Ch3　有機化合物1

2 1. 有機化合物： 　 (1) 定義：有機化合物包含碳氫化合物及其衍生物， 　 　　　其他常見的原子有氧、氮、硫、磷、鹵素 等。 　 (2) 例外：一般不含 C － C 鍵或 C － H 鍵之化合物， 　　 歸類為無機化合物。 　　

一、

有機化合物的簡介：

3-1

飽和烴

　 ① CO 、 CO2 、含 CO3 2 － 的化合物、含 HCO3 － 的化合物。 ② 氰化物（ CN －）、硫氰化物（ SCN －）、 　　 氰酸鹽（ CNO －）。 　 ③ 碳化矽（ SiC ）、碳化鈣（ CaC2 ）。 (3) 來源：煤、石油或天然氣等化石燃料。

3-1

飽和烴

4

2.

_{有機化合物的鍵結：} (1) 鍵數：有機化合物中，常見原子的鍵數通常如下 表所示。

3-1

飽和烴

常見原子 鍵　數 結　構

範　例

C

4

甘胺酸的結構：

分子式 C

₂

H

₅

NO

₂

N

3

O

2

H

、鹵素

1

飽和烴

(2) 結構的表示法：

物　質

球 - 棍模

_型

結構式

示性式

全部展開

僅寫骨架

去掉鍵結

正丁烷

（ C

₄

H

₁₀

_）

CH

₃

CH

₂

CH

₂

CH

₃

CH

₃

(CH

₂

)

₂

CH

₃

正丁酸

（ C3H7COOH

CH

₃

CH

₂

CH

₂

COOH

CH

₃

(CH

₂

)

₂

COOH

C

H

COOH

3-1

6

飽和烴

(3) C － C 單鍵可以旋轉，許多結構式的畫法不同，但卻是指同一物質。以丙烷、丁烷為 例。

物　質

結構式畫法

球 - 棍模型

丙烷

（ C

₃

H

₈

）

CH

₃

－ CH

₂

－ CH

₃

3-1

物　質

結構式畫法

球 - 棍模型

丁烷

（ C

₄

H

₁₀

）

飽和烴

8

3-1

飽和烴

3. 有機化合物種類繁多的原因：

(1)

_{碳可和其他原子形成強的共價鍵，能穩定存在，} 並且能形成長鏈架構。 (2) 碳有 4 個價電子，每個碳原子間最多可以接另外 4 個原子，形成不同長度的直鏈、支鏈或環，碳原子又可形成單鍵、雙鍵、參鍵（如 下頁表），故衍生物極多。

甲烷

乙烯

（含 C ＝

C

）

乙炔

（含 C≡C ）

環丙烷

H

_{－ C≡C － H}

3-1

飽和烴

10 4. 烴類： 　 (1) 定義：只含碳及氫的有機化合物，稱為烴。 　 (2) 分類： ① 依有無苯的結構分為：

3-1

飽和烴

脂芳烴：具有支鏈的芳香烴，例如：乙苯（ C6H5C2H6 ） C2H5

■

註

_：

② 依 C 的鍵級分為：

3-1

飽和烴

飽和烴

不飽和烴

C

鍵級

均為 C － C 單鍵

 烷類

含 C ＝ C 、 C≡C 多鍵

 烯、炔、芳香烴

範例

相較於鏈狀飽和烴的通式為 CnH2n ＋ 2 ，含 1 個 C ＝ C 或環者少 2 個 H ；含 1 個 C≡C 者少 4 個

12 5. 同系物與同分異構物： 　 (1) 同系物：含有相同官能基，且分子式相差 CH2 整數倍者 （即分子量相差 14 的整數倍），稱為同系物，例 如：甲烷（ CH4 ）及乙烷（ C2H6 ），或甲醇 （ CH3OH ）及乙醇（ C2H5OH ）等。 　 (2) 同分異構物： ① 定義：分子式相同，但結構不同，或原子在空間的幾 何位置不同的物質，稱為同分異構物，簡稱異 構物，其物性、化性彼此不同。

3-1

飽和烴

② 分類：

14 可能有順反異構物的物質：

3-1

飽和烴

❶ 結構異構物：分子式相同，但原子連接方 式或次序不同的化合物。 ❷ 立體異構物：分子式相同，但原子在空間 幾何排列不同的化合物。

下列何者為有機化合物？

(A) CH3NH2 　 (B) CH3COOCH3 　 (C) KHCO3 　 (D) C60 　 (E) (NH2)2CO 。 (E) 即尿素，為有機化合物。 (A)(B)(E)

範例 1 　判斷有機化合物

■

解

_：

■

答

：

16

(E)

類題 1

下列何者為有機化合物？

(A) CaCO3 _{(B) HCN 　 (C) CaC2} 　 (D) CO 　 (E) C2H5OH 。

立可白的溶劑為甲基環己烷，揮發性大， 其結構如右圖。甲基環己烷的分子式為何？ 每個轉折點有 1 個碳原子： C7H14

範例 2 　有機化合物的結構式

■

解

_：

■

答

：

18 C4H8O

類題 1

丁酮常作為油漆、染料、膠水、清潔劑的 溶劑，具有甜味，對眼、鼻、皮膚會造成 刺激感。丁酮的結構如右圖所示，其分子 式為何？

■

答

：

■

解

_：

範例 3 　烴的分類

下列何者為飽和烴？ (A) 　　　　　　 (B) 　　　　　　　 (C) 　　　　 (D) _(E) (B)(C) _{僅含 C － C 單鍵的碳氫化合物為飽和烴。}

■

解

_：

20 (B)(C)(E)

類題 1

下列何者為不飽和烴？

(A)

_{C4H10 　 (B) CH2 ＝ CH2 (C)} 　　 (D) 　　 (E) CH3 － C≡CH 。 含 C ＝ C 或 C≡C 者為不飽和烴。 (A) 為丁烷，符合鏈狀飽和烴通式 CnH2n+2 。 (D) C 、 C 間均為單鍵，為飽和烴。

■

答

：

■

解

_：

某有機化合物的化學式為 C3H6 ，其分子內可能含有何種結構？ (A) 僅含 1 個雙鍵　 (B) 僅含 1 個環　 (C) 含 1 個雙鍵及 1 個環　 (D) 僅含 2 個雙鍵　 (E) _{僅含 1 個參鍵。} 3 個 C 的鏈狀飽和烴為 C3H8 ， 此分子少了 8 － 6 ＝ 2 （個）氫 ，

範例 4 　結構判斷

■

解

_：

22 C10H16

類題 1

檸檬烯為薑的揮發性成分之一，屬於烴類，其分子結構中含有 10 個碳原子、 2 個雙鍵 、 1 個環，則檸檬烯的分子式為何？ 鏈狀飽和烷烴的 H 數＝ 2 × 10 ＋ 2 ＝ 22 2 個雙鍵少 2 × 2 ＝ 4 （個） H ， 1 個環少 2 個 H ，共少 6 個 H ，故知 分子式為 C10H16 。

■

答

：

■

解

_：

下列何者為同一物質？

(A) _{(B) 　　　　　　　 (C)}

(D) 　　　　　 (E) 　　　　 。

24 把最長鏈水平放置就可判斷。 (B) 　　　　　 。 (C) _。 (D) 　　　　　 。 (B)(C)(D)

範例 5 　相同結構判斷

■

解

_：

■

答

：

類題 1

下列何者為相同的物質？ (A) 　 　 (B) 　 (C) 　 (D) _{(E) 　　 。} C 、 C 間之單鍵可以旋轉。 (C) 　　 

■

解

_：

26 下列何項的化合物互為結構異構物？ (A) CH3CH2CH2CH3 和　　 (B) CH3CH2CH2CH2CH3 和　　 (C) 　 和　　 (D) 　 和 (E) 　 和　 。

範例 6 　異構物

(A) 分子式不同，非異構物。 (C) 為同一物質。 (D) 為同一物質。 (E) _{為順反異構物。} (B)(E)

範例 6 　異構物

■

解

_：

■

答

：

28 下列有關烴類的敘述，何者正確？ (A) CH3 － CH2 － CH2 － CH3 與 　　 互為異構物　 (B) 　　 與　　 互為異構物　 (C) CH4 、 CH3 － CH3 、　　 三者為同系物　 (D) CH2 ＝ CH2 與 CH3 － CH2 － CH3 均屬於脂肪烴 (E) 　　 均屬於芳香烴。

類題 1

(A)(D)

類題 1

(B) 分子式不同，不是異構物。 (C) CH4 、 CH3 － CH3 為同系物， 　　 呈環狀， 不是前兩者的同系 物。 (E) 沒有　　 結構，非芳香烴。

■

答

：

■

解

_：

有機化合物結構的判斷

此部分對本章有機化合物的分類、異構物數目的判斷很有幫助。 1. 由分子式判斷結構：鏈狀飽和烴為 CnH2n ＋ 2 　 (1) 若含有一個雙鍵或一個環  分子式少 2 個 H 原子

3-1

延伸學習區

飽和烴

■

註

_：

■

例

_：

32 　 (2) 若含有一個參鍵  分子式少 4 個 H 原子

3-1

延伸學習區

飽和烴

■

例

_：

　 (3) 若含有一個苯環 　　  分子式共少 8 個 H 原子

3-1

延伸學習區

飽和烴

■

例

_：







個氫

個雙鍵：少

苯環中有

個

環：少

6

3

H

2

34 　 (4) 分子中若含有 1 個 N 原子，則可以多接 1 個 H 原 　　 子，鏈狀飽和有機化合物的分子式為 CnH2n ＋ 3N 。

3-1

延伸學習區

飽和烴

■

例

_：

　 (5) 分子中氧的個數不影響 H 的數目。

3-1

延伸學習區

飽和烴

　 (6) 鹵素原子 X 可視同 H ，因為均為單鍵鍵結。 C2HF3 可看成 C2H4 ，含有 1 個 C ＝ C 。

■

例

_：

■

例

_：

36 2. 範例：某有機化合物的分子式為 C5H8 ，其可能結構 　　　　的判斷步驟如下： 　 (1) 5 個 C 時，鏈狀飽和烷烴的 H 數＝ 2 × 5 ＋ 2 ＝ 12 　 (2) 該有機化合物僅含有 8 個 H ，比鏈狀飽和烷烴少 　　 了 12 － 8 ＝ 4 （個） H ，故可能的結構有： 　　 ① 2 個雙鍵；② 1 個雙鍵及 1 個環；　　 ③ 2 個環；④ 1 個參鍵。

3-1

延伸學習區

飽和烴

3. _{參考公式：依據上頁敘述說明可推得，某有機化合物} 的分子式為 CnHaNbOc ，其可能的結構有 ＜ 0  該有機化合物不存在 ＝ 0  鏈狀飽和 ＝ 1  含 1 個雙鍵或 1 個環 ＝ 2  含① 2 個雙鍵；② 1 個雙鍵及 1 個環；③

3-1

延伸學習區

飽和烴

值

，

－

＋

＋

＝

m

2

a

b

2

n

2

m





38

下列哪一個分子可能擁有環狀結構或具有一個雙鍵？

(A) C5H10Cl2 _{(B) C5H10O 　 (C) C5H11Cl 　 (D) C5H11ClO 　 (E) C5H12O2 。　【 97 指} 考】

範例――結構判斷

3-1

延伸學習區

Cl 原子可視同 H 原子（均為單鍵）， O 原子的個數不影響 H 原子的數目。 飽和的碳、氫、氧化合物的通式為 CnH2n ＋ 2O ， 而具有一環或一個雙鍵者，比飽和時少 2 個 H ，

3-1

延伸學習區

飽和烴

範例――結構判斷

■

解

_：

40 分子式為 C3H7NO 的物質，可能含有下列哪一種結構？ (A) 1 _{個雙鍵　 (B) 2 個環　 (C) 1 個參鍵　 (D) 2 個參鍵　 (E) 3 個參鍵。}

類題

3-1

延伸學習區

飽和烴

多 1 個 N 原子，可多接 1 個 H ，鏈狀飽和烷的 H 數＝ 2 × 3 ＋ 2 ＋ 1 ＝ 9 ，故此分子少了 9 － 7 ＝ 2 （個） H ，含有 1 個雙鍵或 1 個環。 (A)

■

解

_：

■

答

：

二、烷類概論

　 1. 通式：鏈狀烷類為 CnH2n ＋ 2 ， n 1≧ ，最簡單的烷 　　 為甲烷（ CH4 ）。 　 2. 結構：原子間的鍵結均為單鍵，烷類均為非平面 　　 分子。 　 3. 來源：天然氣、石油分餾。

3-1

飽和烴

42 　 4. 性質： 　　 (1) 為飽和烴，化性安定。 　　 (2) _{無色、無味，不溶於水，易溶於乙醚、甲苯等} 　　　 有機溶劑。 　　 (3) 密度均小於水，碳數愈多的烷，密度愈大。 　　 (4) 常溫、常壓下，含 1 ～ 4 個 C 的烷呈氣態，含 　　　 5 ～ 17 個 C 的烷呈液態，含 18 個 C 以上的烷 　　　 呈固態。 　　 (5) 一般而言，熔點、沸點隨著碳數的增加而愈高。

3-1

飽和烴

　 5. 含簡單烷類的物質：

物　質

主要成分

天然氣

甲烷（ CH

₄

）、乙烷（ C

₂

H

₆

）

液化石油氣 丙烷（ C

₃

H

₈

）、丁烷（ C

₄

H

₁₀

）

罐裝瓦斯、

打火機油

丁烷（ C

4

H

10

）

蠟燭、地板蠟 成分為石蠟，含

_的烷，故

_{烷類又稱為石蠟烴}

18

～ 50 個 C

3-1

飽和烴

44 下列有關烷類的敘述，何者正確？ (A) _{烷類又稱為石蠟烴　 (B) 甲烷為平面分子} (C) _{甲烷俗稱沼氣，可溶於水} (D) 液化瓦斯的主要成分為甲烷及乙烷　 (E) 乙烷、丁烷為同系物。_{(B) 為四面體形。} (C) 烷類均不溶於水。 (D) 為丙烷及丁烷。 (A)(E)

範例 7 　烷類概論

■

解

_：

■

答

：

蠟燭的主要成分含有下列何者？ (A) CH4 _{(B) C4H10 　 (C) C6H6 　 (D) C20H44} (E) C2H5OH _。 蠟燭的成分為含 18 ～ 50 個 C 的烷類，故選 (D) 。

類題 1

■

解

_：

46

三、烷類的命名

1. _{俗名：以總碳數命名。} 　 (1) 碳數 10 以下的烷類，以甲、乙、丙……癸代表 其所含之碳原子數，再於其後加「烷」字；碳數 11 以上者，以中文數字表示，例如：十二烷。 　 (2) 己烷以下的烷類，有異構物者，以正代表直鏈； 第 2 個碳上有支鏈者，以異表示；第三種異構物 以新表示。

3-1

飽和烴

化合物

異構物

戊烷

（ C

₅

H

₁₂

）

2. IUPAC 系統命名法：以最長碳鏈為主鏈，稱為某烷， 支鏈稱為某基。

3-1

飽和烴

48 　 (1) IUPAC ：國際純化學暨應用化學聯合會的簡稱。 　 (2) 烷基（取代基、支鏈）：某烷少一個氫稱某烷基，烷基接在主鏈上。

烷　類 甲　烷 乙　烷 丙　烷

正丁烷

異丁烷

分子式 CH

4

C

2

H

6

C

3

H

8

C

4

H

10

烷基

名稱

及

結構

CH

₃

－

甲基

C

₂

H

₅

－

乙基

3-1

飽和烴

50 (3) 原則： 鏈。

3-1

飽和烴

步 驟

範 例

① 找出最長的碳鏈為主鏈，

此鏈決定烷的名稱、其餘

短鏈為支鏈，為取代基。

若有兩個等長的的碳鏈同

時存在時，則

選擇取代基

較多者為主鏈

3-1

飽和烴

步 驟

範 例

② 從最接近取代基的

一端開始，賦予最

長鏈

編號（阿拉伯

數字）

③ 系統命名時，取代

基置於前面，烷的

名稱置於最後。

編

號與國字之間以短

52

3-1

飽和烴

步 驟

範 例

④ 有兩個以上取代基存時，

分別給予各取代基符合其

在最長鏈上位置的編號，

且

碳數少的取代基在前

⑤ 有兩個以上相同取代基

時，須合併命名。利用

字首二、三、四……表

示相同取代基的總數，

以逗點「 , 」分開兩編號

(4) _結論：

54

3. 由示性式命名：技巧──將示性式寫成結構式。

3-1

飽和烴

右列化合物的系統命名為何？ (A) 3,5- 二甲基己烷　 (B) 2- _{乙基 -4- 甲基戊烷} (C) 2,4,4- _{三甲基己烷} (D) 2- 甲基 -4- 乙基戊烷 (E) 2,4- 二甲基 -2- 乙基戊烷。

範例 8 　烷類命名

56

(C)

範例 8 　烷類命名

■

解

_：

3,4,5,6- _{四甲基辛烷}

類題 1

右列化合物的系統命名為何？

■

答

：

■

解

_：

58 正戊烷、 2- 甲基丁烷、 2,2- 二甲基丙烷

類題 2

戊烷的三種異構物，其系統命名為何？ 2,2- 二甲基丙烷 正戊烷 2- 甲基丁烷

■

答

：

■

解

_：

化學式為 (CH3)2CH(CH2)3C(CH3)3 的有機化合物，其系統命名為何？ 2,2,6- _{三甲基庚烷} 其結構為 　　　　　　　　

範例 9 　烷類命名

■

答

：

■

解

_：

60 2,2- _{二甲基丙烷}

類題 1

化學式為 C(CH3)4 的有機化合物，其系統命名為何？

■

答

：

■

解

_：

四、簡單烷類的異構物

1. 甲烷、乙烷及丙烷各僅有 1 種結構，丁烷以上才有更 　多異構物。

化合物

異構物

丁烷

（ C

₄

H

₁₀

）

3-1

飽和烴

62 2. _{計算鏈狀烷異構物種類的步驟：} 　 (1) 列出主鏈（碳原子最多的一條鏈）。 　 (2) 安排支鏈（碳數少者）至主鏈上，列出所有可 　　 能的接法。 　 (3) 逐次遞減主鏈的碳數，重複步驟 (1) 、 (2) 。 　　　 C7H16 的異構物共有 9 種。 　　　 7 _{個 C 的主鏈：} C － C － C － C － C － C － C 　　　 6 個 C 的主鏈：

3-1

飽和烴

、

■

例

_：

① 支鏈不可接在主鏈頭、尾的碳上，因為會與 7 個碳的主鏈重 複。

3-1

飽和烴

64

3-1

、 、

飽和烴

5 個 C 的 主鏈 4 個 C 的主鏈 （ × ，與 6 個 C 的主鏈重複）

己烷（ C6H14 ）有多少種異構物？ 6 個 C 的主鏈： C － C － C － C － C － C 。 5 個 C 的主鏈： 4 個 C 的主鏈：　　　　　　 、 、

範例 10 　烷類的異構物

。 。

■

解

_：

66 3

類題 1

戊烷有多少種異構物？

■

答

：

■

解

_：

五、環　烷

1. 通式： 　 (1) CnH2n ， n 3≧ ，為飽和烴，與同碳數的烯互為同分 　　 異構物；環烷為非平面分子。 　 (2) 最簡單的環烷為環丙烷（　　　　），為易爆炸 　　 的無色氣體，也可作為全身麻醉劑。 2. 性質：

3-1

飽和烴

68

3. 命名：以環某烷為主名，若只有 1 個取代基，則不必編號。

3-1

飽和烴

4. 判斷異構物數目步驟： 　 (1) 畫最大 C 數環。 　 (2) 逐次遞減環的 C 數。 　 (3) 安排支鏈至環上，列出可能的接法。 　 (4) 環烷的 C － C 單鍵不能旋轉，故可能有順反異構 物。

3-1

飽和烴

70

畫出分子式為 C5H10 、屬於飽和烴的異構物。

3-1

飽和烴

畫出下列物質的結構式： (1) 甲基環丙烷　 (2) 1- 甲基 -3- 乙基環己烷　 (3) _{反 -1,2- 二甲基環丙烷} (1) 　 (2)

範例 11 　環烷的結構式

(3)

■

解

_：

72 (1) 乙基環戊烷　 (2) 1,1- 二甲基環丙烷

類題 1

下列物質之系統命名為何？ (1) (2)

■

答

：

在 C5H10 飽和烴的異構物中，含有 3 碳環的異構物有多少種？並分別命名。

範例 12 　環烷的異構物

乙基環丙烷 順 -1,2- 二甲基環丙烷 反 -1,2- 二甲基環丙烷 1,1- 二甲基環丙烷　 、 、 、

■

解

_：

■

答

：

74 (A)(D)

類題 1

下列何者為同分異構物？ (A) _{乙基環丙烷　 (B) 正戊烷　 (C) 2- 甲基戊烷} (D) 順 -1,2- 二甲基環丙烷　 (E) 2- 甲基丙烷。 分子式分為： (A)(D) C5H10 。 (B) C5H12

。

(C) C6H14 。 (E) C4H10 。

■

答

：

■

解

_：

76 1. _{烴類中，碳與碳原子間具有雙鍵或參鍵者，因氫原} 　子未達最滿狀態，故稱為不飽和烴。 2. 含 C ＝ C 之烴類為烯類，含 C≡C 者為炔類。 1. _{通式：含單一雙鍵的鏈狀烯為 CnH2n ，與同碳數之環烷互為結構異構物。最簡單的烯為乙} 烯。

一、烯　類

3-2

不飽和烴

2. 命名：

　 (1) 命名方法與烷類相似，但選取含有雙鍵的最長鏈

　　 為主鏈，稱為某烯。

　 (2) 3 個 C 的主鏈，雙鍵無需編號。

78

　 (3) 主鏈在 4 個 C 以上時，取代基和雙鍵的位置分別 　　 予以編號，且必須從最靠近雙鍵的一端算起。

　 (4) 含有兩個雙鍵者稱為二烯。

3. _{順反異構物：}

　 (1) 原因： C ＝ C 鍵不能旋轉，故烯類可能有順反異

　　 構物。 　 (2) 範例：

80 4. _{異構物種類的判斷步驟：} 　 (1) 先畫主鏈，再安排支鏈的位置。 　 (2) 安排雙鍵位置，算出異構物數目。 　 (3) 注意順反異構物的存在。

3-2

不飽和烴

　① 5 C 主鏈：

　② 4 C 主鏈：

3-2

不飽和烴

畫出分子式為 C5H10 、屬於不飽和烴的異構物。

82 5. 用途：

3-2

不飽和烴

乙　烯

(1)

為植物荷爾

蒙，為常用

的水果

催熟

劑

(2)

可以製成高

分子聚合

物──塑膠

丙　烯

可聚合成聚丙烯塑

膠，製造各種產品

命名下列有機化合物： (1) (2) (CH3)3C(CH2)2CHCH2 (1) (2)

範例 1 　烯的結構與命名

■

解

_：

84 (1) 3- 甲基環己烯　 (2) 2,3- 二甲基 -1,3- 戊二烯　 (3) 反 -2- 丁烯

類題 1

寫出下列各物質的 IUPAC 名稱：

(1)

_{(2) CH3CHC(CH3)C(CH3)CH2} (3) (1) _{， C ＝ C 的 C 編號要連號。} (2) 　　 。

■

答

：

■

解

_：

下列何者具有順反異構物？ (A) CH3 － CH ＝ CH2 (B) 　　　　　　　 (C) CH3 － CH ＝ CH － CH2 － CH3 (D) 

範例 2 　順反異構物

86 (A) (B) (C) (D) 順 -2- 戊烯 反 -2- 戊烯 順 -1,2- 二甲基環丙烷 反 -1,2- 二甲基環丙烷 、 、

範例 2 　順反異構物

。 。 。 。

■

解

_：

(E) (F) 順 -1,3- 戊二烯 順 -1,2- 二氯丙烯 反 -1,3- 戊二烯 反 -1,2- 二氯丙烯 、 、

範例 2 　順反異構物

。 。

■

解

_：

：

88

類題 1

下列何者具有順反異構物？

(A) 1,2- 二氯乙烷　 (B) 1,2- 二氯乙烯　 (C) 2- 甲基丙烯　 (D) 1- 氯丙烯　 (E) 1,2- 二甲基環丙烷。

類題 1

(A) 鏈狀烷類沒有順反異構物。 順 -1,2- 二氯乙烯 反 -1,2- 二氯乙烯 順 -1- 氯丙烯 反 -1- 氯丙烯 。 。 。 、 、 (B) (C)

■

解

_：

90 4 、 、 分子式為 C4H8 、屬於不飽和烴的異構物有多少種？

範例 3 　烯的異構物（進階題）

、

■

解

_：

■

答

：

順 -2- 丁烯；反 -2- 丁烯

類題 1

承範例 3 ，寫出順反異構物的名稱。

92

異構物判斷

分子式為 C5H10 的烴類，有多少種異構物？ 5 _{個 C 時，鏈狀飽和烴的分子式為 C5H2 × 5 ＋ 2 ，} 即 C5H12 。 本題分子少了 12 － 10 ＝ 2 個 H ，結構有 　① 1 個雙鍵  烯類 　② 1 個環  環烷類

3-2

延伸學習區

不飽和烴

■

例

_：

① 1 個 C ＝ C ： 6 種 5 C 主鏈： C － C － C － C ＝ C 、 C － C － C ＝ C － C

3-2

延伸學習區

不飽和烴

94 ② 1 個環： 6 種 故共有 12 種異構物。

3-2

延伸學習區

不飽和烴

二、炔　類

1. _{通式：含單一參鍵的鏈狀炔為 CnH2n － 2 。最簡單的炔為乙炔。}

96 2. 命名： 　 (1) 命名方法與烯類相似，選取含有參鍵的最長鏈為 　　 主鏈，稱為某炔。 　 (2) 丙炔的參鍵不需要標號。 　　　　

3-2

不飽和烴

　 (3) 主鏈含有 4 個 C 以上時，取代基和參鍵的位置分 　　 別予以標號，且必須從最靠近參鍵的一端算起。

　 (4) 含有兩個參鍵者稱為二炔。

98 3. 異構物種類判斷： 　 (1) 畫法與烯類相同。 　 (2) 炔類沒有順反異構物。 　　 　　畫出分子式為 C5H8 、屬於炔類的所有異構物。 　　　　 ① 5 C 主鏈： C － C － C － C≡C 、 　　　　　　 　　　　 C － C － C≡C － C 　　　　 ② 4 C 主鏈：　　　　　 　　　　 故共有 3 種異構物。

3-2

不飽和烴

■

例

_：

4. 用途與性質：

乙 炔

(1)

乙炔氧焰的溫度極高，可焊接金屬

　 2C

₂

H

_2(g)

＋ 5O

_2(g)

→ 4CO

_2(g)

＋ 2H

₂

O

_()

，

　

ΔH

_{＝－ 2600 kJ}

(2)

與乙烯同為植物荷爾蒙，可以催熟水果

(3)

在聚乙炔中加入碘或鈉，可製成

導電塑膠

3-2

不飽和烴

100

丙 炔 作為火箭燃料

丁 炔

CH

₃

－ CH

₂

－ C≡C － H

　 1- 丁炔，易燃氣體

CH

₃

－ C≡C － CH

₃

2-

丁炔，揮發性液體

3-2

不飽和烴

右圖化合物的系統命名為何？

範例 4 　炔的結構與命名

102 5,5- 二甲基 -1- 己炔

類題 1

示性式為 (CH3)3C(CH2)2CCH 的有機化合物，其系統 命名為何？

■

答

：

(B)

類題 2

下列直鏈分子，何者可能具有 1 個參鍵？ (A) C4H10 _{(B) C5H8 　 (C) C6H12 　 (D) C7H16 。} (A)(D) 為飽和烴。 (B) 鏈狀飽和烴為 C5H12 ，選項中 分子少 12 － 8 ＝ 4 （個） H ，故可能含有 1 個參鍵。 (C) 鏈狀飽和烴為 C6H14 ，選項中分子少 14 － 12 ＝ 2 （個） H ，故可能含有 1 個雙鍵或 1 個環。

■

答

：

■

解

_：

104

3-3

芳香烴

1. 苯（ C6H6 ）的共振結構： 　 (1) 結構：平面六角形。 　 (2) 、 C 鍵級：　 鍵。

3-3

一、概　述

芳香烴

106 2. _{芳香族化合物與芳香烴：}

名 詞

芳香族化合物

芳香烴

定 義

(1)

早期：從植物中提

煉出具有芳

香味的物質

(2)

現今：

含有苯或苯

之衍生物

僅含 C 、 H

的芳香

族化合物

3-3

芳香烴

名 詞

芳香族化合物

芳香烴

例 子

108 下列何者為芳香烴？ 含有「苯環」的「碳、氫」化合物稱為芳香烴，故選 (B)(C) 。 (B)(C)

範例 1 　認識芳香烴

(A)

_{CH3 － CH2 － CH3 　 (B) 　 (C)} (D) 　　 (E)

■

解

_：

■

答

：

下列何者為同分異構物？ (A) _{甲苯　 (B) 聯苯　 (C) 萘　 (D) 蔥　 (E) 菲。} (A) C7H8 。 (B) C12H10 。 (C) C10H8 。 (D)(E) C14H10 。 注意： (B)(C) 聯苯及萘非同分異構物。

類題 1

■

解

_：

110

二、芳香族化合物的命名

1. 苯上接有烴基或簡單取代基，苯為主名：

2. 含有特殊取代基時的名稱：

3. 含有 2 個以上取代基時，要標明取代基位置：

112 2- 氯甲苯可作為農藥、醫藥的原料；寫出 2- 氯甲苯的結構式。 甲苯為母體，甲基在 1 號 C 。

範例 2 　芳香族的命名

■

解

_：

■

答

：

在酸性環境下， 1,2- 二甲苯會被二鉻酸鉀氧化成鄰苯二甲酸。寫出 1,2- 二甲苯與鄰苯二甲 酸的結構式。

類題 1

1,2- 二甲苯 鄰苯二甲酸 、

■

解

_：

114

三、異構物

3-3

取代基

分　類

算　法

說　明

2

取代

C

₆

H

₄

X

₂

3

種

　

、 　 、　

C

₆

H

₄

XY

3

種

　

、 　 、　

芳香烴

3-3

取代基

分　類

算　法

說　明

3

取代

C

6

H

3

X

3

3

種

　

、　

　

　

芳香烴

116

3-3

取代基

分　類

算　法

說　明

3

取代

C

6

H

3

X

2

Y

6

種

　

　

　

　

　

　

芳香烴

、 、 、

分子式為 C8H10 、屬於芳香烴的異構物有多少種？

、

範例 3 　芳香烴的異構物

、 、

118 (A)

類題 1

於二甲苯之苯環上再接 1 個氯原子，結果得到 2 種異 構物，則此二甲苯屬於何種結構？ (A) 鄰位　 (B) 間位　 (C) 對位。 鄰位有 2 種： 　 、　　 ；間位有 3 種： 　　 、　　 、　　 ；對位有 1 種： 　　。

■

答

：

■

解

_：

四、苯與萘

物　質 苯

萘

分子式 C

6

H

6

C

10

H

8

俗　名 安息油

焦油腦

結　構

的平面分子

，六角形平面分子 ，含兩個苯環

3-3

芳香烴

120

物　質苯

萘

性　質

1.

無色、有特殊氣味之揮發性

液體

2.

_{熔點為 5.5 ℃ ，沸點為}

80.1 ℃

，凝固時為無色晶體

3.

難溶於水，可溶於乙醇、乙

醚、丙酮及四氯化碳等有機

溶劑

4.

_{能溶解脂肪、樹脂及橡膠等}

有機化合物

5.

會誘發白血病

（抽菸會吸入

含苯的物質）

6.

_易著火

1.

_{白色片狀晶體}

_，具

有特殊臭味

2.

熔點為 80.5 ℃ ，

沸點為 218 ℃

3.

_{難溶於水，可溶於}

乙醇、乙醚等有機

溶劑

4.

可昇華為氣體

3-3

芳香烴

物　質 苯

萘

用　途

1.

有機溶劑

2.

製造塑膠、染料、

清潔劑、殺蟲劑、

藥物

具有極強的殺菌性，可

製成「

萘丸

」，作為驅

蟲及防腐劑

3-3

芳香烴

122 下列有關苯的敘述，何者正確？ (A) _{為平面分子} (B) C － C － C 及 C － C － H 的鍵角均為 120° 　 (C) 其碳原子間的鍵長等於乙烯分子中碳 - 碳鍵長　 (D) 常溫、常壓下呈液態，不易燃　 (E) 難溶於水，易溶於有機溶劑。(C) C 、 C 鍵長：苯（ 1 　 鍵）＞乙烯（雙鍵） (D) 苯易燃。 (A)(B)(E)

範例 4 　苯的結構及性質

■

解

_：

■

答

：

1

2

類題 1

下列有關苯及萘的敘述，何者正確？ (A) 兩者均為平面分子　 (B) 苯的 C 、 C 鍵級為 鍵 (C) 常溫、常壓下，萘為球狀晶體，具有臭味且易昇華 (D) 萘俗稱安息油，會誘發白血病　 (E) _{苯可作為有機溶劑。} (C) 萘為片狀晶體。 (D) 萘俗稱焦油腦，苯會誘發白 血病。

■

解

_：

124

五、烷基苯

1. 定義：苯分子上一個或數個氫原子被烷基取代的烴類，稱為烷基苯。 2. 甲苯的性質與用途： 　 (1) 為無色、有特殊味之液體，性質與苯相似。 　 (2) 熔點為－ 93 ℃ ，沸點為 110.6 ℃ 。 　 (3) 常用為油漆溶劑、製造染料及炸藥。

3-3

芳香烴

3. _{二甲苯的異構物：}

結　構

系統名

1,2-

二甲苯 1,3- 二甲苯 1,4- 二甲苯

俗　名

鄰二甲苯

間二甲苯

對二甲苯

沸點（℃） 144

139

138

3-3

芳香烴

126 下列有關甲苯及二甲苯的敘述，何者正確？ (A) 二甲苯與乙苯互為異構物　 (B) 鄰二甲苯結構為 (C) 甲苯為常用的有機溶劑　 (D) _{兩者均屬於芳香烴} (E) _{兩者均難溶於水 。}

範例 5 　烷基苯的結構及性質

(B) _{為　　　　 。} (A)(C)(D)(E)

■

解

_：

■

答

：

類題 1

寫出下列物質的結構：

(1) _{乙苯　 (2) 1,4- 二甲苯　 (3) 聯苯　 (4) 萘}

(1) 　 　 (2) 　 　 (3) 　 　 　 (4)