chem10c

【單元十：有機化學】 1. (D) 【詳解】 0.005 M KMnO4(aq) 與環己烯的酒精溶液混合搖盪，由於兩種溶劑水與酒精彼此完全互溶， 故 KMnO4與環己烯可在同一液層充分作用而褪色。若選用本題的其他溶劑，則褪色作用 只能發生在兩液體界面，不易觀察。 2. (C)(D)(E) 【詳解】 (A)由五十個胺基酸分子縮合可得五十肽，但只含有四十九個肽鍵(醯胺鍵)。 (B)新平橡膠是由氯丁二烯加成聚合而成。 (C)達克綸是由乙二醇和對肽酸(對苯二甲酸)縮合聚合而成。 nHO CH2 CH2 OH + _nHO → H OH + (2n − 1)H2O (D)蛋白質的肽鏈不會是單純的直鏈，有的成為螺旋結構（例如毛皮、羽毛、蹄角）， 有的成為褶板結構（例如蠶絲纖維）。 (E)纖維素是由許多 β−葡萄糖分子縮合聚合而成。 3. (A) 【詳解】 K2Cr2O7之酸性溶液可與酒精反應。 4. (C) 【詳解】 3C6H12O6→ 2H2O + C18H32O16 5. (A)(E) 【詳解】 (B)95 無鉛汽油，表汽油的震爆性與體積 95％異辛烷和體積 5％正庚烷的混合物相當 (C)石油醚是石油分餾產物，是含 C5～C6的烷類的混合物 (D)應該稱為 3−甲基己烷。 6. (C) 【詳解】CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 →Pt + 4H2

7. (A)(C) 【詳解】 澱粉為葡萄糖的聚合物，蛋白質為 α 胺基酸的聚合物。 8. (B)(D) 【詳解】 (A)乙醚 C2H5OC2H5分子中含有 4 個碳原子。 (B)丙酸 CH3CH2COOH。 (C) CH3CH2COCH3丁酮只有一種結構。 (D) ，異丁醇為第一醇。 (E) ，環己胺為第一胺。 9. (A)(C)(D)(E) 【詳解】 (A)柳酸是酸，可與強鹼反應。 (B)柳酸不會與水發生水解。 (C) + → + HCl (D) + CH3OH → H2O +

(E)柳酸之苯環上有一個羥基，遇 FeCl3(aq) 呈紫色。

10. (B)或(C) 【詳解】 C4H8之結構異構物如下：（幾何異構物只能算一種結構異構物） (1) (2) (3) (4) (5)

11. (A) 【詳解】 (A) C6H5NH2為第一胺。 (B) C6H5NO2 + 2Fe + 7HCl → C6H5NH3Cl + 2FeCl3 + 2H2O C6H5NH3Cl + OH− → H2O + Cl− + C6H5NH2 (C) C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl (D) (CH3CO)2O + C6H5NH2→ + CH3COOH 12. (C) 【詳解】

(A) RCOOH + R'OH → H2O + RCOOR'

(B) C3H5(OH)3 + 3RCOOH → 3H2O + C3H5( )3

(C)石蠟是固態烷類的混合物。

(D) + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3RCOONa

13. (C)(E) 【詳解】 雙醣：蔗糖、乳糖、麥芽糖。 14. (A)(B)(D)(E) 【詳解】 (A) + 3HNO3 H2SO4→ + 3H2O (B) (C) KMnO4 + → 不發生反應 (D) C6H6 + 3Cl2 紫外線→ C6H6Cl6 (E) + Br2  →3 FeBr _{+ HBr}

15. (1) (2) (3) CH3CH2CH2COO − (4) 【詳解】 實驗一：戊為 2−戊烯，烯可發生加成反應。 實驗二：可與 K2Cr2O7酸性溶液反應的化合物為第一醇（即正丁醇）及第二醇（即 2−丁醇）。 CH3CH2CH2CH2OH → + −_+H O Cr 2 7 2 _CH 3CH2CH2CHO CH3CH2CHOHCH3 → + −_+H O Cr 2 7 2 _CH 3CH2COCH3 實驗三：CH3CH2CH2CHO → − + + _OH ) NH ( Ag 3 2 Ag + CH 3CH2CH2COO− 實驗四：  →Na H2 + 16. (C) 【詳解】 17. (C) 【詳解】 → + nH2O 18. (B)(C)(D)(E) 【詳解】 熔點：新戊烷（較對稱）> 正戊烷 沸點：正丁醇（可形成氫鍵）> 乙醚 酸性：醋酸（可解離產生 H+）> 乙醇 鹼性：甲胺＞乙醯胺（∵ 甲基(CH3－)推電子能力 > 乙醯基( ) ） 與 Br2之反應性：丁烯（雙鍵可加成）> 丁烷

19. (E) 【詳解】 (A)為酯類。 (B)酯類不易溶於水。 (C)不含－O－H 結構，不具有氫鍵。 (D)苯環上的 6 個碳及 中的碳共有 7 個碳，以 sp2_鍵結。 (E) + H2O → + CH3COOH 20. (B)(C)(D) 【詳解】 具 結構者有順反異構物。 (B) ， (C) ， (D) ， 21. (A)(C) 【詳解】 (A) + HCl → (B)需要照光才能反應。 (C) C2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2O (D) + H2O → CH3OH + (E)不反應。

22. (B)(C)(D)(E) 【詳解】 (A) a：HNO3，且以濃 H2SO4為催化劑。 23. (A)(D) 【詳解】 (B)兩者為同系物。 (C)兩者為結構異構物。 (E)無關。 24. (1)加成聚合物 (2) CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2(g) (3) (4) sp 軌域，sp2軌域 (5) 【詳解】 (1)(3) n CH CH → ，為加成反應。 (4) H C C H m + n = 2 ∴ sp 軌域 m + n = 3 ∴ sp2_軌域 25. (A) 【詳解】 C4H8之通式為 CnH2n，故可能為環烷類或烯類。 26. (A)(C) 【詳解】 (A)如圖所示：

(B)此分子完全水解後可得三種胺基酸： (C)如圖所示：～位置之 C 均採 sp2混成軌域，其它之 C 均為採 sp3混成軌域。 (D)∴有 （醯胺基）及－NH₃+（胺基）上之 H 可與 3°胺（NR3）上之 N 形成氫鍵。 (E)為四肽分子（∵ 為 4 個胺基酸行縮合而得者）。 27. (B)(E) 【詳解】 (1)汽油為烴類化合物的混合物，非極性，難溶於水 (2)酒精含有羥基，為極性化合物，與水產生氫鍵，與水完全互溶 (3)氯仿（三氯甲烷）極性非常低，難溶於水 (4)四氯化碳，為非極性，難溶於水 (5)丙酮含有羰基，與水產生氫鍵，與水完全互溶。 28. (C)(D) 【詳解】 (1)依題目所給資訊，進行解構分析：

(2)故知： ∴產物為 （乙醛）， （甲酸）兩種。 29. (A)(D)(E) 【詳解】 C4H8較飽和的烴類少 2 個 H，有可能為含一個烯或為環烷類： (1) 環烷類：共 2 種異構物，不能與溴水在室溫進行加成反應。 (2) 烯類：共 4 種異構物，能與溴水在室溫進行加成反應。 30. (A)(B)(E) 【詳解】 (C)蔗糖為非還原醣，不可以與多倫試劑發生銀鏡反應 (D)蔗糖為雙醣，由一分子的果糖與一分子的葡萄糖脫去一分子的水所形成。 31. (B)(C)(E) 【詳解】 (1)有機化合物 甲醇氧化→甲醛氧化→_{甲酸}氧化_{→二氧化碳} C 的氧化數： －2 0 ＋2 ＋4 每一個氧化步驟都失去 2 個電子（氧化數增加 2） 若醇直接氧化成酸則失去 4 個電子（氧化數增加 4） (2)(A)(乙)式是氧化反應 (D)在(乙)式中，其右邊需有 2 個電子。

32. (A)(B)(C)(E) 【詳解】 (A)甲醛分子： ，sp2_{混成軌域鍵結，形狀是平面形} (D)甲醛可用多倫試劑檢驗，會產生銀鏡反應。 33. 【詳解】 依題意製其流程如下 2 8 10 Br 8 9 C H 催化→ C H Br ( ) 甲 乙 僅一種結構 8 10 C H 甲 KMnO ,OH4 8 6 4 C H O − _△ →丙 8 10 C H 甲 的芳香族化合物，可能有四種 經催化鹵化後，其同分異構物的種類如下頁附表所示 故知甲必為 (對二甲苯) 乙則為 (2−溴− 對二甲苯) 因此甲在KMnO 氧化後，其產物為丙 ₄ (對苯二甲酸) 化合物 異構物 2 種 3 種 1 種 3 種

2

CaO+3C CaC +CO

→_△

乙 甲

34. (1) CaC2 (2) CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋H－C≡C－H

(3) nHC≡CH→ 【詳解】 (1)CaC (電石)： 2 CaCO3→△ CaO+CO2 亦可由重量組成確定乙的實驗式 Ca : C=62.5 37.5: 1: 2 ( CaC )₂ 40 12 = 即 (2)CaC_2(s)+2H O_{2 ( )} →Ca(OH)_2(s)+C H_{2 2(g)} 丁 丙 (3)n HC≡CH聚合→ ( CH=CH )_n 聚乙炔 聚乙炔亦可表示成 35. (A)(B)(D) 【詳解】 (A)羊毛由蛋白質組成∴有醯胺鍵。 (B)蠶絲由蛋白質組成∴有醯胺鍵。 (C)天然橡膠由異戊二烯加成聚合的，不含醯胺鍵。 (D)耐綸為己二胺與己二酸縮合聚合的聚醯胺類，有醯胺鍵。 (E)棉花是由葡萄糖縮合聚合的，不含醯胺鍵。 36. (A)(B)(D) 【詳解】 (A)8－羥基辛烷酸： ∴為含碳、氫、氧三元素之有機化合物 (B)化學式 CH2(OH)(CH2)6COOH (C)C 數多∴對水溶解度不大 (D)4－羥基辛烷酸： ， 與 8－羥基辛烷酸分子式相同，結構式不同⇒互為同分異構物 (E)酸性脫水性＜H2SO4 37. (A)(C)(E) 【詳解】 (1)(B)溫度計置於液面下 ∴所量測為所加熱溶液的溫度 (D)C2H5OH→_{(分子內脫水）}a瓶 CH2＝CH2C瓶→CH2BrCH2Br

38. (A)(B)(D) 【詳解】 (2)(B) (C)b 瓶中乙醇，應是由 a 瓶中加熱時所產生的酒精蒸氣。 (E)d 瓶中反應除去 Br2 反應為 3Br2＋6OH － →5Br－ ＋BrO3 － ＋3H2O 39. 【詳解】 40. 甲： H₂C CH₂ CH2 H2C CH CH2 H3C 乙： H2C CH2 CH2 H2C C CH2 CH₃ OH 丙： H₂C CH₂ CH₂ H₂C C C CH₃ OH _OH H 【詳解】 烯類的雙鍵可加成，常見的反應有 (1)加氫還原成烷類 (2)加水形成醇類（須注意馬可尼可夫規則， 氫加在含氫比較多的碳上）另外， 烯類的雙鍵亦可被過錳酸鉀氧化生成二醇。如右圖： 41. (C) 【詳解】PVC 為聚氯乙烯，單體為氯乙烯，即 CH2＝CHCl 42. (C)(D) 【詳解】 (A)得到 2－溴－1－丁烯 (B)(E)醛酮不易與 HBr 反應 (C)加成： (D)取代：

43. (A) 【詳解】 苯酚的結構為 ，壬基為CH (CH ) －，故壬基苯酚為 _{3 2 8} 44. (E) 【詳解】 影響溶解度的性質之一為「同類互溶」，壬基苯酚依其結構屬極性極小的分子， 難溶於水，可溶於有機溶劑，在所有選項中僅乙酸乙酯為有機溶劑。 45. (B)(C) 【詳解】 蔗糖的羥基(－OH)與不飽和油酸的羧基(－COOH)脫水產生酯基(RCOOR’) R ＝ C17H33 含有一個π 鍵  烯基 46. (C)(D) 【詳解】 酸(－COOH)＋醇(－OH) → 酯＋水，故油酸與蔗糖的反應包含酯化與脫水反應。 47. (C)(E) 【詳解】 非天然油脂加氫氧化鈉水解的產物為蔗糖和不飽和油酸鈉 (A)(B)斐林試劑、多侖試劑：用來檢驗醛基、還原醣。蔗糖為非還原醣，無反應。 (C)澱粉：用來檢驗碘。 (D)(E) Br2/CCl4、鹼性 KMnO4溶液：檢驗不飽和烴。 不飽和油酸的雙鍵可和 Br2發生加成反應、被 KMnO4氧化成二元醇。 48. (D) 【詳解】 質量： WC ＝ 6.6 × 12 / 44 ＝ 1.8g WH ＝ 2.2 － 1.8 ＝ 0.4g 莫耳數： ｎC：ｎH ＝ 1.8/12：0.4/1 ＝ 3：8  C3H8 49. 1.(L)環戊醇 2.(E)己醛 3.(G)苯甲酸 4.(O)順-2-庚烯 【詳解】 1. 2o醇氧化可得酮，故選(L)，環戊醇 2. 醛類可和多侖試液進行銀鏡反應，故選(E)，己醛 3. 具氫鍵、分子量大且分子對稱性佳者熔點高，故選(G)，苯甲酸 4. 烯類具順反異購物，順式為分子量大者在碳－碳雙鍵同一側，反之為反式。 具有反式異構物，則本身為順式烯類，故選(O)，順-2-庚烯

50. (A)(B)(C) 【詳解】

(D)乙醚中 C－O－C 鍵角 110°(氧為 sp3混成軌域，角型結構)，具微弱極性。

(E)甲醚（CH3OCH3）與乙醇（C2H5OH）互為同分異構物。

51. (B) 【詳解】 鹵素與 H 鍵結量相同，故 1 個鹵素可用 1 個 H 原子來取代； O 與 S 鍵結量為 2，故去除 1 個 O 或 S 不影響化學式中的 H 個數。 (A)C5H10Cl2＝C5H12＝CnH2n+2，無雙鍵、參鍵亦無環。 (B)C5H10O＝C5H10＝CnH2n，可能含 1π 或 1 環。 (C)C5H11Cl＝C5H12＝CnH2n+2，無雙鍵、參鍵亦無環。 (D)C5H11ClO＝C5H12＝CnH2n+2，無雙鍵、參鍵亦無環。 (E)C5H12O2＝C5H12＝CnH2n+2，無雙鍵、參鍵亦無環。 52. (D) 【詳解】 53. (B)(E) 【詳解】元素分析實驗 (A)無水過氯酸鎂才可吸收水蒸氣。 (C)H2O(g)及 CO2(g)中的氧包含空氣中的 O2(g)。 正確算法： 氫重 2 H H O 2 W = W 18 × 、碳重 2 C CO 12 W = W 44 × 氧重W_O=W_t−W_H−W_C (D)由元素分析實驗只能求得實驗式，需搭配分子量才可求得分子式。 (E)藍色無水氯化亞鈷試紙吸收水蒸氣之後，呈粉紅色。 54. (C)(E) 【詳解】 一級醇的氧化：(1o_{醇→醛→酸)} 二級醇的氧化：(2o_{醇→酮→) 三級醇的氧化：(3}o_醇→) C R’ R OH H C O R R’ 或 KMnO4 +H+ K2Cr2O7+H+ C H R OH H C O R H R C O O H 或 KMnO4 +H+ K2Cr2O7+H+ K2Cr2O7+H+ KMnO4 +H+ C R’ R OH R’’ 沒反應 或 KMnO4 +H+ K2Cr2O7+H+

(A)酮由二級醇氧化而得。(醛氧化成為酸) (B)酮類與斐林試劑不反應，醛類與斐林反應生成紅色沈澱(Cu2O)。 (D)乙醛可氧化變成乙酸，而 3-戊酮不會氧化變成羧酸 55. 甲： 乙： 丙： 【詳解】 C4H4O4＝CnH2n-2少 6 個氫，可有三個π 鍵，應為丁烯二酸，又甲的熔點比乙高 ∴甲為反丁烯二酸(2 個分子間氫鍵，熔點較高)，乙為順丁烯二酸(1 個分子間氫鍵，熔點較低) 甲、乙與 1.0 莫耳的氫氣發生加成反應，均得化合物丙 C4H6O4 ∴丙為丁二酸。 56. (B) 【詳解】 HCHO 為極佳聚合物單體。例如：尿素-甲醛樹脂、三聚氰胺-甲醛樹脂、酚-甲醛樹脂，廣用 於成型材料、接著劑、塗料、裝飾板，因此常會持續釋放出甲醛，吸入甲醛過量會造成暈眩、 甚至呼吸器官受損等症狀。在(A)到(E)五個選項中的化合物，甲醛沸點最低，最有可能逸出。 57. (D) 【詳解】 甲、CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O 乙、C2H5OH + Na→ C2H5ONa + 1/2H2 丙、2C2H5OH H SO2 4 140 C° → C2H5OC2H5 + H2O CH3CH2OH H SO2 4 180 C° → CH2＝CH2 + H2O 丁、CuSO4(白色) 2 H O → CuSO4•5H2O(藍色) 戊、工業上利用可吸附酒精中水分的沸石當成分子篩，循環脫水，以製備無水酒精； 此法的優點是產量大、純度高、品質穩定，而且耗能少，沒有處理添加劑等環境污染問題。 58. (A) 【詳解】 在此化合物中含有羰基，主鏈為 8 個碳， 且羰基在 3 號碳上，故為 3−辛酮；

59. (C)(E) 【詳解】 (A)結構中含有磷酸根。 (B)去氧核糖核酸結構中的去氧核糖是五碳醣，果糖是六碳醣。 (C)一個核苷酸的五碳醣與另一個核苷酸的磷酸，經由縮合聚合連接形成核酸分子骨幹。 (D)以核苷酸為單體聚合而成。 (E)含氮鹽基間以氫鍵配對結合。 60. 1.甲：E、乙：C、丙：B、丁：A、戊：D、己：F 2.C12H22O11 【詳解】 1. (1)甲會與碘反應呈深藍色，故甲為澱粉(E)。 (2)乙會生成兩種物質，題目中只有蔗糖可以分解產生葡萄糖與果糖。乙是蔗糖(C)， 而丙及丁是單醣(葡萄糖與果糖)。 (3)化合物丙、丁與戊會與斐林試劑作用，故丙、丁與戊可能為葡萄糖、果糖與麥芽糖。 (4)化合物戊水解可得丁，故戊水解只得一種醣，得知戊可能為澱粉、纖維素或麥芽糖， 此三種化合物水解都可得葡萄糖，故得知丁為葡萄糖(A)，丙為果糖(B)。 (5)纖維素(F)不溶於溫水及冷水，其與稀硫酸混合加熱會生成葡萄糖，丁是葡萄糖(A)， 故己為纖維素(F)。綜合(3)與(4)，可得戊為麥芽糖(D)。 2. 雙醣是二分子單醣脫去一分子水形成  2C6H12O6－1H2O＝C12H22O11 61. (C) 【詳解】 有兩個苯環相聯的叫做聯苯，兩個以上苯環拼合的叫做萘、蒽、或菲。 聯苯 萘 蒽 菲 62. (C)(D)(E) 【詳解】 (A)正烷密度隨碳數的增加而有所增大，但總是小於 1。 (B)烷烴無味，液化石油氣的臭味是添加含硫臭劑所致。 (E)液氣共存，∴鋼桶內壓力 = 飽和蒸氣壓

63. (B)(E) 【詳解】 (A)芳香烴因π鍵共振結構，不易進行加成反應。 (B)因結構中含苯環，故屬於芳香族化合物。 (C)稠五苯上 22 個碳原子皆為 sp2混成，故整個分子共平面。 (D)根據圖 2，可算出結構中含有 11 對π 電子，共 22 個。 (E)稠五苯中的π 電子屬於未定域電子，因此不會固定在相鄰的兩個碳原子間。 64. (D) 【詳解】 將兩個 Br 取代基先定位於鄰、間、對三種異構物， 再決定甲基的位置，可得六種異構物如下所示： 、 、 65. (C) 【詳解】 C180  90H2→ C180H180 每個雙鍵行氫化反應需一分子的 H2，故 C180有 90 個雙鍵 ∴熱量＝ 3 17 23 80 10 90 1.2 10 J 6.02 10 − × × = × × ，故選(C) 66. (A)(C)(D) 【詳解】 (B)標示 與標示 的塑膠材料，均是以乙烯為單體聚合而成。 (E)標示 之塑膠容器，是由苯乙烯一種單體聚合而成 67. (A)(C)(E) 【詳解】 由結構可知聚合物由 與 兩單體縮合而成 (A)此聚合物為羥基與羧基縮合而成的聚酯類 (B)屬於縮合聚合物 (C)聚合度不同所生成的分子長度也不相同，因此分子量各自不同 (D)是以酯基連結 (E)每個單體都具有羥基與羧基