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第三章 有機化合物

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(1)

第三章 有機化合物

有機化合物簡介

一、有機化合物定義

1. 有機化合物(Organic compounds)定義:

舊有:由生命體製造的化合物。

(又稱活力論 Vitalism,由瑞典化學之父貝采利烏斯提出,但被學生維勒推翻。) 現代:主要含___和___的化合物,另外亦可有__、__、__、__、X(鹵素),但不含:

CO、CO2、含 CO3

2-、HCO3

的化合物、氰化物(CN)、硫氰化物(SCN)、氰酸鹽(CNO)、

碳化矽(SiC)、碳化鈣(CaC2)。

Jöns Jacob Berzelius 瑞典,1779~1848

Friedrich Wöhler 德國,1800~1882

首位人工製造出尿素的科學家

十萬個為什麼中的烏拉博士

二、有機化合物的鍵結★

1. 有機化合物中,常見原子的鍵數★(學測曾考過)

常見原子 鍵 數 範 例

C 甘胺酸的結構:

分子式 C2H5NO2

N O

H、鹵素

範例 2 鍵結數 107 學測 範例 1 分辨有機化合物

下列何者為有機化合物?(A) CH3NH2 (B) CH3COOCH3 (C) KHCO3 (D) NH4SCN (E) CH4

(2)

2. 結構表示法

物 質 球-棍模型 結構式

短線結構式 縮合結構式★ 骨架結構式★

正丁烷

(C4H10

CH3-CH2-CH2-CH3

CH3CH2CH2CH3

CH3(CH2)2CH3

C-C-C-C

3. C-C 單鍵可旋轉

物 質 結構式畫法 球-棍模型

丙烷(C3H8

CH3-CH2-CH3

4. 烷、烯、炔、環烷的鍵結形式

乙 烷 乙烯(含 C=C) 乙炔(含 C≡C) 環丙烷

結構式

模型

範例 3 結構式轉分子式(學測、指考皆曾考過)

( K 他命)C13H16NOCl

(3)

3-1 飽和烴-烷烴與環烷烴 3-1.1 烴(Hydrocarbon)的分類

1. 烴的定義:只含____、____的有機化合物。

2.. 烴的分類

2. ★★★整理:飽和烴中,

每多一 C=C → H 個數少____個 每多一 C≡C → H 個數少____個 每多一 環 → H 個數少____個 每多一 苯環 → H 個數少____個 每多一 鹵素 → H 個數少____個

範例 5 碳的鍵結與氫原子的個數關係

某有機化合物的化學式為 C3H6,其分子內可能含有何種結構? (A) 1 個雙鍵 (B) 1 個環 (C) 1 個雙鍵及 1 個環 (D) 2 個雙鍵 (E) 1 個參鍵

範例 4 碳的鍵結與氫原子的個數關係

分子式為 C28H32 的烴類,結構中含有 3 個五員環及 1 個參鍵,則此分子中含有多少個雙鍵?

烴類

鏈狀烴

環狀烴

飽和烴

不飽和烴

脂環烴

芳香烴:苯及其衍生物

通式

環烷 環烯

最小分子

有 C=C 或 C≡C

C=C C≡C

無 C=C 或 C≡C

(4)

3-1.2 烷(鏈烷)與環烷

一、烷類(Alkane)

1. 烷的定義:結構中僅含碳-碳單鍵的烴。

2. 同系物:同類有機物,分子式相差______的整數倍,或分子量相差____的整數倍。

EX. 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 環丙烷 環丁烷 環戊烷

3. 烷類結構與命名 (1) 烷類結構

→ 不含碳-碳雙鍵或三鍵!

想:14,28,42,56 可為同系物嗎?

甲烷為正四面體三度空間立 體結構。

(5)

4. 烷的同分異構物

分子式 同分異構物(碳鏈異構物)及名稱 異構物個數

鏈異搆物:分子式相同,但 C─C 鏈連接的結構不同。鏈異搆物是同分異搆物中的一種類別。

範例 6 烷類異構物

試畫出 C6H14所有異構物之結構式(畫 C 和 C─C 鍵即可)

相同分子式,結構式不同的分子其物性_____,化性_____

(6)

二、烷的中文系統命名★(參考 IUPAC 系統命名法(英文))

步驟

1 找最長碳鏈作主鏈

→ 主鏈上的支鏈(或取代基)盡量最多

2 主鏈編號

→ 從最靠近支鏈的一端開始編號 → 所有支鏈的編號和最小

3 命名

先從甲基開始,依序往後乙基、丙基等 同取代基有多個編號時,以 , 隔開 阿拉伯編號遇中文國字時,以 – 隔開

相同取代基有兩個以上,以中文(一、二、三…)表示個

常見取代基

甲基 甲烷少 1 個 H –CH3 (或 H3C–) 乙基 乙烷少 1 個 H –C2H5 或 –CH2CH3

丙基

丁基

烷的系統命名講解

(7)

範例 9 判斷命名是否正確 下列何者符合中文系統命名法則?

(A) 2-甲基丁烷 (B) 2,3-二甲基戊烷 (C) 2,2-二乙基丙烷 (D) 2,2,3-三甲基戊烷 (E) 1,2,3-三甲基丙烷。

範例 8 烷類名稱轉結構

畫出下列化合物之分子結構:(1) 2-甲基丁烷 (2) 2,2,4-三甲基己烷 範例 7 烷類的系統命名

命名以下結構

(3) (CH3)2CH(CH2)3C(CH3)3

(8)

4. 烷類性質與生活實例 結構:非平面 化性安定

無色、無味,不溶於水,易溶於乙醚、甲苯等有機溶劑。

密度均小於水(→汽油會浮於水面)。

常溫、常壓下,含 1∼4 個 C 的烷呈氣態,5∼17 個 C 的烷呈液態,18 個 C 以上的烷呈固態。

一般而言,熔點、沸點隨著碳數的增加而愈高。(丙烷例外,其熔點最低!)

生活中常見的烷類

物 質 主要成分

天然氣 ______、______

沼氣 ______

液化石油氣(桶裝瓦斯) ______、______

罐裝瓦斯、打火機油 ______

蠟燭、地板蠟 成分為石蠟,含 18∼50 個 C 的烷,故烷類又稱為石蠟烴 甲烷 乙烷

丙烷 丁烷 甲烷

丁烷

(9)

二、環烷 (CnH2n,全為C-C 單鍵的環狀飽和烴) 1. 環烷命名

1 以環碳鏈為主鏈,稱環某烷。

2 從有支鏈處開始編 1 號,且有 接支鏈的碳編號和要最___。

3 命名和烷類類似

若只有一支鏈,接支鏈的碳必 在____號,則命名時可省略該 編號。

想法:先照名稱畫出結構,再照正確規則重新命名,看是否與選項名稱相符,若不符合,則選項名稱 範例 11 判斷命名是否正確

下列烷烴和環烷烴的命名,何者與系統命名法不符?

(A)2-甲基環丁烷 (B)1,5-二甲基環己烷 (C)3,4-二甲基戊烷 (D)2-乙基戊烷 範例 10 環烷的系統命名

寫出下列環烷烴的系統命名之名稱:

(10)

3. 環烷性質 結構:非平面

化性:鏈烷類似,較安定。(環丙烷除外,易爆炸,可做麻醉劑) 物性:分子量越大,熔、沸點通常越高。

範例 13 環烷異構物

請畫出所有 C5H12所有環烷的結構異構物,並命名。

範例 12 烷類性質

下列有關烷烴的敘述,何項正確? (A)烷烴又名石蠟烴,在常溫常壓下均為固體 (B)甲烷、乙烷、

環丙烷互為同系物 (C)沸點大致隨碳數增加而升高 (D)烷烴中每個碳原子均以單鍵與周圍原子 鍵結 (E)單環烷烴的通式為 CnH2n

(11)

3-2 烯與炔

一、烯類

1. 定義:含 C=C

2. 通式:CnH2n(只含一個 C=C)(和_____的通式相同→故同碳數烯和______可互為結構異構物) 3. 結構:

(1) 雙鍵向外延伸一個共價鍵所接的原子會與構成雙鍵之原子共平面。

(2) C=C 無法旋轉

乙烯(平面分子)

丙烯(非平面分子)

類似例子:甲醛、苯、萘皆為平面分子

課外補充:丙二烯是否為全平面分子?

4 烯的命名(和烷類似) 1找主鏈

選含 C=C 的最長碳鏈為主鏈,稱某烯。

若主鏈含兩個 C=C,則稱某二烯 若主鏈為環,則稱環某烯。

2主鏈編號

→從靠近 C=C 端開始編 1 和 2 號 →所有雙鍵和取代基的編號和要最小 3命名

編號–(中文個數)取代基–…–編號–某烯 雙鍵位置的編號

三個 C 主鏈或環上一雙鍵,雙鍵不需標號。

(因為此雙鍵必在 1 號)

EX. 丙烯或環戊烯的 1 可省略不寫 範例 14 烯的系統命名

命名下列有機化合物

(1) (2) (CH3)3C(CH2)2CHCH2 (3) (4)

→ 含碳-碳雙鍵(烯類)或三鍵(炔類)!氫原子數未接最滿→不飽和烴

(12)

5. ★順反異構物(舊時又可稱「幾何異構物」)

★形成原因:因為________________,所產生的異構物。

★形成條件:如下圖的烯類或環烷類結構,若________________,則有順反異構物。

分子量大的在同側稱「_____」,在異側稱「______」

範例 16 順反異構物

下列何者具有順反異構物?

(A) CH3-CH=CH2 (B) (C) CH3-CH=CH-CH2-CH3

(D) (E) CH3-CH=CH-CH=CH2 範例 15 烯的結構

畫出下列化合物之分子結構:

(1)3-己烯 (2)4-甲基-2-戊烯 (3) 1,4-二甲基環丁烯

(13)

6 烯類實例:

(1) 乙烯為植物荷爾蒙,催熟水果,EX 蘋果表皮會釋放乙烯,因此可將蘋果和香蕉同放,加速香 蕉變黃成熟)

(2) 乙烯、丙烯等烯類可聚合(打開雙鍵,連接烯類分子彼此),製成塑膠(聚合物)。

n → ; n → 乙烯 聚乙烯(PE) 丙烯 聚丙烯(PP)

(3) 乙烯可製得乙醇、乙酸、乙醛、氯乙烯、苯乙烯等 範例 18 順反異構物 改自 91 指考

C4H8的異構物共有幾種?

範例 17 順反異構物 97 指考 下列哪些分子有順、反異構物?

(A)2-丁烯 (B)2-戊烯 (C)丙烯 (D)3-己烯 (E)2-甲基-2-丁烯

(14)

二、炔類

1. 定義:含 C≡C

2. 通式:CnH2n-2(只有一個碳-碳三鍵時) 3. 結構:鄰近 C≡C 的原子共直線。

乙炔(直線形分子) 丙炔(非直線形分子)

4 炔的命名(和烯相似) 1找主鏈

選含 C≡C 的最長碳鏈為主鏈,稱某炔。

2主鏈編號

從靠近 C≡C 端開始編號

所有三鍵和取代基的編號和要最小

3命名

編號–(中文個數)取代基–…–編號–某炔 三鍵位置的編號

丙炔的參鍵可省略 1 號,而直稱丙炔

範例 20 烯、炔的命名 103 武陵中學

下列有機化合物依中文系統之命名,何者錯誤?

(A)3-甲基-2-戊烯 (B)3,3-二甲基-4-戊烯 (C)4-甲基-2-己炔 (D)4-甲基-2-戊烯 (E)2,3-二甲基-1-丁烯

範例 19 炔的命名

下列化合物的系統命名為何?

(1) (2) (CH3)3C(CH2)2CCH

(15)

5. 炔類實例:

(1) 乙炔氧燄溫度高(高燃燒熱),可用來焊接或切割金屬。

(2) 乙炔可用來製造聚氯乙烯(PVC)(常做雨衣和水管)的化合物。

(3) 可從碳化鈣(CaC2,俗稱電石)與水的反應製備

,故乙炔又稱電石氣。

CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2

(4) 乙炔也是種植物荷爾蒙,也可以用來催熟水果。

(5) 白川英樹發現乙炔聚合後的聚乙炔,參雜碘後具有導電性,

為導電塑膠的先驅,也為此共同獲得 2000 年諾貝爾化學獎。

白川英樹(Shirakawa Hideki) (6) 乙炔製備:

1 800℃強熱灰石得________和_________(俗稱________) _____________________________

2 將氧化鈣與煤焦置於 2000℃電爐中加熱,得________(俗稱_______) _____________________________

3 將碳化鈣加____得乙炔(俗稱_______)

台灣特有捕魚方式:金山蹦火仔 利用點燃乙炔放的光來捕捉沙丁魚 範例 21 炔的異構物

C4H6有幾種炔烴異構物?

聚氯乙烯

(16)

補充:烯類和炔類的有機反應(高三下選修) (教材取自翰林互動式教學講義) 一、烯的反應

1. 烯的加成反應

2. 氧化反應

_____色 _____色

(17)

二、炔的反應 1. 炔的加成反應

2. 炔的氧化反應

3. 末端炔的金屬取代反應

(18)

3-3 芳香族化合物

芳香烴:即苯和含苯結構的衍生物,大多帶有特殊氣味(→具揮發性)。

芳香烴的來源:煤溚(煤炭乾餾後的___態物質)分餾後的油狀物,再行分餾而得。

一、苯

苯的發現歷史

1825 年,法拉第從魚油中經熱裂解分離出高純度苯,並定出碳氫質量比。

1833 年,米修里希·伊爾哈得策定出苯的分子式為 C6H6。此後便有一系列對苯的結構猜測。

1865 年,克古勒提出苯的單環結構式,單、雙鍵交錯排列,並認為該雙鍵非固定,可迅速移動。

法拉第 克古勒 銜尾蛇 動漫鋼之煉金術師中 Michael Faraday August Kekulé 啟發克古勒對苯結構的想法 人造人身上出現的圖騰

1. 苯:分子式_______,屬於不飽和烴。

2. 苯的結構與性質

苯的填充模型 平面分子,正六邊形結構。

根據實驗,C-C 鍵長(1.39 Å)介於單鍵(1.54 Å)和雙鍵(1.34 Å)之間,非單鍵亦非雙鍵。

→ 苯的實際結構介於 A 和 B 之間,所有 C-C 鍵為______鍵,鍵角皆為______度。

→ 苯不具烯的性質,且化性較烯安定。(苯環本身不易被破壞)

A B

(19)

二、常見的芳香烴

1. 芳香烴:含有苯環的碳氫化合物。

2. 相關重要化合物

(1) 單取代

________ ________ ________

(2) 雙取代

(3) 苯的衍生物:多苯環

_________ ________ ________ ________

範例 22 芳香烴 下列何者為芳香烴?

(A) CH2=CH2 (B) (C) (D) (E) 位置異構物

(20)

三、芳香烴的性質及其用途 1. 苯與萘

物 質

分子式 C6H6 C10H8

俗 名 _________ _________或_________

結 構

,六角形平面分子 ,含兩個苯環的平面分子

性 質

(1) 無色、有特殊氣味之揮發性液體 (2) 熔點為 5.5 C,沸點為 80.1 C

(3) 難溶於水,可溶於乙醇、乙醚、丙酮及 四氯化碳等有機溶劑

(4) 能溶解脂肪、石蠟等有機化合物 (5) 會誘發______病 (6) 易燃

(1) 白色片狀晶體,具有特殊臭味 (2) 熔點為 80.3 C,沸點為 218 C (3) 難溶於水,可溶於乙醇、乙醚等有機溶

(4) 可昇華為氣體

用 途 做有機溶劑

製造塑膠、染料、清潔劑、殺蟲劑、藥

具有極強的殺菌性,可製成「萘丸」,作為 驅蟲及防腐劑(萘丸≠樟腦丸)

2. 甲苯

(1) 為無色、有特殊味之液體,性質與苯相似。

(2) 熔點為-93℃,沸點為 110.6℃。

(3) 能溶解脂肪、石蠟及橡膠等有機化合物

(4) 常用為油漆溶劑、製造染料及炸藥(三硝基甲苯)。

2,4,6-三硝基甲苯(

t

ri

n

itro

t

oluene, T.N.T.)俗稱黃色炸藥

範例 24 烷基苯的性質

下列有關芳香烴的敘述,何者正確?

(A)二甲苯與乙苯互為異構物 (B)鄰二甲苯結構為 (C)甲苯為常用的有機溶劑 (D)萘的分子量大於甲苯 (E)常溫、常壓下,甲苯呈液態。

範例 23 苯的性質

下列有關苯的敘述,何者正確? (A)為平面分子 (B)分子式為 C6H6 (C)苯會誘發白血病 (D)常溫、常壓下呈液態,不易燃(E)難溶於水,易溶於有機溶劑。

(21)

四、芳香族化合物

1. 定義:含苯的衍生物(可以有碳氫以外的原子在) 2. 例子

_______ _______ _______

3. 異構物

(1) C6H4Cl2的異構物情況 (2) C6H4FCl 的異構物情況 (3) C6H3Cl3的異構物情況

範例 26

下列哪個物質可能含有苯環結構?

(A) C H Cl (B) C HCl (C) C HCl (D) C H Cl (E) C H Cl 範例 25 芳香族異構物 100 指考

已知某含溴的甲苯衍生物分子式為 C7H6Br2,其中兩個溴原子皆位於苯環上,試問此衍生物可 能有幾個異構物?(A) 3 (B) 4 (C) 5 (D) 6 (E) 7。

__________

米糠油事件 __________

燃燒含氯有機物 柳酸甲酯

(冬青油) _______主成分

(22)

3-4 官能基(Functional Group)

一、官能基簡介

將烴類視為基本架構,加上其他原子或原子團,可形成具有不同性質之有機化合物。

→例如乙烷的 1 個 H 被 OH(羥基)取代,即為乙醇,性質與乙烷大不相同。

氣體 液體

不與鈉反應 與鈉反應產生氫氣

★官能基:可以代表該有機化合物特性的原子或原子團

★★★常見官能基★★★

官能基 類 別 例 子 酸鹼性

羥基 -OH 甲醇(CH3-O-H) 中性

醚基 R1-O-R2 甲醚(CH3-O-CH3 中性

羰基 接上不同原子形成不

同的有機化合物

醛基 甲醛( 中性

酮基

丙酮( 中性

羧基 甲酸( 酸性

酯基 甲酸甲酯( 中性

胺基 甲胺( 鹼性

醯胺基 醯胺 甲醯胺( 中性

R:烴基,即烴類移去 1 個氫原子,例如:烷基為 CnH2n+1-。

Ar:苯基,即苯移去 1 個氫原子,成為 C6H5-。

本節內容相當多,但以學會辨認官能基結構及其種類最為重要,學測也常以此為命題。另外越貼 近生活的性質(例如有無毒性、酸鹼性、香味臭味等),亦是較容易拿來命題的部分。其他太細的 性質,有看過即可,不需記得太詳細。

範例 27 辨認官能基 【無敵講義】

喝咖啡時常加「肉桂」粉香料,其成分之一如右圖所示。該成分含有何種官能基?

(A)羥基 (B)醚基 (C)酮基 (D)醛基 (E)羰基。

(23)

二、醇與醚

1. 結構:

醇(含有____基) 醚(含有____基)

(O 連接 2 個烴基 R,兩個 R 不一定要相同。)

2. 同碳數的醇與醚互為同分異構物。

CH3-CH2-OH CH3-O-CH3 → 分子式皆為 C2H6O 乙醇 二甲醚(簡稱甲醚)

3. 醇、醚的實例與性質 (1) 常見的一元醇

物質 甲醇(______) 乙醇(______)

結構

模型 示性式

溶解度 與水任意比例互溶 與水任意比例互溶

性質 用途

1.極毒物質,誤飲會致失明,甚至死亡 2.燃料、有機溶劑,製造甲醛

3.工業酒精摻有甲醇

1 可從榖物及水果發酵而得 2.作溶劑、消毒劑、燃料、酒品 3.無水酒精稱絕對酒精

4.汽油添加劑,節省石油資源和 有害氣體排放

(2) 常見的多元醇

物 質 乙二醇 丙三醇(甘油)

結 構

示性式 CH2OHCH2OH CH2OHCHOHCH2OH

溶解度 與水任意比例互溶 與水任意比例互溶

性質 用途

1.有機溶劑、汽車水箱抗凍劑、

達克綸(寶特瓶 PET 原料)

(由對苯二甲酸+乙二醇聚合而得)、

塑膠原料 2.飛機外部除冰

1.皂化反應的副產品

2.具____味,______性強,可作甘味劑,保溼劑 3.硝化甘油(作心臟病藥物、炸藥)、樹脂原料(例

如. 硝化纖維:賽璐珞→作撞球、底片、人偶) 可從木材乾餾而得

複習重點:

不 需 要 很 仔 細 把 每 個 性 質 都 背 起 來,但重要的 性質(有框起 來的)最好要 有印象,尤其 是 越 接 近 生 活的!

(24)

(3) 常見醚類:低沸點(易被聞到)、密度小於 1、安定、不易與其他物質反應(做溶劑佳)

物 質 二乙醚(乙醚)

結 構 CH3-CH2-O-CH2-CH3

示性式 C2H5OC2H5

性質 用途

1.與丁醇互為同分異構物 2.常溫、常壓下呈液態

3.作有機溶劑,亦是最早使用的全身麻醉劑之一 4.難溶於水,且密度小於水,常用為萃取的溶劑 5.具高度揮發性,與空氣混合容易爆炸

補充:石油醚=戊烷、己烷,非醚類!但化性安定性和醚類相似,故稱石油醚。

(4) 乙醇與甲醚的比較

名 稱 乙 醇 二甲醚(甲醚)

示性式 C2H5OH CH3OCH3

外 觀 透明液體 特殊氣味的無色氣體 熔 點 -114.3℃ -138.5℃

沸 點 78℃ -23.6℃

對水溶解度 無限互溶 32.8 克/100 克水

與鈉金屬反應

生成氫氣 不反應

補充:

羥基 OH 越多

→產生氫鍵的機會越多

→分子間作用力越大

→沸點、黏滯性越大 EX. 丙三醇>乙二醇>乙醇(保濕乳液摸起來比酒精來得黏,也比較不會揮發) 延伸閱讀

執迷不悟,乙醚之誤:生物實 驗用乙醚錯了嗎?

2015/11/30 PanSci 泛科學

範例 28 醇與醚

下列有關醇與醚的敘述,何者正確?

(A)乙醇為二元醇 (B)工業酒精可能含有甲醇 (C)甲醚與甲醇為同分異構物 (D)皂化反應的副 產品為丙三醇 (E)乙醚可作為麻醉劑,常溫下呈液態。

醇類分子具有氫鍵(較強),而醚類無 法產生氫鍵,故醇的分子間作用力 大於醚,導致熔、沸點和對水溶解 度都較醚類大。(高三上會詳提)

(25)

3. 命名:

(1) 醇的命名:

找主鏈:找含羥基-OH 的最長主鏈

編號:從靠近-OH 端開始為主鏈編號

命名:標示-OH 所在的編號,主名為醇 甲醇、乙醇的-OH 不需編號,因為必為 1 號

(2) 醚的命名:

寫出 O 兩旁的取代基,最後加個「醚」字。

取代基之「基」字可省略不寫。

CH3-O-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH3 CH3-O-C2H5

__________ __________ __________

或__________ 或__________ 或__________

CH3-O-CH2-CH2-CH3

_______________ _____________

4. 醇和醚的異構物:

(1) 醇的異構物:以 C5H12O 為例。

畫法

先畫出 5 個 C 的所有烷類結構 → 2˙

再接上-OH (可畫對稱軸判斷重複的異構物)

(26)

(2) 醚的異構物:以 C5H12O 為例。

先畫出 5 個 C 的所有烷類結構 → 2˙

在 C–C 間插入 O 原子 (可畫對稱軸判斷重複的異構物)

範例 30 水溶性 103 指考

室溫下,王同學在做有機溶劑的特性實驗時,將等體積的三種溶劑:辛烷、水、乙醇共置於同 一試管中,塞上試管塞並充分搖晃後,靜置觀察,將結果記錄於實驗本中,並以斜線表示分層 情形,假設混合前後溶液總體積不變,試問下列哪一個圖最接近王同學實驗後紀錄的結果?(已 知辛烷、乙醇與水的密度分別為 0.703、0.789、1.000 g/cm3

(A) (B) (C) (D) (E) 範例 29 醇醚的結構式判斷

有機化合物 X 之化學式為 CnH2n+2O,n<5。將該物質完全燃燒後,測得 CO2 及 H2O 之重量 比為 88:45。回答下列問題:

(1) X 的分子式為何? (A) CH4O (B) C2H6O (C) C3H8O (D) C4H10O。

(2) 已知 X 不與鈉反應,則 X 有多少種異構物?

(27)

範例 32 92 學測補考

物質對水的溶解度表在定溫下 100 公克的水所能溶解最大量的溶質莫耳數。附表列出一些醇類分 子(含有 OH 極性官能基)在 20 ℃對水的溶解度。

(1)下列有關醇類分子的溶解度與分子結構的推論,何者正確? (A)醇類分子對水的溶解度與極性 官能基的多寡成正比 (B)極性官能基在分子中的比例愈大者, 溶解度愈佳 (C)愈長的醇類分子 有愈佳的溶解度 (D)丁醇可與水以任意比例互溶

(2)附圖分別是維他命 A 與維他命 C 的分子結構,根據附表與附圖,下列有關其溶解度的推論,何 者最合理? (A)維他命 A 與維他命 C 都可溶於水 (B)維他命 A 與維他命 C 都不溶於水 (C)維他 命 A 不溶於水,維他命 C 溶於水 (D)維他命 A 可溶於水,維他命 C 不溶於水

(3)維他命 A 在下列哪種醇類溶劑中的溶解度最大? (A)甲醇 (B)乙醇 (C)丁醇 (D)庚醇

醇類 溶解度(莫耳/100 公克水)

甲醇 CH3OH

乙醇 CH3CH2OH 丙醇 CH3CH2CH2OH 丁醇 CH3CH2CH2CH2OH 0.11 戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH 0.030 己醇 CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH 0.0058 範例 31 95 指考

根據環保署公布的河川汙染調查報告,國內河川中的魚貝體內,有的含有「環境賀爾蒙」,如多溴 二苯醚與壬基苯酚。當動物誤食這些魚貝時,會引起基因突變或賀爾蒙分泌失調,因此這些物質 被稱為「環境賀爾蒙」。試依據以上敘述,回答下列問題:

(1)下列哪一選項正確表示壬基苯酚的分子結構?

(A) (B) (C) (D) (E)

(2)這些環境荷爾蒙均具有高沸點、高脂溶性、以及不易分解的特性。若欲從河底淤泥中萃取多溴 二苯醚以供檢測,則下列哪一溶劑最合適? (A)純水 (B)氨水 (C)稀鹽酸 (D)食鹽水 (E)乙酸 乙酯

(28)

4. 醇的分類 (1) 依羥基個數

一元醇 二元醇 三元醇

(2) 依連結羥基的碳級數

一級醇 二級醇 三級醇

氧化產物

5. 酚類

(1) 定義:苯環上的 H 原子被 OH 取代。(但不稱醇類) (2) 苯酚(俗稱_______)

1 性質:具極弱的____性,

難溶於水,但可溶於強鹼。

2 用途:可做酚甲醛樹酯(電木)原料

苯甲醇易和苯酚搞混!

(29)

二 醛與酮

1. 醛與酮的定義

醛與酮均含____基 醛類結構:____________ 酮類結構:___________

醛類示性式:____________ 酮類示性式:___________

最小醛類: 最小酮類:

2. 同碳數的醛與酮互為同分異構物。(差別在羰基接在主鏈的位置不同)

丙醛 丙酮

3. 性質

1 醛與酮常是某些水果或香料的香味來源(不用背結構,會認官能基即可)

香茅醛 桂皮醛 香草精 香旱芹酮 麝香酮 苯甲醛 (肉桂香) (薄荷味) (杏仁味)

2 醛與酮的沸點,低於同碳數的醇類(原因: ) 高於同碳數的醚類和烴類

醛類的羰基(C=O)須在碳鏈頭尾端,酮類的羰基則不能在碳鏈頭尾端。

麝香:為脊索動物門哺乳綱麝科動物,如林麝、馬麝 等成熟雄體位於肚臍和生殖器之間的腺體中的乾燥 分泌物,是製造香水的原料之一,在中國也被藥用。

林麝(又稱獐子、黑獐子、林獐、香獐)

非洲靈貓:是非洲熱帶的麝貓。牠們不像其他靈貓科般像 貓,反而像短小的狗。牠們的毛粗糙,有黑點及白間,面 部呈白色,眼睛有黑斑及淡色的吻。牠們的肛腺,可以分 泌 靈 貓 酮 來 劃 定 地 盤 , 也 可 以 用 來 製 作 香 水 。

非洲靈貓

(30)

4. 常見醛類:甲醛與乙醛

物 質 甲醛(分子量最小的醛類) 乙醛

性質與 用途

1. 毒性物質,具刺激味,常溫下呈氣態 2. 易溶於水及有機溶劑

3. 製造各種樹脂,

例如:尿素甲醛樹脂(黏著劑) 甲醛與三聚氰胺聚合成美耐皿製品 註 尿素甲醛樹脂可作為貼合板材料的

接著劑,因此新裝潢的房間,常會放 出有毒的甲醛氣體,吸入具致癌性。

4. 常見的防腐劑:

________

為 37%、飽和的甲醛水溶液

可用以製成乙酸、丁醇

5. 常見酮類:丙酮(分子量最小的酮類)

(1) 性質:毒性物質,有味道,具揮發性的液體

(2) 用途:為常見的有機溶劑(可與水或有機物互溶),例如:

_______

的成分即為丙酮

5. 命名

(1) 醛的命名:-CHO 位於主鏈,其碳的編號為 1。

(2) 酮的命名:

1 以含有 的最長碳鏈為主鏈。

2 以最靠近羰基的主鏈 C 開始編號。

範例 33 講義範例

餅、冰淇淋業者常添加香草精以增加食品的香味,香草精結構 式如右圖所示。自然界某些植物中存在此有機化合物,目前市售 的香草精大多是人工合成。下列關於香草精的敘述,何者錯誤?

(A)香草精含有醛基 (B)香草精含有羥基 (C)香草精有 R-O-R' 的醚類結構 (D)香草精苯環上有-OH 基,故有酮類的官能基

(E)苯環上接的官能基 稱為醛基

(31)

5. 醛酮異構物:

先畫出烷類結構,並找出對稱軸,再接=O 到 C 上,接在 C 鏈末端為醛類,接在碳鏈中段為酮類。

以 C5H10O 的醛酮異構物為例

(32)

三、羧酸與酯

1. 羧酸與酯的定義:

羧酸的結構式: 酯的結構式:羧酸的–OH 被–OR’取代

羧酸的示性式: 酯的示性式:

2. 同碳數的羧酸與酯互為同分異構物:(烴基和 OH 的 H 互換位置)

丙酸 ___酸___酯 3. 羧酸

(1) 羧酸性質

1 具______性。RCOOH(aq) → RCOO(aq)+H(aq)

2 甲酸∼丁酸與水均可任意互溶,越高分子量的酸則越難溶。

(2) 常見的羧酸:

物 質 甲酸(蟻酸) 乙酸(醋酸)

結 構

示性式

性 質 與 用途

1.具弱酸性及腐蝕性

2.被螞蟻、蜜蜂叮咬會產生紅腫,

是因為其分泌物中含有甲酸 3.易溶於水

4.含有醛基,故具有醛類的反應性

1.具弱酸性及腐蝕性 2.食用醋中約含 5%的乙酸 3.易溶於水

4.含水量<1% 的醋酸稱為_______,凝固點為 16.6

℃,低溫易結成冰狀。

物 質 乙二酸(_____) 苯甲酸(_______)

結 構

示性式 性 質 與 用途

1.許多植物中,富含草酸氫鉀 2.草酸氧化後,形成_________。

1.難溶於水的白色晶體,能昇華,有防腐作用 2.苯甲酸與 NaOH 中和可得苯甲酸鈉,易溶於 水。苯甲酸及苯甲酸為食物防腐劑

其他:順-丁烯二酸(又稱________,maleic acid,2013 年毒澱粉元凶)、反-丁烯二酸

隨著碳數越多,越接近油 溶性,因此丁酸之後越難 溶於水。

(33)

(3) 羧酸的命名:

1 俗名: CH3(CH2)16COOH

硬脂酸(十八酸) ______(______酸)

2 IUPAC 命名:

A. 脂肪族:以含有羧基之最長鏈命名,羧基的碳為 1 號碳。

___________ __________(乳酸)

B. 芳香族:母體為苯甲酸、苯乙酸,其-COOH 所在的碳為 1 號碳。

_____酸(2-苯基乙酸) ___________(___________、______、_______)

(4) 其他羧酸衍伸物

醯氯 酸酐

4. 酯類:

(1) 酯化反應與命名:A 酸 + B 醇 → __________ + _____ ★

+ HO-CH3

H

─→ + H2O

乙酸 甲醇 ___酸____酯 補充:製造阿斯匹靈和冬青油的酯化反應

+ H

─→ +CH3COOH

柳酸 乙酐 乙醯柳酸(阿司匹靈) 醋酸

+ CH3OH H

─→ +H2O 柳酸 甲醇 柳酸甲酯(冬青油,製作膏藥) 水 (2) 性質:低分子量(沸點低)的酯具有香味★

酯化反應為羧基和羥基 間進行___________

(34)

(3) 常見酯類

乙酸乙酯 乙酸異戊酯(________) 阿斯匹靈(乙醯柳酸)

1.常見有機溶劑 2.存在於水果酒中

1 有機溶劑、香味劑

2 存在於香蕉、葡萄等許多水果中

1.鎮痛解熱、抗發炎、抗凝血、心血 管藥物

2.使胃部不適

脂肪或油脂為酯類(三酸甘油酯)★

甘油(丙三醇) + 3 脂肪酸 → 三酸甘油酯(油脂主成分) + 3 H2O

5. 羧酸與酯的異構物

例如:C3H6O2的羧酸與酯的同分異構物

(35)

範例 34

丙酸與 1-丙醇反應,所生成之酯的示性式常寫為何? (A) C3H7COOC3H7 (B) C2H5COOC3H7 (C) C3H7COOC2H5 (D) C2H5COOC2H5 答案:(B)

範例35

係由下列哪一組化合物製備而得? (A)甲酸與丁醇 (B)甲醇與丁酸 (C)丙酸與乙醇 (D)乙酸與丙醇。 答案:(D)

範例36

在 HCl 水溶液中進行水解反應後的產物中,18O 存在於下列何者?

(A)甲酸 (B)乙酸 (C)甲醇 (D)乙醇 (E)水中。答案:(D) 範例 37 答案:(C)

附圖結構所表示的化合物,水解後可得到下列何組物質?

(A)苯甲酸與乙二醇 (B)苯甲醇與乙二酸 (C)對苯二甲酸與乙二醇 (D)苯乙酸與甲醇。

(36)

四、胺與醯胺

1. 結構

氨 羧酸

2. 命名

(1) 胺的命名:

CH3-NH2 CH3CH2-NH2

______ ______ ______ ______

_______ ____________ N, N-二甲基苯胺 (2) 醯胺的命名:

_______ _______ ___________ N, N-二甲基乙醯胺

3. 常見的胺與醯胺:

物 質 甲胺(分子量最小的胺) 乙 胺 尿素

結 構

示性式 性質

用途

1.具魚腥味的氣體 2.易溶於水,呈鹼性 3.為化工原料

(1) 具氨氣味的氣體 (2) 易溶於水,呈鹼性 (3) 為化工原料

人體蛋白質代謝後最終產物之一

低分子量胺類多具有臭味(例如三甲胺具魚腥味) 甲胺溶於水:CH3NH2(g)+H2O() CH3NH3

(aq)+OH(aq)

補充: 對胺基苯磺醯胺

H 被 R 機取代 OH 被胺基取代

多巴胺(Dopamine) 安非他命(Amphetamine)

(37)

範例 38 胺與醯胺的命名 寫出下列化合物的名稱:

(1) HCONHCH2CH2CH3 (2)

答 (1) N-正丙基甲醯胺 (2) N,N-二甲基乙胺

範例 39 胺與醯胺的性質

下列關於胺類的敘述,何者正確?(應選 2 項)

(A)胺類是一種有機鹼 (B)甲胺與乙胺都具有芳香的氣味 (C)由官能基可知胺類必含肽鍵 (D) 有機胺必有氮原子 (E)丙胺為三級胺 答 (A)(D)

延伸閱讀

範例 40

下列各化合物中,何者最容易溶於鹽酸? (A) (B) (C) (D)

範例 41 胺與醯胺的性質

化學式為 C4H9NO 之醯胺異構物共有幾種? (A) 3 (B) 4 (C) 6 (D) 8。答案:(D)

(38)

3-5 生物體中的有機物質:醣類、蛋白質、脂肪、核酸

一、醣(Carbohydrate)課本 P.121)

1. 定義:化學式可寫為_______,故稱_____________(但並非真的含水),其結構上具多個-OH。

2. 單醣(C6H12O6):最小醣類,無法水解成更小的醣類

物質 葡萄糖 果糖 半乳糖

結構

固 態

水溶液中

性質與用途

(1) 白色晶體,易溶於水 (2) 血液中的葡萄糖稱為

________

(3) 製造:光合作用、醣類 水解

(4) 為能量之主要能源

(1) 白色晶體,易溶於水 (2) 存在:蜂蜜、果實 (3) 甜度最高的糖

(4) 經由肝臟轉換成葡萄糖

(1) 白色晶體,易溶於水 (2) 存在:乳汁

(3) 製造:乳糖水解

(4) 對嬰兒腦部發育極為重要 (5) 可經由肝臟轉換成葡萄糖

3. 雙醣(C__H__O__):兩分子單醣脫去 1 分子___縮合而得

物質 蔗糖 麥芽糖(俗稱飴糖) 乳糖

結構 (不必記) 水解產物(記)

性質與用途

(1) 白色晶體,易溶於水 (2) 存在:甘蔗、甜菜 (3) 紅糖、白砂糖的主要成分

為蔗糖

(1) 無色晶體,易溶於水 (2) 存在:麥芽

(3) 製造:澱粉水解 (4) 常用於製造糖果

(1) 無色晶體,易溶於水 (2) 存在:乳汁

(3) 用於製造藥丸糖衣

每兩分子單醣脫一分子水縮合成一分子雙醣(逆反應則為水解)(結構不需會)

例外:鼠李糖:C6H12O5,並不符合 Cm(H2O)n

+ H2O

縮合 水解

(39)

4. 寡醣:3~10 個單醣分子構成,具甜味,有些無法被人體分解,熱量低且可促進腸道蠕動和排便。

5. 多醣 ( (C6H10O5)n,為聚合物)

物 質 澱 粉 纖維素 肝 醣

n 值 200 ∼ 4000 2000 ∼ 26000 10000 ∼ 120000 水解

產物

性質與用途 (1) 存在:種子、塊根

(2) 製造:光合作用

(3) 檢驗:與___反應呈深藍色

(1) 存在:細胞壁、棉花、木材、麻 (2) 製造:光合作用

(3) 不被人體的酶消化,但能協助腸 胃蠕動

(4) 水解產生葡萄糖,可製酒精 (5) 可製造紙

(1) 存在:肌肉、肝臟 (2) 製造:體內過量葡萄糖轉 換成肝醣

(3) 又稱為動物性澱粉。當血 糖不足時,肝醣會分解成葡萄 糖。

澱粉經酸或酵素水解過程:澱粉 → ______(聚合物) → ______ → ______

3-6.2 胺基酸與蛋白質 (課本 P.126) 範例 42

單醣的分子式為 C6H12O6,雙醣的分子式為 C12H22O11,則參醣的分子式為何? 答 C18H32O16

範例 43

342 克蔗糖完全水解,產生多少克果糖? 答 180

延伸閱讀

(40)

二、胺基酸(Amino acid)

(1) 組成:含有____基及___基的有機化合物。

(2) -胺基酸:組成蛋白質的基本單元,為胺基及羧基接於同一個碳原子上的胺基酸。常見的 - 胺基酸有 20 種(差別在-R)。

-胺基酸 甘胺酸(最簡單的-胺基酸)

麩胺酸(-胺基戊二酸) 麩胺酸一鈉(味精成分)

(3) 人體無法自行合成的胺基酸,須由食物獲得,稱______胺基酸。

2. 胜肽與蛋白質:

(1) 胺基酸聚合方式:每兩個胺基酸分子縮合(脫去一分子水),形成 1 個_____鍵(或___鍵)。

(2) 胜肽:由 -胺基酸縮合而成的產物。

1 兩個胺基酸分子縮合(脫去一分子水)成「二肽」,含有___個醯胺鍵。

二肽

2 三個胺基酸分子縮合成「三肽」,含有___個醯胺鍵;多個胺基酸分子縮合成「多肽」。

(2) 蛋白質性質

① 為 -胺基酸縮合而成的聚合物,分子量可至數千到數百萬(5000 以上),含__、__、__、__

或__原子。

(41)

③ 蛋白質因環境(溫度、pH)改變或與其他物質作用,而失去原本功能(結構改變),稱______

例如:蛋白質加熱、遇酸鹼、重金屬而沉澱或凝固。

蛋白質遇______成黃色,可用以檢驗蛋白質存在。

4 蛋白質的性質,與其分子中胺基酸的結合順序、立體結構有關。

-螺旋結構:為毛皮、蹄角、羽毛等蛋白質之主要結構。

-褶板結構:為蠶絲中纖維狀蛋白的主要結構。

(燙頭髮時,即是利用藥水將頭髮中部分的鍵結破壞再重新組合,將頭髮重新塑形,)

-螺旋結構 -褶板結構

範例 44 辨認-胺基酸 下列何者為 -胺基酸?

(A) (B) H2N-CH2-CH2-COOH (C)

(D) (E) 。 答 (D)

(42)

三、脂肪(Fat) (課本 P.129) 1. 脂肪

(1) 油脂在常溫下,呈液態稱_____,呈固態稱______。

(2) 1 克脂肪可提供__大卡,1 克葡萄糖或蛋白質可提供__大卡。

(3) 主成分:__________(非聚合物),形成的酯化反應如下,

______ ________ ____________

2. 脂肪酸:

(1) 定義:脂肪酸為直鏈的羧酸,自然界中多含 16∼18 個碳。

(2) 分類:

飽和與不飽和、順式與反式★

脂肪酸中有 1 個 C=C 稱 ____________,含 2 個 C=C 以上____________

(3) 比較

組成 室溫下狀態 來源

不飽和脂肪 不飽和脂肪酸+甘油 熔點低,多為___態 多為_______油(例外:魚油) 飽和脂肪 飽和脂肪酸+甘油 熔點低,多為___態 多為_______油(例外:棕櫚油) (4) 檢驗不飽和的程度:利用___會與C=C反應的性質

碘價=每100克油脂所吸收的碘的克數。

碘值越高,和碘反應的C=C雙鍵越多,不飽和程度越___

(5) 氫化植物油:植物油易酸敗,不耐油炸→植物油加氫(C=C雙鍵處),減少不飽和度→避免酸敗 (6) 反式脂肪:碳鏈中有反式雙鍵結構。人體無法代謝,易堆積在血管中,引起新血管疾病

(43)

3. 皂化:脂肪在鹼性溶液水解,產生 3 分子 (肥皂主成分)與 1 分子 。 EX. (C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3C17H35COONa

十八酸丙三酯 甘油(丙三醇) 十八酸鈉(肥皂)

範例 45 脂肪性質

下列有關脂肪的敘述,何者正確?

(A)椰子油有固定的熔點 (B)脂肪屬於酯類 (C)脂肪水解的產物含有丙三醇 (D)常溫、常壓下,

不飽和脂肪多呈固態 (E)不飽和脂肪在氫化時,可能產生反式脂肪。

答 (B)(C)(E)

範例 46 脂肪水解

下列何者可能是脂肪水解後的產物?

(A) C3H5(OH)3 (B) C2H5OH (C) C3H7COOH (D) C17H35COOH (E) CH3COOC2H5 答 (A)(D)

(44)

3-5.4 核苷酸與核酸 (課本 P.132) 1. 核酸:

(1) 組成:由_________脫水縮合而得的聚合物,含__、__、__、__、__元素。

(2) 分類:_______________(deoxyribonucleic acid,簡稱______) 和_______________(ribonucleic acid,簡稱______) (3) 結構:去氧核醣核酸為___________(double helix) 2. 核苷酸:

(1) 組成:_________、_________、_________

五碳糖+含氮鹼基=______,核苷+_________=核苷酸 DNA 的含氮鹼基分為:___、___、___、___

RNA 的氮鹼基分為:___、___、___、___

DNA 雙股螺旋

不需記結構

不需記結構 範例 47 脂肪水解

下列有關核苷酸與核酸的敘述,何者正確?

(A)核苷酸由硝酸、戊醣及含氮鹼組成 (B)核糖與核酸均為聚合物 (C) RNA、DNA 具有相同的含 氮鹼 (D) RNA、DNA 具有相同的戊醣 (E) DNA 呈雙螺旋結構。

參考文獻

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