 , 其 成 分 之 一 如 圖 所 示 。 該 成 分 含 有 何 種 官 能 基 ? ( 多 選 ) (A) 羥 基 (B) 醚 基 (C) 酮 基 (D) 醛 基 (E) 羰 基 【 範 例33】 下 列 哪 些 官 能 基 中 含 有 氧 原 子 ? ( 多 選 ) (A) 羥 基 (B) 醛 基 (C) 胺 基 (D) 羧 基 (E) 醯 胺 基 O Cl H

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3-5.2 常 見 的 有 機 化 合 物 的 基 本 性 質 與 用 途 一 、 醇 類 1. 烷 烴 中 的 氫 原 子 被 羥 基(¡OH)(¡OH)所 取 代 的 化 合 物 。 2. 性 質 : 沸 點 比 同 碳 數 的 烷 烴 高 出 甚 多 , 且 低 分 子 量 的 醇 ( 甲 醇 、 乙 醇 、 丙 醇 ) 可 與 水 互 溶 。 3. 常 見 的 一 元 醇 : 物 甲 醇 (木 精 ) 乙 醇 (酒 精 ) 2-丙 醇 (異 丙 醇 ) 結 構 C O H H H H C H H H C O H H H C H H H C H H H C O H H 示 性 式 CHCH33OHOH CC22HH55OH OH CHCH33CH(OH)CHCH(OH)CH33 溶 解 度 可 與 水 任 意 互 溶 性 質 1. 極毒物質,誤飲會導 致失明,甚至死亡 2. 用於燃料、溶劑,製 造甲醛 1. 可 從 穀 物 及 水 果 發 酵製得 2. 作為溶劑、燃料、消 毒液 1. 溶劑或消毒液 2. 外用酒精有些為75%75% 的異丙醇溶液 4. 常 見 的 多 元 醇 : 物 乙 二 醇 丙 三 醇 (甘 油 ) 結 構 C H O H C O H H H H

示 性 式 CC22HH44(OH)(OH)22 CC33HH55(OH)(OH)33

溶 解 度 可 與 水 任 意 互 溶 性 質 1. 具毒性,誤食會導致腎臟受損或 死亡 2. 添加於汽車水箱中的抗凍劑 1. 皂化反應的副產品 2. 用於化妝品、洗面乳、口腔清潔 劑的成分 3. 與硝酸反應製得硝化甘油,可作 為炸藥或狹心症的急救藥 5. 沸 點 、 黏 度 : 丙 三 醇 > 乙 二 醇 > 乙 醇 > 甲 醇 。 6. 實 驗 室 的 乙 醇 , 醇 度 為 95%。 不 含 水 的 乙 醇 稱 為 絕 對 酒 精 。 7. 工 業 酒 精 在 乙 醇 中 加 入 甲 醇 、 汽 油 、 染 料 , 不 可 食 用 。

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二 、 醚 類 1. 以 一 個 氧 原 子 同 時 連 接 兩 個 烴 基 的 化 合 物 。 2. 性 質 (1) 沸 點 低 , 醚 類 的 沸 點 低 於 同 碳 數 的 醇 類 。 (2) 難 溶 於 水 且 比 重 小 於 水 , 會 與 水 分 成 兩 層 , 醚 類 在 上 層 。 (3) 化 性 安 定 , 不 與 酸 、 鹼 、 氧 化 劑 、 還 原 劑 反 應 。 3. 重 要 的 醚 類 : 二 乙 醚 。 (1) 與 丁 醇 互 為 同 分 異 構 物 , 無 色 液 體 , 沸 點 34.6℃ 。 (2) 具 高 度 揮 發 性 高 , 與 空 氣 混 合 容 易 爆 炸 。 (3) 作 為 有 機 溶 劑 , 亦 是 最 早 使 用 的 麻 醉 劑 之 一 。 (4) 不 溶 於 水 , 常 用 為 萃 取 的 溶 劑 。 【 範 例34】 下 列 有 關 醇 與 醚 的 敘 述 , 何 者 正 確 ? ( 多 選 ) (A) 乙 醇 為 二 元 醇 (B) 市 售 「 外 用 酒 精 」 即 75%的 正 丁 醇 水 溶 液 (C) 甲 醚 與 甲 醇 為 同 分 異 構 物 (D) 皂 化 反 應 的 副 產 物 為 丙 三 醇 (E) 乙 醚 可 作 為 麻 醉 劑 , 常 溫 下 呈 液 態 【 範 例35】 分 子 式 CC33HH88OO的 有 機 化 合 物 中 , 有 幾 種 屬 於 醇 類 ? 有 幾 種 屬 於 醚 類 ?

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三 、 醛 類 與 酮 類

1. 羰 基(C= O)(C= O)的 碳 原 子 連 接 有 氫 原 子 的 化 合 物 , 稱 為 醛 (RCHO)(RCHO)。

(1) 具 有 特 殊 的 香 味 , 如 : 香 草 醛 、 肉 桂 醛 … 等 , 常 用 作 為 香 料 或 調 味 料 。 (2) 重 要 的 醛 : 甲 醛 。 a. 無 色 有 刺 激 臭 味 的 氣 體 , 易 溶 於 水 與 乙 醇 。 b. 具 毒 性 , 為 致 癌 物 。 c. 37%的 甲 醛 水 溶 液 俗 稱 福 馬 林 , 可 作 為 防 腐 劑 。 d. 用 於 製 造 塑 膠 、 樹 脂 、 黏 著 劑 的 原 料 。

2. 羰 基(C= O)(C= O)的 碳 原 子 同 時 連 接 兩 個 烴 基 的 化 合 物 , 稱 為 酮 (RCOR')(RCOR')。

(1) 具 有 特 殊 的 香 味 , 如 : 香 旱 芹 酮 … 等 , 常 用 作 為 香 料 或 調 味 料 。 (2) 重 要 的 酮 : 丙 酮 。 a. 無 色 有 氣 味 的 液 體 , 易 溶 於 水 與 大 部 分 有 機 溶 劑 。 b. 揮 發 性 高 且 易 燃 。 c. 用 於 溶 劑 , 是 去 光 水 的 主 要 成 分 。 【 範 例36】 下 列 關 於 醛 與 酮 的 敘 述 , 何 者 正 確 ? ( 多 選 ) (A) 均 含 有 羰 基 (B) 新 裝 潢 的 屋 子 內 常 含 有 甲 醛 (C) 丙 酮 與 丙 醛 互 為 同 分 異 構 物 (D) 去 光 水 的 成 分 是 甲 醛 (E) 甲 醛 與 丙 酮 均 易 溶 於 水 【 範 例37】 下 列 有 關 甲 醛 的 敘 述 , 何 者 正 確 ? ( 多 選 ) (A) 常 溫 常 壓 下 為 氣 體 (B) 與 甲 酸 互 為 同 分 異 構 物 (C) 具 有 毒 性 (D) 純 的 甲 醛 俗 稱 福 馬 林 (E) 為 醫 院 常 用 的 麻 醉 劑

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四 、 羧 酸 類

1. 烷 烴 的 氫 原 子 被 羧 基(¡COOH)(¡COOH)取 代 的 化 合 物 , 通 式 : RCOOHRCOOH。

2. 性 質

(1) 羧 基 的 氫 在 水 中 可 解 離 , 故 羧 酸 具 有 酸 性 。

RCOOH(aq)Ð RCOO¡ (aq)+ H

+ (aq)

RCOOH(aq)Ð RCOO¡ (aq)+ H + (aq) (2) 小 分 子 的 羧 酸 ( 甲 酸 、 乙 酸 、 丙 酸 、 丁 酸 ) 可 與 水 互 溶 。 (3) 食 物 中 所 含 羧 酸 不 同 時 , 會 影 響 食 物 的 風 味 。 3. 重 要 的 羧 酸 物 甲 酸 ( 蟻 酸 ) 乙 酸 ( 醋 酸 ) 苯甲酸(安息香酸) 結 構

示 性 式 HCOOH HCOOH CHCH33COOHCOOH CC66HH55COOHCOOH

性 質 1. 無 色 有 刺 激 味 的 液 體,具腐蝕性,沸點 100.8℃ 2. 用 來 凝 固 橡 樹 的 乳 汁 1. 無 色 有 刺 激 味 的 液 體,沸點118℃ 2. 食用醋中 約含5%的 乙酸 3. 為化工原料,用於樹 脂、纖維素工業 4. 冰 醋 酸 ( 含 水 量 1% 以 下 的 醋 酸)之凝固 點為16.7℃,冬天易 凝固為冰狀固體 1. 不 溶 於 水 的 白 色 晶 體,能昇華,有防腐 作用 2. 苯甲酸與NaOHNaOH中和 可得苯甲酸鈉,苯甲 酸鈉可溶於水,為食 物防腐劑 五 、 酯 類

1. 羧 酸 中 的 ¡OH¡OH基 轉 變 為 ¡OR¡OR基 的 衍 生 物 , 通 式 : RCOOR'RCOOR'。( RR為 代 表 烴 基 )

2. 命 名 : 依 生 成 酯 類 的 羧 酸 和 醇 類 來 命 名 。 如 乙 酸 乙 酯 是 由 乙 酸 和 乙 醇 反 應 生 成 的 酯 類 。

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3. 性 質 (1) 具 有 特 殊 的 香 味 。 (2) 難 溶 於 水 , 可 溶 於 乙 醚 、 丙 酮 等 有 機 溶 劑 。 (3) 低 分 子 量 的 酯 為 揮 發 性 液 體 , 為 許 多 花 香 、 果 香 、 酒 香 的 來 源 。 (4) 常 用 作 溶 劑 、 香 料 、 人 工 調 味 料 。 4. 重 要 的 酯 : 阿 斯 匹 靈 。 (1) 學 名 為 乙 醯 柳 酸 , 微 溶 於 水 的 白 色 晶 體 。 (2) 具 有 解 熱 、 鎮 熱 、 抗 發 炎 、 抗 凝 血 的 藥 效 。 副 作 用 為 使 人 胃 部 不 適 , 常 搭 配 胃 藥 服 用 。 六 、 胺 類 1. 氨(NH(NH33))的 氫 原 子 被 烴 基 取 代 而 得 的 衍 生 物,通 式:RR11NHNH22、RR11RR22NHNH、RR11RR22RR33NN。 =) =) R1 N H H R2 R1 N H 一 級 胺 二 級 胺 三 級 胺 2. 性 質 (1) 為 鹼 性 有 機 物 , 低 分 子 量 的 胺 具 有 腐 臭 味 , 如 : 三 甲 胺(CH(CH33))33NN。 (2) 胺 臭 味 可 用 酸 性 物 質 ( 如 : 檸 檬 或 醋 ) 去 除 之 。 (3) 胺 是 許 多 藥 物 及 參 與 生 理 反 應 的 重 要 物 質 。 3. 常 見 的 胺 類 物 甲 胺 乙 胺 結 構 CH3 N H H 示 性 式 CHCH33NHNH22 CHCH33CHCH22NHNH22 說 明 1. 具 魚 腥 味 的 氣 體 2. 易 溶 於 水 , 呈 鹼 性 3. 為 化 工 原 料 1. 具 氨 氣 味 的 氣 體 2. 易 溶 於 水 , 呈 鹼 性 3. 為 化 工 原 料 物 安 非 他 命 多 巴 胺 結 構 說 明 人 工 合 成 毒 品,為 一 種 中 樞 興 奮 劑 腦 內 分 泌 的 重 要 神 經 傳 導 物 質 , 不 足 時 會 導 致 帕 金 森 氏 症 七 、 醯 胺 類 1. 羧 酸 中 的 羥 基 被 胺 基 所 取 代 的 衍 生 物 , 通 式 : RCONHRCONH22

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2. 性 質 (1) 為 中 性 物 質 。 (2) 易 溶 於 水 。 (3) 醯 胺 鍵 ( N H C O )又 稱 肽 鍵 , 為 蛋 白 質 和 酶 的 基 本 架 構 。 3. 重 要 的 醯 胺 : 尿 素 。 C O N H2 N H2 (1) 人 類 體 內 蛋 白 質 代 謝 的 最 終 產 物 之 一 。 《 講 解38》 下 列 哪 些 有 機 物 , 可 視 為 羧 酸 的 衍 生 物 ? (A) 酯 類 (B) 醇 類 (C) 醯 胺 類 (D) 胺 類 (E) 醛 類 觀 念 : 羧 酸 的 衍 生 物 通 式 為 ( R- CO- X, X不 為 烴 基 或 H)。 答 案 : (A)(C)

解 說 : (A) 酯 類 為 羧 酸 中 的 (- OH)被 (- OR)取 代 , (C)醯 胺 為 羧 酸 中 的 (- OH)被

(- NH2)取 代 , 兩 者 可 視 為 羧 酸 的 衍 生 物

【 範 例39】 下 列 有 關 酯 的 敘 述 , 何 者 正 確 ? ( 多 選 )

(A) 酯 類 的 通 式 可 寫 為 RCOORRCOOR00, RR00為 一 般 烴 基

(B) 低 分 子 量 的 酯 類 具 有 水 果 香 味 , 可 用 以 製 造 香 料 或 溶 劑 (C) 羧 酸 和 醇 可 反 應 生 成 酯 類 (D) 酯 類 可 使 藍 色 石 蕊 試 紙 變 紅 (E) 酯 類 對 水 溶 解 度 甚 大 【 範 例40】 下 列 有 關 胺 或 醯 胺 的 敘 述 , 哪 些 正 確 ? ( 多 選 ) (A) 兩 者 均 含 有 氮 原 子 (B) 乙 胺 分 子 含 有 兩 個 氮 原 子 (C) 甲 醯 胺 分 子 含 有 醛 基 (D) 甲 胺 為 具 魚 腥 味 的 氣 體 (E) 乙 胺 易 溶 於 水 , 溶 液 呈 鹼 性

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練 習 題 : 1.~ 4.題 為 題 組 安 非 他 命 在1919年 被 製 造 出 來,用 來 治 療 咳 嗽、哮 喘 等;其 亦 能 提 振 精 神 , 效 用 長 達10小 時 。 二 次 大 戰 期 間 , 德 國 、 美 國 、 日 本 等 國 為 了 增 強 士 兵 的 作 戰 能 力 , 發 放 安 非 他 命 給 士 兵 們 服 用 。 但 在 戰 後 發 現 , 服 用 安 非 他 命 會 成 癮 , 並 製 造 嚴 重 的 憂 鬱 症 、 器 官 衰 竭 等 , 因 此 世 界 各 國 陸 續 將 其 列 為 禁 藥 。 廣 義 的 「 安 非 他 命 」 包 括 安 非 他 命 本 身 及 其 衍 生 物 , 例 如 甲 基 安 非 他 命 、 搖 頭 丸 等 。 其 結 構 式 如 下 : C H3 N C H3 H O O N C H3 H C H3 安 非 他 命 甲 基 安 非 他 命 搖 頭 丸 安 非 他 命 能 刺 激 大 腦 , 產 生 多 種 令 人 興 奮 的 神 經 傳 遞 物 質 - 腎 上 腺 素 、 多 巴 胺 、 血 清 素 , 三 者 的 結 構 及 對 人 體 的 影 響 如 下 表 : 物 質 腎 上 腺 素 多 巴 胺(腦 內 啡 ) 血 清 素 結 構 N H2 N H O H 影 響 ■ 血壓上升、心跳加快 血 管 收 縮 ■ 釋 放 過 多 時 會 令 人 興 奮 、 煩 躁 ■ 快樂感,充滿創造力 ■ 釋 放 過 多 時 會 產 生 妄 想 , 行 為 異 常 ■ 舒適、幸福感 ■ 釋 放 過 多 時 會 產 生 幻 覺,提 高 感 官 靈 敏 度 搖 頭 丸 是 安 非 他 命 中 最 可 怕 的 一 種 。 搖 頭 丸 對 人 體 的 作 用 主 要 是 刺 激 血 清 素 大 量 地 釋 放 , 提 高 人 的 感 官 靈 敏 度 , 因 此 吃 了 搖 頭 丸 會 使 人 隨 著 音 樂 不 停 地 擺 動 肢 體 。 若 是 長 期 服 用 , 可 能 造 成 運 動 過 度 , 引 發 橫 紋 肌 溶 解 症(肌 肉 細 胞 壞 死 ), 肌 肉 中 的 肌 紅 素 隨 著 尿 液 排 出 , 而 使 尿 呈 深 褐 色 、 甚 至 紅 色 ; 若 是 體 內 水 分 不 足 或 體 液 偏 酸 性 , 則 肌 紅 素 會 沉 澱 在 腎 臟 , 使 人 無 法 排 尿 , 造 成 急 性 腎 衰 竭 。 尤 其 , 鉀 離 子 主 要 經 由 腎 臟 代 謝 , 若 人 無 法 排 尿 , 可 能 同 時 造 成 高 鉀 離 子 症 , 引 發 心 律 不 整 。 總 而 言 之 , 服 用 搖 頭 丸 可 能 致 命 ! 依 據 上 述 資 料 , 回 答 下 列1.~ 4.題 。 1. 安 非 他 命 含 有 哪 一 種 官 能 基 ? (A) 羥 基 (B) 胺 基 (C) 羰 基 (D) 醯 胺 基

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2. 下 列 哪 一 物 質 含 有 醚 基 ? (A) 搖 頭 丸 (B) 腎 上 腺 素 (C) 多 巴 胺 (D) 血 清 素 3. 吃 搖 頭 丸 會 使 人 隨 著 音 樂 不 停 地 擺 動 肢 體 , 是 因 腦 內 分 泌 大 量 的 何 種 物 質 ? (A) 腎 上 腺 素 (B) 多 巴 胺 (C) 血 清 素 (D) 肌 紅 素 4. 某 人 吃 了 搖 頭 丸 , 因 為 運 動 過 度 , 得 了 橫 紋 肌 溶 解 症 , 且 無 法 排 尿 。 此 時 最 適 宜 注 射 下 列 哪 一 種 藥 劑 來 治 療 ? (A) 血 紅 素 (B) 腎 上 腺 素 (C) KHCOKHCO33 (D) NaNa22COCO33 5. 下 列 水 溶 液 , 何 者 呈 鹼 性 ?

(A) CHCH33OHOH (B) HCHOHCHO

(C) CHCH33COCHCOCH33 (D) CHCH33NHNH22 6. 乙 酸 與 下 列 何 者 互 為 同 分 異 構 物 ? (A) 乙 醇 (B) 甲 酸 甲 脂 (C) 乙 醛 (D) 乙 胺 7. 取 某 一 元 羧 酸 0.484克 , 配 成 100毫 升 溶 液 , 需 0:1M NaOH0:1M NaOH溶 液20毫 升 中 和 。 則 一 分 子 該 羧 酸 含 有 多 少 個C原 子 ? (A) 8 (B) 15 (C) 18 (D) 22 8. 某 飽 和 一 元 醇 0.03莫 耳 , 完 全 燃 燒 後 , 將 生 成 的 氣 體 全 部 通 入 過 量 澄 清 石 灰 水 中 , 產 生9克 CaCOCaCO33沉 澱 。 下 列 何 者 為 此 一 元 醇 ?(式 量 CaCOCaCO33 = 100= 100)

(A) CHCH33OHOH (B) CC22HH55OHOH (C) CC33HH77OHOH (D) CC44HH99OHOH 9. 下 列 何 者 具 有 雙 鍵 結 構 ? ( 多 選 ) (A) 乙 烯 (B) 乙 醛 (C) 乙 醯 胺 (D) 乙 酸 乙 酯 (E) 甲 醚 10. 下 列 何 者 具 有 羰 基 ? ( 多 選 ) (A) 乙 醛 (B) 丙 酮 (C) 甲 胺 (D) 甲 酸 (E) 乙 醇 Ans1.B 2.A 3.C 4.D 5.D 6.B 7.B 8.C 9.ABCD 10.ABD

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3-6 生 物 體 中 的 重 要 有 機 化 合 物 : 醣 類 、 蛋 白 質 、 脂 肪 、 核 酸 3-6.1 醣 類 一 、 醣 類 總 論 構 成 醣 類 的 主 要 元 素 為 碳 、 氫 、 氧 三 者 , 屬 於 多 羥 基 醛 或 多 羥 基 酮 。 1. 大 多 為 CCmm(H(H22O)O)nn,故 醣 類 又 稱 為 碳 水 化 合 物。( 切 記 醣 分 子 中 不 含 水 的 結 構 ) 2. 功 能 : 人 類 膳 食 中 供 給 能 量 的 最 主 要 來 源 , 每 克 醣 類 可 提 供 4仟 卡 的 能 量 。 3. 甜 度 以 蔗 糖 為 標 準 , 甜 度 訂 為 100。 相 對 甜 度 : 果 糖 (173)> 蔗 糖 (100)> 葡 萄 糖(74)> 半 乳 糖 (32)> 乳 糖 (16)。 4. 醣 類 水 解 : 受 酸 或 酵 素 催 化 , 使 得 醣 類 與 水 作 用 , 分 解 成 更 簡 單 分 子 。 種 實 例 水 解 產 物 單 醣 葡 萄 醣 、 果 糖 、 半 乳 糖 無 法 水 解 麥 芽 糖 葡 萄 醣 蔗 糖 葡 萄 醣 + 果 糖 雙 醣 乳 糖 葡 萄 醣 + 半 乳 糖 多 醣 澱 粉 、 纖 維 素 、 肝 醣 葡 萄 醣 二 、 單 醣(C(C66HH1212OO66)) 1. 定 義 : 無 法 再 水 解 的 醣 類 。 2. 葡 萄 糖 (1) 綠 色 植 物 行 光 合 作 用 而 得 , 白 色 晶 體 , 易 溶 於 水 。 6 CO2+ 6 H2O¡¡! Chº 6H12O6 + 6 O2 6 CO2+ 6 H2O¡¡! Chº 6H12O6 + 6 O2 (2) 血 液 中 的 葡 萄 糖 稱 為 血 糖 。 (3) 為 能 量 的 主 要 來 源 。 3. 果 糖 (1) 甜 度 最 高 的 單 醣 , 白 色 晶 體 , 易 溶 於 水 。 (2) 存 在 於 蜂 蜜 與 水 果 中 。 (3) 工 業 上 以 酵 素 轉 化 玉 米 糖 漿 製 取 。 (4) 經 由 肝 臟 轉 換 成 葡 萄 糖 。

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4. 半 乳 糖 (1) 嬰 兒 腦 部 發 育 的 重 要 營 養 , 白 色 晶 體 , 易 溶 於 水 。 (2) 存 在 洋 菜 中 , 或 由 乳 糖 水 解 而 得 。 (3) 經 由 肝 臟 轉 換 成 葡 萄 糖 。 二 、 雙 醣(C(C1212HH2222OO1111)) 1. 定 義 : 可 水 解 成 兩 個 單 醣 分 子 的 醣 類 。 由 兩 個 單 醣 分 子 脫 去 一 個 水 分 子 縮 合 而 得 。

C

12

H

22

O

11(aq)

+ H

2

O

(l)

Ð C

6

H

12

O

6(aq)

+ C

6

H

12

O

6(aq)

C

12

H

22

O

11(aq)

+ H

2

O

(l)

Ð C

6

H

12

O

6(aq)

+ C

6

H

12

O

6(aq)

2. 蔗 糖 (1) 白 色 晶 體 , 易 溶 於 水 。 (2) 存 在 於 甘 蔗 、 甜 菜 。 (3) 紅 糖 、 白 糖 的 主 要 成 分 。 3. 麥 芽 糖 (1) 無 色 晶 體 , 易 溶 於 水 。 (2) 存 在 於 麥 芽 , 可 由 澱 粉 水 解 製 得 。 4. 乳 糖 (1) 無 色 晶 體 , 易 溶 於 水 。 (2) 存 在 於 哺 乳 動 物 的 乳 汁 。 三 、 寡 醣 1. 定 義 : 由 3~ 10個 單 醣 分 子 脫 水 縮 合 而 成 的 醣 類 。 2. 存 在 於 豆 類 、 洋 蔥 、 大 蒜 、 番 茄 … 等 食 物 中 。 3. 無 法 被 人 類 的 消 化 酶 分 解 。 4. 具 有 整 腸 、 促 進 排 便 、 降 低 血 脂 肪 … 等 功 能 。 四 、 多 醣((C((C66HH1010OO55))nn)) 1. 定 義 : 由 多 個 單 醣 分 子 脫 水 縮 合 而 成 的 巨 大 分 子 , 為 聚 合 物 。 nC6H12O6 ! (C6H10O5)n+ n H2O nC6H12O6 ! (C6H10O5)n+ n H2O 2. 澱 粉 (1) 綠 色 植 物 行 光 合 作 用 的 最 終 產 物 。 (2) 存 在 於 植 物 種 子 、 根 與 塊 莖 中 。 (3) 人 類 食 物 的 主 要 醣 類 來 源 。 (4) 澱 粉 遇 碘 會 成 深 藍 色 , 故 可 用 碘 液 來 檢 驗 澱 粉 。 (5) 不 易 溶 於 水 或 有 機 溶 劑 。 3. 纖 維 素 (1) 植 物 細 胞 壁 的 主 要 成 分 , 棉 花 幾 乎 為 純 的 纖 維 素 。 (2) 為 自 然 界 含 量 最 豐 , 分 布 最 廣 的 有 機 化 合 物 。 (3) 不 易 溶 於 水 或 有 機 溶 劑 。

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(4) 可 被 酸 催 化 水 解 成 葡 萄 糖 。 (5) 人 體 無 法 消 化 纖 維 素 , 反 芻 動 物 則 可 。 4. 肝 醣 (1) 又 稱 為 動 物 澱 粉 。 (2) 存 在 於 肝 臟 及 肌 肉 組 織 中 。 (3) 肝 臟 中 的 肝 醣 可 用 來 維 持 血 糖 濃 度 。 (4) 肌 肉 中 的 肝 醣 可 迅 速 水 解 , 供 給 能 量 給 肌 肉 細 胞 。 5. 澱 粉 的 水 解 過 程 ( hydrolysis發 酵 , fermentation發 酵 )

(C6H10O5)n ¡¡¡¡¡¡¡¡hydrolysis! (C6H10O5)n ¡¡¡¡¡¡¡¡hydrolysis! C12H22O11¡¡¡¡¡¡¡¡hydrolysis! C6H12O6 (C6H10O5)n ¡¡¡¡¡¡¡¡hydrolysis! (C6H10O5)n ¡¡¡¡¡¡¡¡hydrolysis! C12H22O11¡¡¡¡¡¡¡¡hydrolysis! C6H12O6

澱 粉 糊 精 麥 芽 糖 葡 萄 糖 n= 30 » 150 n= 30 » 150 nn = 5 » 22= 5 » 22 fermentation ¡¡¡¡¡¡¡¡¡! Cfermentation 2H5OH ¡¡¡¡¡¡¡¡¡! C2H5OH 【 範 例41】 下 列 有 關 醣 的 敘 述 , 何 者 正 確 ? ( 多 選 ) (A) 蔗 糖 及 果 糖 的 化 學 式 均 為 CC1212HH2222OO1111 (B) 醣 俗 稱 碳 水 化 合 物 , 分 子 中 含 有 水 的 結 構 (C) 血 糖 為 葡 萄 醣 (D) 纖 維 素 能 與 碘 反 應 , 產 生 藍 色 物 質 (E) 多 醣 水 解 後 均 能 產 生 葡 萄 糖 【 範 例42】 蔗 糖 ( 分 子 量 =342) 3.42克 及 澱 粉 ( 分 子 量 =162×整 數 ) 3.24克 的 混 合 物 , 完 全 水 解 可 得 葡 萄 糖(G)及 果 糖 (F)各 若 干 克 ? (A) G= 7.2、 F= 0 (B) G= 5.4、 F= 1.8 (C) G= 4.95、 F= 1.71 (D) G= 1.8、 F= 5.4

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3-6.2 胺 基 酸 與 蛋 白 質 蛋 白 質 為 一 種 聚 醯 胺 , 是 由 各 種 α-胺 基 酸 單 體 形 成 的 縮 合 聚 合 物 。 1. 蛋 白 質 的 存 在 與 組 成 : (1) 生 物 體 中 ( 動 、 植 物 細 胞 ) 的 重 要 組 成 物 質 。 (2) 組 成 蛋 白 質 的 小 分 子 是 α -胺 基 酸 , 常 見 的 α -胺 基 酸 約 有 20種 。 (3) 是 由 許 多 的 α -胺 基 酸 藉 肽 鍵 (又 稱 醯 胺 鍵 結 ) C N O H 連 結 而 成 之 聚 醯 胺 類 。 2. 單 體 : α -胺 基 酸 。 (1) 通 式 :H2N C COOH H R (2) 同 時 具 有 機 鹼 的 - NH2及 有 機 酸 的 -COOH官 能 基 , 為 兩 性 物 質 。 (3) 最 簡 單 的 α -胺 基 酸 為 甘 胺 酸 ( 胺 基 乙 酸 ) 。 味 精 為 麩 胺 酸 一 鈉 。 3. 鍵 結 : 胺 基 酸 分 子 的 - COOH與 - NH2官 能 基 進 行 脫 水 聚 合 。 (1) 由 二 個 胺 基 酸 分 子 縮 合 可 得 二 肽( 脫 去 1分 子 水 ),三 個 胺 基 酸 分 子 縮 合 則 得 三 肽 ( 脫 去2分 子 水 ) , 依 此 類 推 。 (2) 多 肽 的 形 成 : 多 個 胺 基 酸 縮 合 而 成 。 (3) 由 多 個 胺 基 酸 縮 合 而 成 為 多 肽 或 蛋 白 質 , 分 子 量 大 於 5000者 , 稱 為 蛋 白 質 , 分 子 量 小 於5000者 , 稱 為 多 肽 。 4. 性 質 (1) 蛋 白 質 變 性 : 因 環 境 改 變 ( 加 熱 ) , 或 是 與 其 他 物 質 ( 酸 、 檢 、 酒 精 、 重 金 屬 鹽 ) 作 用 , 造 成 蛋 白 質 失 去 活 性 與 功 能 。 (2) 燃 燒 或 腐 敗 會 產 生 有 臭 味 的 氮 化 物 或 硫 化 物 。 (3) 檢 驗 : 遇 濃 硝 酸 會 呈 黃 色 。 【 範 例43】 下 列 有 關 蛋 白 質 的 敘 述 , 何 者 正 確 ? ( 多 選 ) (A) 蛋 白 質 是 由 α -胺 基 酸 聚 合 而 成 (B) 蛋 白 質 遇 熱 凝 固 , 屬 於 物 理 變 化 (C) 蛋 白 質 中 只 含 碳 、 氫 、 氮 三 元 素 (D) 蛋 白 質 遇 硝 酸 會 變 黃 色 (E) 蛋 白 質 是 人 體 毛 髮 的 主 要 成 分

數據

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參考文獻

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