第三章 有機化合物

第三章 有機化合物

一、有機化合物定義

1. 有機化合物(Organic compounds)定義：

舊有：由生命體製造的化合物。

(又稱活力論 Vitalism，由瑞典化學之父貝采利烏斯提出，但被學生維勒推翻。) 現代：主要含___和___的化合物，另外亦可有__、__、__、__、X(鹵素)，但不含：

CO、CO2、含 CO3

2－、HCO3

－的化合物、氰化物（CN^－）、硫氰化物（SCN^－）、氰酸鹽（CNO^－）、

碳化矽（SiC）、碳化鈣（CaC2）。

Jöns Jacob Berzelius 瑞典，1779~1848

Friedrich Wöhler 德國，1800~1882

首位人工製造出尿素的科學家

十萬個為什麼中的烏拉博士

二、有機化合物的鍵結★

1. 有機化合物中，常見原子的鍵數★（學測曾考過）

常見原子 鍵 數 範 例

C 甘胺酸的結構：

分子式 C2H5NO2

N O

H、鹵素

範例 2 鍵結數 107 學測 範例 1 分辨有機化合物

下列何者為有機化合物？(A) CH3NH2 (B) CH3COOCH3 (C) KHCO3 (D) NH4SCN (E) CH4

2. 結構表示法

物 質 球-棍模型 結構式

短線結構式 縮合結構式★ 骨架結構式★

正丁烷

（C4H10）

CH3－CH2－CH2－CH3

CH3CH2CH2CH3

CH3(CH2)2CH3

C－C－C－C

3. C－C 單鍵可旋轉

物 質 結構式畫法 球-棍模型

丙烷（C3H8）

CH3－CH2－CH3

4. 烷、烯、炔、環烷的鍵結形式

乙 烷 乙烯（含 C＝C） 乙炔（含 C≡C） 環丙烷

結構式

模型

範例 3 結構式轉分子式(學測、指考皆曾考過)

( K 他命)C13H16NOCl

3-1 飽和烴-烷烴與環烷烴 3-1.1 烴(Hydrocarbon)的分類

1. 烴的定義：只含____、____的有機化合物。

2.. 烴的分類

2. ★★★整理：飽和烴中，

每多一 C＝C → H 個數少____個 每多一 C≡C → H 個數少____個 每多一 環 → H 個數少____個 每多一 苯環 → H 個數少____個 每多一 鹵素 → H 個數少____個

範例 5 碳的鍵結與氫原子的個數關係

某有機化合物的化學式為 C3H6，其分子內可能含有何種結構？ (A) 1 個雙鍵 (B) 1 個環 (C) 1 個雙鍵及 1 個環 (D) 2 個雙鍵 (E) 1 個參鍵

範例 4 碳的鍵結與氫原子的個數關係

分子式為 C28H32 的烴類，結構中含有 3 個五員環及 1 個參鍵，則此分子中含有多少個雙鍵？

烴類

鏈狀烴

環狀烴

飽和烴

不飽和烴

脂環烴

芳香烴：苯及其衍生物 烯

炔 烷

通式

環烷 環烯

最小分子

有 C＝C 或 C≡C

C＝C C≡C

無 C＝C 或 C≡C

3-1.2 烷(鏈烷)與環烷

1. 烷的定義：結構中僅含碳－碳單鍵的烴。

2. 同系物：同類有機物，分子式相差______的整數倍，或分子量相差____的整數倍。

EX. 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 環丙烷 環丁烷 環戊烷

3. 烷類結構與命名 (1) 烷類結構

→ 不含碳－碳雙鍵或三鍵！

想：14，28，42，56 可為同系物嗎?

甲烷為正四面體三度空間立 體結構。

4. 烷的同分異構物

分子式 同分異構物（碳鏈異構物）及名稱 異構物個數

甲 烷 乙 烷 丙 烷

丁 烷

戊 烷

鏈異搆物：分子式相同，但 C─C 鏈連接的結構不同。鏈異搆物是同分異搆物中的一種類別。

範例 6 烷類異構物

試畫出 C6H14所有異構物之結構式（畫 C 和 C─C 鍵即可）

相同分子式，結構式不同的分子其物性_____，化性_____

二、烷的中文系統命名★（參考 IUPAC 系統命名法(英文)）

步驟 例

1 找最長碳鏈作主鏈

→ 主鏈上的支鏈(或取代基)盡量最多

2 主鏈編號

→ 從最靠近支鏈的一端開始編號 → 所有支鏈的編號和最小

3 命名

先從甲基開始，依序往後乙基、丙基等 同取代基有多個編號時，以 , 隔開 阿拉伯編號遇中文國字時，以 – 隔開

相同取代基有兩個以上，以中文(一、二、三…)表示個 數

常見取代基

甲基 甲烷少 1 個 H –CH3 (或 H3C–) 乙基 乙烷少 1 個 H –C2H5 或 –CH2CH3

丙基

丁基

烷的系統命名講解

範例 9 判斷命名是否正確 下列何者符合中文系統命名法則？

(A) 2-甲基丁烷 (B) 2,3-二甲基戊烷 (C) 2,2-二乙基丙烷 (D) 2,2,3-三甲基戊烷 (E) 1,2,3-三甲基丙烷。

範例 8 烷類名稱轉結構

畫出下列化合物之分子結構：(1) 2-甲基丁烷 (2) 2,2,4-三甲基己烷 範例 7 烷類的系統命名

命名以下結構

(3) (CH3)2CH(CH2)3C(CH3)3

4. 烷類性質與生活實例 結構：非平面 化性安定

無色、無味，不溶於水，易溶於乙醚、甲苯等有機溶劑。

密度均小於水(→汽油會浮於水面)。

常溫、常壓下，含 1∼4 個 C 的烷呈氣態，5∼17 個 C 的烷呈液態，18 個 C 以上的烷呈固態。

一般而言，熔點、沸點隨著碳數的增加而愈高。(丙烷例外，其熔點最低！)

生活中常見的烷類

物 質 主要成分

天然氣 ______、______

沼氣 ______

液化石油氣(桶裝瓦斯) ______、______

罐裝瓦斯、打火機油 ______

蠟燭、地板蠟 成分為石蠟，含 18∼50 個 C 的烷，故烷類又稱為石蠟烴 甲烷 乙烷

丙烷 丁烷 甲烷

丁烷

二、環烷 (CnH2n，全為C－C 單鍵的環狀飽和烴) 1. 環烷命名

1 以環碳鏈為主鏈，稱環某烷。

2 從有支鏈處開始編 1 號，且有 接支鏈的碳編號和要最___。

3 命名和烷類類似

若只有一支鏈，接支鏈的碳必 在____號，則命名時可省略該 編號。

想法：先照名稱畫出結構，再照正確規則重新命名，看是否與選項名稱相符，若不符合，則選項名稱 範例 11 判斷命名是否正確

下列烷烴和環烷烴的命名，何者與系統命名法不符？

(A)2-甲基環丁烷 (B)1,5-二甲基環己烷 (C)3,4-二甲基戊烷 (D)2-乙基戊烷 範例 10 環烷的系統命名

寫出下列環烷烴的系統命名之名稱：

3. 環烷性質 結構：非平面

化性：鏈烷類似，較安定。(環丙烷除外，易爆炸，可做麻醉劑) 物性：分子量越大，熔、沸點通常越高。

範例 13 環烷異構物

請畫出所有 C5H12所有環烷的結構異構物，並命名。

範例 12 烷類性質

下列有關烷烴的敘述，何項正確？ (A)烷烴又名石蠟烴，在常溫常壓下均為固體 (B)甲烷、乙烷、

環丙烷互為同系物 (C)沸點大致隨碳數增加而升高 (D)烷烴中每個碳原子均以單鍵與周圍原子 鍵結 (E)單環烷烴的通式為 CnH2n。

3-2 烯與炔

1. 定義：含 C=C

2. 通式：CnH2n(只含一個 C=C)(和_____的通式相同→故同碳數烯和______可互為結構異構物) 3. 結構：

(1) 雙鍵向外延伸一個共價鍵所接的原子會與構成雙鍵之原子共平面。

(2) C=C 無法旋轉

乙烯（平面分子）

丙烯（非平面分子）

類似例子：甲醛、苯、萘皆為平面分子

課外補充：丙二烯是否為全平面分子？

4 烯的命名(和烷類似) 1^．找主鏈

選含 C=C 的最長碳鏈為主鏈，稱某烯。

若主鏈含兩個 C=C，則稱某二烯 若主鏈為環，則稱環某烯。

2^．主鏈編號

→從靠近 C=C 端開始編 1 和 2 號 →所有雙鍵和取代基的編號和要最小 3^．命名

編號–(中文個數)取代基–…–編號–某烯 雙鍵位置的編號

三個 C 主鏈或環上一雙鍵，雙鍵不需標號。

(因為此雙鍵必在 1 號)

EX. 丙烯或環戊烯的 1 可省略不寫 範例 14 烯的系統命名

命名下列有機化合物

(1) (2) (CH3)3C(CH2)2CHCH2 (3) (4)

→ 含碳-碳雙鍵(烯類)或三鍵(炔類)！氫原子數未接最滿→不飽和烴

5. ★順反異構物(舊時又可稱「幾何異構物」)

★形成原因：因為________________，所產生的異構物。

★形成條件：如下圖的烯類或環烷類結構，若________________，則有順反異構物。

分子量大的在同側稱「_____」，在異側稱「______」

例

範例 16 順反異構物

下列何者具有順反異構物？

(A) CH3－CH＝CH2 (B) (C) CH3－CH＝CH－CH2－CH3

(D) (E) CH3－CH＝CH－CH＝CH2。 範例 15 烯的結構

畫出下列化合物之分子結構：

(1)3-己烯 (2)4-甲基-2-戊烯 (3) 1,4-二甲基環丁烯

6 烯類實例：

(1) 乙烯為植物荷爾蒙，催熟水果，EX 蘋果表皮會釋放乙烯，因此可將蘋果和香蕉同放，加速香 蕉變黃成熟)

(2) 乙烯、丙烯等烯類可聚合(打開雙鍵，連接烯類分子彼此)，製成塑膠(聚合物)。

n → ； n → 乙烯 聚乙烯（PE） 丙烯 聚丙烯（PP）

(3) 乙烯可製得乙醇、乙酸、乙醛、氯乙烯、苯乙烯等 範例 18 順反異構物 改自 91 指考

C4H8的異構物共有幾種？

範例 17 順反異構物 97 指考 下列哪些分子有順、反異構物？

(A)2-丁烯 (B)2-戊烯 (C)丙烯 (D)3-己烯 (E)2-甲基-2-丁烯

二、炔類

1. 定義：含 C≡C

2. 通式：CnH2n－2(只有一個碳-碳三鍵時) 3. 結構：鄰近 C≡C 的原子共直線。

乙炔（直線形分子） 丙炔（非直線形分子）

4 炔的命名(和烯相似) 1^．找主鏈

選含 C≡C 的最長碳鏈為主鏈，稱某炔。

2^．主鏈編號

從靠近 C≡C 端開始編號

所有三鍵和取代基的編號和要最小

3^．命名

編號–(中文個數)取代基–…–編號–某炔 三鍵位置的編號

丙炔的參鍵可省略 1 號，而直稱丙炔

範例 20 烯、炔的命名 103 武陵中學

下列有機化合物依中文系統之命名，何者錯誤？

(A)3－甲基－2－戊烯 (B)3,3－二甲基－4－戊烯 (C)4－甲基－2－己炔 (D)4－甲基－2－戊烯 (E)2,3－二甲基－1－丁烯

範例 19 炔的命名

下列化合物的系統命名為何？

(1) (2) (CH3)3C(CH2)2CCH

5. 炔類實例：

(1) 乙炔氧燄溫度高(高燃燒熱)，可用來焊接或切割金屬。

(2) 乙炔可用來製造聚氯乙烯(PVC)(常做雨衣和水管)的化合物。

(3) 可從碳化鈣（CaC²，俗稱電石）與水的反應製備

，故乙炔又稱電石氣。

CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2

(4) 乙炔也是種植物荷爾蒙，也可以用來催熟水果。

(5) 白川英樹發現乙炔聚合後的聚乙炔，參雜碘後具有導電性，

為導電塑膠的先驅，也為此共同獲得 2000 年諾貝爾化學獎。

白川英樹(Shirakawa Hideki) (6) 乙炔製備：

○¹ 800℃強熱灰石得________和_________(俗稱________) _____________________________

○² 將氧化鈣與煤焦置於 2000℃電爐中加熱，得________(俗稱_______) _____________________________

○³ 將碳化鈣加____得乙炔(俗稱_______)

台灣特有捕魚方式：金山蹦火仔 利用點燃乙炔放的光來捕捉沙丁魚 範例 21 炔的異構物

C4H6有幾種炔烴異構物？

聚氯乙烯

補充：烯類和炔類的有機反應(高三下選修) (教材取自翰林互動式教學講義) 一、烯的反應

1. 烯的加成反應

2. 氧化反應

_____色 _____色

二、炔的反應 1. 炔的加成反應

2. 炔的氧化反應

3. 末端炔的金屬取代反應

3-3 芳香族化合物

芳香烴：即苯和含苯結構的衍生物，大多帶有特殊氣味(→具揮發性)。

芳香烴的來源：煤溚(煤炭乾餾後的___態物質)分餾後的油狀物，再行分餾而得。

一、苯

苯的發現歷史

1825 年，法拉第從魚油中經熱裂解分離出高純度苯，並定出碳氫質量比。

1833 年，米修里希·伊爾哈得策定出苯的分子式為 C6H6。此後便有一系列對苯的結構猜測。

1865 年，克古勒提出苯的單環結構式，單、雙鍵交錯排列，並認為該雙鍵非固定，可迅速移動。

法拉第 克古勒 銜尾蛇 動漫鋼之煉金術師中 Michael Faraday August Kekulé 啟發克古勒對苯結構的想法 人造人身上出現的圖騰

1. 苯：分子式_______，屬於不飽和烴。

2. 苯的結構與性質

苯的填充模型 平面分子，正六邊形結構。

根據實驗，C-C 鍵長(1.39 Å)介於單鍵(1.54 Å)和雙鍵(1.34 Å)之間，非單鍵亦非雙鍵。

→ 苯的實際結構介於 A 和 B 之間，所有 C-C 鍵為______鍵，鍵角皆為______度。

→ 苯不具烯的性質，且化性較烯安定。(苯環本身不易被破壞)

A B

二、常見的芳香烴

1. 芳香烴：含有苯環的碳氫化合物。

2. 相關重要化合物

(1) 單取代

________ ________ ________

(2) 雙取代

(3) 苯的衍生物：多苯環

_________ ________ ________ ________

範例 22 芳香烴 下列何者為芳香烴？

(A) CH2＝CH2 (B) (C) (D) (E) 位置異構物

三、芳香烴的性質及其用途 1. 苯與萘

物 質 苯 萘

分子式 C6H6 C10H8

俗 名 _________ _________或_________

結 構

，六角形平面分子 ，含兩個苯環的平面分子

性 質

(1) 無色、有特殊氣味之揮發性液體 (2) 熔點為 5.5 C，沸點為 80.1 C

(3) 難溶於水，可溶於乙醇、乙醚、丙酮及 四氯化碳等有機溶劑

(4) 能溶解脂肪、石蠟等有機化合物 (5) 會誘發______病 (6) 易燃

(1) 白色片狀晶體，具有特殊臭味 (2) 熔點為 80.3 C，沸點為 218 C (3) 難溶於水，可溶於乙醇、乙醚等有機溶

劑

(4) 可昇華為氣體

用 途 做有機溶劑

製造塑膠、染料、清潔劑、殺蟲劑、藥

具有極強的殺菌性，可製成「萘丸」，作為 驅蟲及防腐劑(萘丸≠樟腦丸)

2. 甲苯

(1) 為無色、有特殊味之液體，性質與苯相似。

(2) 熔點為－93℃，沸點為 110.6℃。

(3) 能溶解脂肪、石蠟及橡膠等有機化合物

(4) 常用為油漆溶劑、製造染料及炸藥(三硝基甲苯)。

2,4,6-三硝基甲苯（

t

n

t

範例 24 烷基苯的性質

下列有關芳香烴的敘述，何者正確？

(A)二甲苯與乙苯互為異構物 (B)鄰二甲苯結構為 (C)甲苯為常用的有機溶劑 (D)萘的分子量大於甲苯 (E)常溫、常壓下，甲苯呈液態。

範例 23 苯的性質

下列有關苯的敘述，何者正確？ (A)為平面分子 (B)分子式為 C6H6 (C)苯會誘發白血病 (D)常溫、常壓下呈液態，不易燃(E)難溶於水，易溶於有機溶劑。

四、芳香族化合物

1. 定義：含苯的衍生物(可以有碳氫以外的原子在) 2. 例子

_______ _______ _______

3. 異構物

(1) C6H4Cl2的異構物情況 (2) C6H4FCl 的異構物情況 (3) C6H3Cl3的異構物情況

範例 26

下列哪個物質可能含有苯環結構？

(A) C H Cl (B) C HCl (C) C HCl (D) C H Cl (E) C H Cl 。 範例 25 芳香族異構物 100 指考

已知某含溴的甲苯衍生物分子式為 C7H6Br2，其中兩個溴原子皆位於苯環上，試問此衍生物可 能有幾個異構物？(A) 3 (B) 4 (C) 5 (D) 6 (E) 7。

__________

米糠油事件 __________

燃燒含氯有機物 柳酸甲酯

(冬青油) _______主成分

3-4 官能基(Functional Group)

將烴類視為基本架構，加上其他原子或原子團，可形成具有不同性質之有機化合物。

→例如乙烷的 1 個 H 被 OH(羥基)取代，即為乙醇，性質與乙烷大不相同。

氣體 液體

不與鈉反應 與鈉反應產生氫氣

★官能基：可以代表該有機化合物特性的原子或原子團

★★★常見官能基★★★

官能基 類 別 例 子 酸鹼性

羥基 －OH 醇 甲醇（CH3－O－H） 中性

醚基 R1－O－R2 醚 甲醚（CH3－O－CH3） 中性

羰基 接上不同原子形成不

同的有機化合物 － －

醛基 醛 甲醛（ ） 中性

酮基 酮

丙酮（ ） 中性

羧基 酸 甲酸（ ） 酸性

酯基 酯 甲酸甲酯（ ） 中性

胺基 胺 甲胺（ ） 鹼性

醯胺基 醯胺 甲醯胺（ ） 中性

R：烴基，即烴類移去 1 個氫原子，例如：烷基為 CnH2n＋1－。

Ar：苯基，即苯移去 1 個氫原子，成為 C6H5－。

本節內容相當多，但以學會辨認官能基結構及其種類最為重要，學測也常以此為命題。另外越貼 近生活的性質(例如有無毒性、酸鹼性、香味臭味等)，亦是較容易拿來命題的部分。其他太細的 性質，有看過即可，不需記得太詳細。

範例 27 辨認官能基 【無敵講義】

喝咖啡時常加「肉桂」粉香料，其成分之一如右圖所示。該成分含有何種官能基？

(A)羥基 (B)醚基 (C)酮基 (D)醛基 (E)羰基。

二、醇與醚

1. 結構：

醇（含有____基） 醚（含有____基）

（O 連接 2 個烴基 R，兩個 R 不一定要相同。）

2. 同碳數的醇與醚互為同分異構物。

CH3－CH2－OH CH3－O－CH3 → 分子式皆為 C2H6O 乙醇 二甲醚（簡稱甲醚）

3. 醇、醚的實例與性質 (1) 常見的一元醇

物質 甲醇（______） 乙醇（______）

結構

模型 示性式

溶解度 與水任意比例互溶 與水任意比例互溶

性質 與 用途

1.極毒物質，誤飲會致失明，甚至死亡 2.燃料、有機溶劑，製造甲醛

3.工業酒精摻有甲醇

1 可從榖物及水果發酵而得 2.作溶劑、消毒劑、燃料、酒品 3.無水酒精稱絕對酒精

4.汽油添加劑，節省石油資源和 有害氣體排放

(2) 常見的多元醇

物 質 乙二醇 丙三醇（甘油）

結 構

示性式 CH2OHCH2OH CH2OHCHOHCH2OH

溶解度 與水任意比例互溶 與水任意比例互溶

性質 與 用途

1.有機溶劑、汽車水箱抗凍劑、

達克綸(寶特瓶 PET 原料)

(由對苯二甲酸+乙二醇聚合而得)、

塑膠原料 2.飛機外部除冰

1.皂化反應的副產品

2.具____味，______性強，可作甘味劑,保溼劑 3.硝化甘油(作心臟病藥物、炸藥)、樹脂原料(例

如. 硝化纖維：賽璐珞→作撞球、底片、人偶) 可從木材乾餾而得

複習重點：

不 需 要 很 仔 細 把 每 個 性 質 都 背 起 來，但重要的 性質(有框起 來的)最好要 有印象，尤其 是 越 接 近 生 活的！

(3) 常見醚類：低沸點(易被聞到)、密度小於 1、安定、不易與其他物質反應(做溶劑佳)

物 質 二乙醚（乙醚）

結 構 CH3－CH2－O－CH2－CH3

示性式 C2H5OC2H5

性質 與 用途

1.與丁醇互為同分異構物 2.常溫、常壓下呈液態

3.作有機溶劑，亦是最早使用的全身麻醉劑之一 4.難溶於水，且密度小於水，常用為萃取的溶劑 5.具高度揮發性，與空氣混合容易爆炸

補充：石油醚=戊烷、己烷，非醚類！但化性安定性和醚類相似，故稱石油醚。

(4) 乙醇與甲醚的比較

名 稱 乙 醇 二甲醚（甲醚）

示性式 C2H5OH CH3OCH3

外 觀 透明液體 特殊氣味的無色氣體 熔 點 －114.3℃ －138.5℃

沸 點 78℃ －23.6℃

對水溶解度 無限互溶 32.8 克／100 克水

與鈉金屬反應

生成氫氣 不反應

補充：

羥基 OH 越多

→產生氫鍵的機會越多

→分子間作用力越大

→沸點、黏滯性越大 EX. 丙三醇＞乙二醇＞乙醇(保濕乳液摸起來比酒精來得黏，也比較不會揮發) 延伸閱讀

執迷不悟，乙醚之誤：生物實 驗用乙醚錯了嗎？

2015/11/30 PanSci 泛科學

範例 28 醇與醚

下列有關醇與醚的敘述，何者正確？

(A)乙醇為二元醇 (B)工業酒精可能含有甲醇 (C)甲醚與甲醇為同分異構物 (D)皂化反應的副 產品為丙三醇 (E)乙醚可作為麻醉劑，常溫下呈液態。

醇類分子具有氫鍵(較強)，而醚類無 法產生氫鍵，故醇的分子間作用力 大於醚，導致熔、沸點和對水溶解 度都較醚類大。(高三上會詳提)

3. 命名：

(1) 醇的命名：

1˙

找主鏈：找含羥基－OH 的最長主鏈

2˙

編號：從靠近－OH 端開始為主鏈編號

3˙

命名：標示－OH 所在的編號，主名為醇 甲醇、乙醇的－OH 不需編號，因為必為 1 號

(2) 醚的命名：

寫出 O 兩旁的取代基，最後加個「醚」字。

取代基之「基」字可省略不寫。

CH3－O－CH3 CH3－CH2－O－CH2－CH3 CH3－O－C2H5

__________ __________ __________

或__________ 或__________ 或__________

CH3－O－CH2－CH2－CH3

_______________ _____________

4. 醇和醚的異構物：

(1) 醇的異構物：以 C5H12O 為例。

畫法 1˙

先畫出 5 個 C 的所有烷類結構 → 2˙

再接上－OH (可畫對稱軸判斷重複的異構物)

(2) 醚的異構物：以 C5H12O 為例。

1˙

先畫出 5 個 C 的所有烷類結構 → 2˙

在 C–C 間插入 O 原子 (可畫對稱軸判斷重複的異構物)

範例 30 水溶性 103 指考

室溫下，王同學在做有機溶劑的特性實驗時，將等體積的三種溶劑：辛烷、水、乙醇共置於同 一試管中，塞上試管塞並充分搖晃後，靜置觀察，將結果記錄於實驗本中，並以斜線表示分層 情形，假設混合前後溶液總體積不變，試問下列哪一個圖最接近王同學實驗後紀錄的結果？（已 知辛烷、乙醇與水的密度分別為 0.703、0.789、1.000 g/cm³）

(A) (B) (C) (D) (E) 範例 29 醇醚的結構式判斷

有機化合物 X 之化學式為 CnH2n＋2O，n＜5。將該物質完全燃燒後，測得 CO2 及 H2O 之重量 比為 88：45。回答下列問題：

(1) X 的分子式為何？ (A) CH4O (B) C2H6O (C) C3H8O (D) C4H10O。

(2) 已知 X 不與鈉反應，則 X 有多少種異構物？

範例 32 92 學測補考

物質對水的溶解度表在定溫下 100 公克的水所能溶解最大量的溶質莫耳數。附表列出一些醇類分 子（含有 OH 極性官能基）在 20 ℃對水的溶解度。

(1)下列有關醇類分子的溶解度與分子結構的推論，何者正確？ (A)醇類分子對水的溶解度與極性 官能基的多寡成正比 (B)極性官能基在分子中的比例愈大者， 溶解度愈佳 (C)愈長的醇類分子 有愈佳的溶解度 (D)丁醇可與水以任意比例互溶

(2)附圖分別是維他命 A 與維他命 C 的分子結構，根據附表與附圖，下列有關其溶解度的推論，何 者最合理？ (A)維他命 A 與維他命 C 都可溶於水 (B)維他命 A 與維他命 C 都不溶於水 (C)維他 命 A 不溶於水，維他命 C 溶於水 (D)維他命 A 可溶於水，維他命 C 不溶於水

(3)維他命 A 在下列哪種醇類溶劑中的溶解度最大？ (A)甲醇 (B)乙醇 (C)丁醇 (D)庚醇

醇類 溶解度（莫耳／100 公克水）

甲醇 CH3OH ∞

乙醇 CH₃CH₂OH ∞ 丙醇 CH3CH2CH2OH ∞ 丁醇 CH3CH2CH2CH2OH 0.11 戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH 0.030 己醇 CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH 0.0058 範例 31 95 指考

根據環保署公布的河川汙染調查報告，國內河川中的魚貝體內，有的含有「環境賀爾蒙」，如多溴 二苯醚與壬基苯酚。當動物誤食這些魚貝時，會引起基因突變或賀爾蒙分泌失調，因此這些物質 被稱為「環境賀爾蒙」。試依據以上敘述，回答下列問題：

(1)下列哪一選項正確表示壬基苯酚的分子結構？

(A) (B) (C) (D) (E)

(2)這些環境荷爾蒙均具有高沸點、高脂溶性、以及不易分解的特性。若欲從河底淤泥中萃取多溴 二苯醚以供檢測，則下列哪一溶劑最合適？ (A)純水 (B)氨水 (C)稀鹽酸 (D)食鹽水 (E)乙酸 乙酯

4. 醇的分類 (1) 依羥基個數

一元醇 二元醇 三元醇

(2) 依連結羥基的碳級數

一級醇 二級醇 三級醇

氧化產物

5. 酚類

(1) 定義：苯環上的 H 原子被 OH 取代。(但不稱醇類) (2) 苯酚(俗稱_______)

○¹ 性質：具極弱的____性，

難溶於水，但可溶於強鹼。

○² 用途：可做酚甲醛樹酯(電木)原料

苯甲醇易和苯酚搞混！

二 醛與酮

1. 醛與酮的定義

醛與酮均含____基 醛類結構：____________ 酮類結構：___________

醛類示性式：____________ 酮類示性式：___________

最小醛類： 最小酮類：

2. 同碳數的醛與酮互為同分異構物。(差別在羰基接在主鏈的位置不同)

丙醛 丙酮

3. 性質

○¹ 醛與酮常是某些水果或香料的香味來源（不用背結構，會認官能基即可）

香茅醛 桂皮醛 香草精 香旱芹酮 麝香酮 苯甲醛 (肉桂香) (薄荷味) (杏仁味)

○² 醛與酮的沸點，低於同碳數的醇類(原因： ) 高於同碳數的醚類和烴類

醛類的羰基（C＝O）須在碳鏈頭尾端，酮類的羰基則不能在碳鏈頭尾端。

麝香：為脊索動物門哺乳綱麝科動物，如林麝、馬麝 等成熟雄體位於肚臍和生殖器之間的腺體中的乾燥 分泌物，是製造香水的原料之一，在中國也被藥用。

林麝(又稱獐子、黑獐子、林獐、香獐)

非洲靈貓：是非洲熱帶的麝貓。牠們不像其他靈貓科般像 貓，反而像短小的狗。牠們的毛粗糙，有黑點及白間，面 部呈白色，眼睛有黑斑及淡色的吻。牠們的肛腺，可以分 泌 靈 貓 酮 來 劃 定 地 盤 ， 也 可 以 用 來 製 作 香 水 。

非洲靈貓

4. 常見醛類：甲醛與乙醛

物 質 甲醛（分子量最小的醛類） 乙醛

性質與 用途

1. 毒性物質，具刺激味，常溫下呈氣態 2. 易溶於水及有機溶劑

3. 製造各種樹脂，

例如：尿素甲醛樹脂(黏著劑) 甲醛與三聚氰胺聚合成美耐皿製品 註 尿素甲醛樹脂可作為貼合板材料的

接著劑，因此新裝潢的房間，常會放 出有毒的甲醛氣體，吸入具致癌性。

4. 常見的防腐劑：

________

可用以製成乙酸、丁醇

5. 常見酮類：丙酮（分子量最小的酮類）

(1) 性質：毒性物質，有味道，具揮發性的液體

(2) 用途：為常見的有機溶劑(可與水或有機物互溶)，例如：

_______

5. 命名

(1) 醛的命名：－CHO 位於主鏈，其碳的編號為 1。

(2) 酮的命名：

○¹ 以含有 的最長碳鏈為主鏈。

○² 以最靠近羰基的主鏈 C 開始編號。

範例 33 講義範例

餅、冰淇淋業者常添加香草精以增加食品的香味，香草精結構 式如右圖所示。自然界某些植物中存在此有機化合物，目前市售 的香草精大多是人工合成。下列關於香草精的敘述，何者錯誤？

(A)香草精含有醛基 (B)香草精含有羥基 (C)香草精有 R－O－R' 的醚類結構 (D)香草精苯環上有－OH 基，故有酮類的官能基

(E)苯環上接的官能基 稱為醛基

5. 醛酮異構物：

先畫出烷類結構，並找出對稱軸，再接=O 到 C 上，接在 C 鏈末端為醛類，接在碳鏈中段為酮類。

以 C5H10O 的醛酮異構物為例

三、羧酸與酯

1. 羧酸與酯的定義：

羧酸的結構式： 酯的結構式：羧酸的–OH 被–OR’取代

羧酸的示性式： 酯的示性式：

2. 同碳數的羧酸與酯互為同分異構物：（烴基和 OH 的 H 互換位置）

丙酸 ___酸___酯 3. 羧酸

(1) 羧酸性質

○¹ 具______性。RCOOH(aq) → RCOO^－(aq)＋H^＋(aq)

○² 甲酸∼丁酸與水均可任意互溶，越高分子量的酸則越難溶。

(2) 常見的羧酸：

物 質 甲酸（蟻酸） 乙酸（醋酸）

結 構

示性式

性 質 與 用途

1.具弱酸性及腐蝕性

2.被螞蟻、蜜蜂叮咬會產生紅腫，

是因為其分泌物中含有甲酸 3.易溶於水

4.含有醛基，故具有醛類的反應性

1.具弱酸性及腐蝕性 2.食用醋中約含 5％的乙酸 3.易溶於水

4.含水量<1％ 的醋酸稱為_______，凝固點為 16.6

℃，低溫易結成冰狀。

物 質 乙二酸（_____） 苯甲酸（_______）

結 構

示性式 性 質 與 用途

1.許多植物中，富含草酸氫鉀 2.草酸氧化後，形成_________。

1.難溶於水的白色晶體，能昇華，有防腐作用 2.苯甲酸與 NaOH 中和可得苯甲酸鈉，易溶於 水。苯甲酸及苯甲酸為食物防腐劑

其他：順-丁烯二酸(又稱________，maleic acid，2013 年毒澱粉元凶)、反-丁烯二酸

隨著碳數越多，越接近油 溶性，因此丁酸之後越難 溶於水。

(3) 羧酸的命名：

○¹ 俗名： CH3(CH2)16COOH

硬脂酸（十八酸） ______（______酸）

○² IUPAC 命名：

A. 脂肪族：以含有羧基之最長鏈命名，羧基的碳為 1 號碳。

___________ __________（乳酸）

B. 芳香族：母體為苯甲酸、苯乙酸，其－COOH 所在的碳為 1 號碳。

_____酸（2-苯基乙酸） ___________（___________、______、_______）

(4) 其他羧酸衍伸物

醯氯 酸酐

4. 酯類：

(1) 酯化反應與命名：A 酸 ＋ B 醇 → __________ ＋ _____ ★

＋ HO－CH3

H^＋

─→ ＋ H2O

乙酸 甲醇 ___酸____酯 補充：製造阿斯匹靈和冬青油的酯化反應

＋ H^＋

─→ ＋CH3COOH

柳酸 乙酐 乙醯柳酸（阿司匹靈） 醋酸

＋ CH3OH H^＋

─→ ＋H2O 柳酸 甲醇 柳酸甲酯（冬青油，製作膏藥） 水 (2) 性質：低分子量(沸點低)的酯具有香味★

酯化反應為羧基和羥基 間進行___________

(3) 常見酯類

乙酸乙酯 乙酸異戊酯（________） 阿斯匹靈(乙醯柳酸)

結 構

示 性 式 性 質 與 用 途

1.常見有機溶劑 2.存在於水果酒中

○1 有機溶劑、香味劑

○2 存在於香蕉、葡萄等許多水果中

1.鎮痛解熱、抗發炎、抗凝血、心血 管藥物

2.使胃部不適

脂肪或油脂為酯類(三酸甘油酯)★

甘油(丙三醇) + 3 脂肪酸 → 三酸甘油酯(油脂主成分) + 3 H2O

5. 羧酸與酯的異構物

例如：C3H6O2的羧酸與酯的同分異構物

範例 34

丙酸與 1-丙醇反應，所生成之酯的示性式常寫為何？ (Ａ) C3H7COOC3H7 (Ｂ) C2H5COOC3H7 (Ｃ) C3H7COOC2H5 (Ｄ) C2H5COOC2H5。 答案：(Ｂ)

範例35

係由下列哪一組化合物製備而得？ (Ａ)甲酸與丁醇 (Ｂ)甲醇與丁酸 (Ｃ)丙酸與乙醇 (Ｄ)乙酸與丙醇。 答案：(Ｄ)

範例36

在 HCl 水溶液中進行水解反應後的產物中，¹⁸O 存在於下列何者？

(Ａ)甲酸 (Ｂ)乙酸 (Ｃ)甲醇 (Ｄ)乙醇 (Ｅ)水中。答案：(Ｄ) 範例 37 答案：(Ｃ)

附圖結構所表示的化合物，水解後可得到下列何組物質？

(Ａ)苯甲酸與乙二醇 (Ｂ)苯甲醇與乙二酸 (Ｃ)對苯二甲酸與乙二醇 (Ｄ)苯乙酸與甲醇。

四、胺與醯胺

1. 結構

氨 羧酸

2. 命名

(1) 胺的命名：

CH3－NH2 CH3CH2－NH2

______ ______ ______ ______

_______ ____________ N, N-二甲基苯胺 (2) 醯胺的命名：

_______ _______ ___________ N, N-二甲基乙醯胺

3. 常見的胺與醯胺：

物 質 甲胺（分子量最小的胺） 乙 胺 尿素

結 構

示性式 性質

與 用途

1.具魚腥味的氣體 2.易溶於水，呈鹼性 3.為化工原料

(1) 具氨氣味的氣體 (2) 易溶於水，呈鹼性 (3) 為化工原料

人體蛋白質代謝後最終產物之一

低分子量胺類多具有臭味(例如三甲胺具魚腥味) 甲胺溶於水：CH3NH2(g)＋H2O() CH3NH3＋

(aq)＋OH^－(aq)

補充： 對胺基苯磺醯胺

H 被 R 機取代 OH 被胺基取代

多巴胺(Dopamine) 安非他命(Amphetamine)

範例 38 胺與醯胺的命名 寫出下列化合物的名稱：

(1) HCONHCH2CH2CH3 (2)

答 (1) N-正丙基甲醯胺 (2) N,N-二甲基乙胺

範例 39 胺與醯胺的性質

下列關於胺類的敘述，何者正確？（應選 2 項）

(A)胺類是一種有機鹼 (B)甲胺與乙胺都具有芳香的氣味 (C)由官能基可知胺類必含肽鍵 (D) 有機胺必有氮原子 (E)丙胺為三級胺 答 (A)(D)

延伸閱讀

範例 40

下列各化合物中，何者最容易溶於鹽酸？ (Ａ) (Ｂ) (Ｃ) (Ｄ)

範例 41 胺與醯胺的性質

化學式為 C4H9NO 之醯胺異構物共有幾種？ (Ａ) 3 (Ｂ) 4 (Ｃ) 6 (Ｄ) 8。答案：(Ｄ)

3-5 生物體中的有機物質：醣類、蛋白質、脂肪、核酸

1. 定義：化學式可寫為_______，故稱_____________(但並非真的含水)，其結構上具多個-OH。

2. 單醣（C6H12O6）：最小醣類，無法水解成更小的醣類

物質 葡萄糖 果糖 半乳糖

結構不必記

固 態

水溶液中

性質與用途

(1) 白色晶體，易溶於水 (2) 血液中的葡萄糖稱為

________

(3) 製造：光合作用、醣類 水解

(4) 為能量之主要能源

(1) 白色晶體，易溶於水 (2) 存在：蜂蜜、果實 (3) 甜度最高的糖

(4) 經由肝臟轉換成葡萄糖

(1) 白色晶體，易溶於水 (2) 存在：乳汁

(3) 製造：乳糖水解

(4) 對嬰兒腦部發育極為重要 (5) 可經由肝臟轉換成葡萄糖

3. 雙醣（C__H__O__）：兩分子單醣脫去 1 分子___縮合而得

物質 蔗糖 麥芽糖（俗稱飴糖） 乳糖

結構 (不必記) 水解產物(記)

性質與用途

(1) 白色晶體，易溶於水 (2) 存在：甘蔗、甜菜 (3) 紅糖、白砂糖的主要成分

為蔗糖

(1) 無色晶體，易溶於水 (2) 存在：麥芽

(3) 製造：澱粉水解 (4) 常用於製造糖果

(1) 無色晶體，易溶於水 (2) 存在：乳汁

(3) 用於製造藥丸糖衣

每兩分子單醣脫一分子水縮合成一分子雙醣(逆反應則為水解)(結構不需會)

例外：鼠李糖：C6H12O5，並不符合 Cm(H2O)n

+ H2O

縮合 水解

4. 寡醣：3~10 個單醣分子構成，具甜味，有些無法被人體分解，熱量低且可促進腸道蠕動和排便。

5. 多醣 ( (C6H10O5)n，為聚合物)

物 質 澱 粉 纖維素 肝 醣

n 值 200 ∼ 4000 2000 ∼ 26000 10000 ∼ 120000 水解

產物

性質與用途 (1) 存在：種子、塊根

(2) 製造：光合作用

(3) 檢驗：與___反應呈深藍色

(1) 存在：細胞壁、棉花、木材、麻 (2) 製造：光合作用

(3) 不被人體的酶消化，但能協助腸 胃蠕動

(4) 水解產生葡萄糖，可製酒精 (5) 可製造紙

(1) 存在：肌肉、肝臟 (2) 製造：體內過量葡萄糖轉 換成肝醣

(3) 又稱為動物性澱粉。當血 糖不足時，肝醣會分解成葡萄 糖。

澱粉經酸或酵素水解過程：澱粉 → ______(聚合物) → ______ → ______

3-6.2 胺基酸與蛋白質 (課本 P.126) 範例 42

單醣的分子式為 C6H12O6，雙醣的分子式為 C12H22O11，則參醣的分子式為何？ 答 C18H32O16

範例 43

342 克蔗糖完全水解，產生多少克果糖？ 答 180

延伸閱讀

二、胺基酸(Amino acid)

(1) 組成：含有____基及___基的有機化合物。

(2) -胺基酸：組成蛋白質的基本單元，為胺基及羧基接於同一個碳原子上的胺基酸。常見的 - 胺基酸有 20 種(差別在-R)。

-胺基酸 甘胺酸(最簡單的-胺基酸)

麩胺酸（-胺基戊二酸） 麩胺酸一鈉（味精成分）

(3) 人體無法自行合成的胺基酸，須由食物獲得，稱______胺基酸。

2. 胜肽與蛋白質：

(1) 胺基酸聚合方式：每兩個胺基酸分子縮合(脫去一分子水)，形成 1 個_____鍵(或___鍵)。

(2) 胜肽：由 -胺基酸縮合而成的產物。

○¹ 兩個胺基酸分子縮合(脫去一分子水)成「二肽」，含有___個醯胺鍵。

二肽

○² 三個胺基酸分子縮合成「三肽」，含有___個醯胺鍵；多個胺基酸分子縮合成「多肽」。

(2) 蛋白質性質

① 為 -胺基酸縮合而成的聚合物，分子量可至數千到數百萬(5000 以上)，含__、__、__、__

或__原子。

③ 蛋白質因環境(溫度、pH)改變或與其他物質作用，而失去原本功能(結構改變)，稱______

例如：蛋白質加熱、遇酸鹼、重金屬而沉澱或凝固。

蛋白質遇______成黃色，可用以檢驗蛋白質存在。

○⁴ 蛋白質的性質，與其分子中胺基酸的結合順序、立體結構有關。

-螺旋結構：為毛皮、蹄角、羽毛等蛋白質之主要結構。

-褶板結構：為蠶絲中纖維狀蛋白的主要結構。

(燙頭髮時，即是利用藥水將頭髮中部分的鍵結破壞再重新組合，將頭髮重新塑形，)

-螺旋結構 -褶板結構

範例 44 辨認-胺基酸 下列何者為 -胺基酸？

(A) (B) H2N－CH2－CH2－COOH (C)

(D) (E) 。 答 (D)

三、脂肪(Fat) (課本 P.129) 1. 脂肪

(1) 油脂在常溫下，呈液態稱_____，呈固態稱______。

(2) 1 克脂肪可提供__大卡，1 克葡萄糖或蛋白質可提供__大卡。

(3) 主成分：__________(非聚合物)，形成的酯化反應如下，

______ ________ ____________

2. 脂肪酸：

(1) 定義：脂肪酸為直鏈的羧酸，自然界中多含 16∼18 個碳。

(2) 分類：

飽和與不飽和、順式與反式★

脂肪酸中有 1 個 C=C 稱 ____________，含 2 個 C=C 以上____________

(3) 比較

組成 室溫下狀態 來源

不飽和脂肪 不飽和脂肪酸+甘油 熔點低，多為___態 多為_______油(例外：魚油) 飽和脂肪 飽和脂肪酸+甘油 熔點低，多為___態 多為_______油(例外：棕櫚油) (4) 檢驗不飽和的程度：利用___會與C=C反應的性質

碘價=每100克油脂所吸收的碘的克數。

碘值越高，和碘反應的C=C雙鍵越多，不飽和程度越___

(5) 氫化植物油：植物油易酸敗，不耐油炸→植物油加氫(C=C雙鍵處)，減少不飽和度→避免酸敗 (6) 反式脂肪：碳鏈中有反式雙鍵結構。人體無法代謝，易堆積在血管中，引起新血管疾病

3. 皂化：脂肪在鹼性溶液水解，產生 3 分子 （肥皂主成分）與 1 分子 。 EX. (C17H35COO)3C3H5 ＋ 3NaOH → C3H5(OH)3 ＋ 3C17H35COONa

十八酸丙三酯 甘油(丙三醇) 十八酸鈉（肥皂）

範例 45 脂肪性質

下列有關脂肪的敘述，何者正確？

(A)椰子油有固定的熔點 (B)脂肪屬於酯類 (C)脂肪水解的產物含有丙三醇 (D)常溫、常壓下，

不飽和脂肪多呈固態 (E)不飽和脂肪在氫化時，可能產生反式脂肪。

答 (B)(C)(E)

範例 46 脂肪水解

下列何者可能是脂肪水解後的產物？

(A) C3H5(OH)3 (B) C2H5OH (C) C3H7COOH (D) C17H35COOH (E) CH3COOC2H5。 答 (A)(D)

3-5.4 核苷酸與核酸 (課本 P.132) 1. 核酸：

(1) 組成：由_________脫水縮合而得的聚合物，含__、__、__、__、__元素。

(2) 分類：_______________(deoxyribonucleic acid，簡稱______) 和_______________(ribonucleic acid，簡稱______) (3) 結構：去氧核醣核酸為___________(double helix) 2. 核苷酸：

(1) 組成：_________、_________、_________

五碳糖+含氮鹼基=______，核苷+_________=核苷酸 DNA 的含氮鹼基分為：___、___、___、___

RNA 的氮鹼基分為：___、___、___、___

DNA 雙股螺旋

不需記結構

不需記結構 範例 47 脂肪水解

下列有關核苷酸與核酸的敘述，何者正確？

(A)核苷酸由硝酸、戊醣及含氮鹼組成 (B)核糖與核酸均為聚合物 (C) RNA、DNA 具有相同的含 氮鹼 (D) RNA、DNA 具有相同的戊醣 (E) DNA 呈雙螺旋結構。